Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

Giáo án: HOÁ HOC 11
ANKIN
I. MỤC TIÊU:
1. Kiến thức:
* Học sinh biết:
- Khái niệm về ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp của ankin.
- Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen.
- So sánh đươc ankin vơi ankan, anken. ankađien
*Học sinh hiểu:
Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin và anken.
2. Kĩ năng:
- Viết phương trình hóa học minh họa cho tính chất hóa học của ankin.
- Giải thích hiện tượng thí nghiệm.
II. Chuẩn bị:
1.Giáo viên:
- Mô hình phân tử axetilen
-Giáo án điện tử
- Các thí nghiệm minh họa liên quan đến kiến thức trong bài.
2.Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9
III. Trọng tâm bài giảng:
- Phản ứng hóa học của ankin
IV. Phương pháp:
- Đàm thoại nêu vấn đề, thí nghiệm trực quan
V. Tiến trình lên lớp:
1. Ổn định lớp:
2 Kiểm tra bài cũ: Nêu tinh chất vật ly, hoá hoc, ứng dung của anken.
3.Bài mới: -Vào bai: Hôm nay các em sẽ hoc bài ankin có liên kết ba.
HOẠT ĐỘNG THẦY

HOẠT ĐỘNG TRÒ

NỘI DUNG

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp tính chất vật lí và cấu trúc:
Hoạt động 1.

1. Đồng đẳng


1.Đồng đẳng:
-Từ CT của axetilen và KN
đồng đẳng, gọi HS lập
CTTQ của dãy đồng
đẳng.én
So sánh CTTQ của dãy
đồng đẳng ankin với
ankađien.
*Từ CTC, GV yêu cầu HS
cho các ví dụ về ankin.
*Viết CTCT của C2H2,
sau đó yêu cầu HS viết
các CTCT của ankin
C3H4, C4H6, C5H8.Từ đó
yêu cầu HS đưa ra định
nghĩa về ankin?

- C2H2 + kCH2
→C2+kH2+2k
Đặt n=2+k→CTC là

CnH2n-2 (n≥2)
- 2 dãy đồng đẳng có
CTTQ giống nhau

1. Đồng đẳng
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8....
CnH2n-2
(n ≥ 2)
(CH ≡ CH), (CH ≡ C - CH3)...

Giống về CTPT khác về CTCT
- C2H2, C3H4, C4H6, VD: C4H6
Ankin:
CH≡C–CH2 – CH3
C5H8.... CnH2n-2
Akađien: CH2=CH - CH=CH2
*Viết các CTCT theo
yêu cầu của GV
-Là HC mạch hở có 1
liên kết ba trong phân tử Ankin là hỉđocacbon mạch hở
trong phân tử chứa một liên kết
ba.

Hoạt động 2
2. Đồng phân và danh pháp, tính chất vật lý:
2. Dồng phân, danh pháp
và TCVL
- Yêu cầu HS phân loại
đòng phân câu tạo của
ankin C4H6,C5H10 Vừa viết

từ đó kết luân về loại đồng
phân của ankin.
- Lưu y Ankin không có
đồng phân hình học như
anken
- Củng cố:tương tự anken,
ankin có 2 loại đồng phân
cấu tạo, nhưng không có
đồng phân hình học.
-Nêu cách đọc tên thông
thường. Yêu cầu HS
đọctên 1 số ankin theo
danh pháp này.
→
Lưu ý HS tên này ít
dùng vì khi gốc hợp chất
càng lớn đọc càng phức
tap

- HS tiến hành phân
loại và rút ra nhận xét:
ankin có2 loại đồng
phân: đồng phân vị trí
nối ba và đồng phân
mạch C.
*CH ≡ C - CH2 - CH3 :
etylaxetilen
CH3-C≡C-CH3:
đimetylaxetilen.
CH≡C-CH2-CH2-CH3

propylaxetilen

-Xuất phát từ tên của
ankan tương ứng, đổi

2. Đồng phân và danh pháp, tính
chất vật lí:
a)Đồng phân :Có 2 loại đồng
phân
Đồng phân vị trí nối ba và đồng
phân mạch C.
b) Danh pháp:
*Tên thường:
Tên gốc ankyl với nguyên tử C
mang nối 3 + axetilen.
* Tên thay thế:
Xuất phát từ tên của ankan tương
ứng, đổi đuôi -an thành đuôi -in
Ví dụ
CH ≡ C - CH2 - CH3
but - 1 -in
CH3 - C ≡ C - CH3
but - 2 -in
CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
Pent - 1 - in


