Đồ án tốt nghiệp NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TINH CHẾ ISOAMYL AXETAT LÀM HƯƠNG LIỆU CHO SẢN PHẨM TẨY RỬA SINH HỌC

Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

BỘ CÔNG THƯƠNG
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SAO ĐỎ

ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP
ĐỀ TÀI :
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TINH CHẾ ISOAMYL AXETAT LÀM
HƯƠNG LIỆU CHO SẢN PHẨM TẨY RỬA SINH HỌC

Sinh viên thực hiện
Lớp
Khoá
Ngành
Giảng viên hướng dẫn

: Lê Văn Hậu
: CNKTHH-DK05
: 05
: Công nghệ kỹ thuật hóa học
: TS. Hoàng Thị Hòa

Hải Dương, tháng 5 /2018
GV hướng dẫn: TS Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan các kết quả nghiên cứu đưa ra trong đồ án (khóa luận) tốt
nghiệp này là các kết quả thu được trong quá trình nghiên cứu của riêng tôi với sư
hướng dẫn của Ts. Hoàng Thị Hòa, không sao chép bất kỳ kết quả nghiên cứu nào của
các tác giả khác.
Nội dung nghiên cứu có tham khảo và sử dụng một số thông tin, tài liệu từ các
nguồn tài liệu đã được liệt kê trong danh mục các tài liệu tham khảo.
Nếu sai tôi xin chịu mọi hình thức kỷ luật theo quy định.

SINH VIÊN THỰC HIỆN
(Ký tên và ghi rõ họ tên)

GV hướng dẫn: TS Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
LỜI CẢM ƠN

Em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới các thầy cô giáo trong trường Đại học Sao
Đỏ nói chung và các thầy cô giáo trong khoa Thưc phẩm và Hóa học nói riêng đã tận
tình giảng dạy, truyền đạt những kiến thức bổ ích cho em. Đặc biệt em xin gửi lời cảm
ơn sâu sắc đến cô Hoàng Thị Hòa, cô đã tận tình chỉ bảo, hướng dẫn em trong suốt quá
trình làm đồ án. Trong quá trình làm việc với cô, em tiếp thu được thêm những kiến

thức bổ ích, tác phong làm việc, thái độ nghiêm túc trong việc nghiên cứu. Đây là
những hành trang quý báu giúp em sau này khi ra ngoài xã hội làm việc ở các công ty.
xí nghiệp. Một lần nữa em xin chân thành cảm ơn !

GV hướng dẫn: T.S Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

MỤC LỤC

GV hướng dẫn: T.S Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
DANH MỤC BẢNG

GV hướng dẫn: T.S Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu

Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
DANH MỤC HÌNH

GV hướng dẫn: T.S Hoàng Thị Hòa

SV thực hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
MỞ ĐẦU

Lý do chọn đề tài
Chất thơm là nguồn hương liệu gắn liền với cuộc sống, gắn liền với nền văn minh
của nhân loại. Cuộc sống càng văn minh, chất thơm càng phát triển. Hiện nay nó được
ứng dụng rộng rãi và có giá trị cao trong các lĩnh vưc dược phẩm, mỹ phẩm, thưc
phẩm, y học, công nghiệp,…
Isoamyl axetat (tinh dầu chuối) là một tinh dầu có mùi thơm đặc trưng của quả
chuối chín. Trong thưc phẩm, nó được dùng để làm kẹo chuối, kem chuối, tạo hương
cho các món chè, giúp kích thích vị giác con người. Trong sơn, nó được sử dụng làm
dung môi vecny, sơn mài nitrocellilose. Nó cũng dùng làm chất dẫn dụ pheromon các
đàn ong tới địa điểm nhỏ và nó cũng được dùng trong pha chế hương liệu.
Hiện nay, chất thơm có nguồn gốc từ tư nhiên trở thành xu thế và con người rất ưa
chuộng vì nó có ít tác dụng phụ có hại với sức khỏe con người.Tuy nhiên tinh dầu có
nguồn gốc tư nhiên thì rất giá thành cao, nhu cầu sử dụng tinh dầu thì rất lớn. Vì thế
chất thơm tổng hợp là một giải pháp hữu hiệu để thau thế các chất thơm có nguồn gốc
tư nhiên. Chất thơm tổng hợp rất đa dạng và phong phú. Với các tiến bộ trong tổng

hợp hữu cơ, ngày nay chỉ một thời gian ngắn người ta tổng hợp được những chất có
cấu tạo phân tử đã biết và hầu hết các chất thơm trong thiên nhiên đều đã được tổng
hợp. Ngoài việc bắt chước các mùi có sẵn trong tư nhiên người ta còn tổng hợp được
các mùi khác không có trong tư nhiên. Tuy nhiên nếu chưa được tinh chế tốt có thể lẫn
tạp chất như kim loại nặng, andehyt,… gây ảnh hưởng xấu đến sức khỏe người tiêu
dùng.
Vì vậy, với những lý do trên, em quyết định chọn đề tài “ Nghiên cứu tổng hợp và
tinh chế Isoamyl axetat làm hương liệu cho sản phẩm tẩy rửa”.
1.2.
Mục tiêu của đề tài
Nghiên cứu tổng quan về hợp chất hữu cơ Isoamyl axetat và công nghệ tổng hợp, tinh
chế sản phẩm, ứng dụng của sản phẩm.
Nghiên cứu các yếu tố ảnh hưởng tới quá trình tổng hợp: gồm tỷ lệ nguyên liệu,
nhiệt độ, thời gian, phương pháp tinh chế sản phẩm.
- Xây dưng được quy trình tổng hợp quy mô phòng thí nghiệm.
- Đánh giá chất lượng sản phẩm, thử nghiệm ứng dụng.
1.3.
Phạm vi nghiên cứu
- Thời gian nghiên cứu từ ngày 01/03/2018 đến 18/05/2018.
Tiến hành nghiên cứu thưc nghiệm tại phòng thí nghiệm khoa Thưc Phẩm và Hóa Học
Trường Đại học Sao Đỏ.
1.1.

-

-

CHƯƠNG 1. CƠ SỞ LÝ LUẬN
1.1.

