Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

HÓA HỌC 11

ANKIN
Mục tiêu
1. Về kiến thức:
 HS biết:
- Khái niệm về ankin, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng,
đồng phân, danh pháp của ankin.
- Phương pháp điều chế ankin.
 HS hiểu:
- Lí do có sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học giữa ankin
và anken.
 HS vận dụng:
2. Về kĩ năng:
- Viết phương trình phản ứng thể hiện tính chất hóa học của ankin.
- Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phân của ankin.
- Dùng phản ứng hóa học nhận biết axetilen và các đồng đẳng
ank-1-in.

I.

II.

III.

3. Về thái độ:
- Giúp HS yêu thích khoa học, thích tìm hiểu, nghiên cứu khoa học và
biết vận dụng kiến thức vào thực tiễn cuộc sống.
- Rén luyện khả năng khái quát hóa, tư duy logic của HS.
Chuẩn bị:
1. Giáo viên:

- Soạn giáo án.
- Thí nghiệm liên quan đến tính chất hóa học của ankin:
+ Hóa chất: Br2 , KMnO 4 , AgNO3 , NH 3 , CaC 2 , nước cất.
+ Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, ống dẫn khí, diêm.
2. Học sinh:
- Ôn tập kiến thức về axetilen đã học ở lớp 9.
- Đọc trước kiến thức mới trong SGK.
Phương pháp dạy học:
Chủ yếu: Phương pháp đàm thoại gợi mở, nêu và giải quyết vấn đề, nghiên
cứu, sử dụng các phương tiện trực quan.
Tiến trình giảng dạy:
1. Ổn định và kiểm tra sĩ số lớp (1p).
2. Đặt vấn đề (p)
- GV: Các em hãy nêu 5 nguyên âm trong bảng chữ cái Tiếng Việt?
- HS: Trả lời: a, e, i, o, u.


HÓA HỌC 11

-

GV: Chúng ta đã nghiên cứu về ankan ứng với chữ a là hợp chất
chứa liên kết đơn, anken ứng với chữ e là hợp chất chứa liên kết đôi
và hôm nay cô trò ta sẽ cùng nghiên cứu về hợp chất ứng với chữ i,
đó là ankin là hợp chất hiđrocacbon, mạch hở, chứa liên kết ba trong
phân tử. Chúng ta vào bài hôm nay: Bài 43: ANKIN.
3. Tiến trình dạy học:
HOẠT ĐỘNG CỦA GV - HS

NỘI DUNG DẠY HỌC

Bài 43: ANKIN
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật
danh pháp, tính chất vật lí và cấu
lí và cấu trúc.
trúc.
*Ankin:
-GV: Dựa vào khái niệm đồng đẳng, - Hợp chất không no, mạch hở
bây giờ cô có CTPT, CTCT của 1
- Chứa 1 liên kết ba
ankin đơn giản nhất là C2 H 2
- CTTQ: Cn H 2n-2 (n �2).
(CH=CH). Em hãy lên bảng viết tiếp
CTPT, CTCT của 3 ankin đồng đẳng
kế tiếp.
-HS: Lên bảng viết tiếp CTPT,
CTCT của 3 ankin đồng đẳng kế tiếp
*Danh pháp:
của C 2 H 2 .
- Mạch chính chứa liên kết ba và dài nhất.
-GV: Từ kiến thức đã biết và các
công thức trên bảng, em hãy nêu đặc - Đánh số chỉ vị trí gần vị trí nỗi ba nhất
=> Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh – tên mạch
điểm cấu tạo của ankin?
chính – số chỉ vị trí nối ba – in.
-HS: Trả lời.
-GV: Tương tự anken , các ankin sau
có tên gọi như thế nào?
CH = C - CH 2 - CH 3
CH 3 - C = C - CH 2 - CH 3