C - CH - CH3
-Cung cấp qu tắc đọc tên đuôi -an thành đuôi –in. CH
quốc tế. Yêu cầu HS đọc -Gọi tên các CTCT mà

CH3
tên các đồng phân đã viết GV chỉ định
ở trên theo qui tắc trên.
3 - metyl but - 1 – in
- Yêu cầu học sinh tư
c) Tính chất vật lí: (sgk)
nghiên cưu phần tình chất
vật lý.

3. Cấu trúc phân tử.
Hoạt đông 3
Đưa ra mô hình phân tử
- Quan sát và trả lời:
3. Cấu trúc phân tử:
axetilen .
Phân tử gồm liên kết
* Liên kết C ≡ C gồm 1 liên kết
Phân tử gồm lien kết nào, đặc đơn C - H và liên kết ba б
điêm liên kết đó
C ≡ Cliên kết 3 gồm 2
và 2 liên kết π
- Các nguyên tử C và H trong
* 2 C liên kết ba và 2 nguyên tử
phân tử axetilen được phân bố liên kết π và 1 liên kết
H cùng nằm trên một đường
như thế nào trong không gian. б, liên kết π kém bền.
- 2 nguyên tử C và 2
thẳng.
nguyên tử H cùng nằm
trên 1 đường thẳng.

III. Tính chất hóa học
Hoạt động 4
–Yêu cầu HS so sánh cấu
tạo của ankin và anken,
nhân xét khã năng phản
ứng của ankin.
Gíông có khã năng tham
gia phản ứng công, tuy
nhiên ankin chứa 2 liên kết
π nên có khả năng tham
gia phản ứng với tác nhân
theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc 1:1,
tùy thuộc vào những điều
kiện xác định.
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng với tác nhân đối
xứng.:
- Cộng vơi H2.
Nêu vấn đề:Khi có xúc tác

- Ankin và anken cùng
chứa liên kết π kém bền
nên giống anken, ankin
cũng có khả năng tham
gia phản ứng cộng.

II Tính chất hoá học,
1 Phản ứng cộng
a, Cộng với tác nhân đối xứng:
* Cộng H2

Ni,t
CH ≡ CH + H2 
→
CH2 = CH2
* Lưu ý
Pd / PbCO ,t
CH ≡ CH + H2 
 →
CH2= CH2
Ni,t
TQ:CnH2n-2 + 2H2 
→ CnH2n+2
Pd / PbCO ,t
CnH2n-2 + H2 
 →
HS viết PTPƯ theo yêu CnH2n
cầu GV.
o

3

o

o

3

o

Ni, ở to thích hợp thì ankin
cộng H2 tạo thành ankan.
- Gọi HS viết PTPƯ của Nhân xét : Axetilen
axetilenvới H2 và phản ứng củng làm mất màu dung
tổng quát của ankin vơi
dịch brôm.
CH ≡ CH + Br2 →
- Lưu ý: HS xúc tác khác CHBr = CHBr
để dừng giai đoạn tạo Viết PT phản ứng qua
anken và ưng dụng để điều tưng giai đoạn.
chế anken từ ankin tương
ứng.
CnH2n-2+2Br2→CnH2n-2
- Cộng Br2.
Br4
GV giới thiệu thí nghiệm
axetilen khi sục vào nước
200c
Br2. Yêu cầu HS nhận xét. CnH2n-2 + Br2
Cn H2n-2Br2
- HS khác viết PTPƯ
C2H2 với Br2 ( HD HS viết
theo từng giai đoạn)
Giới thiệu giai đoạn 2 xảy
ra rất khó khăn.
KL: ankin làm mất màu
dung dich Brôm châm hơn
anken.
- Lưu ý: Muốn dừng lại ở
GĐ 1 thì tiến hành phản

ứng ở nhiệt đọ thấp ( -20
o
C)

