Công nghệ sản xuất LAB

Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
Viện Kỹ Thuật Hóa Học
Bộ môn CN tổng hợp Hữu cơ- Hóa dầu
Tiểu luận môn học: Tổng hợp Hữu cơ - Hóa dầu
Đề tài: Công nghệ sản xuất LAB
Giảng viên: PGS.TS Phạm Thanh Huyền
Nhóm sinh viên thực hiện:

MSSV

Lương Hữu Quyền

20133188

Nguyễn Thị Phương Thảo

20133624

Vũ Văn Đại

20130795


Nội dung tiểu luận
I. Giới thiệu chung về nguyên liệu và LAB.
I.1. Ứng dụng của LAB.
I.2 Tìm hiểu nguồn nguyên liệu
I.3 Tính chất vật lý,tính chất hóa học của nguyên liệu.
I.4 Tính chất vật lý, hóa học của sản phẩm.
II. Điều kiện sản xuất.
II.1 Chỉ tiêu chất lượng sản phẩm

II.2 Phương pháp tồn trữ vào bảo quản.
II.3 An toàn môi trường.


Nội dung tiểu luận
III. Cơ sở lý thuyết.
III.1 Động học phản ứng.
III.2 Cơ chế phản ứng
IV. Xúc tác của quá trình.
IV.1 Thành phần xúc tác.
IV.2 Nguyên nhân mất hoạt tính.
VI. Công nghệ.
VI.1 So sánh lựa chọn công nghệ.
VII. Tài liệu tham khảo.


I.1 Ứng dụng của LAB


LAB- linear alkylbenzen là hợp chất trung gian thu được từ phản ứng
alkyl hóa olefin mạch thẳng C11-C14 với benzen



Dần thay thế alkylbenzen có nhánh trong sản xuất chất tẩy rửa (LAS) và
các sản phẩm khác.



Một số ngành công nghiệp như ngành công nghiệp mực

in, sơn cách nhiệt và điện.


I.2 Nguồn nguyên liệu
I.2.1 Benzen.
Cung cấp chủ yếu từ






Quá trình reforming xúc tác naphtan:
Chuyển hóa ankylxyclopentan thành Ar.
Từ xăng nhiệt phân:

- Được sinh ra từ phản ứng cộng đóng vòng etylen mới hình thành và
dehydro hóa vòng hóa.


I.2.1 Benzen
 Cốc



hóa than đá: Sản phẩm lỏng chứa lượng lớn benzen.

Chuyển hóa các hydrocacbon:
- Hydrodeankyl hóa: Dùng H2 để cắt mạch

bên của Ar.
- Phân bố lại toluen: Toluen
-Quá trình cyclar: dehydro hóa

Benzen + Xylen
oligome hóa

dehydro đóng vòng


I.3 Tính chất vật lý,hóa học của nguyên liệu.
I.3.1 Tính chất vật lý của nguyên liệu.
I.3.1.1 Benzen.
Là chất lỏng màu trắng; có mùi đặc trưng; rất dễ bắt cháy; có khả năng
hòa tan trong rượu etylic nhưng tan rất ít trong nước.

Bảng 1 - Thông số vật
lý của bebzen

Thông số
Phân tử khối
Tnc, °C
Ts, °C
Giới hạn nổ trong không khí, %
thể tích

Benzen
78,11
5.53

80,1
1,4
7,1

Nhiệt độ chớp cháy cốc kín, °C

-11,1

Tỷ trọng ở 20°C
Tỷ trọng hơi
Giới hạn tiếp xúc, ppm

0,879
2,77
5;8


I.3.1 Tính chất vật lý của nguyên liệu.
 
I.3.1.2
olefin.






Olefin từ C đến C là các chất lỏng, gần như không tan trong
nước, hòa tan tốt trong các dung môi hữu cơ
Tỉ trọng nằm trong khoảng từ 0,63 đến 0,79 g/cm3.

I.3.2 Tính chất hóa học của nguyên liệu
I.3.2.1 Tính chất hóa học của benzen.
- Phản ứng thế electrophyl của vòng benzene (thế SE):

- Phản ứng cộng H2: về nhà làm


I.3.2.1 Tính chất hóa học của olefin
Phản

ứng Hydro hóa: xúc tác Ni/Pt

Phản

ứng Cộng electrophyl (AE): các tác nhân phản ứng là: halogen (Cl2,

Br2...), hydro halogennua (HCl,HBr…), H2O, H2SO4..

Phản

ứng Oxy hóa: xúc tác KMnO4 trong môi trường trung tính hoặc kiềm:
R-CH=CH-R + 2[OH] → R-CHOH-CHOH-R


I.3.2.1 Tính chất hóa học của olefin
 Phản

ứng thế vị trí allyl:

CH₂-C=CH- + Cl₂ → -CH=C-CHCl- + HCl

 Phản

ứng trùng hợp:
nCH₂=CH₂ → [-CH₂-CH₂-].


