Nghiên cứu thành phần aglycon của loài huệ (polianthes tuberosa l )

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM
––––––––––––––––––––

NGUYỄN HỮU PHONG

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN AGLYCON CỦA LOÀI HUỆ (Polianthes
tuberosa L.)
Chuyên ngành: Hoá hữu cơ
Mã số: 60.44.01.14

LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS PHẠM VĂN KHANG

THÁI NGUYÊN - 2016

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – ĐHTN




LỜI CAM ĐOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu
trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào
khác.

Tác giả

NGUYỄN HỮU PHONG

Xác nhận
Khoa chuyên môn

Xác nhận
Người hướng dẫn khoa học

TS. PHẠM VĂN KHANG

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTNi




LỜI CẢM ƠN
Luận văn được hoàn thành tại phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ trường Đại học sư
phạm Thái Nguyên.
Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới TS Phạm Văn Khang - Người thầy
đã tận tnh hướng dẫn, động viên và giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên
cứu và thực hiện luận văn.
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô trong khoa Hoá - Trường Đại học Sư
phạm Thái Nguyên, các thầy cô đã tận tnh giảng dạy, giúp đỡ và đưa ra nhiều ý
kiến quý báu về mặt chuyên môn trong quá trình tôi nghiên cứu và hoàn thành luận
văn. Đồng thời tôi xin chân thành cảm ơn cử nhân Đào Mai Phương và Doãn Thị
Chinh đã giúp đỡ cá nhân tôi trong quá trình thực nghiệm.
Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trường Đại học Sư
phạm Thái Nguyên, đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập
và làm luận văn.

Thái nguyên, tháng 4 năm 2016
Tác giả

Nguyễn Hữu Phong

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTiNi




MỤC LỤC
Lời cam đoan ........................................................................................................ i Lời cảm ơn
...........................................................................................................

ii

Mục

lục

............................................................................................................... iii Danh mục các ký
hiệu

và

chữ

viết

tắt.................................................................

iv

Danh

mục

các

bảng.............................................................................................. v Danh mục các hình, sơ
đồ...................................................................................

vi

Lời

cam

đoan

iii

MỞ

ĐẦU

......................................................................................................
............................................................................................................. 1

1. Ly do chon đề tai ............................................................................................. 1
2. Muc tiêu cua đề tai........................................................................................... 2
3. Nôi dung nghiên cưu ....................................................................................... 2
4. Phương phap nghiên cưu ................................................................................. 2
5. Dư kiến kết qua đat đươc................................................................................. 3
6. Dư kiến cấu truc luân văn ................................................................................ 4
Chương 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 5
1.1. Khái quát về các thực vật họ Thùa (Agavaceae) .......................................... 5
1.1.1. Giới thiệu về họ Thùa ................................................................................ 5
1.1.2. Giới thiệu về chi Huệ (Polianthes) ............................................................ 5
1.2. Giới thiệu về loài Huệ .................................................................................. 7
1.2.1. Tên khoa học ............................................................................................. 7
1.2.2. Đặc điểm thực vật và phân bố trong tự nhiên ........................................... 7
1.2.3. Kinh nghiệm sử dụng trong y học dân gian ........................................... 10
1.3. Tổng quan về nghiên cứu hoá học thực vật Huệ ........................................ 10
1.3.1. Hợp chất saponin ..................................................................................... 10
1.3.2. Tình hình nghiên cứu về thành phần tinh dầu hoa Huệ........................... 15
1.4. Tổng quan các nghiên cứu hoạt tính sinh học ............................................ 18
1.4.1. Hoạt tính của hợp chất saponin ............................................................... 18

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTiNii




1.4.2. Hoạt tính và công dụng của tinh dầu Hoa huệ ........................................ 19
Chương 2: PHẦN THỰC NGHIỆM.............................................................. 20
2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................ 20
2.2. Hóa chất - dụng cụ ...................................................................................... 20

