Ứng dụng của dược liệu chứa Tannin trong sản xuất dược phẩm

ThS.DS. Huỳnh Anh Duy

1


NỘI DUNG
A. ĐẠI CƢƠNG VỀ TANIN
I. ĐỊNH NGHĨA
II. CẤU TRÚC HOÁ HỌC
III. TÍNH CHẤT
IV. ĐỊNH TÍNH – ĐỊNH LƢỢNG
B. CÁC DƢỢC LIỆU CHỨA TANIN

2


ĐỊNH NGHĨA
• Những hợp chất polyphenol có trong thực vật, có vị

chát được phát hiện dương tính với thí nghiệm

thuộc da.
• Pseudotanin: acid gallic, các chất catechin, acid
chlorogenic.
• Cơ chế thuộc da: liên kết hydro tanin và protein.

3


4

Cơ chế thuộc da

5


Đun chảy tanin/kiềm

6


PHÂN LOẠI

Tanin

Tanin pyrogallic

Thủy phân đƣợc

Tanin
pyrocatechic

Không thủy
phân đƣợc

Tanin hỗn hợp

7

1. Tanin thủy phân đƣợc
LK esther

Tanin
pyrogallic

Cấu trúc glycosid
H+

/tanase

Đƣờng

- Glucose
- Hamamelose: đặc biệt

Không đƣờng

- Các acid

8


Các acid hay gặp
Acid gallic

Acid m-digallic

Liên kết depsid

Acid m-trigallic

9


Acid ellargic

Acid chebulic

Acid hexahydroxydiphenic

Acid luteolic

10


Ribose

Hamamelose
(Hydroxy-methyl-D-ribose)

11


Các đặc trưng của tanin pyrogallic
• Pseudoglycosid
• Khi cất khô ở 180 - 200 °C sẽ thu được pyrogallol là chủ
yếu.
• Khi đun nóng với HCl (thủy phân) sẽ cho acid gallic
(gallotanin) hoặc acid ellargic (ellargitanin).

12


acid gallic

pyrogallol

13



Các phản ứng khác
• Cho tủa bông với chì acetat 10 %.
• Cho tủa màu xanh đen với muối sắt (III).
• Thường dễ tan trong nước.

15


Một số ví dụ
• Ngũ bội tử: Quercus spp. và Rhus spp.

Nhóm galloyl

Penta-O-galloyl--D-glucose

16

• Là và vỏ cây Hamamelis virginiana L.

17


• Ổi: Psidium guajava L.

Casuarinin

Casuarictin

18


2. Tanin ngƣng tụ
• Tanin không thủy phân/tanin pyrocatechic/phlobatanin.
• Ngưng tụ flavonoid: flavan-3-ol hoặc flava-3,4-diol.

Tanin
pyrocatechic

Acid / Enzym

Đỏ tanin/phlobaphen

19



Đặc điểm tanin pyrocatechic

• Khi cất khô thu được pyrocatechin là chính.
• Cho tủa màu xanh lá đậm với muối sắt (III).
• Cho tủa bông với nước brom.
• Khó tan trong nước hơn tanin pyrogallic.
OH

OH

pyrocatechin

21


Tanin pyrogallic vs tanin pyrocatechic


3. Tanin hỗn hợp
• Loại này được tạo thành trong cây do sự kết
hợp giữa 2 loại tanin.
Ví dụ: tanin trong vỏ cây Quercus stenophylla, lá

ổi và lá chè.
• Chứa cả 2 loại tanin: lá Ổi, lá Bàng...

23


Stenophynin A

G-G=2, 2’, 3, 3’, 4, 4’-hexahydroxydiphenoyl

24


Catechin = Flavan 3-ol

O

*

catechin

* OH

epicatechin
OH

OH
HO

O

OH

HO

O

OH
OH

OH

OH

OH

(3)
OH

OH

OH

OH
HO

O

OH
OH

OH

gallocatechin

HO

O

OH
OH

OH

(3)

epigallocatechin