Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

HÓA HỌC 11

ANKIN
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức
* Hs biết
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất
vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng,
tính tan).
- Tính chất hóa học của ankin: phản ứng cộng H 2, Br2, HX ; Phản ứng thế nguyên tử
H linh động của ank-1-in; phản ứng oxi hóa).
- Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
2. Kĩ năng
- Quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất
của ankin.
- Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể.
- Dự đoán tính chất hóa học, kiểm tra và kết luận.
- Viết được các phương trình hóa học biểu diễn tính chất hóa học của axetilen.
- Tính thành phần phần trăm về thể tích khí trong hỗn hợp.
II. TRỌNG TÂM
- Dãy đồng đẳng, đặc điểm cấu trúc phân tử, đồng phân và cách gọi tên theo danh
pháp thông thường, danh pháp hệ thống của ankin.
- Tính chất hóa học của ankin.
- Phương pháp điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp.
III. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN
1. Phương pháp
- Gợi ý trả lời.
2. Phương tiện
IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG :
1. Ổn định lớp
2. Kiểm tra bài cũ

- Viết ptpư hóa học khi cho buta-1,3-đien phản ứng với HBr (1:1) và Br 2 (1:2).
3. Nội dung bài mới
Hoạt động của thầy và trò
Hoạt động 1 : Đồng đẳng, đồng phân,
danh pháp
1. Đồng đẳng
GV: Ankin cũng là loại hiđrocacbon
không no, mạch hở, nhưng có 1 liên kết 3
trong phân tử. Tương tự như CT chung
của ankađien: CnH2n-2, nhưng điều kiện ở
đây n 2 .
GV: yêu cầu HS liệt kê một số chất trong
dãy đồng đẳng của ankin.

Nội dung
Tiết 46:
ANKIN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1. Dãy đồng đẳng của ankin
C2H2, C3H4, C4H6, C5H8, ….CnH2n-2 ( n 2 ).
 dãy đồng đẳng của axetilen (ankin).
Mạch hở
Ankin
Có 1liên kết ba
1


HÓA HỌC 11

2. Đồng phân

GV: Về đồng phân cấu tạo, tương tự như
anken: có đồng phân mạch C và đồng
phân vị trí nối ba. Nhưng do đặc điểm về
cấu trúc nên ở ankin không có đồng phân
hình học.
GV: Yêu cầu HS viết CTCT của C2H2,
C3H4, C4H6.
HS:…………………………….
GV: Nhận xét.
GV: Lưu ý cho HS: CnH2n-2 ( n  3 ) ngoài
đồng phân ankin còn có đồng phân
ankađien.
3. Danh pháp
GV: Tên gọi thông thường của ankin xuất
phát từ tên của axetilen, bằng cách gọi
tên gốc ankyl ở 2 bên nối ba→sau đó
thêm tên axetilen→đưa ra cách gọi tên
thông thường.
Lưu ý: các gốc ankyl được gọi theo thứ
tự chữ cái đầu tên gọi.
GV: Hướng dẫn HS gọi tên thông thường
của CH CH , CH C  CH 3 .
GV: Tên thay thế (IUPAC) tương tự như
anken nhưng thay đuôi “EN” → “IN”.
GV: Đối với CH CH tên thường axetilen
vẫn được sử dụng trong tên thay thế.
Từ C4 trở đi xuất hiện đồng phân→đánh
số C mạch chính, bắt đầu từ nguyên tử C
đầu mạch gần lk ba.
Hướng dẫn và yêu cầu HS gọi tên một số

hợp chất.
HS:………………………………….
GV:Các ankin có lk ba đầu mạch (
R
C
CH ) gọi là ank-1-in.

2. Đồng phân
Ankin có đồng phân
C2H2

HC

C3H4
C4H6

HC

Mạch Cacbon
Vị trí nối ba
CH

C

HC

CH3

C

H3C

CH2

CH3

C

CH3

C

CnH2n-2 ( n  3 ) ngoài đồng phân ankin còn có đồng phân
ankađien.

3. Danh pháp
a) Tên thông thường
Tên = tên gốc ankyl lk C C + axetilen.
HC

VD:

CH axetilen
C CH3
metyl axetilen

HC

b) Tên thay thế (IUPAC)
Tương tự như anken thay đuôi “EN” thành “IN”.

HC

VD:

CH

etin (axetilen)
1

2

HC

3

C

CH2

4

CH3

but-1-in
H3C
1

C
2

C
3

CH3
4

but-2-in
Các ankin có lk ba đầu mạch (R
II. Tính chất vật lý (SGK)

Hoạt động 2: Tính chất vật lí
GV: Từ C2 →C4 :chất khí
- C5 trở đi : chất lỏng hoặc chất rắn
t nc0 , t s0 : tăng khi M ankin tăng.
Nhiệt độ sôi của ankin cao hơn anken và
ankan tương ứng.
2

C

CH )

gọi là ank-1-in.