2.2.1. Hóa chất ................................................................................................... 20
2.2.2. Dụng cụ.................................................................................................... 21
2.3. Phương pháp xử lý mẫu thực vật, chiết tách và xác định cấu trúc các
chất phân lập được ............................................................................................. 21
2.3.1. Xử lý mẫu thưc vật .................................................................................. 21
2.3.2. Chiết xuất dược liệu................................................................................. 22
2.3.3. Thủy phân mẫu trong axit........................................................................ 22
2.3.4. Phương pháp định tính dịch chiết CHCl3 ................................................ 22
2.3.5. Phân lập các chất từ dịch chiết Huệ......................................................... 24
2.3.6. Xác định cấu trúc các chất ....................................................................... 24
2.3.7. Xác định hoạt tính kháng vi sinh vật ....................................................... 24
2.4. Phương pháp xác định thành phần tinh dầu hoa Huệ ................................. 25
2.5. Thực nghiệm ............................................................................................... 25
2.5.1. Chiết xuất và xác định thành phần tinh dầu hoa Huệ .............................. 25
2.5.2. Phân lập các chất loài Huệ....................................................................... 26
2.5.3. Dữ liệu phổ của các chất phân lập được.................................................. 30
2.5.4. Thực nghiệm GC/MS .............................................................................. 33
Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ...................................................... 34
3.1. Kết quả định tính nhóm hợp chất trong cao chiết CHCl3 ........................... 34
3.2. Kết quả phân lập các hợp chất .................................................................... 35
3.3. Xác định cấu trúc của các chất phân lập..................................................... 35
3.3.1. Xác định cấu trúc của chất 1.................................................................... 35
3.3.2. Xác định cấu trúc của chất 2.................................................................... 38
3.3.3. Xác định cấu trúc của chất 3................................................................... 41
HTivN
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đ

3.4. Kết quả phân tích thành phần tinh dầu từ hoa Huệ .................................... 46
3.5. Kết quả thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định .................................... 49
3.5.1. Chuẩn bị vi sinh vật kiểm định và nuôi cấy ............................................ 49
3.5.2. Qui trình thử nghiệm nghiên cứu hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định ...... 49
3.5.3. Kết quả kháng vi sinh vật kiểm định ....................................................... 50
KẾT LUẬN....................................................................................................... 51
TÀI LIỆU THAM KHẢO............................................................................... 52

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTvN




DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
1H-NMR:

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton

13C-NMR:

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13

GC-MS:

Sắc ký khí khối phổ

HMBC:

Phổ hai chiều( tương tác xa)

Tế bào A549:

Tế bào ung thư phổi

SKLM:

Sắc kí lớp mỏng

MIC:

Nồng độ ức chế tối thiểu

IC50 :

Nồng độ ức chế 50%

MBC:

Nồng độ diệt khuẩn tối thiểu

MMP-2:

Gen nằm trên nhiễm sắc thể 16

Hl-60:

Dong tế bào ung thư máu người

MDA-MB-231:

Dong tế bào ung thư vu người

LC-MS:

Sắc kí lỏng ghép đầu dò khối phổ

HT-29:

Ung thư tuyến đại tràng

ERK1/2:

Các protein ERK1/2 tham gia phân chia tế bào

HSC:

Tế bào gốc sinh ra các dòng tế bào máu và các
tế bào miễn dịch

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTiNv




DANH MỤC CÁC BẢNG

Bảng 1.1: Thành phần các chất trong nước ép hoa Huệ.................................... 16
Bảng 1.2: Thành phần hóa học trong dịch chiết n-Hexan ................................ 17

1 13
Bảng 2.1: Số liệu phổ H, C-NMR của 1 ........................................................ 30
1 13
Bảng 2.2 : Số liệu phổ H, C-NMR của 2 ....................................................... 31
1 13
Bảng 2.3 : Số liệu phổ H, C-NMR của 3 ....................................................... 32
Bảng 3.1: Kết quả định tính một số nhóm chất hữu cơ có trong cao chiết CHCl3 ... 34
Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR của 1 và hợp chất tham khảo ............................... 36
Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR của chất 2 và hợp chất tham khảo ....................... 39
Bảng 3.4: Số liệu phổ NMR của chất 3 và hợp chất tham khảo ....................... 42
Bảng 3.5. Thành phần hóa học của tinh dầu trong loài Huệ ............................. 48
Bảng 3.6: Kết quả kháng vi sinh vật kiểm định của chất 2 và 3 ....................... 50

