HÓA học ACID NUCLEIC

1

HÓA HỌC ACID NUCLEIC


2

Nucleoprotein
Protein đơn giản
(histon hoặc protamin)

Acid nucleic
(polynucleotid)
Mononucleotid

Nucleosid

Base (Purin hoặc
Pyrimidin)

Acid
phosphoric

Ose (Ribose hoặc
Desoxyribose)


3

Sơ đồ sự thủy phân nucleoprotein

ACID NUCLEIC
• Acid ribonucleic (ARN) nếu ose là ribose
• Acid desoxyribonucleic (DNA) nếu ose là
deoxyribose


THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA ACID NUCLEIC
• Là những chất trùng hợp từ những nucleotide
Polynucleotide
• Nucleotide = base dị vòng có N + pentose + acid
phosphoric


• Pentose
▫ RNA ose là β-D-Ribose
▫ DNA ose là β-2-deoxy D-Ribose


• Base nitơ


8

Acid Phosphoric
• Là acid vô cơ có chứa phospho (P), một nguyên tố đóng
vai trò quan trọng trong trao đổi chất và năng lượng
của tế bào
• Chứa 3 nhóm –OH  hình thành liên kết ester với các
gốc đường tại vị trí C5’ và C3’  các nucleotid và chuỗi

polynucleotid.
• Trong các nucleotid của DNA và RNA: nhóm phosphat
liên kết với các nucleosid tại C5’
• Trong trường hợp phân tử điều hòa AMP vòng (cyclic
AMP=cAMP): nhóm phosphat tạo liên kết ester với hai
nhóm –OH ở C5’ và C3’ trong cùng một nucleotid.


• Nucleoside
▫ Là sản phẩm không hoàn toàn của acid nucleic
▫ Gồm base nitơ (purine hay pyrimidine) và pentose
▫ Liên kết ß-N-glycosid bằng nối N9 của base purin
(hoặc N1 của base pyrimidin) với C1 của pentose



11

Nucleotid
Là đơn vị cơ sở của acid nucleic.

Gồm 3 thành phần:
• Gốc pentose nối với base nitơ tại
C1’ qua liên kết ß-N-glycosid.
• Gốc pentose nối với nhóm phosphat
tại
C5’
qua
liên
kết

phosphomonoester
Ribonucleosid có 3 vị trí có thể
phosphoryl hóa (OH ở C2’, C3’, C5’)
Desoxyribonucleosid có 2 vị
phosphoryl hóa (OH ở C2’, C5’)

trí


12

Nucleotid
• Nucleotid vòng: H3PO4
ester hóa 2 nhóm OH của
pentose cùng một lúc
(OH Ở 2’ và 3’ hoặc ở 3’ và
5’)
• AMP vòng (Adenosin 3’-5’cyclic monophosphat) đóng
vai trò điều hòa, tải nạp tín
hiệu.

NH 2

NH 2

N

N

N

N

9

N

N

O

O
_

O
P

O

O

_
O

_

CH 2

O

O

P O
O

OH OH

AMP

N

N

OH

cAMP


13

NH 2

N

N

Adenin
9

N

N
_
O
HO

P

O
O

O

P
O

_

O

_
O O
P

CH 2

O
Ribose

O

OH OH

Adenosin 5'_monophosphat (AMP)
Adenosin 5'_diphosphat (ADP)
Adenosin 5'_triphosphat (ATP)

Cấu trúc chi tiết của các nucleotid adenosin ở ba
trạng thái mono-, di-, và triphosphat



Adenylate
(adenosine 5’ monophosphate)



Chức năng sinh học của Nucleotide
• Là chất dự trữ và vận chuyển năng lượng (ATP,
GTP, UDP, UTP)
• Là coenzyme (dẫn xuất của adenosin
monophosphat)
• Là chất truyền thông tin thứ 2 (cAMP)


CẤU TRÚC ACID NUCLEIC



20

CẤU TRÚC ACID NUCLEIC
DNA
 Liên
kết
giữa
các
mononucleotid trong DNA
là
liên
kết
3’-5’
phosphodiester
 Một đơn vị DNA gồm 2
chuỗi polynucleotid xoắn
quanh một chục chung
theo 2 hướng ngược
nhau
 Chuỗi polynucleotid có
tính phân cực: đầu 5’ có
gốc phosphat tự do, đầu
3’ có OH tự do.


21

CẤU TRÚC ACID NUCLEIC
 Hai chuỗi polynucleotid nối với nhau bởi những liên kết
hydro tạo giữa 2 base theo nguyên tắc: A bổ sung cho T, G
bổ sung cho C.
H

N

N

N

R1
HO

P

N

O

O

O

H

CH 3

HN

N

N

O

CH 2

O

H
N

O
H

O

N

H

HN

O
HO

P
O

N

O
CH 2

O

O

H

N

N

O
CH 2 O P

OH

O

N
N

H

O
CH 2
HO

O
P
R2

O


22


23

CẤU TRÚC ACID NUCLEIC
ARN
 Cấu tạo tương tự AND với 3 điểm khác

Cuoän

biệt:

C
C
G
A
A
A
U
U
C
G
U
U
U
U

C
G

+ Phân tử ARN là chuỗi đơn
+ Đường pentose là ribose
+ Base Uracil thay thế Thymin
 Mỗi tế bào sống, động vật, thực vật, cũng
như vi khuẩn đều chứa 3 loại ARN: ARN
ribosome (ARNr); ARN vận chuyển
(ARNt) và ARN thông tin (ARNm).

5'

G
G
C
U
U
U
G
G
C
C
A
A
C
A
G
C

Tay

3'


24

Cấu trúc của ARN
ARNt (transfer RNA)

• ARNt có từ 74-95 nucleotid chiếm khoảng 10% tổng số
ARN.
• Vận chuyển các acid amin đến ribosom để tổng hợp protein.
Có ít nhất 20 loại ARNt cho 20 loại acid amin.
• Cấu tạo của các ARNt khác nhau ở trình tự đoạn
polynucleotid nhưng tất cả ARNt có cấu tạo chung là cấu
trúc bậc I (trình tự đoạn polynucleotid) cho phép nó gập lại
được và tự kết hợp base nội phân tử tạo ra một cấu trúc bậc
II có dạng lá chẻ 3. Tất cả ARNt đều có 4 nhánh chính:


25

• Nhánh tiếp nhận có đầu
tận cùng kết thúc bằng
nhóm CpCpAOH. Nhóm –

5’
5'

COOH của acid amin gắn
vào

nhóm

3’-OH

• Nhánh đối mã có mang 3

nucleotid đối mã.
• Nhánh D, T  C và nhánh
phụ giúp phân biệt các
ARNt.

G
G
G
C
G
U
U G

của

Adenin.

A
C
C
A

C
C
U
G
C

Nhánh
Nhaùnh DD
G

A

C
G

G

A

U G
G

C

G

C G

C

U
U

C

3’
3'
Nhaùnh
nhaän nhận
acid amin
Nhánh

amin

G

C

Nhánh
CC
NhaùnhT Ψ
T Y

U
C

C

C G

G

A G G

U C
C
G
A
D
A
G
G
G
G
G

C
U
C
C
C

acid

NhaùnhNhánh
ñoái maõ

ARNt

U

U

A

G

C

đối mã