Giáo án Hóa học 11 bài 32: Ankin

HÓA HỌC 11

BÀI 32: Ankin
I. Mục tiêu bài học:
1. Kiến thức:
- Nêu được đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí và cấu
trúc phân tử của ankin.
- Nêu được phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen và các
ankin khác.
- Phân biệt và giải thích được sự giống và khác nhau về tính chất hóa
học giữa ankin và anken.
2. Kĩ năng:
- Viết được các phương trình phản ứng minh họa tính chất và điều
chế ankin.
II. Chuẩn bị: Bảng, phấn.
III. Các hoạt động dạy học.
1. Ổn định lớp.
2. Kiểm tra bài cũ. Bài tập SGK trang 138. (5 phút)
3. Học bài mới.
Hoạt động của Giáo viên (GV)
Hoạt động của học sinh (HS)
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
Hoạt động 1: (7 phút)
1. Dãy đồng đẳng ankin:
-GV cho HS xem mô hình phân tử HS thảo luận và rút ra nhận xét.
C2H2. Yêu cầu HS cho biết đặc điểm - Đặc điểm chung của các hợp chất là có
chung và nhận xét khái niệm ankin.
1 liên kết ba trong phân tử.
- K/N: Ankin là những hidrocacbon
mạch hở trong phân tử có một liên kết
-GV cho biết chất đầu tiên của dãy

ba.
đồng đẳng là C2H2, và một số đồng
- CTTQ của ankin: CnH2n-2 (n  2).
đẳng khác: C3H4, C4H6, C5H8…yêu cầu
HS viết CTPT chung.
2. Đồng phân:
-GV yêu cầu HS dựa vào kiến thức - Viết các đồng phân của ankin có
đồng phân, viết CTCT của các ankin có CTPT.
1


HÓA HỌC 11

CTPT C4H6, C5H8…
C4H6: HC  C - CH2 - CH3
-Dựa vào mạch C và vị trí nối ba, phân C  C- CH3
loại các đồng phân.
C5H8: HC  C - CH2 – CH2- CH3

CH 3 –

CH3 - C  C - CH2 - CH3
HC

C CH

CH3

CH3

- Ankin từ C4 trở đi có đồng phân liên
kết ba, từ C5 trở đi còn có đồng phân
mạch cacbon.
Hoạt động 2: (5 phút)
3. Danh pháp.
-GV cho HS xem CTCT và tên gọi - HS thảo luận và đưa ra kết quả.
thông thường của một số ankin.
a, Tên thông thường
VD: HC  CH
HC  C - CH3
HC  C- CH2 - CH3

axetilen
metylaxetilen
etylaxetilen

CH3 –C  C- CH3 dimetylaxetilen
-Yêu cầu HS rút ra quy tắc gọi tên
- Tên thông thường = Tên gốc ankyl
thông thường của các ankin.
liên kết với nguyên tử C của liên kết ba
+ axetilen.
-GV cho HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK
và yêu cầu nêu quy tắc gọi tên thay thế
Quy tắc: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh
của ankin.
+ tên mạch chính + số chỉ vị trí liên kết
- GV nhận xét ý kiến của HS và đọc
ba-in.
cho HS chép chính xác quy tắc.

- Chọn mạch C dài nhất chứa liên kết ba
- GV cho ví dụ và yêu cầu HS đọc tên
làm mạch chính.
theo quy tắc.
- Đánh số thứ tự các nguyên tử C trong
mạch chính từ phía nào có liên kết ba
gần nhất.
Ví dụ:
HC  C- CH2 - CH3

2

but -1-in


HÓA HỌC 11

CH3 –C  C- CH3

but-2 -in

CH3–C  C–CH2 – CH3

pent-2-in

HC C CH CH3
CH3

3-metylbut -1-in

- Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch
( dạng R – C  CH) được gọi là các
ank-1-in. Tên thông thường của Etin là
axetilen.
Hoạt động 3 (5 phút)
II. Tính chất vật lý.
-GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK HS nghiên cứu và đưa ra nhận xét.
xem thông tin bảng 6.2 sau đó rút ra - Trạng thái; 3 ankin đầu là chất khí,
nhận xét:
các ankin khác là chất lỏng .
- Trạng thái
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối
- Qui luật biến đổi và nhiệt độ nóng lượng riêng tăng theo chiều của phân tử
chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng và khối.
tính tan.
- Tính tan: Các ankin nhẹ hơn nước,
không tan trong nước.
III. Tích chất hóa học:
Hoạt động 4: (10 phút)
-GV nêu vấn đề: Từ đặc điểm cấu tạo HS dự đoán tính chất hóa học của ankin
của anken và ankin hãy dự đoán tính có phản ứng cộng và phản ứng thế vào
chất hóa học của ankin?
nguyên tử hidro liên kết với nguyên tử C
của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
-GV hướng dẫn HS viết phương trình 1. Phản ứng cộng:
phản ứng của phản ứng cộng ankin a, Cộng H2 với xúc tác Ni, t0.
Ni,t0
với H2, yêu cầu HS cho biết điều kiện CH �CH + H2 ���
� CH2 = CH2
tạo thành anken và ứng dụng của phản