Chất thơm [1]

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

7

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

1.1.1. Khái niệm

Chất thơm là một hỗn hợp của nhiều chất dễ bay hơi, có mùi đặc trưng. Chất
thơm gắn liền với cuộc sống, cuộc sống càng văn minh, chất thơm càng phát triển. Nó
phát triển không chỉ về số lượng mà cả về chất lượng, về cấu trúc phân tử cũng như
cấu hình cấu dạng, về đặc điểm điện tử cũng như lập thể phân tử chất thơm. Nó phát
triển không chỉ bắt chước triệt để chất thơm thiên nhiên, phân tích, khai thác chất thơm
thiên nhiên một cách tối đa mà còn tổng hợp bằng hóa học và công nghệ sinh học các
chất thơm mới mà thiên nhiên không có nhằm thỏa mãn nhu cầu của khứu giác, vị giác
của con người. Nó không chỉ gắn liền với cuộc sống của con người về mọi mặt, mà
còn liên quan đến côn trùng và các động vật khác trong việc bảo vệ, tập hợp, phân tán
và sinh sản [1].
1.1.2. Phân loại chất thơm.
1.1.2.1.
Phân loại chất thơm theo nguồn gốc.
Có hai nguồn chính cung cấp chất thơm là thiên nhiên và tổng hợp.
a) Chất thơm thiên nhiên.

Là chất thơm có sẵn trong thiên nhiên hay do thiên nhiên tổng hơp nên. Nó là sản
phẩm thứ cấp của quá trình sống của thưc vật, động vật và vi sinh vật. Nên nó thay đổi
theo thời vụ theo vùng khí hậu và lãnh thổ, cũng như thay đỏi theo giống loài, giới tính
và độ trưởng thành của sinh vật. Chất thơm thiên nhiên thường rất phức tạp, là một
hỗn hợp rất nhiều thành phần. Do đó mùi của chất thơm thiên nhiên là mùi của hỗn
hợp, rất ít khi có mùi của một đơn chất.
b) Chất thơm tổng hợp.
Chất thơm tổng hợp là một hỗn hợp hóa học dùng để khuếch tán trong không khí
và tạo mùi hương dễ chịu cho người sử dụng do con người tổng hợp nên.
Người ta bắt chước mùi của thiên nhiên. Sau đó phân tích chi tiết thành phần hóa
học hàm lượng các chất, người ta pha chế các thành phần và chất gần như mùi thiên
nhiên được gọi là mùi tổng hợp (hay mùi bắt chước). sau đó người ta thay đổi thành
phần làm cho mùi thu được không những gần giống mùi thiên nhiên mà còn có sắc
thái riêng, hấp dẫn quyến rũ và được nhiều người ái mộ. Loại mùi kiểu này rất phong
phú về thành phần, về chủng loại và mang tính hiện đại.
1.1.2.2.
Phân loại chất thơm theo hóa học.
a) Phân loai chất thơm theo nhóm chức.
Các nhóm chức có đặc tính làm chất thơm tương tác thuận lợi với hoạt động thụ
quan gọi là nhóm mang mùi (osmophore). Ví dụ, nhóm cacbonly, hydroxyl, thiol,
amin, lacton, este, ete,…
Ví dụ, etyl butyrat có mùi rứa, isoamyl axetat có mùi chuối, 2- axyl pyrrolin có mùi
nếp, metyl antranilat có mùi hoa bưởi,…
b) Phân loại chất thơm theo lớp chất.
Người ta còn phân loại chất thơm theo lớp chất như terpen, steroit, ambergris,
musk,… Các lớp chất này không những có khung cacbon riêng mà còn chứa các
nhóm mang mùi.
1.1.3. Các loại chất thơm tự nhiên.
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

8

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Có hai nguồn chất thơm trong thiên nhiên là thưc vật và động vật. Trong đó
nguồn thưc vật là lớn nhất, phong phú và phổ biến nhất.
a) Chất thơm thực vật.
Là một trong các pheromen kỳ diệu nhất và quan trọng nhất của quá trình chuyển
hóa chất trong thưc vật. Phổ biến và quý nhất là các chất thơm từ các loài hoa tươi, nó
có nguồn gốc của tinh dầu, nó tồn tại ở cánh hoa, dưới dạng chất tư do hay liên kết
dưới dạng glucozit, ở điều kiện thuận lợi nó bị các enzim thủy phân. Sư có mặt của
tinh dầu không phải là phương thức bắt buộc cho hoa nở mà là kết quả xảy ra từ
những bộ phận khác của thưc vật. Thưc vật thơm có tinh dầu ở hầu hết các bộ phận
của nó.
- Tinh dầu của hoa: nhài, sen, bưởi, hồng,…
- Tinh dầu của quả: cam, quýt, chanh, xoài, đào, mơ, mận, mít, dứa, dừa,…
- Tinh dầu của hạt: tiêu, sa nhân, bạch đậu khấu,…
- Tinh dầu của lá: xả, bạch đàn, húng chó, bạc hà, chanh, cam,…
- Tinh dầu từ vỏ: quế, …
- Tinh dầu của gỗ: pơmu, trầm, rẽ hương,…
- Tinh dầu của rễ (thân củ): gừng, nghệ, riềng,…
- Tinh dầu của nhưa cây: vanlinla, bồ đề, trám trắng, trám đen, nhưa thông,…
Chất thơm được tạo nên từ các bộ phận khác nhau của thưc vật: hoa, lá, rễ, quả, vỏ,
thân củ, nhưa là một hỗn hợp nhiều thành phần.
b) Chất thơm động vật.

Chất thơm động vật không nhiều và phong phú như chất thơm từ thưc vật.
Cho đến nay người ta mới tim thấy chất thơm động vật trong một số con vật thuộc họ
cầy (Viverridae), họ hươu (Carvidae). Đó chính là xạ hương (musk). Xạ hương là tên
hương liệu lấy từ tuyến xạ của con hươu xạ (Morchus moschiferu L). Nó thường sống
ở vùng núi cao Tây Tạng Trung Quốc. Nó cũng có ở vùng Cao Bằng, Lạng Sơn, Việt
Nam. Mỗi con hươu có một túi xạ hương 30-40g. Xạ hương có mùi đặc biệt lôi cuốn,
hấp dẫn. Xạ hương là loại hiếm và rất đắt. Trong một số con vật khác như cầy hương
(Viverricula malaceensis), cầy giông (Vivera Zibeth L) thuộc họ cầy (Viverridae) cũng
có tuyến xạ. Cả hai loại này có ở Việt Nam. Hiện nay, có một số nước nuôi loại cầy
này để khai thác xạ hương. Về hooas học người ta tìm thấy trong xạ Vivet có các xeton
vòng lớn gọi là Viveton, trong xạ Moschus cũng có xeto vòng lớn gọi là Muscon.
1.1.4. Chất thơm tổng hợp.
Chất thơm tổng hợp là một hỗn hợp hóa học dùng để khuếch tán trong không
khí và tạo mùi hương dễ chịu cho người sử dụng do con người tổng hợp nên.
1.1.4.1.
Thành phần chất thơm.
a) Đơn hương.
Một chất nguyên chất có mùi đặc trưng thì gọi là đơn hương. Như vậy đơn
hương có thành phần phân tử, có công thức cấu tạo và cấu hình phân tử, các hằng số
vật lý, các tính chất hóa học và mùi xác định.
Đối với nghệ nhân pha chế hương liệu, nắm được đặc trưng mùi, tính chất vật
lý và hóa học của các đơn hương là lắm được chìa khóa để sáng tạo mùi mới.
- Đặc tính và đặc trưng mùi của đơn hương
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

