Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

HÓA HỌC 11

ANKIN
I. Mục tiêu bài học – Tư liệu soạn giảng, chuẩn bị của thầy và trò.
1. Mục tiêu bài học
a. Về kiến thức :
Biết được :
−Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính
chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
lượng riêng, tính tan) của ankin.
−Tính chất hoá học của ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng thế
nguyên tử H linh động của ank-1-in ; phản ứng oxi hoá).
Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
b. Kĩ năng
−Quan sát được thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra nhận xét về cấu tạo và
tính chất của ankin.
−Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
−Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận.
−Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của
axetilen.
 Phân biệt ank-1-in với anken bằng phương pháp hoá học.
 Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
* Trọng tâm:
−Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên theo
danh pháp thông thường, danh pháp hệ thống của ankin.
−Tính chất hoá học của ankin
−Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm, trong công nghiệp.
c. Thái độ
Hs có thái độ học tập nghiêm túc
2. Tư liệu soạn giảng
SGK, SGV, chuẩn kiến thức hoá 11

3. Chuẩn bị của thầy và trò
a. Đồ dùng dạy học:
- Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen(nếu có)
- Bảng 6.2 Tên thay thế và một vài hằng số vật lý của ankin/140SGK
II. Tiến trình bài giảng
1. Ổn định lớp:Kiểm tra sĩ số:
Ngày giảng Tiết Lớp Sĩ số
Học sinh vắng
1/2/2012
46 11A
2/2/2012
46 11B
3/2/2012
46 11C
2. Kiểm tra bài cũ: bài 3/138(SGK)
3. Bài mới:
1


HÓA HỌC 11

HOẠT ĐỘNG CỦA GV – HS
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân
a. Đồng đẳng
- GV yêu cầu hs nghiên cứu SGK và
cho biết:
+ CTC của dãy đồng đẳng, viết được
một số công thức của ankin
+ Nêu đặc điểm cấu tạo của ankin
b. Đồng phân

Gv nhắc lại khái niệm đồng phân, các
loại đồng phân, yêu cầu hs viết CTCT
của C5H8 và cho biết ankin có những
loại đồng phân nào.
- HS thực hiện yêu cầu của Gv
ankin có đồng phân về mạch C và đồng
phân về vị trí liên kết ba.
Gv có thể viết mẫu đồng phân của C 4H6
cho hs quan sát.
Hoạt động 2. Danh pháp
a. Tên thông thường
Gv yêu cầu hs quan sát cách gọi tên
thông thường của một số ankin trong
SGK và đưa ra công thức gọi tên.
Gv nhắc lại tên gọi của một số gốc
ankyl.

b. Tên thay thế.
Gv yêu cầu hs quan sát bảng 6.2SGK
phần tên gọi của một số ankin, đưa ra
qui tắc gọi tên.
phân loại đối với ankin có mạch C phân
nhánh và ankin có mạch C không phân
nhánh.
Gv chú ý cho hs với ankin có liên kết
ba ở đầu mạch còn gọi là ank-1-in có
CTC là R-C ≡ CH

NỘI DUNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Dãy đồng đẳng của ankin:
C2H2, C3H4, .... CnH2n-2 (n ≥ 2)
Vd:(HC ≡ CH), C3H4 (HC ≡ C - CH3)
Đặc điểm cấu tạo: Trong phân tử có 1 liên
kết 3 gồm 2 liên kết pi và 1 liên kết xich
ma. Trung tâm của phản ứng chủ yếu là ở
liên kết ba.
2. Đồng phân
C4H6 có đồng phân về vị trí liên kết ba. Từ
C5H8 trở đi có đồng phân mạch cacbon và
đồng phân về vị trí liên kết ba.
Vd: C5H8
HC ≡ C - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - C ≡ C - CH2 - CH3
HC ≡ C - CH – (CH3 ) 2.
3. danh pháp
a. Tên thông thường
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của
LK ba + axetilen.
chú ý: với mạch có nhiều gốc khác nhau
gọi theo vần a,b,c..
HC ≡ C - CH3
metylaxetilen
HC ≡ C - CH2CH3 etylaxetilen
CH3 - C≡ C-CH2CH3 etylmetylaxetilen
- Tên thay thế:
HC ≡ CH
HC ≡ C - CH3
Etin
Propin

HC ≡ C - CH2 - CH3
Pent-1-in (propylaxetilen)
CH3 - C ≡ C - CH2CH3
Pent-2-in (etylmetylaxetilen)
+ Với ankin có mạch C không phân nhánh:
tên mạch chính-số chỉ vị trí liên kết ba –
in
- Với ankin có mạch C phân nhánh:
số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh-tên mạch
chính - in
+ các ankin có liên kết ba ở đầu mạch còn
gọi là các anka-1-in
+ etin còn có tên gọi là axetilen
II. Tính chất vật lí(SGK)
2


