Đồng phân trong hóa học hữu cơ

ÑOÀNG PHAÂN


1.Các đôi hợp chất sau là: đp cấu tạo, vò trí, không là đp
và

CH3 CH CH2 CH2 CH3

(CH3)2CH CH2 CH CH2 CH3

OH

không là đf

OH

CH3 CH2 NH CH2 CH3 và CH3 CH2 N(CH3)2

O

O

C6H5 CH2 C O C2H5

CH3 CH2 CO CH2OH

O

và

và

C6H5 CH2 O C C2H5

và
và

CH2 CH O CH2 CH3

CH3 C CH2OH

đf vò trí

CH3 CH2 COOH

không là đf

CH3 CH2 CO CH2 CH3

HO CH2 CH2 CHO

đf vò trí

không là đf

đf cấu tạo


1.

và

Br

Cl

và

CH3CH2CH2CH2Cl

H
H C Cl

Br

Cl

khôn g là đf

ClCH2CH(CH3)2

đf vò trí

H
và

cùn g một chất

Cl C Cl

Cl

H
và

CH2 CH CH2 CH3

CH3 O CH2 CH3

và

CH3

đf cấu tạo

CH3 C CH3

khôn g là đf

O
CH3 O CH2 CH3

CH2ClCHClCH3

và

và

O

khôn g là đf

CH3CHClCH2Cl

cùng một chất


1.
CH3 C CH3

và

O

không là đf

O
H
H

H
H
F

H
H
F

và

F

H
H
F

H
F

H
H
F

F
và

H
F

H

H
H
H

cùn g một chất

2 chất khác nhau


2. Viết công thức khai triển của dạng hỗ biến các hợp chất sau:

O

O
H

H

R
R

C

N

+

R

O

R

H

+

C

N

R

O

R

H

O
CH3

OH

C

O
H
CH

C CH3

C N OH

H
O

O

CH3 C

C
CH

CH3


3.

Hỗ biến

a. Các hợp chất là hỗ biến enol của 2-butanon: e, f, j

CH3 C CH2 CH3

CH2 C CH2 CH3

+

CH3 C CH CH3

OH

O

OH

b. Các hợp chất là hỗ biến của 2-metylcyclohexanon: a, b
O

OH

CH 3

OH
CH3

CH 3
+


4. Caùc chaát coù tính quang hoaït.

a.

CH 3 CH CH 3

b,c,f

d.

OH

b.

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH2 CH3
Cl

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3

e.

CH3 Br

c.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3

f.

CH3
CH3 CH2 C CH2Cl
Cl


5. Viết công thức khai triển và gọi tên các đồng phân hình học
a, b, d, f không có đồng phân hình học

c.

HOOC CH CH COOH
HOOC

COOH
C

C

H
C

H

H

cis-butendioc

e.

HOOC
C

H

COOH

trans-butendioc

H3C CH CH CH3
H 3C

CH3
C

H

H3C

C

H
C

H

cis-2-buten

H

C
CH3

trans-2-buten


6. Ñoàng phaân cis-trans

a.

H3C CH CH CH3
H 3C

CH3
C

C

H

H
C

H

C

H

cis-2-buten

e.

H3C

CH3

trans-2-buten

HOOC CH CH COOH
HOOC

COOH
C

H

HOOC

C

H
C

H

cis-butendioc

H

C
COOH

trans-butendioc


g.

CH3 CH C C CH CH3
H 3C

CH3
C

C

C

C

CHCl CH CH CHCl
H

H
C

H

Cl

C

cis-cis

H

H
C

C

H
C

H

H

C

trans-cis

H
C

C

Cl
H

C

Cl
trans-trans

H
Cl

C

C

1,4-diclro-1,3-butadien

H

C

H

C

H
CH3
trans-2,3,4-hexatrien

Cl

H
C

C

Cl

C
C

Cl

H
C

H
H
cis-2,3,4-hexatrien

i.

H 3C

H
C

H

C

Cl
cis-trans


Dextromethorphan

Penicillin V

H 3CO
O CH 2 C NH

H

O

N

CH 3

S
N

O
HOOC

coù 3C

coù 3C

Cholesterol

Camphor
H 3C

CH 3
CH 3

CH3
CH3

O

H
H

coù 2C

HO

coù 8C

CH 3
CH 3
H


8. Vieỏt caực ủp laọp theồ neỏu coự
a.

H

H
C

H 3C

C

H 3C

CH3
C

H
C

C

H

H

H

C

H

H
C

C

CH3

H

C6H5

N N
syn

C 6H 5
H

N

N

anti

C6H5

benzaldoxim coự ủf hh

C6H5 CH N OH

C 6H 5
C

N

syn

OH

C
CH3

cis-trans

C6H5 N N C6H5 azobenzen coự ủf hh

C6H5

H
C

H 3C

trans-trans

C 6H 5

e.