* Cộng Br2:
CH ≡ CH + Br2 → CHBr =
CHBr
1,2 - đibrom
eten
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr2
1,1,2,2tetrabrom etan
→ Ankin làm mất màu dd nước
brom
TQ: CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4
CnH2n-2 + Br2
Cn H2n-2Br2

-20oC

Lưu ý: Ankin làm mất màu dung
dịch Br2 chậm hơn anken


b.Cộng với tác nhân không
đối xứng HX
* Cộng với HCl:
-Viết pư

b.Cộng với tác nhân không đối
xứng:

* Cộng với HCl:
xt ,t
CH≡CH+HCl 
→ CH2 =
CHCl
o

- Goi HS viết pư của C2H2 -Viết pư
với HCl. (viết qua 2 GĐ )
-Lưu ý:Muốn dừng lại ở
giai đoạn 1 thi đk
Hg2Cl2//150- 200 oC
- Công HX vào anken bất
đối xứng thì tuân theo quy
tắc Mac- cop- nhi- cop.
-Viết pư theo yêu cầu
GV (Maccopnhicop)
xt,t
CH≡CH+HCl 
→
CH2 = CHCl
o

• Cộng H2O:
Lưu ý: ankin cải tham
gia pư công vơi H2O theo
tỉ mol 1:1.
- Tương tưh pư công HX .
Viết pư giữa axetilen và
propin với H2O.

- Sau đó GV phân tich cho
HS thấy sự không bền của
các sản phẩm có nhóm –
OH nối vơi
C mang nối đôi

Vinyl clorua
xt,t
CH2= CHCl + HCl 
→ CH3CHCl2
xt ,t
CH ≡ C - CH3 + HCl 
→
CH2 = CCl - CH3 (spc)
CHCl = CH - CH3 (spp)
xt,t
CH2 = CCl - CH3 + HCl 
→
CH3 - CCl2 - CH3
-Cộng HX vào ankin bất đối
xứng tuân theo quy tắc cộng
Maccopnhicop
* Cộng H2O (Hidrat hoá)
o

o

o

Vinyl clorua

CH2= CHCl + HCl
xt ,t

→ CH3-CHCl2
CH≡CH+H2O
CH ≡ C - CH3 + HCl
o

o

xt ,t

→

Hg2+, 800C
H SO l
2 4

CH3CHO

CH2=CClCH3(spc)
CHCl=CH-CH3 (spp)
*CH2=CCl-CH3+HCl
xt ,t

→ CH3-CCl2-CH3
o

xt,t
CH≡CCH3+H2O 

→ (CH3)C
O.
Tổng quát:
xt ,t
Axetilen + H2O 
→ anđehit
axetic.
xt ,t
Akin # +H2O 
→ hợp chất
thuộc loại xeton.
o

o

o

c. Phản ứng đime va trime -Viết pt theo sự minh
hoá.
họa của giáo viên
xt ,t
2CH ≡ CH 
→
Goi HS cho biết phản ưng
CH ≡
đime và trime hoá. Lấy C-CH2 -CH3
C ,botC
VD
*3CH≡CH 600


→
C6H6
o

o

c.Phản ứng đime và trime hoa
xt,t
– Đime hoá 2CH ≡ CH 
→
CH ≡ C-CH 2
-CH3
Vinylaxetilen
-Trime hóa
C ,botC
3CH ≡ CH 600

→ C6H6
(benzen)
o

o


2. Phản ưng thế bằng ion
kim loại: - Phân tích vị trí
nguyên tử H ở lk 3 của
ankin ( Nguyên tử H đinhs
vào C mang lk 3 linh động
hơn rất nhiều so với H

đính vào C mang lk đôi và
đơn, nên dễ bị thay thế
bằng nguyên tử kim loai ).
–Làm thí nghiêm minh hoạ
C2H2 tác dụng AgNO3
trong NH3.
Cho HS quan sát rôi gọi
HS viết PTPƯ minh hoa
đối với propin.
– Lưu ý: pư này dung để
phân biệt ankin-1-in với
anken và ankin khác.

3. Phản ứng oxi hoá;
a, Phản ứng oxi hoá
hoàn toàn: ( cháy )
Yêu cầu HS viết PTPƯ
cháy dạng CTPT tổng
quát.
Nhận xét só mol H2O và
CO2.
b. Phản ứng oxi hoá không
hoàn toàn: - Giới thiệu thí
nghiêm: Axetilen sục vào
dd KMnO4.
Cho HS quan sát nhân xét
và viết PTPƯ. GV nhấn
mạnh ankin làm mất màu
dung dịch thuốc tím hơn
anken.