HÓA HỌC 11

Yêu cầu HS xem SGK.
Hoạt động 3: Tính chất hóa học
GV: So sánh đặc điểm cấu tạo của ankin

có gì giống và khác với anken?dự đoán
tính chất hóa học của ankin?
HS: Giống đều có lk  kém bền, khác:
ankin có 2 lk  còn anken có 1lk 
 Tham gia pư cộng, oxi hóa.
Kết luận:Tương tự như anken, ankin có
chứa lk  trong phân tử nên dễ dàng tham
gia các phản ứng cộng và oxi hóa. Ngoài
ra, ank-1-in còn có pư thế nguyên tử H lk
với nguyên tử C của lk ba đầu mạch bằng
nguyên tử kim loại.
Hoạt động 4: Phản ứng cộng
GV: Do có 2 lk  kém bền nên khi tham
gia pư cộng xảy ra theo 2 gđ:
*Gđ1: cắt đứt 1 liên kết π tạo liên kết đôi
C=C.
*Gđ2: cắt đứt lk  còn lại tạo lk đơn C-C.
a) Cộng H2
GV: Như đã nói ở trên, ankin khi tham
gia phản ứng cộng với H2. Nếu dùng xúc
tác Pd/PbCO3 thì pư xảy ra theo tỉ lệ 1:1
tạo ra anken. Nếu xúc tác Ni thì pư xảy ra
theo tỉ lệ 1:2 tạo ra ankan. Vậy một em
lên bảng hoàn thành ptpư cộng của
axetilen với H2 .
HS: …….
GV: Đưa ra PTTQ
b) Cộng Br2
GV: Tương tự như anken, ankin cũng làm
mất màu dung dịch nước brom. Hướng

dẫn HS viết ptpư và gọi tên→ đưa ra
PTTQ
c) Cộng HX
GV: Yêu cầu HS viết ptpư của axetilen và
propin với HCl xảy ra theo tỉ lệ 1:1 và
1:2.
GV: Chú ý cho HS khi cho axetilen phản
ứng cộng với HCl, xúc tác HgCl2 ở 150 –

III. Tính chất hóa học


C  C

CH






CH

 Tham gia pư cộng, oxi hóa.
1. Phản ứng cộng
Gđ 1: chuyển C C  C C
Xảy ra theo 2 giai đoạn
Gđ 2: chuyển C C  C  C
a) Cộng H2
* CH CH  H 2  

Nếu xúc tác Pd/PbCO3 thì pư theo tỉ lệ 1:1→ anken.
0

PbCO3 ,t
CH CH  H 2  Pd
/ 
  CH 2 CH 2

Nếu xúc tác Ni thì pư theo tỉ lệ 1:2→ ankan
0

,t
CH CH  2 H 2  Ni

 CH 3  CH 3
N i, to

TQ:

CnH2n-2 + 2H2
CnH2n+2
Ankin
ankan
PbCO ,t
CnH2n-2 + H2  Pd
/ 
  CnH2n
Ankin
anken
b) Cộng Br2, Cl2

3

HC

CH

+

0

Br HC

2 Br2(dd)

Br

CH Br
Br

1,1,2,2-tetrabrom etan
CH C  CH 3  2 Br2   CHBr2  CBr2  CH 3

TQ: C n H 2 n  2  2 Br2( dd )  C n H 2 n  2 Br4
Ankin làm nhạt màu dung dịch brom chậm hơn anken.
c) Cộng HX(X: Cl, OH, Br, CH3COO,…)
Cộng hiđro halogen nua
* CH CH  HCl  
0

2 ,150 200

CH CH  HCl  HgCl

   CH 2 CHCl

Vinyl clorua
t 0 , xt

CH CH  2 HCl    CH 3  CHCl 2

1,1-diclo etan
* CH C  CH 3  HCl  

3


HÓA HỌC 11

200oC tạo vinyl clorua. Khi trùng hợp
vinyl clorua ta thu được nhựa P.V.C
GV: Hướng dẫn cho HS phản ứng cộng
của nước với axetilen. Khi có mặt xúc tác
HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng
vào liên kết ba tạo hợp chất trung gian
không bền và chuyển thành anđêhit hoặc
xeton.
GV: Tương tự viết phản ứng cộng H 2O
vào propin.
GV: Lưu ý học sinh phản ứng cộng HX,
H2O vào ankin cũng tuân theo quy tắc
Mac-côp-nhi-côp.