*Cấu trúc phân tử
- C mang nối ba trong phân tử ankin ở trạng thái
lai hóa sp (lai hóa đường thẳng): H – CH = CH –
3
CH
H
-HS: Gọi tên các ankin.
- Liên kết ba:
-GV: Từ đó, hãy rút ra các gọi tên
+ 1 liên kết σ bền
ankin.
+ 2 liên kết π kém bền
-HS: Trả lời.
�gđ 1: Đứt 1 lk π
-GV nhắc lại: Tương tự như cách gọi
Liên kết đôi C = C
tên anken, với ankin ta chỉ cần đổi
�gđ 2: Đứt 1 lk π
đuôi “en” thành đuôi “in”.
Liên kết đơn C – C
-GV: Hãy cho biết C mang kiên kết
CH = C – CH - CH 3
|


HÓA HỌC 11

ba trong phân tử ankin ở trạng thái
lai hóa nào?
-HS: Trả lời: trạng thái lai hóa sp.

-GV: Quan sát hình 6.9 (SGK) và
kiến thức về lai hóa đã biết, mô tả
đặc điểm cấu trúc của liên kết ba
trong phân tử ankin?
-HS: Quan sát hình và trả lời: Liên
kết ba trong phân tử ankin gồm 1
liên kết σ và 2 liên kết π , đây là liên
kết mà 2C mang nối ba và 2H liên
kết trực tiếp với nó nằm trên một
đường thẳng.
-GV: Trong liên kết ba của phân tử
ankin chứa 2 liên kết π kém bền do
đó khi tham gia phản ứng sẽ xảy ra 2
giai đoạn:
+ Giai đoạn 1: Cắt đứt 1 liên kết π
tạo thành liên kết đôi C = C.
-GV: Vậy giai đoạn 2 xảy ra như thế
nào?
-HS: Trả lời: Giai đoạn 2 cắt đứt liên
kết π còn lại tạo liên kết đơn C – C.
-GV: Tính chất vật lí các em tự
nghiên cứu SGK.
Hoạt động 2: Phản ứng cộng
Hoạt động 2.1: Cộng hiđro
-GV: Trong phân tử ankin có liên kết
π nên ankin sẽ tham gia phản ứng
cộng. Như trên, ankin tham gia phản
ứng cộng sẽ xảy ra 2 giai đoạn. Vậy
em hãy lên bảng viết PTPƯ công
của axetilen với H 2 theo tỉ lệ 1:1 và

1:2
CH = CH + H 2 �
CH = CH + 2 H 2 �
-HS: Trả lời.
-GV bổ sung
-GV: Chú ý
+ Pư dừng ở gđ tạo anken thì dùng
xt Pd/PbCO 3

*Tính chất vật lí: (SGK).

II.Tính chất hóa học
1.Phản ứng cộng
a, Cộng hiđro
Pd/PbCO3
CH=CH+H 2 ����
� CH 2 =CH 2
o

Ni,t
CH=CH+2H 2 ���
� CH3 -CH3

C H

xt
+kH ��
� C n H 2n-2+2k
to

2
TQ: n 2n-2
b, Cộng Halogen

+Br2
CH=C-CH 3 ���
� CH=C-CH 3

|
|
Br Br
Br Br
| |
+Br2
CH=C-CH 3 ���
� CH-C-CH 3

| |
Br Br


HÓA HỌC 11

+ Khi dùng xt Ni (Pt, Pd) ở nhiệt độ
thích hợp thu được ankan.
-GV: Mở rộng: Khi bài toán cho

 Nhận biết ankin.
c. Cộng hiđroclorua

ankin phản ứng với H 2 ở xt, nhiệt
độ thích hợp:

(X)
� -CH 2 -CHn CH 2 =CHCl ���

+HCl
+HCl
H-C=C-H ���
� CH 2 =CHCl ���
� CH 2Cl-CH 2 Cl

xt
Cn H 2n-2 +kH 2 ��
� Cn H 2n-2+2k
to

|
Cl

k=1: gđ 1, k=2: gđ 2
n

H 2 (p?)