I.4 Tính chất vật lý, hóa học của sản phẩm.
I.4.1 Tính chất vật lý của LAB.
Là chất lỏng không màu,nhờn,tỷ trọng 0,8628 g/cm3 và điểm sôi
283 – 302℃, khối lượng phân tử trung bình 240.
Bề ngoài ở 60℃
Màu sắc (ASTM D1500)
Tỷ trọng 15℃ (ASTM D1298)

Sáng
0,5
0,854

Bảng 2 - Một số tính

Độ nhớt tại 40℃ (ASTM D445) mm2/s

18

chất vật lý của LAB

Độ nhớt tại 100℃ (ASTM D445) mm2/s

4

Điểm chớp cháy (ASTM D93) ℃
Hàm lượng nước (ASTM D1744) %thể
tích
Chỉ số iodine , mg/100g

184
0,005
1


I.4.2 Tính chất hóa học của LAB



Là họ hợp chất hữu cơ có công thức hóa học:
Với m+n= 7:10



LAB mang tính chất của cả vòng thơm và gốc Alkyl.



Dễ xảy ra phản ứng hơn so với benzene, làm hoạt hóa vòng.


II. Điều kiện sản xuất.
II.1 Chỉ tiêu chất lượng sản phẩm:

TIÊU CHUẨN NGÀNH 64TCN 113:1999
Chỉ tiêu

Yêu cầu

1. Kết cấu Hỗn hợp đồng nhất ở dạng
sản phẩm bột, kích thước hạt phải đều
nhau, tơi xốp, không vón
cục.
2. Màu
Trắng hoặc xanh nhạt.
3. Mùi

Có mùi thơm dễ chịu.

II.1.1 Chỉ tiêu
ngoại quan


II.1 Chỉ tiêu chất lượng sản phẩm:

II.1.2 Chỉ tiêu
hóa lý:


II.2 Phương pháp tồn trữ và bảo quản.


Khóa kho cẩn thận.



Bảo quản trong các thùng chứa lớn,đóng chặt thùng.



Nhiệt độ thấp, không khí thoáng mát.



Tách biệt với khu chứa các nguồn đánh lửa, các chất cháy nổ, hữu cơ,
chất oxy hóa.



Vật liệu thích hợp làm thùng chứa là thép cacbon...


II.3 An toàn môi trường.
II.3.1 MSDS của sản phẩm.
II.3.1.1 Thành phần:
Hô hấp:
LC50: > 1.82
mg/l (rats)

Chất độc
cấp tính

Vật. liệu làm đê, đất
để trong bao cát

Biện pháp môi
trường
Thông báo với cơ
quan khi có sự cố

Qua miệng:
LD50: > 5000
mg/kg (rats)

Qua da: LD50:
> 2000 mg/kg
(rats)

Tiêu hủy, mua bán
chất thải theo quy
định


III. Cơ sở lý thuyết
III.1 Động học phản ứng.

( về chỉnh lại thẩm mĩ)

- Dehydro hóa parafin:
n-parafin

mono-olefin + diolefin + H2

- Hidro hóa chọn lọc:
diolefin + H2

mono-olefin

-Alkyl hóa :
mono-olefin + benzen

LAB



Phản ứng tỏa nhiệt



Ưu tiên xảy ra tại nhiệt độ thấp, áp suất cao.


III.2 Cơ chế của phản ứng
 Xúc


tác dị thể: zeolit.

Cơ chế của phản ứng cũng bắt đầu bằng giai đoạn hình thành cacbocation.

Zeol- O-H+ + CH2=CH-(CH2)8-CH3


CH3-CH+-(CH2)8-CH3 + Zeol- O-

Vòng hydrocacbon thơm sẽ bị cacbocation này tấn công thay thế cho một
proton của nhân thơm:


IV. Xúc tác.
IV.1 Thành phần của xúc tác.[1]
Xúc tác

Đặc điểm

AlCl3

Pha lỏng, hoạt tính cao
nhất, phổ biến cho dẫn
xuất clo
Pha lỏng

HF
Aluminosilicat zeolite
( ZSM-5)

Chọn lọc cao


IV.2 Nguyên nhân mất hoạt tính.
Tạo cốc

Ngộ độc xúc
tác

Nguyên nhân
mất hoạt tính

Mài mòn cơ
học


V. Các phương pháp sản xuất LAB [2]


V.Công nghệ sản xuất LAB

Hình 1: Sơ đồ khối sản xuất LAB [4]


Công nghệ Detal
Nguyên
Xúc

liệu: Linear parafin, benzen

tác rắn cố định: Zeolit (ZSM-5)

Phản

ứng xảy ra ở pha lỏng.

Phản

ứng tỏa nhiệt thuận nghịch.

Quá

trình xảy ra thuận lợi ở điều
kiện áp suất cao và nhiệt độ thấp.[1]
Hình 3: sơ đồ khối công nghệ Detal [3]


Hình 3: Sơ đồ công nghệ Detal


Công nghệ UOP Detergent Alkylate






Nguyên liệu: linear parafin , benzen
Xúc tác: HF lỏng.
Nhiệt độ : 40 - 70°C

Hình 2: Sơ đồ công nghệ UOP Detergent Alkylate [2]