acid amim và protein

HÀM LƯNG PROTEIN TRONG MỘT SỐ NGUYÊN LIỆU ĐỘNG VẬT VÀ
THỰC VẬT

Nguyên liệu
Gan
Tim
Trứng (các
loại)
Mô cơ thòt
gia súc
Sữa bò
Thòt cá
Tôm
Mực

Protein
%
18 - 19
16 - 18
13 – 15
16 – 22
3
17
19
17

–
–
–
–

Protein
%
7–8
8 – 10

Nguyên liệu
Lúa
Bắp
Các loại đậu
khác
Đậu nành

5
21
23
20

23 – 27
34 – 40

Hến
Sò
Ốc
Moi

4
8
11
13

–
–
–
–

5
9
12
16

ACID AMIN
R

CH

NH2

COOH

R

CH

CH2


R

COOH

CH

COO-

NH3+

NH2

PHÂN LOẠI THEO CẤU TẠO HÓA HỌC
Nhóm1: Monoamino Monocarboxylic - 7 acid amin mạch
thẳng.
[1]
[2]
[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

glycin
Alanin
Valin

Leucin

Isoleucin

Serin

Threonin

.

gly

CH2

ala

NH2
CH3 CH

COOH

.

-

COOH

val

CH3 NH2
CH CH
CH3

leu

CH3
CH
CH3

ileu

Ser

Thr

CH3
CH
C2H5

(hao)
-

(ky)
.

.

COOH

CH2

CH

-

NH2

.

COOH

NH2

.
.
.

CH

COOH

-

CH2

NH2
CH COOH

OH

NH2

CH3 CH

OH

CH
NH2

COOH

-

(ky)
. (tt)

-

(ky)
. (tt)
(ky)
. (tt)
(hao) (tt)

(hao) (tt)


Nhoùm 2 : Diamino Monocarboxylic - 2 acid amin
[8]

Lysin

.

CH2

NH

CH2

CH2

lys

CH2 CH2

NH2

[9]

Arginin

arg

.

NH2 C

.

COOH (+) (ky)
.

.

COOH (+) (ky)
.

CH
NH2

CH2 CH2

CH

NH

NH2

Nhoùm 3: Monoamino Dicarboxylic - 2 acid amin
[10]

Aspartic

asp

CH2

.

COOH

CH2

CH

CH

-

(-) (ky)
.

COOH- NH2
[11]

Glutamic

glu

CH2

.

COOH -

COOH

-

(-) (ky)
.

NH2

Nhoùm 4: Amid cuûa acid amin dicarboxylic .
[12] Asparagin

Asp-NH2

CO

CH2

NH2
[13]

Glutamin

Glu-NH 2

.

CH

COOH

-

(hao) (tt)

NH2

CO

CH2

CH2

NH2

.

CH

COOH

-

(hao) (tt)

NH2

Nhoùm 5: acid amin chöùa S - 3 acid amin
[14]

[15]

Cystein

Cystin

Cys

CH2
CH

.
S

Methionin

met

CH

SH

NH2

CH2

.

S

NH2

CH

-

COOH -

COOH
[16]

.

CH2

CH3

S

COOH

-

(hao) (tt)

(ky)
. (tt)

NH2

CH2 CH2

.

CH
NH2

COOH

-

(ky)
. (tt)


Nhóm 6: acid amin dò vòng - 4 acid amin
[17]

pro

Prolin

HO
[18]

Opro

Oxyprolin

.

COOH-

.

COOH-

N

H

N
H

(ky)
. (tt)

(hao) (tt)

CH2
[19]

[20]

Try

Tryptophan

N
H

Hys

Hystidin

H

N

.

.

COOH

.

COOH

CH

(ky)
. (tt)

NH2
CH2

CH

N

(ky)
. (+)

NH2

Nhóm 7: acid amin nhân thơm - 2 acid amin
[21] Phenylalanin

Phe

CH2

.

COOH

CH

- (ky) (tt)
.

NH2

[22]

Tyrosin

Tyr

HO

CH2

.

