Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
ANKIN.
I.

Mục tiêu:
1) Kiến thức:
- Biết CTTQ, CTCT và cách gọi tên ankin.
- Biết tính chất và một số ứng dụng quan trọng của ankin (axetilen).
2) Kỹ năng:
- Đọc tên các hợp chất của ankin.
- Viết phương trình minh họa

II.
Chuẩn bị:
- Thí nghiệm:
Hóa chất: Đất đèn (CaC2), dung dịch AgNO3, dung dịch NH3, H2O.
Dụng cụ: 1 kẹp gỗ, 1 cốc thủy tinh, 2 ống nghiệm (1 ống nghiệm có nút cao su
có vuốt nhọn, 1 ống cao su để dẫn khí.
III.
Thiết kế các hoạt động:
1) ổn định trật tự lớp và kiểm tra sĩ số.
2) Kiểm tra bài cũ.
3) Bài mới:
Nội dung

Hoạt động giáo viên và học sinh

:
Hoạt động 1:
GV: Hãy nêu khái niệm ANKEN?
HS: Là Hidrocacbon không no, mạch hở, có

một liên kết đôi trong phân tử. CTTQ là C nH2n
(n≥2).
Hoạt động 2:
GV: Hidrocacbon không no gồm có ANKEN,
ANKADIEN và ANKIN. Chúng ta đã nghiên
cứu về ANKEN, ANKADIEN hôm nay chúng
ta sẽ đi vào tìm hiểu hợp chất tiếp theo là
ANKIN.
BÀI 32: ANKIN

I.

Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
1) Đồng đẳng.
VD: Cho các chất sau: C2H2 (HC ≡ CH),
C3H4 (CH3-C ≡ CH )…
C4H6
C5H8 …
→ CTTQ: CnH2n-2 (n≥2)

Hoạt động 3:
GV: Hãy lập dãy đồng đẳng của ankin. Từ đó
hãy rút ra nhận xét?
HS: C4H6, C5H8 … là chất tiếp theo trong dãy
đồng đẳng của Ankin.
Công thức tổng quát CnH2n-2 (n≥ 2)


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
Nhận xét: - Có một liên kết 3 trong phân tử.

- Có công thức tổng quát là CnH2n-2 (n≥2).
Kết luận:
Hoạt động 4:
Vậy Ankin là những hidrocacbon không no mạch hở, có một GV: ANKADIEN cũng có công thức tổng quát
liên kết ba trong phân tử.
CnH2n-2. Tại sao lại có sự giống nhau ấy?
Có công thức tổng quát: CnH2n - 2 (n≥2).
2) Đồng phân.

Hoạt động 5:
GV: Gọi học sinh lên bảng viết các đồng phân
ANKIN của C4H6
HS:

Ví dụ:
Các đồng phân ankin có thể có của C4H6
CH≡ C − CH2 − CH3 (1)
But - 1- in
CH3 − C ≡ C − CH3 (2)
But - 2 -in
Hoạt động 6:
GV: Hãy viết các đồng phân ankin của C5H8?
Các đồng phân ankin có thể có của C5H8
CH≡ C − CH2 − CH2 − CH3 (1)
(Pent - 1- in)
CH3 − C ≡ C − CH2 − CH3 (2)
(Pent - 2- in)
CH≡ C − CH − CH3
(3)
CH3

(3- metyl- but -1- in)
Kết luận:
- Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí của liên kết 3.
- Từ C5H8 còn có đồng phân mạch C (tương tự anken).
- Ankin không có đồng phân hình học.
3) Danh pháp.
HC ≡ CH
Etin (axetilen)
CH3-C ≡ CH
Propin (metylaxetilen)
CH≡ C- CH2 - CH3 but - 1 - in
CH≡ C − CH2 − CH2 − CH3
pent - 1- in (Propylaxetilen)
CH3 − C ≡ C − CH2 − CH3
pent - 2 -in (etylmetylaxetilen)
Quy tắc đọc tên tương tự như anken.

Hoạt động 7:
GV: Hướng dẫn học sinh gọi tên theo danh
pháp IUPAC và danh pháp thông thường.
HS:
- Rút ra quy tắc gọi tên.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

 Tên thông thường:
Gốc ankyl + axetilen
 Tên thay thế: tương tự gọi tên ankan thay đuôi -an
thành đuôi -in.

Số chỉ nhánh - tên nhánh tên mạch chính - số vị trí liên kết
3- in.
II.

Tính chất vật lý.

Hoạt động 8:
GV: Hãy quan sát bảng 6.2 và cho nhận xét về
nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng
riêng?

- ANKIN có nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều
tăng của phân tử khối.
- Nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken
tương ứng.
Hoạt động 9:
GV: Hãy nêu đặc điểm liên kết của ANKIN?
HS: Có 1liên kết ba (gồm một liên kết σ và 2
liên kết л).
GV: Vậy tính chất hóa học của ankin có gì
giống và khác ANKEN chúng ta vào tìm hiểu
phần tiếp theo.
III.

