Saponin và ứng dụng của dược liệu chứa Saponin trong sản xuất dược phẩm

SAPONIN
DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN

ThS.DS. Huỳnh Anh Duy


MỤC TIÊU HỌC TẬP
1. Định nghĩa về saponin.
2. Cấu trúc hoá học của saponin.
3. Các phương pháp kiểm nghiệm dược liệu chứa saponin.
4. Phương pháp chung để chiết xuất saponin

5. Tác dụng và công dụng của saponin.
6. Các dược liệu chứa saponin đã đưa vào giáo trình, chú
trọng Cam thảo, Viễn chí, Ngưu tất, Rau má, Ngũ gia bì
chân chim, Nhân sâm, Tam thất, Mạch môn.
2


KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN
• Saponin/ saponosid là một nhóm các glycosid có phần
genin có cấu trúc triterpen hay steroid (27C).
• Gặp rộng rãi trong thực vật, một số ĐV thân mềm: Hải
sâm, Sao biển.
• Sapo = xà phòng

3


Tính chất chung đặc trưng
- Làm giảm sức căng bề mặt, tạo bọt nhiều khi lắc với nước.

- Làm vỡ hồng cầu ngay ở những nồng độ rất loãng.
- Độc với cá, diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên...

- Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt.
- Có thể tạo phức với cholesterol hoặc với các chất 3βhydroxysteroid khác

4


Một vài ngoại lệ: saponin không thể hiện đầy đủ tính chất
• Các sarsaparillosid trong chi Smilax không phá huyết,
không cộng cholesterol

• Saponin đắng, ngoại trừ
+ Glycyrrhizin/ cam thảo

+ Abrusosid / cam thảo dây
+ Osladin, polypodosid A và B / một số loài Dương xỉ

Polypodium
• Một số hợp chất khác như glycosid tim, protein thực vật,
terpen glycosid … cũng tạo bọt
5


DANH PHÁP
- Saponin: Thường dùng cách đặt tên chung của các heterosid
(Từ tên chi hoặc loài) + OSID.
Ví dụ: các aralosid từ Aralia manshurica.
Các ginsenosid từ Panax ginseng.

- Aglycon (sapogenin): tiếp vị ngữ -GENIN, -IDIN.
Ví dụ: các Diosgenin từ các loài Dioscorea, các tomatidin từ cà
chua (tomatoes).

- Ngoại lệ: glycyrrhizin (từ Cam thảo), vina-ginsenosid (từ Sâm
Việt nam).
6


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• Như mọi glycosid, cấu tạo của saponin gồm:
- Phần không đường (aglycon): sapogenin, có thể
30C hay 27C.

- Phần đường (glycon)

7


PHẦN SAPOGENIN
• Có cấu trúc triterpen (30C) hoặc steroid (27C).
• Nhóm thế: thường là -OH, đôi khi oxo, sulfat.
• Nhóm -OH: tự do, liên kết với đường, acyl hóa
• C3: -OH định hướng , gắn đường hầu hết của
Saponin.

8

PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN
• Monodesmosid (C3)/ Bidesmosid.
• Số đường trong mạch: thường 1-4, tối đa 8, có thể đến
11 đơn vị.
• Thường gặp: -D-glucose, -D-xylose, -L-rhamnose, L-arabinose...
•

Đôi khi: acid uronic, chủ yếu là acid glucuronic (vd:
glycyrrhizin).

9


PHẦN ĐƯỜNG CỦA SAPONIN (TT)
- Thường là: liên kết glycosid.
- Đôi khi: liên kết ester, do chức acid ở C-28 / saponin
triterpenoid.
- Monodesmosid:

gắn

vào

C-3

(trừ

asiaticosid,

madecassosid ở C-28).

- Bidesmosid: 1 mạch gắn C-3, còn lại gắn C-26 (steroid)
hoặc C-28 (triterpenoid).

10


11


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
SAPONIN
SAPONIN STEROID
(27C)

SAPONIN TRITERPEN
(30C)
PENTACYCLIC
Oleanan,
Ursan

Taraxasteran
Lupan
Hopan

TETRACYCLIC

Dammaran
Lanostan
Tiracallan

SPIROSTAN

FUROSTAN

GLYCOALKALOID
Aminofurostan
Spirosolan
Solanidan

Cucurbitan

12


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid)
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
Có 30C, chứa 5 vòng A, B, C, D, E.

-

Nhóm Oleanan.

-

Nhóm Ursan

-

Nhóm Lupan

-

Nhóm Hopan
13


CÁCH ĐÁNH SỐ

Oleanan

Ursan

14


Lupan

15


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1. Saponin triterpen (Saponin triterpenoid)
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
NHÓM OLEANAN: khung cơ bản là oleanan

16


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI

• NHÓM OLEANAN: rất phổ biến trong thiên nhiên, phần lớn

saponin triterpen trong tự nhiên thuộc nhóm này. Thường gặp
dẫn chất -amyrin (3-hydroxy olean-12-en).

17


• NHÓM OLEANAN:

Acid oleanolic
Hederagenin

Gypsogenin
18


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)

NHÓM URSAN: cấu trúc giống như oleanan nhưng khác
nhóm methyl C-29 gắn vào C-19 (chứ không C-20).

19


CẤU TRÚC HÓA HỌC - PHÂN LOẠI
• NHÓM URSAN: khá phổ biến, thường gặp -amyrin (3hydroxy ursan-12-en)

20

• NHÓM URSAN: VÍ DỤ

Acid ursolic

Asiaticosid
21


1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)
NHÓM LUPAN: Vòng E 5 cạnh, C-20 ở ngoài vòng hướng .
Thường là dẫn chất 3-hydroxy lupan-20(29)-en.

E

Lupan

Lupeol
(3-hydroxy lupan-20(29)-en)22


• NHÓM LUPAN: ít gặp trong thiên nhiên

Betulinic acid

23


• 1.1. Saponin triterpen 5 vòng (pentacyclic)

• NHÓM HOPAN: Vòng 5, C-22 ở ngoài vòng, hướng .

21
22

24


1.2. Saponin triterpen 4 vòng (tetracyclic)
Cũng có 30C nhưng chỉ có 4 vòng A, B, C, D
- Dammaran

- Lanostan
- Cucurbitan

25