9

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu

Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Đặc tính mùi quyết định tính chất của hương liệu, đặc trưng mùi quyết định
hướng ứng dụng của hương liệu.
Bảng 1.1. Đặc tính và đặch trưng của một số đơn hương
TT

Hợp chất

Ngưỡng
(µg/kg)
0.01
0.20
4.0

1
2
3
4
5
6
7

2-Metyl-3-furantiol
Metrional
Isoamyl axetat
Butyl axetat
n-Butyl-n-butylrat

Metyl antranilat
Xitronellol
- Hệ số bền mùi của đơn hương (U)

Đặc tính mùi

Mùi đặc trưng

Thịt, ngọt
Khoai tây nấu
Mạnh, hoa quả
Mạnh, hoa quả
Mạnh, hoa quả
Ngọt, mạnh
Dịu, ngọt

Cà phê, gà, bò
Lợn, cà phê
Chuối
Dứa
Dâu
Bưởi
Hoa hồng

Hệ số bền mùi của đơn hương chính là thời gian bay hơi của đơn hương, nó
tỷ lệ nghịch với áp suất hơi của nó.
Người ta đã nghiên cứu chi tiết vấn đề này qua nhiều thí nghiệm khác nhau
ở các đơn hương khác nhau và sắp xếp chúng theo thời gian là 100, đơn vị là giây.
Các đơn hương có thời gian bay hơi là 1 đến 14 người ta xếp chúng vào
nhóm đầu. Các đơn hương có độ bền mùi từ 15 đến 60 người ta xếp vào nhóm giữa,

nhóm có độ bền mùi trung bình. Các đơn hương có độ bền mùi từ 61 đến 100 thuộc
nhóm thấp, nhóm có độ bền mùi cao hay nói cách khác là độ bay hơi thấp.
- Tính tan của đơn hương
Để sử dụng đơn hương có hiệu quả trong pha chế hương liệu, nghệ nhân pha
chế không chỉ nắm chắc đặc tính mùi, đặc trưng mùi của đơn hương mà phải nắm chắc
tính hòa tan của đơn hương.
Như chúng ta đã biết hai phân tử A và B tan tốt vào nhau khi tương tác đồng
loại tương đương, tương tác khác loại nghĩa là tương tác giữa các phân tử A-A cũng
tương đương với tương tác giữa các phân tử A-B và tương đương với tương tác giữa
các phân tử B-B. Tương tác giữa các phân tử A và B có thể là tương tác Vander Waals,
có thể là tương tác lưỡng cưc và cũng có thể là tương tác theo liên kết hóa học mà chủ
yếu là liên kết hydro. Trong các tương tác trên thì tương tác lưỡng cưc là quan trọng
hơn cả.
b) Chất điều hương.
Hợp chất có khả năng làm thay đổi cường độ mùi, đặc tính mùi của một hương
liệu gị là chất điều hương. Điều hương có thể là một đơn chất hay một hỗn hợp các
hợp chất. Hầu hết các điều hương là chất có mùi, nên có rất nhiều chất vừa là đơn
hương vùa là điều hương, trong pha chế hương liệu bao giờ người ta cũng lưu ý mùi
của nó.
Ví dụ: Mùi chính của hoa bưởi, hoa cam là metyl antranilat và một số chất
khác. Để làm dậy mùi hoa bưởi người ta dùng andehyt anisic, ancol anisic hay benzen
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

10

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

axetat. Để làm dịu mùi và bền mùi người ta dùng metyl antranilat, còn để làm hài hòa
mùi thì dùng unnonol.
c) Chất định hương.
Những chất có khả năng giữ được mùi của hương liệu làm cho hương liệu thơm lâu
hơn, bền hơn gọi là chất định hương.
Như thế chất định hương vừa có khả năng giữ được các thành phần có mùi của
hương liệu làm cho chúng chậm bay hơi để kéo dài thời gian có mùi vừa có khả năng
liên kết chặt chẽ với môi trường sử dụng hương liệu bằng cách trộn lẫn hoàn toàn vào
đó và kéo theo sư trộn lẫn của hương liệu vào môi trường, do đó sản phẩm cuối cùng
tốt hơn. Để làm được điều này định hương phải có những đặc tính sau:
- Liên kết với đơn hương:
Để giữ được các thành phần có mùi của hương liệu chất định hương phải liên
kết với các thành phần này hoặc liên kết Vander Waals hoặc liên kết lưỡng cưc hoặc
bằng liên kết hydro hoặc cả ba liên kết này. Để đát được điều này, tốt nhất là các đơn
hương phải hòa tan được vào trong định hương, nghĩa là có sư liên kết chặt chẽ giữa
cấu trúc phân tử chất định hương với cấu trúc phân tử của các thành phần có mùi của
hương liệu. Mối quan hệ đó cho thấy nếu cấu trúc phân tử của các thành phần có mùi
là phân cưc thì chọn định hương phân cưc và ngược lại. Đây là mọt trong các nguyên
tắc chọn định hương.
Nhiệt độ sôi
Nhiệt độ sôi cao cũng có nghĩa là tốc độ bay hơi chậm, giữ được mùi lâu. Do đó
nhiệt độ sôi cao như một đặc tính tiên quyết của các chất định hương. Vì định hương
liên kết chặt chẽ với đơn hương, nên khi định hương không bay hơi hay bay hơi chậm,
kém thì nó kéo theo sư bay hơi chậm, kém của đơn hương làm cho thời gian có mùi
của đơn huương kéo dài. Đó là cơ chế tác dụng của định hương.
- Liên kết với môi trường
Một định hương dù có liên kết chặt chẽ với đơn hương, giữ được mùi lâu hơn,
nhưng không tan được vào môi trường sử dụng hương lệu nghĩa là không liên kết chặt

chẽ với môi trường sử dụng hương liệu thì định hương đó vô dụng. Do đó tính chát
hòa tan của định hương vào môi trường sử dụng hương liệu là tính bắt buộc của định
hương.
Sư hòa tan của định hương vào môi trường sử dụng định hương có hai ý nghĩa.
Trước hết đó là điều kiện cần để phân tử chất định hương liên kết chặt chẽ với các
phân tử của môi trường, thứ hai đó là quá trình tan của định hương kéo theo quá trình
tan của các đơn hương.
- Đặc tính mùi
-

