Công nghệ sản xuất metyl axetat

Công nghệ tổng hợp hữu cơ Hóa Dầu
Đề tài: Công nghệ sản xuất metyl axetat

•

GVHD: PGS.TS. Phạm Thanh Huyền

• SVTH:
1.Hoàng Quang
2.Lê Ngọc Quang
3.Đào Tuấn Anh

20133082
20133084
20122849


MỤC LỤC
I- Tổng quan về nguyên liệu và sản phẩm
II-Động học và cơ chế của phản ứng.
III- Xúc tác
IV-Các công nghệ sản xuất metyl axetat
V-Kết Luận
VI - Tài liệu tham khảo.


I- Giới thiệu chung về nguyên liệu và sản phẩm:

CH3OH + CH3COOH

H2SO4

CH3COOCH3 + H2O

I.1- Methanol:
- Trạng thái:
+ Chất lỏng , không màu, trung tính, có tính phân cực.
+ Tan tốt trong nước và các dung môi hữu cơ.
+ Dễ bay hơi, là một chất rất độc và có thể tạo hỗn hợp nổ với không
khí.


*Tính chất vật lý:
Khối lương phân tử: 32,04 g/mol
Nhiêt độ sôi:
Nhiêt độ nóng chảy :
Nhiệt độ tới hạn:

64.7 °c
-97 °c
239.49 °c

Áp suất tới hạn:

8.097 Mpa

Tỉ trọng (20°C):

0.79 g/cm3

* Tính chất hóa học:

Công thức CH3OH tính chất đặc trưng bởi nhóm -OH


-H2 + [O]

HCHO

-H2O

H C=CH
2
2
+ O2

CO2 + H2O
CH3OH

CH3COOH

CH3COOCH3

NaOH

CH3ONa + H2O
½ O2

CO + H2O


*Ứng dụng

-85% lương Metanol sử dung trong công nghiệp hóa dầu:
-Sản xuất Formandehyt (khoảng 40%)
-Sản xuất MTBE
-Sản xuất AxitAxetic (khoảng 9%)
-Làm dung môi, chất tải lạnh, chất chống đông, (dùng giới hạn do Methanol độc)
-Thanh phần của sơn.vecni (dùng để bảo vệ các đường ống dẫn khí tự nhiên )
-Phu gia xăng...


*An toàn môi trường:
- Chất lỏng/hơi cực kỳ dễ cháy.
- Tùy vào mức độ trầm trọng của sự ngộ độc mà dẫn tới bị mù vĩnh viễn, rối loạn thị giác hoặc chấn động hệ thần
kinh.
- Tiếp xúc với da, methanol kích ứng da vừa phải. Methanol có thể ngấm vào da và gây ra các tổn thương nguy
hiểm (tổn thương tương tự như ở đường hô hấp).
- Nuốt cho dù chỉ một lượng nhỏ chất methanol cũng có thể gây mù
* Cách bảo quản
- lưu trữ trong môi trường thông thoáng mát mẻ
- Đóng chặt thùng chứa


I.2- Acetic acid:
Axit axetic (theo Iupac là axit ethanoic) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học CH3COOH . Nó là thành
phần của dấm (ngoài nước), và có một hương vị chua và mùi hăng đặc biệt.
*Tính chất vật lý:
-Là chất lỏng, không màu, vị chua, tan vô hạn trong nước.
- Điểm sôi (oC); 118.1 oC
- Điểm nóng chảy: 16,7 °C
- Khối lượng riêng (kg/m3): 1049 kg/m3 ở 25 oC

*Tính chất hóa học:
Axit axetic là một axit yếu, yếu hơn các axit HCl, H2SO4, HNO3, H2SO3 nhưng mạnh hơn axit cacbonic
H2CO3.  Axit axetic cũng có đầy đủ tính chất của một axit.
- Tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo thành muối và nước.
   CH3COOH  +  NaOH   
CH3COOH  +  CaO   

H2O  + CH3COONa
H2O  +  (CH3COO)2Ca .

- Tác dụng với kim loại (trước H) giải phóng H2:
     2CH3COOH  +  2Na 

   2CH3COONa  +  H2

- Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
  2CH3COOH + CaCO3 

  (CH3COO)2Ca  +  CO2  +  H2O.


H2SO4

- Tác dụng với rượu tạo ra este và nước :
  CH3COOH   +   HO-C2H5     

CH3COOC2H5   +   H2O.

*Ứng dụng:

Axit axetic được dùng để điều chế dược phẩm, thuốc diệt cỏ, phẩm nhuộm, tơ sợi nhân tạo…


*An toàn môi trường và cách bảo quản
- Rất nguy hiểm trong trường hợp tiếp xúc với da và mắt (gây kích ứng), uống hoặc hít phải.
- Chất lỏng hoặc phun sương có thể gây tổn thương mô, đặc biệt niêm mạc mắt, miệng và đường hô hấp.
- Tiếp xúc ngoài da có thể gây bỏng.
- Hơi sương có thể gây kích thích đường hô hấp nghiêm trọng.
- bảo quản trong môi trường thoáng mát, không để nơi có nhiệt độ cao
- Đóng chặt thùng chứa


Trạng thái vật lý: lỏng

I.3- Metyl axetat:
Màu sắc: không màu

0
0
Điểm sôi ( C): 57 C
0
0
Điểm nóng chảy ( C): -98.05 C
0
Điểm bùng cháy ( C) (Flash point) theo phương pháp xác định :

Mùi đặc trưng : mùi thơm

0
-10 C (closed cup)