CH

COOH

- (hao) (tt)

NH2

PHÂN LOẠI THEO BẢN CHẤT GỐC R
- Háo nước
- Kỵ nước
PHÂN LOẠI THEO KHẢ NĂNG TÍCH ĐIỆN
- Kiềm
- Acid
- Trung tính
KHẢ NĂNG TỔNG HP CỦA CƠ THỂ
- Thay thế
- Không thay thế: Val, Leu, Ileu, Met, Thr, Phe, Try,
Lys, His, Arg


ĐỘ HÒA TAN CỦA ACID AMIN TRONG NƯỚC [G/100G
NƯỚC]
Acid amin
L-Alanine

0
12,73

L-Cistine

0,005

L-Glutamic acid

0,341

Glycine

14,18

L-Histidine
LHydroxyproline
L-isoleucine

3,791

L-Leucine

2,270

L-Methionine

1,818

L-Phenylalanine

1,983

L-Proline

127,4

L-Serine

2,204

L-Tryptophane

0,823

L-Tyrosine

0,020

L-Valine

28,86

8,34

Nhiệt độ
25
50
16,5 21,7
1
9
0,01 0,02
1
4
0,84 2,18
3
6

24,9 39,1
9
0
4,29
36,1 45,1
1
8
4,11 4,81
7
8
2,19 2,66
3,38
1
2,96
5
162,
3
5,02
3
1,13
6
0,04
5
8,85

6,07
0
4,43
1
206,

7
10,3
4
1,70
6
0,10
5
9,62

[oC]
75
28.51
0,052
5,553
54,39

100
37.3
0
0,11
4
14,0
0
67,1
7

51,67
6,076
3,823
10,52

6,624

8,25
5
5,63
8
17,6
0
9,90
0

239,0
19,21
2,795
0,244

32,2
4
4,98
7
0,56
5

10,24

ĐIỂM ĐẲNG ĐIỆN CỦA MỘT SỐ ACID AMIN
Acid amin
Alanine
Arginine
Asparagine

Aspartic
acid
Cisteine

pI
6,0
10,
8
5,4
2,8
5,0

Acid amin
Glycine
Histidine
4hydroxyprolin
e
Isoleucine

pI
6,0
7,5
5,7
6,0
6,0
9,6

Acid amin
Proline
Serine

Threonine
Tryptopha
ne
Tyrosine

pI
6,3
5,7
5,6
5,9
5,7
6,0


Cystine
Glutamine
Glutamic
acid

5,1 Leucine
5,7 Lysine
3,2 Methionine
Phenylalnine

5,7
5,5

Valine
-Alanine

6,9


ĐIỂM ĐẲNG ĐIỆN CỦA MỘT SỐ PEPTID
Peptid
Gly-Gly
Gly-Gly-Gly
Ala-Ala
Gly-Asp

pI
5,6
5
5,5
9
5,7
2
3,6
3

Peptid
Asp-Gly
Asp-Asp
Lys-Ala
Ala-Lys-Ala

pI
3,31
3,04
9,16

8,98

Peptid
pI
Lys-Lys
10,5
Lys-Lys-Lys
3
Lys-Glu
10,9
His-His
3
6,10
7,30

NGƯỢNG NHẬN CẢM CÁC PEPTIDE TẠO VỊ ĐẮNG
[MMOL/L]

Peptide
Gly-Leu
Gly-D-Leu
Gly-Phe
Gly-D-Phe
Leu-Leu
Leu-DLeu

NNC
19 –
23
20 –

23
15 –
17
15 –
17
4–5
5–6

Peptide
D-Leu-DLeu
Ala-Leu
Leu-Ala
Gly-Leu
Leu-Gly
Ala-Val

NNC
5–6
18 –
22
18 –
21
19 –
23
18 –
21
60 –
80

Peptide

Val-Ala
Phe-Gly
Gly-Phe
Phe-Gly- PheGly
Phe-Gly- GlyPhe

NNC
65 –
75
16 –
18
15 –
17
1,0 –
1,5
1,0 –
1,5

NGƯỢNG NHẬN CẢM CÁC PEPTIDE TẠO VỊ MẶN
[MMOL/L]

Peptide
Orn-Ala-HCl
Orn-AbuHCl

NNC
1,25
1,40

Peptide

Orn-TauHCl
Lys-TauHCl
NaCl

NNC
3,68
5,18
3,12

COO-

COOCH2
H

C

NH3+

CÁC PEPTIDE
NGỌT

H

NH

NH
C
R2

NH3+

CO

CO

R1

C

R3

R1

C
R2

R3

CÓ VỊ


L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
phenylalanine methyl ester
Aspartame / Nutrasweet

L-aminomalonyl-L-


KHỐI LƯNG PHÂN TỬ MỘT SỐ LOẠI PROTEIN
Protein

Citocrom C
Ribonuclea

M
11.600
12.700

Liozim
Mioglobin
Xay

14.400
17.800

Đậu
nành

bột

Tripsine

24.000

Bromelin

25.000

Tách
béo

Chỉnh
pI=4,6 36.000
Pepsine
Lọc

Albumin
trứng

Sấy

P.
Conc

44.000

Protein
Hemoglobin
Albumin huyết
Đậu
thanh
nành
Hexokinase
Lactatdehydrog
Xay bột
enase
Catalase