+ Định hương là chất không mùi: Những chất không mùi như glyxeryl, CMC, agaaga, đường,… có thể là chất định hương. Trong trương hợp này việc sử dụng định

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

11

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

hương trở nên đơn giản. Người ta chỉ quan tâm đến khả năng liên kết của định hương
với các đơn hương và môi trường là đủ.
+ Định hương có mùi: Những chất có mùi như vanillin, cumarin, musk các loại
nhưa thơm như nhưa gổ phách, nhưa các loai trám… Trong trường hợp này người ta
không chỉ xem các tính chất cần có của một định hương mà còn xem xét đặc tính mùi
của định hương để sử dụng nó cho phù hợp với mùi mong muốn.
+ Định hương không được tạo mùi mới trong quá trình sử dụng: Một điều cấm kỵ

đối với các định hương là không được tạo ra các mùi mới trong quá trình sử dụng, nhất
là mùi khét và các mùi khó chịu.
d) Dung môi.

Dung môi là môi trường để pha chế hương liệu là thành phần có hàm lượng lớn nhất
trong hương liệu.
Ví dụ: Trong nước hoa bưởi, hoa cam thành phần có mùi chiến một lượng rất bé ít
hơn 0.5%, trong khi đó nước chiếm 99,5%, người ta gọi là nước dung môi, Trong sữa
cà phê thì sữa là dung môi.
Yêu cầu cao nhất của dung môi đối với hương liệu là khả năng hòa tan của nó đối
với các thành phần của hương liệu như đơn hương, các định hương càng lớn càng tốt.
An toàn với con người là một yêu cầu không thể thiếu.
1.1.4.2.
Phương pháp chế tạo.
a) Pha chế hương liệu.
Khả năng pha chế hương liệu.
Cần nhớ rằng trong thiên nhiên không có mùi của một đơn hương, mà hầu hết
mùi trong thiên nhiên là mùi của hỗn hợp nhiều đơn hương. Trong thưc tế sử dụng như
vậy người ta thường sử dụng mùi của hỗn hợp nhiều chất, ít khi sử dụng mùi của đơn
chất, chính vì lý do đó mà người ta quan tâm nhiều nhất đến hỗn hợp nhiều đơn
hương.
Một vấn đề đặt ra là có một số đơn hương nhất định cùng các điều kiện khác
nhau cho phép thì có bao nhiêu hỗn hợp hương liệu có thể pha chế được. Trước lúc
giải quyết vấn đề này cần lưu ý rằng: mùi đặc trưng của một hõn hợp là mùi của thành
phần có cường độ mùi lớn nhất và hàm lượng nhiều nhất. Mùi của hỗn hợp phụ thuộc
vào số thành phần của hỗn hợp và vào nồng độ của mỗi thành phần trong hỗn hợp.
Chín vì hai thông số biến thiên này mà khả năng pha chế các hương liệu tuwd một số
đơn hương là rất lớn.
Ví dụ: chúng ta có hỗn hợp: Isoamyl axetat (7%), etyl butylrat (0.8%),
γ-Nonalacton (1.8%), vanillin (0.4%), cồn 96o (90%).

Hônx hợp này có mùi chuối chín rõ rệt nhưng khi giảm nồng độ isoamyl axet xuống
18%, tăng etyl butylrat lên 7% thì hỗn hợp có mùi dứa chín.
Pha chế hương liệu:
-

Xác định tỷ lệ của các thành phần để pha chế:

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

12

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

-

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Ví dụ đơn giản có ba thành phần: etyl butyrat có mùi dứa, nước, cồn. Vậy nên
chọn tỷ lệ pha chế như thế nào? Trước hết qua cấu tạo phân tử ta biết ngay etyl butyrat
không tan trong nước nhưng tan tốt trong cồn, còn cồn thì tan tốt trong nước. Vì etyl
butyrat không tan trong nước nên tạo nhũ tương được với nước, hơn nữa nó là đơn
hương nên không thể là thành phần có lượng lứn trong hỗn hợp vì thế ta xác định một
tỷ lệ theo ý muốn giữa etyl butyrat và nước, ví dụ tỷ lệ 5/20 (v/v) vừa khuấy mạnh 20
phần nước vùa cho từ từ vào đó 5 phần etyl butyrar sao cho tạo nhũ tương tốt etyl
butyrat – nước. Tiếp theo vừa khuấy đều vừa cho etanol 96 o từ từ vào nhũ tương vừa
thu được cho đến khi dung dịch trong suốt, ghi lượng etanol 96 o cho vào ví dụ 75
phần. Như vậy tỷ lệ pha chế giũa etyl butyrat, nước và etanol 96 o là 5:20:75 hay 1:6:15

(v/v)
Thứ tư pha chế: Để xác định được thứ tư pha chế, cần xác định vai trò các chất trong
pha chế. Ở đây etyl butyrat là chất tạo nhũ tương, nước là pha liên tục, etanol 96 o là
chất phá nhũ. Vậy theo tính chất của nhũ thì thứ tư pha chế tốt nhất trong trường hợp
này là pha 5 phần etyl butyrat vào 75 thể tích etanol 96 o khuấy kỹ rồi để yên tối thiểu
một giờ cho dung dịch ổn định. Sau đó vừa khuấy vừa cho 20 thể tích nước vào dung
dịch thu được.
b) Công nghệ sinh học tổng hợp chất thơm
Công nghệ sinh học, một khoa học đa dạng, nó kết hợp chặt chẽ với hóa học, vi
sinh vật học, sinh tế bào, sinh hóa, sinh học phân tử, điều khiển gen và các quá trình
kỹ thuật. thưc chất là người ta đưa vào tế bào sống (tế bào vi sinh vât, tế bào nguồn
gốc thưc vật hay động vật) hay từ các chất nền ban đầu đó. Từ lâu, kỹ thuật này được
áp dụng vào công nghiệp dược phẩm, thưc phẩm. Ví dụ như men sản xuất bia, rượu,
bơ. Sehimdler và Smith đã chỉ ra rằng vi sinh vật có khả năng sản xuất ra các chất
thơm thú vị dễ bay hơi trong thưc phẩm. Cấu trúc của các chất này đã được nhận dạng
và hầu hết là monotecpenoit và các este mạch thẳng.
Hương liệu công nghệ sinh học mới được áp dụng gần 10 năm và theo các
hướng sau đây:
-

Tạo ra các loài cây mới hiệu quả hơn.
Tư chủ các nguyên liệu thiên nhiên hay giá cả trên thị trường.
Sản xuất các sản phẩm thiên nhiên mới.
Tổng hợp các hợp chất lập thể mà các phương pháp khác không làm được.

