hợp chất carbohydrate

HOÙA HOÏC THÖÏC
PHAÅM

CHÖÔNG 3
3
CHÖÔNG

CARBOHYDRATE
CARBOHYDRATE
Tôn Nữ Minh Nguyệt

1


KHÁI NIỆM CHUNG

Thành phần cấu tạo

Các nguyên tố chính: C, H, O
Carbohydrate = Saccharide = Glucid
Công thức chung:
Tỷ lệ

(CH2O)n

H:O=2:1

Ngoại lệ:
C5H10O4

đường desoxyribose :

Acid lactic :

(CH2O)3

2


KHÁI NIỆM CHUN

Nguồn gốc
Động vật

- 2% CK

 Tập trung ở gan, các mô, máu
 Người và ĐV không tự sinh tổng hợp đường

Thực vật

- 70% CK



Tập trung ở tế bào, mô nâng đỡ, mô dự trữ



Là sản phẩm của quá trình quang hợp nhờ
chlorophyll

H2O + CO2 + 132 Kcal
Nguyên
Carbohydrate,
liệu
%CK
Cà chua
Cà rốt
Khoai tây
Ngũ cốc
Khoai lang

3,7
8,0
20
70 –80
28,5

Carbohydrate + O2
Nguyên
Carbohydrate
liệu
%CK
Khoai mì
Đậu
phộng
Đậu
nành
Đậu đen,

36,4

27,5
24,6
50 - 53
3


KHÁI NIỆM CHUN
Phân loại
Theo tính khử

Đường khử
Đường không khử

Theo cấu tạo hóa học
MonoSaccharide (MS) :
đường

1

OligoSaccharide (OS) :
đường

2 – 10

PolySaccharide (PS)
đường

:

gốc

gốc
> 10

4

gốc


MONO SACCHARIDE

Định nghĩa
MS là loại đường đơn giản nhất
MS là dẫn xuất aldehyd hoặc ceton của các
polyalcohol
Công thức chung: (CH2O)n với n  3
MS chỉ tham gia phản ứng oxy hóa khử, không
tham gia phản ứng thủy phân

5


MONO SACCHARIDE

Cách gọi tên
Loại nhóm chức + số
carbon
Loại nhóm chức

Tên gọi

Aldehyd –CHO

Aldose

Cetone –CO

Cetose
 n

Đọc tên

3

Triose

4

Tetrose

5

Pentose

6

Hexose

7

Heptose

8

6

Octose


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch thẳng


Thể hiện nhóm aldose và cetose



Có C* bất đối nên có đồng phân quang học

D (dextro):

quay mp phân cực sang phải
-OH của nhóm C*
xa gốc aldehyd hay ceton nhất ở phía
bên phải

L (Left):




quay mp phân cực sang trái
-OH của nhóm C*
xa gốc aldehyd hay ceton nhất ở phía
Trong
tự nhiên, dạng đồng phân D- chiếm ưu
bên trái.
thế
Có nhiều C* bất đối nên sẽ có nhiều đồng
7
phân quang học


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch thẳng
Đánh số mạch
Carbon
C nhóm Aldehyd – số
1
C nhóm Cetone
2

– số

Cặp aldose – cetose tương ứng: gọi tên

cetose bằng cách thêm từ –UL- vào
tên aldose tương ứng
8


9


10


MONO SACCHARIDE

Cấu tạo hóa học
Cấu tạo mạch vòng
Vòng 6 cạnh:

piranose
Vòng 5 cạnh:

furanose
Hợp chất aldose:

vòng 6 cạnh

(C1 – C6)
vòng 5 cạnh

(C1 –

C5)