M
64.500
69.000

96.000
150.00
0
250.00
Tách
0
béo
Urease
483.00
0
Chỉnh
pH=10
Miozin
620.00
0
Lọc bã
Bã
Virus thuốc lá 40.590.
000
Chỉnh
pI=4,6
Lọc
Sấy

P.
isolate


CuSO4 + 2NaOH

H
C

Cu(OH)2 + Na2SO4

N

CH

O

C

H

R2

O
N

R1

CH

N

C

H

R4

O
CH

O

C

N

CH

H

R3

+NaOH
OH
C
OH

N

CH

C

R2
N

OH
C

CH

R1

N

CH

OH

C

R4
N

CH

R3

Cu(OH)2
R2
C
R1

N

CH

N
CH

O

O

N

C

CH

C

Cu

C

R3
OH

N

-NH3R4

CH

R

CH

+H2O

COOH

-CO2

R

CH2

OH

OH
R

CH

-CO2

COOH

R

CH2

NH2

R

CH

COOH

NH2
-NH3

-CO2

R

O

CH2
N
H

CH

CH3

COOH
N

NH2

H

Acid Aspartic

Cysteine,Cystine, Methionine

N

Scartol

CH3

CH2

Indol

H

SH

Ethyl mercaptide

CH2OH

CH2

SH

Ethanol mercaptol

CAC PHAN ệNG ẹAậC TRệNG CUA ACID AMIN

CHO


Phản ứng với acid, base:
Acid amin là hợp chất lưỡng tính nên chúng có thể tạo muối với
acid hay base.
R CH COOR CH COOH
HCl
+
NH3+
NH3Cl

R

CH

COO-

+

NH3+

R

NaOH

COONa

CH

NH2

+

H2O

Phản ứng với acid Nitrơ HNO2 :
Trừ prolin và oxyprolin (iminoacid), các acid amin khác là amin bậc
nhất có khả năng phản ứng với acid nitrơ để giải phóng khí nitơ
và oxy acid
R CH COOH
R CH COOH
+ HNO2
+ N2 + H2O
NH2
OH
Phản ứng với Formol (formaldehyd):
Khi thêm lượng dư formol trung tính vào dung dòch acid amin, formol sẽ
tác dụng với nhóm –NH2 tạo dẫn xuất metylen hóa, tính acid tăng.
R

CH

COOH

NH2

+

O

R

HC

COOH

CH
N

H

Phản ứng desamin hóa
Desamin hóa theo phản ứng thuỷ phân
R
CH
COOH + H2O
R

CH2

CH

NH2

+

H2O

COOH

+

NH3

COOH

+

NH3

OH

Desamin hóa theo phản ứng khử
R
CH
COOH + H2

CH2

R

NH2
Desamin hóa theo phản ứng oxy hóa
R
CH
COOH + 1/2 O2

R

NH2

COOH

C

+

NH3

O

Desamin hóa theo phản ứng khử nội phân tử:
R

CH2

CH

COOH

R

CH

NH2

Phản ứng chuyển hoá theo gốc –COOH
Decarboxyl hóa

CH

COOH

+

NH3


R

CH

COOH

R

CH2

NH2

+

CO2

NH2
Phản ứng chuyển hóa gốc R
Tùy thuộc vào gốc R mà có các phản ứng khác nhau. Thường
là các phản ứng chuyền từ acid amin này sang acid amin khác.
Phe

Tyr
[O]
CH
COOH
CH
COOH
O
HO
O
CH2
CH2
NH2
Acid pyruvic

Ala
CONH2

COOH
C

NH2

O

COOH
COOH

CH2

+

CH3

CH2

C

CHNH2

CH3

COOH
(glutamin)

(piruvic)

CH2

NH2

+

CH2
CHNH2
COOH
(a. glutamic)

(alanin)

Chuyển acid amin

Cetoacid A + Acid amin B === Acid amin A + Cetoacid B
R1

CH

COOH

+ R2

CH

COOH

R2

NH2

O

CH

COOH

+ R1

CH

COOH

NH2

O

P

hản ứng với ninhydrin:
Đây là phản ứng màu đặc trưng của acid amin.
O
OH
OH
O

Ninhydrin (oxh)

+

R

CH
NH2

COOH

O
H

+H2O
-NH3 -CO2

OH

+

R

CHO

O

ninhydrin (khử)

Khi pH môi trường lớn hơn 4, sẽ xảy ra phản ứng tiếp theo. Khi đó
ninhydrin khử và NH3 sẽ tiếp tục phản ứng với ninhydrin tạo ra một
phức có màu xanh tím.