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTvN




DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ VÀ ẢNH

Hình 1.1. Sắc ký đồ GC của nước ép hoa Huệ[14].............................................. 15
Hình 1.2. Sắc ký GC của dịch chiết n-hexan của hoa Huệ [14] .......................... 16
Hình 3.1. Phổ 1H-NMR của chất 1 .................................................................... 37
Hình 3.2. Phổ 13C-NMR của chất 1 ................................................................... 38
Hình 3.3. Cấu trúc của stigmasterol .................................................................. 38
Hình 3.4. Phổ 1H-NMR của chất 2 .................................................................... 40
Hình 3.5. Phổ 13C-NMR của chất 2 ................................................................... 41
Hình 3.6. Cấu trúc hóa học của chất 2............................................................... 41
Hình 3.7. Phổ 1H-NMR của chất 3 .................................................................... 43

Hình 3.8. Phổ 13C -NMR của chất 3 .................................................................. 44
Hình 3.9. Phổ 13C -NMR của chất 3 .................................................................. 44
Hình 3.10. Cấu trúc của Tigogenin ................................................................... 45
Hình 3.11. Phổ HMBC của chất 3 ..................................................................... 45
Hình 3.12. Phổ HMBC của chất 3 ..................................................................... 46
Hình 3.13. Phổ GC/MS của tinh dầu Hoa huệ .................................................. 47
Sơ đồ 2.1. Quy trình nghiên cứu tinh dầu Hoa huệ .......................................... 25
Sơ đồ 2.2. Sơ đồ chiết và thủy phân dược liệu .................................................. 27
Sơ đồ 2.3. Sơ đồ phân lập các chất trong cặn chiết clorofom loài hoa Huệ...... 29
Ảnh 1.1. Hình ảnh loài Huệ ................................................................................ 9
Ảnh 1.2. Củ và rễ của loài Huệ ........................................................................... 9

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHTvNi




MỞ ĐẦU
1. Ly do chon đê tai
Từ xa xưa, con người đã biết sử dụng các cây cỏ có trong tự nhiên để làm thuốc
chữa bệnh theo kinh nghiệm truyền từ đời này sang đời khác. Thực vật trong tự nhiên đã
trở thành vị thuốc quen thuộc có vai trò quan trọng đối với chữa trị các bệnh cho con
người.
Ngày nay, với sự phát triển của khoa học và công nghệ tổng hợp hóa dược đã
tạo ra nhiều biệt dược khác nhau nhằm phục vụ cho công tác phòng, chữa bệnh. Tuy nhiên,
việc dùng thuốc nam để chữa bệnh vẫn giữ vai trò quan trọng trong nền y học bởi nó đem
lại hiệu quả trị bệnh cao và hầu như không gây ra các tác dụng phụ như các sản phẩm tổng
hợp hóa học.
Nước ta là một nước nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới gió mùa nên có hệ động thực

vật phong phú và đa dạng. Theo thống kê sơ bộ, ở Việt Nam hiện nay đã biết khoảng
trên mười ngàn loài thực vật bậc cao, khoảng 800 loài Rêu,
600 loài Nấm và hơn 2000 loài Tảo, trong đó có nhiều loài đã được dùng làm thuốc. Thực
vật là nguồn phong phú các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học cao. Việc khai thác
và sử dụng các loài động thực vật để làm thuốc và hỗ trợ chữa bệnh đã được thực hiện từ
lâu, đến nay vẫn được nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu.
Loài thực vật Huệ (Polianthes tuberosa L.) thuộc họ Thùa (Agavaceae) trước đây
thường mọc hoang, nhưng ngày nay được trồng phổ biến để lấy hoa làm cảnh. Trong y học
dân gian, thực vật này đã được sử dụng để làm thuốc: thuốc lợi tiểu, chống nôn, trị viêm
nhiễm, thấp khớp, sốt rét.... Gần đây, nhiều nghiên cứu đã chứng minh dịch chiết và các
hợp chất được phân lập từ loài thực vật này có khả năng ức chế nhiều dòng tế bào ung
thư và có một số tác dụng sinh học khác. Tuy nhiên, đến nay tại Việt Nam chưa có
công trình

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT1N




nghiên cứu nào về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài Hoa huệ ; việc sử
dụng thực vật này vào mục đích chữa bệnh cũng chưa được quan tâm đúng mức. Căn cứ
các lý do trên, tôi đã lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần aglycon của loài Huệ
(Polianthes tuberosa L.)’’
Đề tài này nhằm nghiên cứu thành phần hóa học, đánh giá hoạt tính sinh học của các
hợp chất, nhất là các aglycon đồng thời góp phần nâng cao hiểu biết về loài thực vật này.
2. Muc têu cua đê tai
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc aglycon có trong dịch thủy phân axit của
loài Huệ.
- Thử hoạt tính sinh học của các chất thu được.