Hợp chất cetose:
(C2 – C5)

vòng 5 cạnh

11


ấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Cấu tạo mạch vòng
Nhóm –OH
glucoside
Đồng phân do
vò trí nhóm –OH
glucoside




dưới mppt
trên

mppt

12

Caỏu taùo hoựa hoùc

MONO SACCHARIDE

Caỏu taùo maùch voứng

13


Caỏu taùo hoựa hoùc

MONO SACCHARIDE

Caỏu taùo maùch voứng

14


Cấu tạo hóa học

MONO SACCHARIDE

Dung dòch đường tồn tại cả hai dạng mạch thẳng
và mạch vòng, các dạng này chuyển hóa lẫn
nhau và có một điểm cân bằng

15

Tính chất vật lý

MONO SACCHARIDE

Tinh thể không màu hoặc trắng
Hòa tan tốt trong nước
Không hòa tan trong dung môi hữu cơ
Có vò ngọt, độ ngọt khác nhau
Có khả năng làm quay mặt phẳng
phân cực
16


Hôïp chaát
Monosaccharides
L-Arabinose
D-Fructose
D-Galactose
D-Glucose
D-Manno-2heptulose
D-Mannose
D-Ramnose
D-Ribose
D-Xylose
Oligosaccharides
Cellobiose
Gentianose

[]D

20-25

+105
+55,4
+190,6
-92
-133,5
+80,2
+150,7
+52,8
+52,7
+112
+18,7
+29,4
+14,5
+29,3
-17
-7
-23,7
+18,8
+23,6
+34,6
+14,2
+33,4

Hôïp chaát
Gentiobiose
Kestose
Lactose

Maltose
Maltotriose
Maltotetraose
Maltopentaose
Maltulose
Manninotriose
Melezitose
Melibiose
Palatinose
Panose
Rafinose
Saccharose
Schardingerdextrin
Schardingerdextrin
17
-

[]D

20-25

+10
+31
-3
+28
+53,6
+34,2
+130
+173
+112

+160
+166
+178
+64
+167
+88,2
+143
+123
+97,2
+154
+101
+66,5
+151
+162
+180
+146


Tính chất hoá học

MONO SACCHARIDE

Phản ứng oxy hóa


Tùy tác nhân mà quá trình oxy hóa xảy ra ở
vò trí nào



Tác nhân oxyhoá: Cu2++ , Br2 , I2 , acid nitric



Nước brom là tác nhân acid, không tạo phản
ứng với cetose mà chỉ phản ứng với aldose
(trong môi trường acid không xảy ra phản ứng
đồng phân hóa)

18


MONO SACCHARIDE

Phaûn öùng oxy hoùa
COOH
HCOH
HOCH

H+ loaõ
ng, Cu2+

(Acid gluconic)

HCOH
CHO

COOH

HCOH

HOCH

HCOH
HNO3ññ

HCOH

CH2OH
(Acid glucaric)

HCOH

HCOH

HCOH

CH2OH
(Glucose)

HOCH

HCOH

Methyl hoù
a

COOH

CH2OH
O

COOH

Br2

O

OH

OH
HO
OH

OCH3

HO

OCH3

OH
19(Acid glucuronic)


haûn öùng oxy hoùa

MONO SACCHARIDE

20

MONO SACCHARIDE

Phản ứng oxy hóa


Ứng dụng phản ứng oxy hóa

Đònh lượng đường:
Bertrand
(CuSO4)
Fehling
(Cu tartrate}
Benedict
(Cu citrate}
Ferrycyanure
(K3Fe(CN)6)
Iod
(I2)
Đònh tính đường:

Fehling, Benedict,

CuSO4

21


Tính chất hoá học

MONO SACCHARIDE

Phản ứng khử

22


Tính chất hoá học
Phản ứng thế:
phenylhydrazine

MONO SACCHARIDE

tạo osazone với

23


MONO SACCHARIDE
Phản ứng thế: tạo osazone với
phenylhydrazine
Osazone của các loại đường khác nhau có
hình dạng tinh
thể, nhiệt độ nóng
chảy khác nhau
Ứng dụng: đònh tính đường
Hạn chế: Các loại đường có phần đuôi
giống nhau tạo ra
cùng một
loại osazone
(glucose; fructose; mannose – osazone)

24


25