Tạo ra các loài cây mới.
Khác với phương pháp chọn lọc truyền thống, sư truyền giống giới tính (sexual
reproduction) đã được áp dụng để tạo ra các giống mới, dùng trong công nông nghiệp,
công nghiệp thưc phẩm. bằng cách này người ta đã tạo ra nhiều thưc vật mới chất
lượng cao, có hiệu quả hơn. Ví dụ, ở Mỹ người ta tạo ra loài Geranium mà dịch chiết

của nó rất giàu mentofuran trên 75%
Sản xuất chất thơm bằng vi sinh vật.
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

13

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp
-

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Sản xuất chất thơm bằng sư biến đổi chất

Ý tưởng dùng vi sinh vật để sản xuất chất mới có gần đây. Từ năm 1970 collin
đã hệ thống hóa các nghiên cứu thành phần các chất biến đổi của các loài nấm khác
nhau và đưa ra công nghệ sản xuất. ví dụ các chất biến đổi sinh ra khi nuôi cấy
Ceratocystis veriospora trên chất nhưa, Schimdler đã thu được 2g/lit môi trường chất
thơm mà thành phần chủ yếu là xitronella và geranium.
-

Sử dụng vi sinh vật để thưc hiện sinh chuyển hóa

Bất kỳ kết quả phản ứng hóa học nào đạt được mà do xử lý chất nền (cơ chất)
( đơn chất, hỗn hợp, nguyên liệu thô thưc vật) bằng các tế bào sống ( vi sinh vật, tế bào
có nguồn gốc thưc vật hay động vật) hay bằng enzyme đều gọi là sinh chuyển hóa hay
sinh chuyển đổi. khả năng sinh chuyển hóa rất phong phú: 1- tạo nhóm chức ở cacbon
không hoạt động; 2- phân ly rasemat để tinh chế chất thơm từ sản phẩm đầu; 3- các

phản ứng đều thưc hiện ở điều kiện bình thường về nhiệt độ và áp suất; 4- nếu chất nền
là thiên nhiên thì sản phẩm mang đặc tính thiên nhiên.
Ví dụ, khi xử lý nấm Phithomyces sp với patchoulol (1) thì tạo ra diol (2) với
hiệu suất 45%, sau đó loại nước tạo thành norpatchoulenol (3).
-

Sinh chuyển hóa nguyên liệu thô thiên nhiên

Khi thu hoạch các nguyên liệu thô thiên nhiên có nguồn gốc thưc vật thường
chúng ở dạng ban đầu tiền chất ( glycozit) và sau đó chúng bị phân ly trong quá trình
bảo quản hay chế biến. người ta thường dùng sinh chuyển hóa để chuyển glycozit
thành các sản phẩm khác. Ví dụ năm 1972 Georgiev đã phát hiện ra trong tinh chất hoa
hồng có glycozit và ông đã xử lý loại glycozit này bằng cách dùng ezym hay vi sinh
vật Asfergilly thì hiệu suất chiết tăng lên 10 – 15%. Hơn thế các thành phần chính như
ancol phenyletylic, linalool cũng tăng lên một cách đáng kể.
Tương tư như hoa hồng. một số thành phần của hoa nhài tồn tại dưới dạng
glycozit trong hoa tươi khi thu hoạch. Ambid (1987) đã nghiên cứu thủy phân các
glycozit này bằng enzyme kết quả cho thấy sản phẩm chiết bằng n-hexam tăng 15 –
20%. Hiện nay kỹ thuật này đã áp dụng trong công nghiệp, 100kg hoa nhài cho 40g
hương nhài.
Sản xuất chất thơm bằng tế bào thực vật
Kỹ thuật nuôi cấy tế bào thưc vật đã được áp dụng mới đây vào sản xuất hương
liệu (1982) khả năng sản xuất các chất biến đổi thứ cấp của tế bào trong vitro để sản
sinh một số tinh dầu đã được quan sát và nghiên cứu bởi nhiều nhóm các nhà khoa
học, song sớm nhất và nổi bật là Mulder – Krieger.
Ví dụ, sản xuất tinh dầu geranium bằng cách sử dụng kỹ thuật nuôi vi phôi của
Pelargonium geraveoleus và kết quả thu được tinh dầu có xitronellol 38%, isosenlthon
13% là thành phần chính.

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

14

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

1.1.4.3.
Gới thiệu một số chất thơm tổng hợp.
a) Hương hoa hồng.
- Chế tạo hương hoa hồng theo đơn pha chế hương bắt chước:

Bảng 1.2. Đơn mùi hoa hồng
STT
Thành phần
Hàm lượng (v/v)
1
Xitronellol
250
2
Ancol phenyletylic
100
3
Geraniol
250
4
Rodinol

200
5
Eugenol
5
6
α – Ionon
70
7
Ancol xinnamic
50
8
Axit phenylaxetic
40
9
Phenylaxetandehit
3
10
Andehit undecylnic
2
Tổng
1000
b) Hương chanh.
- Tổng hợp hương chanh theo đơn pha chế hương bắt chước
Bảng 1.3. Đơn pha chế hương chanh
TT
1
2
3
4
5

6
7
8
9
Tổng

Thành phần
Mrtylheptenon
Terpineol
Linalool
Andehit C10
Andehit C8
Geranyl axetat
Xitral
Tinh dầu chanh
Apenxin

Hàm lượng (v/v)
0.5
1
1
1.25
1.25
1.75
60
100
833,25
1000

c) Hương tỏi.

- Tổng hợp hương tỏi theo phương pháp pha chế hương bắt chước:

TT
1

Bảng 1.4. Đơn pha chế hương tỏi
Thành phần
Hàm lượng (v/v)
Dialyl sunfat
90

2

Allylme captan

5

3

Dimeetyl sunfit

2

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

15

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu

Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
4

Axit axetic băng

Tổng

3
100

1.2.
Isoamyl axetat.
1.2.1. Đặc điểm lý hóa học

Isoamyl axetat hay còn gọi là dầu chuối là một hợp chất hữu cơ este có công thức
là CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)-CH3 (C7H14O2).
Danh pháp IUPAC: 3-methylbut-1-yl ethanoat.
a) Tính chất vật lý
- Trang thái: Chất lỏng trong suốt không màu, khối lượng phân tử 130.19 g/mol
- Nhiệt độ sôi: Có nhiệt độ sôi thấp 138oC -142oC (415K, 288oF) nên dễ bay hơi.
- Nhiệt độ nóng chảy: -78oC (195 K, -108oF)
- Tính tan: Isoamyl axetat khó hòa tan trong nước nhưng tan mạnh trong trong

hầu hết các dung môi hữu cơ, tan trong axeton, chloroform, tan vô hạn trong
ete, etanol, etylaxetat.
- Khối lượng riêng: 0.876 g/cm3
b) Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân:

RCOOR’ + H2O (H+) ↔ RCOOH + R’OH
+ Phản ứng thưc hiện trong môi trường axit loãng và được đun nóng.
+ Muốn tăng hiệu suất của phản ứng thủy phân este phải dùng dư nước và sử
dụng chất xúc tác axit, đun nóng hỗn hợp phản ứng.
+ Nếu ancol sinh ra không bền thì phản ứng xảy ra theo một chiều.
-

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
+ mchất rắn sau phản ứng = mmuối + mkiềm dư.
+ Với este đơn chức: neste phản ứng = nNaOHphản ứng = nmuối = nancol

1.2.2. Ứng dụng.
1.2.2.1. Trong thực phẩm.