3. Nôi dung nghiên cưu
- Chiết xuất, phân lập và xác định cấu trúc aglycon có trong dịch thủy
phân axit của loài Huệ.
- Đánh giá hoạt tính sinh học của hợp chất phân lập được.
4. Phương phap nghiên cưu
a. Phương pháp lý thuyết
- Thu thập, tổng hợp, phân tích tài liệu trong và ngoài nước về loài Huệ để có cái
nhìn tổng quan về nó.
- Phương pháp nghiên cứu các hợp chất thiên nhiên.
- Phân tích tài liệu để có cơ sở khoa học về phương pháp xác định cấu trúc, thử
hoạt tính sinh học cũng như mối quan hệ giữa hoạt tính và cấu trúc của mẫu nghiên
cứu.
b. Phương pháp thực nghiệm
+ Thu thập mẫu nguyên liệu thực vật
- Thu mẫu nguyên liệu từ lá, hoa, thân của loài Huệ.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT2N




+ Xây dựng phương pháp chiết xuất các chất có trong thực vật.
- Xác định phương pháp phân tích chính xác, thuận tiện nhất cho quá trình thực hiện.
- Xây dựng quy trình xử lý nguyên liệu và chiết xuất các hợp chất từ thực vật trên.
- Xử lý mẫu thực vật và chiết mẫu bằng dung môi khảo sát để lựa chọn dung môi an
toàn, phù hợp và tạo dịch chiết cho nghiên cứu.
+ Xây dựng và dự kiến phương pháp để thu được các aglycon từ nguyên liệu đã
chọn, xác định cấu trúc hóa học của chúng
- Trên cơ sở quy trình chiết xuất dược liệu đã xây dựng được, tiến hành thủy phân

mẫu chiết cao tổng số, xử lý dung dịch sau thủy phân, chiết xuất các aglycon bằng các dung
môi hữu cơ.
- Sử dụng phương pháp sắc ký cột với các dung môi thích hợp để phân lập
các aglycon từ dịch chiết thủy phân.
- Xác định cấu trúc hóa học của các aglycon bằng phương pháp phổ 1H- NMR, 13CNMR và HMBC.
+ Phương pháp đánh giá hoạt tính sinh học
Phương pháp đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các hợp chất được
thực hiện tại Viện Công nghệ Sinh học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
5. Dư kiên kêt qua đat đươc
- Kết quả phân lập và xác định được cấu trúc một số aglycon trong dịch thủy phân
từ mẫu nghiên cứu.
- Kết quả đánh giá hoạt tính sinh học của các chất phân lập được.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT3N




6. Dư kiên câu truc luân văn
Mở đầu.
Chương 1: Tổng quan. Chương 2:
Thực nghiệm. Chương 3: Kết quả và
thảo luận. Kết luận.
Tài liệu tham khảo.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT4N

Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. Khái quát về các thực vật họ Thùa (Agavaceae)
1.1.1. Giới thiệu về họ Thùa
Họ Thùa bao gồm khoảng 550-640 loài với khoảng 18-23 chi, phân bố rộng khắp
trong khu vực ôn đới, cận nhiệt đới và nhiệt đới trên thế giới. Các loài trong họ Thùa có
thể là cây mọng nước hoặc không mọng nước. Lá của các loài trong họ này trông giống
như một chiếc nơ, lá của chúng có các gân lá song song, lá thường dài và nhọn mũi,
thường có gai cứng ở đỉnh, đôi khi có các gai phụ mọc dọc theo mép lá. Thực vật thuộc
họ này thường có hoa sặc sỡ và có hương thơm [1, 16].
Ở trung Mỹ, các loài thực vật thuộc họ Thùa thường được sử dụng để sản xuất
các dạng đồ uống chứa cồn như bia pulque và rượu mezcal, một số loài dùng để lấy sợi
cho công nghiệp dệt.
1.1.2. Giới thiệu về chi Huệ ( Polianthes)
Polianthes là một chi có khoảng 18 loài thuộc họ Thùa (Agavaceae). Hoa của chúng
có thể là màu trắng, hồng hoặc màu đỏ. Các loài hoa đỏ đôi khi được tách ra thành chi
Bravoa. Vào mùa hè các loài phát triển nhanh và nở hoa. Các loài được lai giữa các loài
khác nhau đã bắt đầu xuất hiện gần đây, như có giống lai giữa Polianthes và manfreda
[16] . Chi Huệ gồm các loài sau [16]:
1. Polianthes bicolor
2. Polianthes densiflora
3. Polianthes durangensis
4. Polianthes elongata
5. Polianthes geminiflora
6. Polianthes howardii