Áp suất hóa hơi (mm Hg) ở nhiệt độ, áp suất tiêu chuẩn: 173
mmHg

0
0
Nhiệt độ tự cháy ( C): 501.67 C

Tỷ trọng hơi (Không khí = 1) ở nhiệt độ, áp suất tiêu chuẩn: 2.8

Giới hạn nồng độ cháy, nổ trên (% hỗn hợp với không khí: 16%
thể tích)

Giới hạn nồng độ cháy, nổ dưới (% hỗn hợp với không khí:
3.1%thể tích)

Độ pH: 7

3
3
Khối lượng riêng (kg/m ): : 0.92g/cm


*Tính chất hóa học:
- Phản ứng thủy phân
CH3COOCH3 + H2O

CH3COOH + CH3OH

CH3COOCH3 + NaOH

CH3COONa + CH3OH

- Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4)
 

CH3COOCH3

2CH3OH
LiAlH4

*Ứng dụng:
Methyl acetate được sử dụng như một dung môi trong keo, sơn


*An toàn môi trường
o
- Cháy, nổ hoặc độc khi tiếp xúc : Nhiệt độ chớp cháy: -10 C. Rất dễ cháy và bay hơi. Khi sử dụng, hóa chất này
có thể hình thành hợp chất hơi khí dễ cháy nổ
- Có thể làm ức chế hệ thần kinh trung ương. Gây hại cho gan, thận. Có thể ảnh hưởng đến sinh sản ở động vật.
- Lưu ý khi tiếp xúc, bảo quản, sử dụng


* Yêu cầu về cất giữ:
đóng kính các thùng khi không sử dụng. Bảo quản nơi thoáng mát, cách xa nguồn cháy, nên tiếp đất các thiết bị
bảo quản và vận chuyển


Màu

Không màu

Trạng thái

Lỏng

Nước

≤ 1.5%

Tạp chất

≤ 0.2%

Vật chất không bay hơi g/100ml

≤ 0.005%

Methyl Acetate

≥ 95.0%

Methyl Alcohol

≤ 2.5%

Acetone

≤ 0.2%

*Chỉ tiêu chất lượng:

Kim loại nặng

≤ 10ppm


H2SO4

II- Độnghọc, cơchếphảnứng:

Phảnứngđiềuchế methyl axetatlàphảnứng :
CH3OH + CH3COOH

CH3COOCH3 + H2O

Độnghọcphảnứngcủaquáphảnứnglà
r = kf(aCH3COOH + aCH3OH –
Trongđó :
K = 2.32 exp(782.98/T)
kf= 9.732x108exp(-6287.7/T) h-1
PhảnứngtỏanhiệtnhẹcóH= -3.0165kj/mol

aCH3COOH*aH2O

)

 

K

Gđ 1:

*Cơ chế phản ứng

Gđ 2:


Giai đoạn 3 và giai đoạn 4


III- Ưu, nhược điểm của xúc tác:
*Ưu điểm:
axít H2SO4 đậm đặc, có hoạt tính cao, độ linh động H lớn, thúc đẩy quá trình phản ứng xảy ra nhanh chóng ,
Xúc tác đồng thể, axit xảy ra không có quá trình khuếch tán trong mao quản, chất phản ứng hòa tan vào xúc
tác , vì vậy ở đây chỉ có vấn đề là sự chuyển khối giữa pha khí và lỏng ( được triệt tiêu bởi khuấy trộn lí tưởng )
Quá trình truyền nhiệt dễ dàng, ít xảy ra quá trình nung nóng
Cơ chế phản ứng đơn giản , phản ứng dễ dàng dể hiểu
Quá trình phản ứng dễ thao tác, kiểm soát .


*Nhược điểm:
Thường tiến hành gián đoạn , ít có tự động hóa
Năng xuất thiết bị không cao và dễ ăn mòn thiết bị
Quá trình tách để lấy xúc tác ra khối phản ứng khó khăn , tiêu tốn thiết bị, công nghệ, kinh phí .
Có nhiều phản ứng ở điều kiện mềm không làm được, nếu tiến hành ở nhiệt độ cao cần áp suất cao , khó kiểm
soát
Phụ thuộc vào điều kiện công nghệ.

IV- Công nghệ sản xuất methyl axetat:
IV.1-Công nghệ tổng hợp metyl axetat thông thường và công nghệ của hãng Eastman Kodak.
Hình 1 quá trình thông thường để tổng hợp methyl acetate gồm tám cột chưng cất do sự hiện diện của hai hỗn
hợp đẳng phí giữa methyl acetate và methanol và giữa metyl axetat và nước . Eastman Kodak phát triển một quá
trình chưng cất phản ứng trong đó chỉ cần thiết có một tháp để sản xuất methyl acetate có độ tinh khiết cao.
Cột chưng cất phản ứng trong quá trình của East-Kodak đã trở thành ví dụ điển hình của việc áp dụng phương
pháp chưng cất phản ứng. Do đó, việc thiết kế và hoạt động của quá trình chưng cất phản ứng đã phát triển
mạnh mẽ trong hai thập kỉ qua


Hình 1. Quá trình thông thường và tăng cường tổng hợp methyl acetate ( Eastman – kodak ) [12]


Hình 2. Sơ đồ công nghệ sản xuất metyl acetate theo quá trình chưng cất phản ứng ( Eastman Kodak). [11]


Hình 3. Sơ đồ tháp chưng cất phản ứng tổng hợp methyl acetate (hãng Eastkodak).