Tính chất hóa học:

1) Phản ứng cộng:
a) Cộng hidro.
VD:
Ni ,t o

HC ≡ CH + 2H2 
→ CH3-CH3
Pd / PbCO3
HC ≡ CH +H2 → CH2 = CH2
Kết luận:
- Với xúc tác là Ni ta sẽ thu được sản phẩm là một ankan.
- Với xúc tác là Pd/PbCO 3 hoặc Pd/BaSO4 ta sẽ thu được sản
phẩm là một anken.
b) Cộng Brom, Clo.
Giai đoạn 1: CH≡CH + Br2 (dd)
CHBr = CHBr


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
1,2 - đibrometen
Giai đoạn 2: CHBr = CHBr + Br2 (dd)
CHBr2 − CHBr2
1,1,2,2 - tetrabrometan
Vậy ankin cũng làm mất màu dung dịch Brom giống anken.
c) Cộng HX ( X là OH, Cl, Br...)
Cộng HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Ví dụ 1:
Giai đoạn 1: CH≡CH + HCl

Hoạt động 9:
GV: Phản ứng cộng H2O cũng tuân theo quy tắc
cộng Mac - cop - nhi - cop giống như anken.
Hãy viết sản phẩm của phản ứng theo 2 giai
đoạn?

t0C,xt

CH2 = CHCl
(vinyl clorua)
Giai đoạn 2: CH2 = CHCl + HCl t0C, xt
CH3 −CHCl2
(1,1- dicloetan)
Khi có xúc tác thích hợp, sản phẩm thu được là dẫn xuất
monoclo của anken (giai đoạn 1).
Ví dụ 2:
CH≡CH + HCl
HgCl2
CH2 = CHCl
150 - 2000C
vinyl clorua
Đối với phân tử ankin không đối xứng, phản ứng cộng HX
cũng tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi- cop giống như
anken.
Ví dụ 3:
CH3−C ≡ CH + HCl

CH3−C=CH2

CH3−C−CH3

- Phản ứng cộng H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của
axetilen cũng tuân theo quy tắc cộng Mac - cop - nhi - cop và
cộng theo tỉ lệ 1 : 1
HgSO4 , H 2 SO4

→ [CH2=CH – OH ]
HC ≡ CH + H – OH 
80o
→ CH3 – CH = O
. anđehit axetic
d) Phản ứng đime hóa và trime hóa.
-Ankin không trùng hợp thành polime.

Không bền

- Đime hóa: hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau.

Hoạt động 8:
GV: Giải thích cho học sinh tại sao lại gọi là
phản ứng Đime hóa và thế nào là phản ứng
Trime hóa. Từ đặc điểm cấu tạo của phân tử
ankin, giáo viên hướng dẫn các em viết phương
trình Đime hóa và trime hóa.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
xt ,t
2CH ≡ CH 
→ CH2 = CH – C ≡ CH
vinyl axetilen
o

-Trime hóa: ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau.
3CH ≡ CH

6000C
C6H6
Bột C
benzen
2) Phản ứng thế bằng ion kim loại:
Hóa chất: Đất đèn (CaC2), dd AgNO3, dd NH3, H2O.

Hoạt động 9:
GV: Làm thí nghiệm C2H2 với dung dịch
AgNO3 trong NH3. Yêu cầu học sinh hãy quan
sát và nhận xét màu của dung dịch trước và sau
phản ứng? Hãy viết các phương trình phản ứng
xảy ra?
HS: Sau phản ứng thấy có kết tủa màu vàng
nhạt.

TN: Các phương trình phản ứng xảy ra
CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
HC≡ CH +2AgNO3 + 2NH3 →Ag–C≡ C–Ag↓ +2NH4NO3 (2)
(vàng nhạt)
bạc axetilua
Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có liên kết 3 ở đầu
mạch.
3) Phản ứng oxi hóa:
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
Ví dụ:
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O

Hoạt động 10:
GV: Viết ptpư cháy của C2H2. Từ đó viết

phương trình phản ứng cháy tổng quát của
ankin?
HS: Viết phương trình phản ứng cháy.

Tổng quát:
3n − 1
CnH2n-2 + (
)O2 → nCO2 + (n-1) H2O ∆H<0
2
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
-Ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO4.

Hoạt động 11:
GV: Sau khi học xong tính chất hóa học của
ankin, các em hãy nêu những điểm giống và
khác nhau của ANKEN và ANKIN?


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
III. Điều chế và ứng dụng.
1. Điều chế:
-Nhiệt phân CH4 :
1500o
2CH4 
→ CH ≡ CH + 3H2
- Từ canxicacbua.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
2. ứng dụng: (SGK)
Làm nhiên liệu, nguyên liệu.

IV.

Hướng dẫn về nhà:
+) Làm bài tập : 1  6 Trang 145 SGK.
- Chuẩn bị bài mới :
+) Ôn tập các kiến thức bài ANKIN.

Hoạt động 12:
GV: Từ thí nghiệm vừa làm, hãy cho biết có
những cách nào dùng để điều chế Ankin?