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT5N

7. Polianthes longiflora
8. Polianthes michoacana
9. Polianthes montana
10. Polianthes multicolor
11. Polianthes nelsonii
12. Polianthes oaxacana
13. Polianthes palustris
14. Polianthes platyphylla
15. Polianthes pringlei
16. Polianthes sessiliflora
17. Polianthes tuberosa
18. Polianthes zapopanensis
Các loài thường gặp:
Polianth es geminiflora : Mọc tự nhiên trong rừng sồi vào mùa đông ở Mexico. Hoa
nở vào đầu đến giữa mùa hè và có màu đỏ cam hoặc màu vàng [1, 16].
Polianthes howardii: Có nguồn gốc ở Jalisco và Colima ở Mexico. Loài này được
trồng nhiều ở Honolulu, Hawaii và nở hoa quanh năm. Màu sắc hoa rất đa dạng như: màu
hồng, xám xanh và màu đen. Chùm hoa có thể phát triển lên đến cao 1 m. Các lá có màu
xanh [1, 16].
Polianthes

longiflora:

Loài

này

được

lai

giữa Polianthes howardii và

Polianthes tuberosa. Tuy nhiên, không giống như Polianthes tuberosa, nó không có
mùi thơm.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT6N




Polianthes tuberosa: Loài này thường được nói đến như loài hoa nở về đêm và có
hương thơm và được gọi tên là "Huệ". Thực vật này xuất hiện ở châu Âu vào khoảng
năm 1600 và đã được phát hiện ở Trung Mỹ. Ở Việt Nam được trồng phổ biến để lấy hoa
làm cảnh [1].
1.2. Giới thiệu về loài Huệ [1]
1.2.1. Tên khoa học
- Tên khoa học: Polianthes tuberosa L.
- Giới : Thực vật
- Lớp : Một lá mầm (Monocotylendon).
- Họ thùa (Agavaceae)
- Chi huệ (genus) Polianthes
Tên khác: Ngoài ra cây còn tên khác theo địa phương là Dạ lai hương (thơm
ban đêm) hoặc Vũ lai hương (thơm lúc mưa).
Tên Việt Nam: Huệ.

Tên Trung quốc: Wan Xyangyu, Ye lay Xyang, Yue Xya Xyang.
1.2.2. Đặc điểm thực vật và phân bố trong tự nhiên
1.2.2.1. Đặc điểm thực vật
Huệ (Polianthes tuberosa) [1, 16] là một cây lâu năm thuộc họ Thùa. Tên
thường xuất phát từ tiếng Latin tuberosa, có nghĩa là bị sưng. Trong tiếng Hy Lạp
Polianthes có nghĩa là "nhiều hoa", ở Ấn Độ có nghĩa là “thơm vào ban đêm”.
Huệ có hai giống: Huệ đơn còn gọi là Huệ xẻ, cây thấp, hoa ngắn và thưa. Huệ
kép còn gọi là Huệ tứ diện, cây cao, hoa dày và bông dài hơn. Hai giống này có thể phân
thành nhiều loại trong đó có Huệ trâu cao khoảng
1,5- 1,6 met bông dài. Huệ ta thân lùn, cho bông trắng, có mùi thơm hơn, ngoài
ra còn có Huệ đỏ.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT7N