=n

ankin

2 (p?)

= n hh(�) hoặc V H

(nhựa P.V.C)

d. Cộng nước

(gđ 1)

CH=CH + H-OH

= 2 n ankin (gđ 2)
nH

(Y)

xt,t o ,p

2 (p?)

HgSO 4 ,H2SO4
�����
�
80o C

= V hh(�)

Hoạt động 2.2: Cộng Halogen (Cl ,

� CH 3 -CHO

2

Br 2 , ...)
-GV: Tương tự anken, ankin cũng
tham gia phản ứng cộng với Hal.
-GV: Giả sử khi sục propin vào dd
nước brom, sẽ có hiện tượng gì xảy
ra? PTPƯ nếu có.
-HS: Trả lời: nước brom nhạt màu
dần, viết PTPƯ.
-GV: Chú ý: Nếu muốn dừng ở gđ 1
thì PƯ ở nhiệt độ thấp
-GV: Pư dùng nhận biết ankin.
-GV: Mở rộng: Khi sục 1 ankin vào
dd nước brom.
mankin(p?) =m bình (�)

n Br = n ankin (gđ 1)
2

= 2 n ankin (gđ 2)
-GV: Với các Hal khác có phản ứng
tương tự.
Hoạt động 2.3: Cộng hiđroclorua
-GV: Tương tự cộng brom, hãy viết
PTPƯ cộng của etin với HCl theo 2
gđ:
+HCl
+HCl

CH=CH ���
� X ���
�Y

Đọc tên X, Y.
-HS: Viết PTPƯ, gọi tên X, Y.
-GV: CHú ý:

[CH 2 =CH]
|
OH

C≡ C - CH 3 + H-OH

HgSO 4 ,H 2SO 4
�����
�
80o C

[CH 2 =C-CH 3 ] � CH 3COCH 3
|
OH
e. Phản ứng đime hóa, trime hóa
NH 4 Cl,CuCl
2CH =CH ����
�
� CH 2 =CH-C=CH
100o C
o

600 C,C
3CH=CH ���
�
� C6H 6


HÓA HỌC 11
HgCl 2
C2 H 2 +HCl ����
� CH 2 =CHCl
150-200o C

(vinylclorua)
Khi trùng hợp thu đước nhựa P.V.C
Hoạt động 2.4: Cộng nước
-GV: hướng dẫn HS viết PTPƯ cộng
của axetilen với nước. Khi có mặt
xúc tác HgSO 4 trong mt axit H 2 SO
, nước cộng vào liên kết 3 tạo
thành hợp chát trung gian kém bền
4

và chuyển thành anđehit (với C 2 H 2 )
và xeton (với các ankin khác).
-GV: Tương tự, viết PTPƯ cộng
nước vào propin.
-HS: viết PTPƯ.
-GV: Chú ý: PƯ cộng HX tuần theo
quy tắc cộng Macconhicop.
Hoạt động 2.5: Phản ứng đime hóa,

trime hóa.
-GV: 2 phân tử axetilen có thể cộng
với nhau tạo vinylaxetilen. Người ta
gọi đó là PƯ đime hóa hay PƯ nhị
hợp.
GV phân tích cho HS PƯ cộng 2
phân tử axetilen và viết PTPƯ.
-HS: Nghe giảng và ghi chép.
-GV: 3 phân tử axetilen có thể cộng
hợp với nhau tạo thành benzen. Đây
được gọi là PƯ trime hóa hay PƯ
tam hợp.
-HS: Nghe giảng và ghi chép.
Hoạt động 3: Phản ứng oxi hóa
-GV: giống như ankan, anken và
ankađien; ankin tham gia phản ứng
cháy. Hãy viết PTPƯ tổng quát của
ankin.
-HS: Viết PTPƯ
-GV: GV: Chú ý:
nCO2


HÓA HỌC 11