– Quan sát thí nghiệm.
Hiên tượng có kết tủa
tạo thành
- Viết PTPƯ
CH≡CH+2Ag(NH3)OH
→Ag-C ≡ C-Ag +
2H2O + 2 NH3

2. Phản ứng thế bằng ion kim
loại
CH ≡ CH + 2 Ag(NH3)OH →
Ag-C ≡ C-Ag + 2H2O + 2
NH3
kết tủa vàng
→Pư này dung để phân biệt ank1-I với anken và cac ankin khác
có lk 3 không năm ở đầu mạch.
.

- HS ghi lưu ý:

Viết pt
-Nhận xét:
nCO2 > nH2O

3. Phản ứng oxi hoá;
a, Phản ứng oxi hoá hoàn toàn
CnH2n-2 +

3n − 1

O2 → nCO2 + (n2

1)H2O
- Axetilen cũng làm mất nankin = nCO2 - nH2O
màu dung dịch thuốc b. Phản ứng oxh không hoàn
toàn
tím.
Ankin làm mất màu dung dịch
thuốc tím chậm hơn so với anken
3C2H2+2KMnO4+4H2O 3C2H2 + 2KMnO4. + 4 H2O 
 3C2H2(OH)2 + 2MnO2 3C2H2(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
+ 2KOH

III. Điều chế và ứng dụng
Hoạt động 5


Yêu cầu HS viết các phản
ứng điều chế C2H2.
Nêu ứng dụng của C2H2

CaC2 + H2O →
C2H2 + Ca(OH)2
,l ln
2CH4
1500

→
C2H2 + 3H2
-Làm nguyên liệu

-Làm nhiên liệu
o

III. Điều chế và ứng dụng:
a) Điều chế:
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
,l ln
2CH4 1500

→ C2H2 + 3H2
b) Ứng dụng
-Làm nguyên liệu
-Làm nhiên liệu
o

VI .Củng cố:
Bài 1: Chất nào sau đây phản ứng với dd AgNO3 trong NH3 cho kêt tủa.
A. . CH ≡ CH , . CH3- CH ≡ CH –CH3, CH3- CH2 = CH2 –CH3, CH2 = CH2
B. CH ≡ CH , CH≡C–CH3 , , CH3–CH ≡ CH HCl NaCl.
C. CH≡C –CH2 –CH3, NaCl, CH3- C(CH3) ≡ CH –CH3
D. CH2 = CH2, CH ≡ CH, CH3–CH ≡ CH, CH3- C(CH3) ≡ C(CH3) –CH3
Bài 2. Khí náo sau đây: C2H2, C2H4, C2H6, CH4. Khi đốt cháy trong không khí
toả ranhiều nhiệt nhất.
A. C2H4
B. C2H2,
C. CH4.
D. C2H6
2
Bài 3: Cho 3.174 lít (đktc) h hợp khí gồm C2H2, C2H4, CH4 lần lượt qua bình 1
chứa AgNO3 trong ammoniac, rồi qua bình 2 đựng dung dịch Br 2 ( dư ) trong

dung dich CCl4. Ở bình 1 sinh ra 5.4 g kết tủa. Khối lượng binh2 tăng lên 1.26
gam. Tính% theo khối lượng của h2 khí trên
Bài 4. Cho 20 g CaC2 + H2O(dư) Khí A 4,68 g benzene. Biết hiệu suất
phản ứng tạo benzen là 60%.Độ tinh khiết đất đèn là:
A.90%

B.92%

C.94%

D.96%*
VII. Dặn dò:
- Về nhà xem lại bài học, chuẩn bị bài mới

- Làm bài tập SGK.
VIII. Rút kinh nghiệm:
...........................................................................................................................
IX : Ý kiên của đánh giá của GVHD
...........................................................................................................................
Huỳnh Thanh Bình.
Lơp Hoá 2 B.
ĐT 01676734398
Lôc Bình. Phú Lộc. TTHuế
Trường ĐHSP Huế