Isoamyl axetat được dùng để tạo mùi chuối trong các sản phẩm bánh, kẹo, nước giải
khát và cho vào các món chè, thạch, kem. Chỉ cần 1-2 giọt tinh dầu đã đủ làm bạn
ngây ngất với mùi vị của nó.

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

16

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Isoamyl axetat dùng để pha chế hương dứa chín:
Bảng 1.5. Đơn pha chế hương dứa chín.
TT

Thành phần

Hàm lượng (%)

1

Isoamyl axetat

1.8

2

Etyl butyrat

7.0

3

γ - Nonalacton

1.8

4

Vanillin

0.4

5

Cồn 96o

90

Tổng

100

Tinh dầu chuối ,với mùi hương dịu nhẹ giúp bạn, kích thích vị giác, giúp ăn ngon
miệng, cho một giấc ngủ ngon. Tuy nhiên không nên quá lạm dụng nó có thể ảnh
hưởng đến sức khỏe, người dùng dầu chuối mỗi lần ăn ít nhất khoảng 1 - 2cc lượng
dầu vào cơ thể. Loại dầu này không phản ứng ngay với cơ thể mà gan sẽ tích trữ lại
độc tố. Trong đó có những độc tố siêu vi lượng (lượng cưc kỳ nhỏ) vào cơ thể cũng bị
giữ lại không thể đào thải ra nổi. “Chắc chắn trong dầu chuối có aldehit, gan sẽ giữ lại
chất độc này, tích tụ lâu ngày sẽ gây ung thư.
Dùng làm chất dẫn dụ (pheromon).

1.2.2.2.

Isoamyl axetat được dùng làm chất dẫn dụ ong mật đến một địa điểm nhỏ.
Pheromone là những chất được sử dụng như những tín hiệu hóa học giữa các cá thể
cùng loài, những chất này được tiết ra ngoài cơ thể côn trùng và có thể gây ra những
phản ứng chuyên biệt cho những cá thể khác cùng loài. Thông tin hóa học này khác
với cơ quan thị giác hay thính giác. Sư truyền bá thông tin bởi pheromone tương đối
chậm (pheromone phân tán trong không khí) nhưng tín hiệu của pheromone được duy
trì lâu, xa và đôi khi đến 2 km hay xa hơn nữa.

Pheromone giữ vai trò trong nhiều hoạt động của đời sống côn trùng. Pheromone
có thể là chất báo động, chất giúp cho côn trùng biết và nhận ra nhau, chất hấp dẫn
sinh dục, chất quyết định cho việc tụ tập lại thành đàn của côn trùng, và cũng là chất
quyết định cho các loài hình cá thể (caste determination) của các côn trùng sống thành
xã hội.
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

17

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Trong sơn.
Chất này cũng được dùng làm dung môi vecny và sơn mài nitrocellulose.
Isoamyl axetat làm dung môi vecni vì rất rễ bay hơi nên rất thuận lợi cho các ứng
dụng như chống đục sơn, làm khô và tạo ra màng sơn có độ phủ đều, độ kín, độ bóng
tốt.
1.2.2.3.

Màng vecni có độ bóng và độ cứng cao nên đảm bảo cho bề mặt gỗ luôn bóng sáng,
cứng cáp và chịu được những tác động từ con người và môi trường, kéo dài hơn nữa
và nâng cao chất lượng của các đồ nội thất bằng gỗ trong gia đình bạn.
Màng vecny có màu trong suốt, bạn có thể dễ dàng nhận thấy được những đường
vân gỗ hoặc lớp màu nền ở dưới, điều này giúp những đồ vật như bàn ghế, tủ, kệ…
trang trí trong phòng khách trở nên thời thượng và ấn tượng hơn rất nhiều. Nhờ đó
những đồ dùng gỗ công nghiệp cũng sở hữu được vẻ đẹp không khác gì gỗ tư nhiên là

bao, vô cùng thẩm mỹ và sang trọng.
Ngoài ra, sử dụng vecni còn có độ bám dính cao, bạn không cần phải lo lắng về việc
sau một thời gian dài sử dụng sản phẩm sẽ có dấu hiệu bong tróc hay phai màu. Độ
bóng sáng mang đến vẻ đẹp cho mọi bề mặt thiết bị.
1.2.3. Phương pháp tổng hợp isoamyl axetat.

Nguyên liệu.

1.2.3.1.

a) Ancol isoamyl.

Là ancol cồn không màu, có công thức (CH 3)2CHCH2CH2OH (C5H12O), là một
trong một số đồng phân của ancol amyl.

Đây là một thành phần chính trong sản xuất dầu chuối và là este được tìm thấy
trong tư nhiên
Tính chất vật lý: là một chất lỏng không màu, ancol isoamyl có độ nhớt 7,2 mPas (ở
21oC), độ hòa tan trong nước 28g/lit, điểm sôi 131oC - 132oC, tỉ trọng d = 0.81
Tính chất hóa học:
-

Phản ứng với kim loại kiềm
R(OH)z + zNa → R(ONa)z + H2

R(ONa)z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước:
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

18

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
R(ONa)z + zH2O → R(OH)z + zNaOH

+ Trong phản ứng của ancol với Na:
= - = nAncol.(MR + 16z).
= - = .22z.
+ Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản
ứng của H2O với Na.
+ Số nhóm chức Ancol = 2.nH2/ nAncol.
-

Phản ứng với axit

+ Với axit vô cơ HX
CnH2n+2-2k-z(OH)z + (z + k) HX → CnH2n + 2 - zXz + k
→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.
-

Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)
ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H2O
yR(OH)x + xR’(COOH)y ↔ R’x(COO)xyRy + xyH2O

+ Phản ứng được thưc hiện trong môi trường axit và đun nóng.
+ Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.
b) Axit axetic.