HÓA HỌC 11

Hoạt động 3. Tính chất vật lý và tính
chất hóa học
a. Tính chất vật lý
Gv yêu cầu hs quan sát bảng
6.2/140SGK nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy của các ankin và đưa ra nhận xét.
b. Tính chất hóa học
Gv phân tích lại đặc điểm của ankin và
cho biết trung tâm phản ứng là liên kết
ba. tương tự như anken, ankin cũng có
các phản ứng tương tự, các anka-1-in

có phản ứng đặc trưng.
* Phản ứng cộng
Gv yêu cầu hs quan sát SGK và cho
biết: Quá trình cộng của ankin sẽ diễn
ra như thế nào?
- Hs: cộng theo 2 giai đoạn và tuân theo
qui tắc Mắc-cop-nhi-cop.
Gv nhấn mạnh điều kiện xúc tác cho
phản ứng cộng của ankin.
- Khi cộng clo, brom, HX cũng theo 2
giai đoạn liên tiếp. Riêng với HCl khi
có xúc tác thích hợp thì chỉ tạo ra dẫn
xuất monoclo của anken.
- Ankin cộng nước chỉ xảy ra theo tỉ lệ :
1 và sản phẩm tạo ra có sự chuyển hóa
để tạo ra hợp chất bền hơn

III. tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng:
a/Cộng H2
CH ≡ CH + H2 →CH2 = CH2
CH ≡ CH + H2 → CH3CH3
Nếu xúc tác Ni phản ứng dừng lai giai
đoạn 2
Nếu xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lai
giai đoạn 1
b/ Cộng dd brôm
CH ≡ CH + Br2 →CHBr=CHBr
( -200C)
CH ≡ CH + Br2 →CHBr2 CHBr2

( 200C)
c/ Cộng axit HX (H2O, HCl) tuân theo
qui tắc Maccopnhicop
Cộng nước
Phản ứng cộng nứơc của các ankin chỉ xảy
ra theo tỉ lệ số mol 1:1
CH3 - C ≡ CH + HOH → CH3 - C (OH)=
CH2 → CH3 - CO - CH3 (axeton)
Cộng HCl
CH3 - C ≡ CH + HCl → CH3 - C = CH2

Cl
CH3 - C = CH2 + HCl → CH3 - CCl2 - CH3

Cl
khi có xúc tác thích hợp ankin tác dụng với
HCl tạo ra dẫn xuất monoclo của anken
0

HgCl2 ,150 − 200 C
CH ≡ CH + HCl 
→ CH 2 = CHCl

d/ Phản ứng đime hoa va trime hoá
Xt, t0
CH ≡ CH→ CH2 = CH- C ≡ CH
Xt, t0
CH ≡ CH→ C6H6
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Gv giới thiệu phản ứng đime hóa và (đối với các anka-1-in)

3


HÓA HỌC 11

trime hóa
Gv yêu cầu hs quan sát thí nghiệm
trong SGK và viết PTHH giải thích và
nhận xét về các anka-2-in

CH ≡ CH +2Ag(NH3)2OH→ CAg ≡ CAg
+2H2O + 4NH3
R- C ≡ CH +Ag(NH3)2OH→ R-C ≡ CAg
+2H2O + NH3
Phản ứng tạo kết tủa vàng
phản ứng này dùng để nhận biết ank-1-in
với các anken và các ankin khác
3/ Phản ứng oxi hoá
Phản ứng cháy (sgk)
t
2CnH2n-2 + (3n-1)O2 
→ 2nCO2 + 2(n1)H2O
Phản ứng oxi hoá với KMnO4 .
ankin cũng làm mất màu dung dịch KMnO 4
tương tự như anken.
IV. điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Nhiệt phân metan ở 15000C.
C
2CH4 1500


→ CH ≡ CH + 3H2↑
Thuỷ phân CaC2
CaC2+ HOH→C2H2 +Ca(OH)2
0

Hoạt động 4. Điều chế và ứng dụng
a. Điều chế
hs quan sát SGK và đưa ra phương
pháp điều chế axetilen trong PTN và
trong CN
b. Ứng dụng
hs quan sát SGK và thực tế đưa ra các
ứng dụng của axetilen.

0

2. ứng dụng
a. Làm nhiên liệu
b. làm nguyên liệu
4. Củng cố
Gv nhắc lại về cấu tạo của ankin, cách gọi tên, tính chất hoá học của ankin.
Làm bài tập 1/145 SGK
5 Dặn dò: Về nhà nắm lại tính chất hh của ankin
Làm bài tập 2, 3, 4 trang 145 Sgk.
III/ Rút kinh nghiệm
................................................................................................................................
................................................................................................................................
................................................................................................................................
..............................

4