Thân: Huệ thuộc cây thân thảo, thân hành, hay còn gọi là thân giả được kết hợp bởi
các bẹ lá xếp chồng lên nhau, bẹ lá trước xếp chồng lên bẹ lá sau, thân thẳng đứng, không
phân nhánh, vươn lên thành ngồng hoa cao khoảng 0,81m.
Lá: Cây Huệ có lá đơn mọc quanh gốc thành vòng hình hoa thị, hình dải, gân lá song
song, màu xanh và dài, cuống lá rộng và to thành hình như cái bao bao lấy củ, giữa phiến lá
và bẹ lá không phân biệt rõ ràng, chiều dài lá khoảng
20-30cm, bề rộng của lá từ 0,5-1cm.
Hoa: Cây Huệ là cây ưa ánh sáng, cho hoa quanh năm, nhưng hoa nở chủ yếu vào
mùa hè (tháng 6-9) còn mùa đông tỷ lệ ra hoa ít, hoa nhỏ và bông ngắn hơn. Huệ có màu
trắng, bao hoa hình phễu, nhị gắn giữa ống bầu, hoa có vị ngọt, hơi chát, thơm, không
độc. Cụm hoa chùm dài 15-20 cm, thẳng đứng, ở nách mỗi lá có hai hoa màu trắng rất
thơm có tràng đơn hay kép; nhị gắn giữa ống. Cánh hoa có cấu tạo cánh khá đặc biệt, khi

không khí có độ ẩm cao, những khí khổng (lỗ trao đổi khí) trên cánh hoa tự động mở to để
dầu thơm thoát ra ngoài. Ban đêm tuy không có ánh sáng nhưng độ ẩm không khí lại cao
hơn ban ngày, cho nên các khí khổng mở to cho mùi thơm thoát ra (mở túi thơm). Chính vì
thế, ban ngày hoa Huệ chỉ toả hương thoang thoảng, nhưng ban đêm nó lại thơm ngào
ngạt. Hoa Huệ toả mùi thơm theo độ ẩm, vì vậy không chỉ ban đêm, mà vào ban ngày, kể cả
khi trời mưa, độ ẩm không khí cao, hoa Huệ cũng thơm hơn ngày nắng. Tập tính nở về đêm
của loài này hình thành qua quá trình tiến hóa.
Củ và rễ: Cây Huệ có bộ rễ chùm phát triển mạnh, rễ phân bố chủ yếu ở lớp đất mặt
0-15cm, củ của thực vật này thực chất chính là thân ngầm của nó.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT8N




Ảnh 1.1. Hình ảnh loài Huệ

Ảnh 1.2. Củ và rễ của loài Huệ

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT9N




1.2.2.2. Phân bố trong tự nhiên
Cây Huệ có nguồn gốc chủ yếu từ Mexico và hiện nay đã có mặt ở nhiều nước trên
thế giới như: Singapore, Indonexia, Iran,... Loài cây này đã được du nhập vào nước ta từ rất
lâu. Hiện nay, loài cây này đang được trồng phổ biến ở Việt Nam, đặc biệt là các vùng

trồng hoa lân cận Hà Nội. Cây Huệ là cây ưa ánh sáng, do vậy vườn trồng cần phải
không bị cây che ánh sáng, cho hoa quanh năm, ưa khí hậu mát, nhiệt độ thích hợp 2025oC, phù hợp với đất thịt nhẹ, thoát nước tốt, giàu dinh dưỡng [16, 17]. Ở Việt Nam, hoa
Huệ là thứ hoa được dùng nhiều trong việc cúng lễ, mà ít dùng để tặng nhau [1].
1.2.3. Kinh nghiệm sử dụng trong y học dân gian [1, 16]
- Hoa Huệ có tác dụng lợi tiểu và chống nôn.
- Ở Ấn Độ, củ được phơi khô và tán bột dùng làm thuốc trị lậu.
- Ở Việt Nam, củ hoa Huệ thường dùng củ chữa bệnh sốt rét. Nhiều nơi dùng
củ chữa hóc xương bằng cách giã nát củ, vắt lấy nước, n hỏ vào cuống họng.
- Huệ được trồng rộng rãi ở các phía nam của Ở Trung Quốc. Các củ của loài này sử
dụng như một thuốc dùng để điều trị các bệnh truyền nhiễm cấp tính, điều trị ghẻ và
viêm gây sốt.
1.3. Tổng quan về nghiên cứu hoá học thực vật Huệ
1.3.1. Hợp chất saponin
Trên thới giới, đến nay có một số công trình đã công bố nghiên cứu về thành phần
hóa học của loài Huệ. Các chất đã phân lập ra từ loài thực vật này được xác định chủ yếu
thuộc nhóm saponin có khung aglycon như là tigogenin,

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT1N0




hecogenin, 9-dehydroxyhecogenin, 5α-spirostan-12-one và một số hợp chất có khung đã
được mở dị vòng 6 cạnh chứa oxi ở vị trí cacbon số 22 [3-5,7, 12-15]. Ở vị trí cacbon số 3
thường có các liên kết glycozit với một hoặc nhiều phân tử đường.
Cấu trúc của aglycon trong các hợp chất glycoside đã phân lập được từ
loài Hoa huệ được tổng hợp dưới đây:

Năm 2000, Yoshihiro Mimaki và các cộng sự đã nghiên cứu thành phần hóa học bộ

phận trên mặt đất của Huệ. Họ đã phân lập được bisdesmosidic cholestane glycosides (1)
và ba saponin có khung spirostanol (2-4). Cấu trúc hóa học của các chất này được xác
định bằng cách phân tích phổ 1D và 2D NMR, đồng thời đánh giá khả năng ức chế trên tế
bào ung thư bạch cầu (HL60) ở người [14].

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT1N1




OH

H3C

H3C
O

H3C
H3C

H3C

O
CH3

CH3

CH3

O

H
H

H
HO

CH3

O

OH
OH

HO
(1)

R3

HO
O

HO
HO

O

OH
HO

HO

HO

O
O

O
HO

OH
O
OH

R2
O

H

H

R1

OH
O

O
HO

O

CH3
O

H

H3C

HO

H3C
O CH3

OH

(2) R1=OH, R2=H, R3=2H (3)
R1=H, R2=H, R3=O
(4) R1=OH, R2= -, R3=O

Năm 2002, cũng nhóm nghiên cứu của Yoshihiro Mimaki và cộng sự (ở Nhật bản)
đã phân tích thành phần hóa học và phân lập được trong củ của loài Huệ bốn saponin có
khung là spirostanol liên kết với năm phân tử monosacarit (5-8) [15]. Cấu trúc của các
hợp chất đó được xác định bằng phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D và 2D. Các
hợp chất (5-8) có tác dụng ức chế tế bào ung thư bạch cầu HL-60 ở người [15]

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu –
ĐHT1N2

H3C

O
O

CH3

CH3 H

CH3

H

H
R

OH

O

(5-8)
H

O

O HO
HO
R1 =

HO
O HO
HO
HO

O

O
HO HO
HO
O
O

O

O
O

OH

HO

OH

OH

OH
(5)

R2 =

HO
O
HO

HO
HO
O
HO HO

HO
HO
O

O

HO

O

O

OH
O

HO

O

OH

OH

(6)

OH
HO
O
R3 =

O

HO
HO
HO HO
O HO

HO
HO
O

O

O

O
HO HO

O

HO

O
H
O
OH
OH


O

OH
HO
HO
O
HO
R4 =

(7)
HO
O
HO
O
O
HO HO
HO

HO
HO

O

O
OH

O

O
OH

(8)

HO

O
H
O
OH


Ngoài ra, một vài hợp chất glycosides bao gồm: (22S)-2β, 3β,22trihydroxycholest-5-en-16β-yl-β-D-apiofuranoside[4],

29-hy-droxystigmast-5-en-

3β-yl-β-D-glucopyranoside [5] và diribo-furanosyl ethyleneglycol [7] được phân lập từ
các bộ phận dưới mặt đất của loài này.
Một số saponin gồm polianthosides B (9), C (10), và bốn polianthosides D- G (11)-(14),
cùng với tám saponin (15) đến (22) cũng được phân lập ra từ củ tươi
loài thực vậy này [3, 7-9, 12].

HO
HO
OO
R2
O

H3
C

OH
O

O

O

H

HO

HO
O
HO
H R OO
3

H3
C

H3C

CH3
O

H
H
H

OH

O

R1

(9) R1 = H, R2 =Glc, R3 = Xyl
(10) R1 = H, R2 =R3 = Glc
(19) R1 = R2 = H, R3 = Xyl (20) R1
= H, R2 = R3 = Xyl (21) R1 = OH,
R2 = R3 = Xyl
CH3

HO

O

H

HO
H
O

O
H3

C HO

HO
OO
R2
O
HO
O
HO
OH
R3 O

O

OH
O
HO

R1
H

O
OH

H3 C
CH3

O

H

H

H
R1

(11) R1 = O, R2 =Xyl, R3 = H (12)
R1 = O, R2 =R3 = Xyl (13) R1 = 2H
, R2 =R3 = Xyl

CH3


(14) R1 = 2H, R2
= Glc, R3 = Xyl
(22) R1 = 2H, R2
= Xyl, R3 = H