SO SÁNH một số TINH CHẤT vật lí của các hợp CHẤT hữu cơ

SO SÁNH MỘT SỐ TINH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Nhiệt độ sôi:
-

Lực hút giữa các phân tử:
+ Liên kết Hidro liên phân tử: liên kết hidro càng bền -> nhiệt độ sôi tăng
+Phân tử khối các chất : M càng lớn, nhiệt độ sôi càng tăng.
+Sự phân cực của phân tử: chất càng phân cực-> lực hút phân tử càng mạnh->
nhiệt độ sôi tăng.

2. Nhiệt độ nóng chảy:
Cấu trúc mạng tinh thể càng chặt khít -> nhiệt độ nóng chảy càng cao.
3. Một số quy luật về t0s và t0nc :
-

-

Trong cùng dãy đồng đẳng, t0s và t0nc của các chất tỉ lệ theo M
Các chất có liên kết hidro thường có t0s và t0nc cao hơn, và tăng theo độ bền. Độ
bền của liên kết hidro : -COOH>-OH>NH2
Các amino axit đều là những chất kết tinh khong bay hơi, nóng chảy ở nhiệt độ
tương đối cao do chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

-

Ccác chất không có liên kết hidro thì dựa vào phân tử khối.

-

Khi phân tử khối bằng nhau thì dựa vào độ phân cực hoặc một số đặc điểm sau :
+ Đồng phân nào có độ phân nhánh cao thì t0s và t0nc giảm vì tăng tính đối xứng

và giảm sự tiếp xúc giữa các phân tử.
+ t0s và t0nc của xicloankan cao hơn ankan có cùng số C.
+Các ank-1-en có điểm sôi thấp hơn ankan, nhưng khi vào giữa mạch thi tăng
lên.
+ Các đồng phân trans- có t0s thấp hơn đồng phân cis- (do tính đối xứng nên
độ phân cực kém) nhưng lại có t0nc cao hơn (vì mạng tinh thể chặt khít hơn).
+ Các dẫn xuất halogen có t0s và t0nc tăng từ RF+ Hiệu ứng –I của nhớm chức Y trong RY càng mạnh thì t0s của RY càng cao
+ Hợp chất có vòng benzen có t0s và t0nc cao hơn ankan có cùng C
+Dẫn xuất có t0s tăng dần, đồng thơi t0nc giảm dần.
+ Những dẫn xuất ortho-2 lần thế có khả năng tạo liên kết hidro nội phân tử có t0s
và t0nc thấp hơn đồng phân para- một cách rõ rệt.

4. Tính tan của các chất :


-

-

Những chất phân cực tan tốt trong dung môi phân cực nhưng không tan trong
trong dung môi không phân cực và ngược lại.
Một số quy luật về tính tan :
 Hidrocacbon không có liên kết hidro nên không tan trong nước và chỉ tan
trong dung môi không phân cực.
 Hidrocacbon tan trong ancol tốt hơn trong nước vì trong phân tử ancol có
gốc hidrocacbon, gốc đó càng lớn thì độ tan càng lớn.
 Các dẫn xuất có khả năng tạo liên kết hidro với nước thì có tan trong nước.
gốc R càng nhỏ, hợp chất dễ tan hơn.
 Dối với dẫn xuất hai lần thế của benzen, đều khó tan trong nước nhưng dễ

tan trong benzen ; tuy nhiên đồng phân có liên kết hidro nội phân tử sẽ khó
tan trong nước hơn
 Sự có mặt nhiều nhóm thế có khả năng tạo liên kết hidro với nước sẽ làm
tăng tính tan hơn.

GIẢI THÍCH TÍNH AXIT-BAZƠ CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Tính axit của anc ol :
-

Tính axit giảm dần theo chiều tăng mạch cacbon ( hiệu ứng +I)

-

Ancol no đa chức mạnh hơn ancol no đơn chức

2. Tính axit của phenol :
-

-

Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng lại yếu hơn axit cacboxylic.
Tính axit của phenol mạnh hơn ancol là do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm
–OH, nên độ phân cực lớn hơn ancol. Mặt khác tính ổn định của ion phenolat bền
hơn ion ancolat.
Các nhóm thế có hiệu ứng –I và –C làm tăng tính axit của phenol còn các nhóm
thế +I, +C làm giảm tính axit

3. Tính axit của axit cacboxylic :
-

Dãy axit no, đơn chức có +I hoặc +H thì làm giảm tính axit và –I làm tăng tính
axit

-

Càng có nhiều nhóm hút e- thì càng tăng tính axit (-I).

-

Các nhóm thế -I càng gần nhóm cacboxyl thì tính axit cang tăng.


-

-

Dãy axit không no, có hiệu ứng –I và +C có tính axit mạnh hơn các axit no tương
ứng
Các axit chưa no dạng cis luôn có tính axit mạnh hơn dạng trans do 2 nhóm thế
dạng cis tương tác với nhau

-

HCOOH>C6H5COOH>C6H5CH2COOH>CH3COOH

-

Tính axit của axit benzoic thế X-C6H4COOH :
+ Các nhóm thế vị trí ortho đều làm tăng tính axit sơ với axit benzoic.
+Các nhóm thế ở vị trí meta và para làm thay đổi tính axit theo quy luật :+I, +C

hay +H luôn làm giảm tính axit, còn –I,-C luôn làm tăng tính axit
+ Hai nhóm thế -NO2,-CN ở vị trí para thì cả hai hiệu ứng –I và –C đều phát huy
được tác dụng nên tính axit tăng hơn ở vị trí meta
+ Các nhóm thế -OH và RO- ở vị trí para làm giảm tính axit(-I,+C), còn ở vị trí
meta làm tăng tính axit (-I)
+Các halogen ở vị trí para ( -I>+C) làm tính axit giảm so với meta ( chỉ có –I).

4. Giải thích tính bazơ của amin
-

Tính bazo củ amin phụ thuộc vào độ linh độ của cặp electron tự do trên nguyên
tử Nito :
 Nhóm đẩy e(+I.+C) làm tăng sự linh động của cặp e tự do nên tính bazo tăng
 Nhóm hút e (-I,-C) làm giảm tính bazo
 Khi có sự liên hợp p-π ( chức amin gắn vào C có nối đôi), tính bazo giảm.

-

-

-

-

-

Ccá amin no bậc I có tính bazo >NH3 và tăng dần theo mạch C (+I)
Trong dung môi phan cực thì amin bậc 2 có tính bazo mạnh hơn amin bậc 1 và
hơn cả qmin bậc 3.
Các amin thơm có tính bazo yeus hơn amin béo, nếu bậc càng cao thì tính amin

càng giảm.
Nếu trong nhân benzen có nhóm đẩy e thì tính bazo tăng, các nhóm hút e làm
giảm tính bazo.
Đối với amin thơm dù nhóm hút hay nhóm đẩy ở vị trí ortho đều làm giảm tính
bazo so với những amin thơm có nhóm thế ở para và meta.
Các amit RCONH2 không có tính bazo.