HÓA HỌC ACID NUCLEIC
VÀ ACID NUCLEIC
BS. HOÀNG HIẾU NGỌC
BỘ MÔN SINH HÓA
9/26/2010 1
9/26/2010 2
1. Acid phosphoric
2. Pentose
3. Base nitơ (nitrogenous base)
9/26/2010 3
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NUCLEOTID
VÀ ACID NUCLEIC
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NUCLEOTID VÀ ACID NUCLEIC
9/26/2010 4
1. Acid phosphoric
9/26/2010 5
2. Đường pentose
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NUCLEOTID VÀ ACID NUCLEIC
9/26/2010 6
3. Base nitơ
THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NUCLEOTID VÀ ACID NUCLEIC
Tính chất vật lý – hóa học của base purin và pyrimidine
• Tính đồng phân: enol (lactim) và ceton (lactam)
• Tính hòa tan: Ở pH trung hòa, guanin ít hòa tan nhất
9/26/2010 7
Các base hiếm
• Tỉ lệ thấp
• Dẫn xuất của
base lượng nhiều
• Dạng methyl
hóa, acetyl hóa,
hydroxymethyl
hóa
• Vai trò điều hòa
và bảo vệ thông
tin di truyền.
9/26/2010 8
• N6, N6 – dimethyladenin
• N7 – methylguanin
• 5 – methylcytosin
• 5 – hydroxy –
methylcytosin
• 5,6 - dihydrouracil
So sánh thành phần hóa học giữa DNA và
RNA
Thành phần cấu tạo
DNA
RNA
Base purin
ADENIN (A)
ADENIN (A)
GUANIN (G)
GUANIN (G)
Base pyrimidine
CYTOSIN (C)
CYTOSIN (C)
THYMIN (T)
URACIL (U)
Đường pentose
Deoxyribose
Ribose
Acid phosphoric
H
3
PO
4
H
3
PO
4
9/26/2010 9
NUCLEOSID VÀ NUCLEOTID
HÓA HỌC ACID NUCLEIC VÀ ACID NUCLEIC
9/26/2010 10
Nucleoside
• Sản phẩm thủy phân không hoàn toàn của
acid nucleic.
• Dễ bị thủy phân bởi nucleosidase
• Gồm: base nitơ và pentose
• -N-glycosid (C1’ pentose và N9 của base
purin/N1 của pyrimidine)
• (base): purin – nucleosid/pyrimidin –
nucleosid
• (pentose): ribonucleosid /
deoxyribosenucleosid
9/26/2010 11
Liên kết glycoside giữa base nitơ và đường
pentose
9/26/2010 12
-N-glycosid
• Base tạo ra 2 hình dạng xoay quanh liên kết β – N –
glycosid được gọi là đồng (syn) hoặc đối (anti). Dạng
đối chiếm ưu thế trong tự nhiên
9/26/2010 13
Liên kết glycoside giữa base nitơ và đường pentose
NUCLEOSID PHOSPHAT
9/26/2010 14
9/26/2010 15
NUCLEOSID PHOSPHAT
NHỮNG NUCLEOTID TRONG TỰ NHIÊN
• Dự trữ và vận chuyển năng lượng sinh học
• Coenzym:
– NAD
+
: nicotinamid adenin dinucleotid
– NADP
+
: nicotinamid adenin dinucleotid
phosphat
– FAD
+
: flavin adenin dinucleotid
• Yếu tố truyền thông tin nội bào
9/26/2010 16
Dẫn xuất của Adenosin
• Adenosin
diphosphat (ADP)
• Adenosin
triphosphat (ATP)
– ATP-ADP: tích trữ
và vận chuyển năng
lượng
– ATP: nguồn NL
chính của tế bào
9/26/2010 17
ADP + H
3
PO
4
ATP
(1)
(2)
E H
2
O
H
2
OE
• AMP vòng:
Adenosin 3’, 5’ –
monophosphat
(cAMP)
• Chất vận chuyển
thông tin thứ 2
9/26/2010 18
Dẫn xuất của Adenosin
9/26/2010 19
AMP vòng
ATP
AMP
vòng
Adenyl cyclase
AMP
phosphodiesterase
Dẫn xuất của guanosin
• GDP và GTP
– Oxy hóa acid α – ketoglutaric thành acid
succinic
– GTP cần cho sự hoạt hóa adenyl cyclase
– GTP: NL cần cho sự tổng hợp protein của
ribosome
– cGMP: tín hiệu nội tế bào hay chất truyền tin
thứ 2
9/26/2010 20
9/26/2010 21
Các dẫn xuất khác
• UTP, UDP: coenzym trong chuyển hóa
glucid, hợp chất giàu NL
• CTP, CDP: hợp chất giàu NL
9/26/2010 22
DNA
Acid deoxyribonucleic
9/26/2010 23
Thành phần của DNA
1. H
3
PO
4
2. Deoxyribose
3. Base nitơ (A, G, C, T)
dAMP, dGMP, dCMP,
dTMP.
9/26/2010 24
9/26/2010 25