H
C

C

H

cis-cis

d.

coự 3 ủf hh

CH3 CH CH CH CH CH3

H

OH
C

N

anti

c.

CH3 CHBr CHBr CH3

coự ủf qh

CH3
H
H

CH3

Br

Br
H

Br
CH3

H

cis

CH3

H

Br

Br

Br

H
CH3

caởp ủoỏi quang

f. CH3 CH CH CH(CH3) COOH
C C

H
CH3

ủf meso

H 3C

CH3

coự ủfhh vaứủfqh

CH(CH3) COOH

H 3C

C C

H

H

COOH

COOH

H

H

CH CH CH3
caởp ủoỏi quang

trans

H
CH(CH3) COOH

CH3
CH CH CH3


9. Momen löôõng cöïc:
H

H
H

C C
F

CH 3

F
C C

F

cis > 0

trans = 0

p O2N C6H4

H
C C

H

CH3

H

H
C C

C C

H

F

Br

H

H

trans > cis

H
p O2N C6H4

C6H4 Br p

trans

<

cis

H
C C

C6H4 Br p

Br

10. Đònh nghóa và cho ví dụ minh hoa
Chất đối quang:
là đp có giá trò góc quay α bằng nhau nhưng khác chiều quay.
Hợp chất racemic:
50% đp quay phải
50% đp quay trái.
Đồng phân quang học không đối quang:
là đpqh không đối xứng qua gương
COOH
H
OH
H
OH
CH3
(I)

COOH
HO
H
HO
H
CH3
(II)

COOH
H
OH
HO

H
CH3
(III)

COOH
HO
H
H
OH
CH3
(IV)

(I) và (II): là 2 đối quang.
(III) và (IV): là 2 đối quang
(I) và (III), (I) và (IV), (II) và (III), (II) và (IV): là đpqh không đối
quang


Ñoàng phaân meso
CH3
H
OH
H
OH
CH3

meso

CH3
HO

H
H
OH
CH3

CH3
H
OH
HO
H
CH3


11. Caỏu hỡnh R,S cuỷa caực chaỏt quang hoaùt

CH3
S
H
COOH
Br

OH
S

COOH
H

H 3C

12. Xaực ủũnh caỏu hỡnh R,S cuỷa Chloramphenicol

NO2

HO
H

R
R

H

NH CO CHCl2
CH2OH

H

R

NH 2
CH 3
CN


13. Trình bày công thức chiếu Fisher đ/v tất cả các đpqh của:
a. 1,2-propandiol
CH2OH
R
H
OH

CH2OH

S
HO
H

CH3

CH3

CH2OH
H

OH
CH3

(1)

CH2OH
H 3C

OH
H

(2)

CH2OH
HO

R

H

CH3


b. 2-chloro-3-bromobutan
CH 3
Cl
H

CH 3
Cl
H

Br

H

Br

CH 3

CH 3
Cl
H
Br

H
CH 3

CH 3

H
H

1
2

Cl
Br

CH 3

Cl
Br
CH
CH 3
1

2

CH 3
H S Cl
R

Br

CH 3

Br

S

H

CH 3

CH 3

CH 3
Cl

CH3
CH Cl

(2)

Br

H 3C
H

CH 3
Cl R H

Br

H

H

(1)

Br

CH3

H

(1)

Br
CH
H 3C

CH3
CH Cl
H

H
CH 3

CH 3
H

CH 3
Cl
H

CH 3
CH Cl
Br

R

CH3

H
CH 3
H S Cl
Br

S

H

CH 3

CH 3
Cl R H
H

R

Br

CH 3


15. Trình bày những thể bền (các dạng bền) ứng với các đồng phân
a. Trans và cis của 1-chloro-4-tert-butylcyclohexan
Cl

Cl

1

4

3

tBu

2

trans (a,a )

Cl

tBu

Cl

tBu
tBu

trans(e,e)

cis (a.e)

cis(e,a)

b. Trans và cis của 1,3-dimethylcyclohexan
CH3

CH3
H3C

CH3

CH3

CH3
trans (a,e )

CH3

H3C

trans(e,a)

cis (a.a)

cis(e,e)