O

O

O
H
OH

+

+

NH3

HO

O

N

- 3H2O

HO

O

O

O

O

Phức
Ruheman (xanh tím)
Trong giới hạn nhất đònh, cường độ màu này tỉ lệ thuận với NH 3
tham gia phản ứng, tức là tỉ lệ với acid amin ban đầu. Ta dùng
nguyên tắc này để đònh lượng acid amin tự do bằng phương pháp sắc
ký
Acid aspartic khi tác dụng với ninhydrin giải phóng 2 CO2 .
Prolin và oxyprolin sẽ tạo hợp chất màu vàng và không giải
phóng NH3
O

O

O

+

H

N

N

- H2O - CO2

O
Phứ
c mà
u và
ng

COOH
Proline

O
Ninhydrin

Ninhydrin có thể thay thế bằng izatin, có công thức cấu tạo gần
giống ninhydrin. Cơ chế phản ứng giống như ninhydrin
O
O

N

(izatin)

H
Tạo phức với kim loại nặng:
Acid amin có thể tác dụng với kim loại nặng, nhất là kim loại hóa
trò II tạo ra muối nội phức (Pb, Hg, Cu,…) đặc biệt với Cu. Khi đun sôi
acid amin với một lượng dư Cu(OH)2 và CuCO3 ta có phức
COO
R CH

NH2

Cu

NH2

CH

R

COO

Sự tạo thành ester:
Acid amin có thể tác dụng với rượu tạo thành ester. Ester của acid
amin đều là những chất lỏng dễ bay hơi, có tính kiềm, dễ điều chế
bằng cách cất ở trong chân không.
R

CH

NH2

-

COOH

+

C2H5OH

R

CH
NH2

COOC2H 5

+

H2O


CÁC KIỂU LIÊN KẾT HÓA HỌC CỦA ACID
AMIN
Liên kết peptide:
Một trong những phản ứng quan trọng nhất của acid amin là sự
tổng hợp các peptide, khi đó gốc –COOH của acid amin này sẽ kết
hợp với gốc -NH2 của acid amin khác, loại đi một phân tử nước.
R1
R

1

NH2

CH COOH

+

HHN CH

COOH

NH2

CH CO

R2

NH CH

COOH

R2
liên kết peptide

Tương tự như vậy nếu có nhiều acid amin hơn.
R1
R3
NH2

CH COOH

+

HHN CH COOH

+

HHN CH COOH

+

HHN CH COOH

R2

R4

R1
NH2

CH CO

R3
NH CH CO
R2

NH

CH CO

NH CH COOH
R4

Liên kết thứ cấp:
Là các liên kết nối liền giữa các acid amin ở các vò trí khác
nhau trong cùng một chuỗi polypeptid hay liên kết giữa các acid amin
của các chuỗi khác nhau, được gọi là liên kết ngang. Liên kết ngang
giữ vai trò quan trọng trong việc hình thành cấu trúc không gian của
phân tử protein. Các liên kết thứ cấp bao gồm:
(1)

Liên kết Hydro:
Là liên kết được tạo thành giữa O thừa điện (-)
lk H2
và nguyên tử H+ thừa điện (+). Liên kết này là
H
O
liên kết yếu, không bền (8-12 KJ/mol). Tuy vậy số
( N ) lượng liên kết này rất lớn nên đó là một liên
( C )
kết quan trọng trong việc hình thành cấu trúc
không gian của protein.
(2) Liên kết disulphua (cầu disulphua) -S-SĐây là liên kết đồng hóa trò, rất bền vững (300 KJ/mol). Liên
kết này gắn kết các acid amin chứa S trong phân tử protein và làm
cho phân tử protein bò gấp khúc.
(3) Liên kết ion ( liên kết muối)
Còn gọi là liên kết tónh điện, tạo bởi các gốc phân cực, mang
điện tích (+), (-) có trong phân tử protein : OH -, NH3+ , COO-, … Liên kết
này khá bền (>160 KJ/mol)

(4) Liên kết kỵ nước (lực Waldervalse)
Giữa các nhóm kỵ nước cũng có thể có mối liên kết hóa học,
liên kết này không bền
(4-8.5 KJ/mol) ( -CH3, -C2H5 , -C6H5 )