Là một axit hữu cơ (axit cacboxylic). Phân tử gồm nhóm methyl (-CH3) liên kết
với nhóm carboxyl (-COOH).
-

Tính chất vật lý:
Axit axetic CH3COOH là chất lỏng, không màu, vị chua, tan vô hạn trong nước.
Trọng lượng riêng: 1,049 ở 25 ° C, điểm nóng chảy: 16,7 ° C, điểm sôi: 118 ° C, hơi áp
suất: 1,5 kPa ở 20 ° C, d=1,05.
Dung dịch axit axetic nồng độ từ 2 – 5 % dùng làm giấm ăn.
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

19

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp
-

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Tính chất hóa học:
Axit axetic là một axit yếu, thuộc nhóm axit monoprotic, có Ka bằng 4,75, yếu hơn các
axit HCl, H2SO4, HNO3, H2SO3 nhưng mạnh hơn axit cacbonic H2CO3. Axit axetic
cũng có đầy đủ tính chất của một axit.
+ Dung dịch axit axetic làm quỳ tím đổi màu thành đỏ.
+ Tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo thành muối và nước.
CH3COOH + NaOH -> H2O +

CH3COONa (Natri axetat)

CH3COOH + CaO -> H2O + (CH3COO)2Ca .
+ Tác dụng với kim loại (trước H) giải phóng H2:
2CH3COOH + 2Na - > 2CH3COONa + H2
+ Tác dụng với muối của axit yếu hơn.
2CH3COOH + CaCO3 -> (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O.
+ Tác dụng với rượu tạo ra este và nước :
CH3COOH + HO-C2H5
CH3COO C2H5 + H2O.
Axit axetic CH3COOH được sử dụng trong sản xuất của một số hợp chất hóa học, chất
dẻo, dược phẩm, thuốc nhuộm, thuốc trừ sâu, hóa chất chụp ảnh, vitamin, kháng sinh,
mỹ phẩm và các loại hormone.
c) Natri axetat.

Natri axetat, là muối natri của axit axetic. Nó là hoá chất rẻ được sản xuất hàng
loạt cho sư sử dụng rộng rãi. Công thức CH 3COONa, khối lượng phân tử
82,0343g/mol, nóng chảy ở 324oC , mật độ 1,53g/cm3.

Natri axetat có thể dùng để điều chế ester
d) Axit sunfuric.
-

Tính chất vật lý: Là một chất lỏng sánh như dầu, không màu, không mùi, không bay
hơi, nặng gần gấp 2 lần nước (H2SO4 98% có D = 1,84 g/cm3)
- Tính chất hóa học:
Phản ứng ngậm nước (hyđrat hóa) của axít sulfuric là một phản ứng tỏa nhiệt
cao. Nếu nước được thêm vào axít sulfuric đậm đặc thì nó bị sôi và bắn ra rất nguy
hiểm. Do vậy, khi pha loãng axít phải thêm axit vào nước chứ không phải thêm nước
vào axit. Hiện tượng này xảy ra là do tỷ trọng tương đối của hai chất lỏng, trong khi

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

20

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

nước có tỷ trọng thấp hơn axít sulfuric nên sẽ có xu hướng nổi lên trên. Phản ứng này
nói chính xác hơn là phản ứng tạo ra các ion hiđrôni, như sau:
H2SO4 + H2O → H3O+ + HSO4Sau đó:
HSO4- + H2O → H3O+ + SO421.2.3.2. Cơ chế

Dưa vào phản ứng este hóa:
Phản ứng ester hóa thưc chất là sư axyl hóa nhóm hidroxi, hay nói cách khác là sư
thế H của nhóm hidroxi bằng nhóm axyl. Tác nhân axyl hóa trong trường hợp này có
thể là bản thân axit cacboxylic (R-COOH), anhidrit axit ( (R-CO)2O) hay halogenua
axit ( R-COX). Phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic để tạo ester xảy ra như sau:

RCOOH + R’OH

RCOOR’ + H2O

Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy bình thường khi đạt tới trạng
thái cân bằng, hiệu suất ester không vượt quá 66.7%.
Để tăng hiệu suất, ta có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận, bằng các cách

sau: Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng. Giảm nồng độ chất tạo thành
trong phản ứng: nếu ester tạo ra có nhiệt độ sôi thấp, ta cất lấy ester ngay trong quá
trình phản ứng. Còn nếu ester có nhiệt độ sôi cao, ta loại nước ra khỏi môi trường phản
ứng. Lượng nước loại ra có thể được hút bởi H 2SO4; ngoài ra có thể loại nước theo
phương pháp chưng cất, nhưng phương pháp này khó áp dụng vì một phần nguyên liệu
bị cuốn theo.
Ở nhiệt độ thường phản ứng ester hóa hóa xảy ra chậm. Vì vậy, để tăng nhanh tốc
độ phản ứng, ta phải đun hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ thích hợp. Đặc biệt, ta có thể
dùng các chất xúc tác thúc đẩy phản ứng ester hóa như: axit H 2SO4 hay khí HCl khô,
nhưa trao đổi ion, các muối hoặc oxit kim loại.
Cơ chế phản ứng ester hóa với xúc tác axit có thể như sau:
+

O

OH

H+ R – C

R C
OH

OH
R – +C

OH

OH

R’ - OH R - +C

OH

OH
’

R – OH
+

OH

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

O
21

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp
R-C

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học
+ H – O – H + H+

R–C
OH

O – R’

O – R’

Từ cơ chế trên, ta có những nhận xét sau: Các axit vô cơ như axit H 2SO4 có tác
dụng xúc tác phản ứng ester hóa, nhưng nếu nồng độ quá cao thì lại có thể làm giảm
khả năng phản ứng, vì khi đó xảy ra quá trình tạo ra ion oxoni của ancol, mà ion oxoni
này không có khả năng kết hợp với nguyên tử C của nhóm cacboxyl:
R’- OH + H+
R’ - +OH2
Nếu độ phân cưc của nhóm cacboxyl trong tác nhân axyl càng lớn thì phản ứng
càng ester càng cao. Vì vậy, phản ứng ester hóa bởi tác nhân anhđrit axit và clorua axit
xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với bản thân axit cacboxylic:
O

O

R–C

+ R’ – OH

R–C

X

+ HX
O – R’

O
R–C

O
O +

R’ – OH

R–C

R–C

+ RCOOH
O – R’

O
Yếu tố không gian cũng ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ phản ứng ester hóa. Khả
năng phản ứng của các ancol có thể sắp xếp theo trật tư sau:
Ancol bậc 1 > ancol bậc 2 > ancol bậc 3
Các quy trình công nghệ tổng hợp.[4]

1.2.3.3.

a) Phản ứng tạo ester giữa axit axetic và ancol isoamylic tạo ester isoamyl axetat xảy ra

theo phương trình sau:
CH3COOCH2-CH2-CH(CH3)-CH3 + H2O

(CH3)2-CH-CH2-CH2-OH + CH3COOH

b) Phản ứng tạo ester giữa natri axetat và ancol isoamylic tạo ester isoamyl axetat xảy

ra theo phương trình sau:
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4

(CH3)2CHCH2CH2OSO2OH + H2O

(CH3)2CHCH2CH2OSO2OH + CH3COONa
1.3.