d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
GV: Hai phân tử axetilen có thể cộng với
nhau tạo thành vinyl axetilen. Người ta
gọi đó là phản ứng đime hóa hay phản
ứng nhị hợp.
GV: Hướng dẫn và viết ptpư.
GV: Tương tự, ba phân tử axetilen có thể
cộng với nhau tạo thành benzen. Người ta
gọi đó là phản ứng trime hóa hay phản
ứng tam hợp.
GV: viết ptpư.
Hoạt động 5: Phản ứng thế bằng ion kim
loại
GV: Các ank-1-in và axetilen có thể tham
gia pư thế hiđro ở lk ba C C đầu mạch.
→Sở dĩ ở anken và ankan không có phản
ứng này là do: nguyên tử H mang nối ba
đầu mạch trong ankin linh động hơn rất
nhiều so với H đính vào C mang nối đôi,
nối đơn nên nó có thể bị thay thế bởi
nguyên tử kim loại.
GV: Viết ptpư.
GV: Cứ mỗi nguyên tử H gắn với C mang
nối ba đầu mạch được thay thế bởi 1
nguyên tử Ag.
GV chú ý cho HS : để đơn giản hơn, khi
giải các bài toán trắc nghiệm có thể viết
nhanh dưới dạng:

HC

C

CH3

+

H2C

HCl

C

CH3

Cl Cl
HC

C

+

CH3

2 HCl

H3C

C

CH3

Cl

Cộng H2O

HC

CH

+

HOH

H gSO

H2C

4

CH

OH

c h u y �n v i

H3C

CH

O

andehit axetic
HC

C

CH3

+

H gSO

4

H2C

HOH

C

CH3

c h u y �n v i

H3C

OH

C

CH3

O
axeton

kh �ng b �n

d) Phản ứng đime hóa và trime hóa
* Nhị hợp:
0

/ NH 4Cl , 450
2CH CH  CuCl

   CH C  CH CH 2

Vinyl axetilen
* Tam hợp:
3 HC

b �t C

CH

6 0 0 oC

hay

benzen

2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
Các ank-1-in và axetilen có thể tham gia pư thế hiđro ở lk ba
C C đầu mạch.
N H

3

CH  CH + Ag2O
AgC  CAg ↓ + H2O
CH  CH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → AgC  CAg  + 2NH4NO3
Vàng nhạt
TQ: R- C  CH + Ag2O

N H

3

R- C  C - Ag + H2O
vàng nhạt
Nhận biết axetilen và ank-1-in→vàng nhạt.
3. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng cháy
11
0
O2 t  4CO2 + 3H2O
2
0
3n  1
O2 t  nCO2  (n  1) H 2O

TQ: Cn H 2 n  2 
2

C4H6 +

4


HÓA HỌC 11
N H

3

CH  CH + Ag2O
CAg  CAg ↓
+ H2O
GV: Phản ứng dùng để nhận biết axetilen
và ankin có chứa liên kết ba đầu mạch.
GV: Đưa ra PTTQ
Chú ý: Kết tủa vàng nhạt cho qua HCl lại
thu đc ankin.
Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa
GV: Yêu cầu HS viết ptpư cháy của C4H6
Và đưa ra PTTQ→ Từ đó nhận xét về tỉ
lệ số mol của H2O và CO2.
GV: Đưa ra VD về 1 bài toán đốt cháy 1
ankin. Yêu cầu HS giải?

Tỉ lệ

nH 2 O n  1

1
nCO 2
n

VD: Đốt cháy hoàn toàn 4g một ankin A thu được 6,72 lít
CO2 và 3,6g H2O.
nH2O = 0,32 mol
nCO2 = 0,45 mol
MA 

5,2
40  14n – 2=40
0,13
3

4

 n = 3→C H

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím
như anken.
IV. Điều chế
* Axetilen
GV: Tương tự như anken, ankin cũng làm
1. Trong PTN: CaC2 + H2O  C2H2 + Ca(OH)2
mất màu dung dich KMnO4 →nhận biết
0

l ln
2. Trong CN: 2CH 4  1500
 ,
 C2 H 2  3H 2
ankin.
V. Ứng dụng: (SGK).
Hoạt động 7: Điều chế và ứng dụng
GV: Nêu phương pháp chính điều chế
axetilen trong PTN và trong công nghiệp
hiện nay.
GV: Yêu cầu HS tìm hiểu ứng dụng của
axetilen trong SGK.

V. CỦNG CỐ-DẶN DÒ-BÀI TẬP VỀ NHÀ
1. Củng cố: cần nắm tính chất hóa học của ankin các ptpư và phương pháp điều chế
axetilen. Chú ý phản ứng đốt cháy để giải bài tập.
2. Bài tập về nhà:
1. Viết CTCT có thể có của C5H8 và C6H10.
2. Viết ptpư khi cho propin và but-1-in phản ứng với dd AgNO3/ NH3.
3. Đốt cháy hoàn toàn 1 ankin D thu được 22g CO 2 và 7,2g H2O. Xác định CTPT của
ankin và viết CTCT có thể có của ankin đó.

VI.NHẬN XÉT – RÚT KINH NGHIỆM
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
5


HÓA HỌC 11

………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………..
Ngày 21 tháng 02 năm 2012
GVHD: Nguyễn Thị Thu Thảo

SVTT: Lê Thị Thu Hồng

6