(CH3)2CHCH2CH2OCOCH3

+ NaHSO4
Pha chế hương liệu bắt chước.[1]

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

22

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Để bắt chước hương chuối chín : tìm hiểu các tài liệu về hương chuối, người ta
thấy thành phần chính là isobutyl axetat, isoamyl axetat, benzyl axetat. Đối chiếu với
cảm nhận của các đơn hương này thì thấy chỉ có isoamyl axetat mới có mùi chuối chín
thưc sư và trong bảng hàm lượng các thành phần hương chuối thiên nhiên nó cũng
chiếm hàm lượng lớn. Do đó người ta tìm kiếm đơn hương này từ thiên nhiên hay tổng
hợp hóa học. Tiếp theo người ta tìm thêm một số đơn chất có nhóm mang mùi tương tư
đó là các este, ví dụ etyl butyrat, benzyl propionat,… Một số định hương như vanillin,
etanol 96o, glyxerin và nước. Qua cấu trúc phân tử các chất đã có cho thấy hầu hết
chúng đều tan trong etanol. Sau đó áp dụng kỹ thuật pha chế hương để pha chế hương
chuối. Sau khi pha xong cần kiểm tra lại bằng phương pháp cảm quan và thống kê.

Các loại hóa chất dùng phải tinh khiết và được phép sử dụng trong thưc phẩm.

Bảng 1.6. Đơn hương mùi chuối chín
TT

Thành phần

Hàm lượng (v/v)

1

Isoamyl axetat

300

2

Amyl butyrat

100

3

Benzandehit

15

4

Etyl butyrat

200

5

Etyl sebacat

100

6

Dầu đinh hương

20

7

Dầu hạnh nhân

20

8

Vanillin

5

9

Benzyl propionat

40

Tổng

1.4.

1000

Phương pháp tinh chế

1.4.1. Phương pháp chưng cất. [3] [8]

Chưng cất là phương pháp tách hỗn hợp chất lỏng (cũng như các hỗn hợp khí
hóa lỏng) thành những cấu tử riêng biệt, đưa trên độ bay hơi khác nhau của các cấu tử
trong hỗn hợp.
GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

23

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Chưng cất là phương pháp quan trọng và rất thông dụng để tách và làm sạch các
chất hữu cơ ở nhiệt độ thường tồn tại trạng thái lỏng.
Khi chưng, ta thu được nhiều sản phẩm. Thường hỗn hợp chứa bao nhiêu cấu tử thì có

bấy nhiêu sản phẩm. trong trường hợp có hai cấu tử theo sơ đồ hình 1.1 t sẽ thu được:
-

Sản phẩm đỉnh gồm cấu tử dễ bay hơi và một phần cấu tử khó bay hơi (P)

-

Sản phẩm đáy gồm chủ yếu là cấu tử khó bay hơi và một phần cấu tử dễ bay hơi
(W)

Để thu sản phẩm đỉnh tinh khiết ta sẽ chưng cất nhiều lần (còn gọi là chưng luyện).

F

1

2
P

3
W

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

24

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu


Đồ án tốt nghiệp

Ngành Công nghệ kỹ thuật hóa học

Hình 1.1. Sơ đồ chưng
1- Bình chưng, 2 – Sinh hàn, 3 – Bếp đun

1.4.1.1.

Nguyên tắc chưng cất.

Có hằng loạt phương pháp tách để tách một hỗn hợp. Tính đặc biệt của chưng
cất là dùng năng lượng như là phương tiện trợ giúp để tách. So với các phương tiện trợ
giúp khác, thí dụ như là các chất hấp thụ hay dung môi, năng lượng có một ưu thế lớn
đó là có thể dễ dàng đưa vào và lấy ra khỏi một hệ thống. Chưng cất dưa trên nhiệt độ
sôi khác nhau của các chất lỏng tham gia. Người ta cũng nói là các chất lỏng có áp
suất hơi khác nhau tại cùng một nhiệt độ. Nếu đưa năng lượng vào hệ thống, vì có áp
suất hơi khác nhau, chất có áp suất hơi cao hơn (nhiệt độ sôi thấp hơn) bốc hơi nhiều
hơn các chất khác. Vì thế mà nồng độ của chất có nhiệt độ sôi thấp hơn trong phần cất
cao hơn là ở trong hỗn hợp ban đầu.
1.4.1.2. Các phương pháp chưng cất.
a) Chưng cất thường.

Có thể chưng cất ở áp suất thường và dưới áp suất thấp (chưng cất chân không).
Các chất có nhiệt độ sôi dưới 150 oC, bền với nhiệt độ, không bị phân hủy ở nhệt độ sôi
có thể chưng cất ở áp suất thường, Các chất có nhiệt độ sôi cao hơn 150 oC hoặc kém
bền với nhiệt độ, kém bền với chất oxy hóa… thường chưng cất ở áp suất thấp.
Chưng cất là quá trình dùng nhiệt độ cho chất đó bay hơi (sôi) ở áp suất thường
hoặc áp suất thấp. Hơi của chất lỏng được bay hơi qua ống sinh hàn (hệ thống làm
lạnh), ngưng tụ lại thành chất lỏng tinh khiết.
Đối với các chất có nhiệt độ sôi dưới 180 oC, hơi được làm ngưng tụ trong ống

sinh hàn bằng nước lạnh, các chất có nhiệt độ sôi cao hơn 180 oC, hơi được ngưng tụ
bằng sinh hàn không khí, với nhiệt độ sôi cao hơn 200oC không cần sinh hàn.
Trường hợp các chất có nhiệt độ sôi khác nhau nhiều (50 oC), hoặc có một chất bay
hơi còn chấtkhác không bay hơi, chỉ cấn chưng cất một lần với tốc độ 1÷2 giọt trong
một giây sẽ đạt được độ tinh khiết cao.

GV hướng dẫn: T.s Hoàng Thị Hòa

25

SV thưc hiện: Lê Văn Hậu