Ni,t
CH2 = CH2 + H2 ���
� CH3 - CH3
ứng này.
Với xúc tác Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaCO3.
-GV lưu ý HS pư xảy ra theo hai giai
sản phẩm tạo thành là anken.
đoạn liên tiếp và cũng tuân theo quy
Pd/PbCO ,t
CH �CH + H2 �����
� CH2 = CH2
0

3

3

0


HÓA HỌC 11

tắc cộng Mac-cop-nhi-cop.

Phản ứng này dùng để điều chế anken từ
ankin.
- GV yêu cầu HS viết PTHH của pư b, Cộng brom, clo.
cộng ankin với Br2.
CH �CH + Br2  CHBr = CHBr
GV cho biết ankin cũng làm mất màu

1,2-đibrometen
dd brom nhưng chậm hơn anken.
CH2 = CH2+ Br2  CH2Br-CH2Br
-GV yêu cầu HS viết PTHH của pư
1,1,2,2-tetrabrometan
cộng ankin với HCl.
Lưu ý HS; Pư xảy ra theo hai giai c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br,
đoạn liên tiếp và cũng tuân theo quy CH3COO…).
tắc cộng Mac-cop-nhi-cop.
+ Cộng liên tiếp theo hai giai đoạn: VD:
t ,xt
CH �CH + HCl ���
� CH2 = CHCl
0

Vinylclorua
� CH3-CHCl2
CH2 = CHCl + HCl ���
1,1- dicloetan
Nếu có xúc tác thích hợp pư ankin tác
dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo
của anken.
VD:
t0 ,xt

HgCl 2

  CH2 = CHCl
CH �CH + HCl 150 200
C

0

Vinylclorua
Với ankin bất đối xứng, pư tuân theo quy
tắc cộng Mac-cop-nhi-cop.
t ,xt
HC  C - CH3 +HCl ���
�
0

CH3-C=CH2
Cl
CH3-C=CH2 +
Cl
Cl

HCl

CH3-C-CH3

4


HÓA HỌC 11

Cl
+ Pư cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra
theo tỉ lệ số mol 1:1
CH �CH + H2O  HgSO
 

[CH 2 =

4

CH – OH]  CH3 – CH=O
Không bền anđêhítaxetic
d, Phản ứng đime và trime hóa.
+ Phản ứng đime hóa;

CH

CH

+

CH

CH

xt, t0

CH C CH =CH2
vinyl axetilen

+ Phản ứng trime hóa:
3CH

CH

6000C
boä
tC

hay
Bezen

Hoạt động 5: (5 phút)
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
GV nêu thí nghiệm yêu cầu HS đưa ra Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào ống
nhận xét.
nghiệm có chứa AgNO3 trong dd NH3,
Sau đó dựa vào SGK và viết PTTU.
Thấy có kết tủa vàng nhạt xuất hiện.
PTPU như sau:
CH �CH + 2AgNO3 + 2NH3 
Ag
– C �C – Ag + 2NH4NO3
Bạc axetilua
b, Nhận xét:
+ Nguyên tử hidro liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có
tính linh động cao hơn các nguyên tử
hidro khác nên có thể thay thế bằng ion
kim loại.
+ Các ank-1-in khác như propin, but-1-in,
5


HÓA HỌC 11

… cũng có phản ứng tương tự axetilen,
do đó tính chất này được dùng để phân
biệt ank-1-in với anken và các ankin khác
không có chứ lien kết ba đầu mạch.
Hoạt động 6: (5 phút)
3. Phản ứng oxi hóa:
GV giúp học sinh nhận xét tính chất a, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
oxi hóa hoàn toàn của axetilen và viết HS nhận xét axetilen cũng là một
PTHH.
hidrocacbon nên cũng có tính chất oxi
- Tỉ lệ số mol CO2 và H2O.
hóa hoàn toàn. Các ankin cháy tỏa nhiều
- Nhiệt lượng tỏa ra.
nhiệt.
0

2CnH2n -2 + (3n-1)O2 t  2nCO2 + 2(n
-1)H2O
0

Thí dụ: 2C2H2 + 5O2 t  4CO2 + 2H2O
-

n H 2O  nCO2

- Phản ứng tỏa nhiều nhiệt.
b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
GV mô tả phản ứng giữa ankin và dd HS ghi nhận xét: Tương tự anken và
KMnO4 qua hình vẽ 6.6 SGK và yêu ankadien, ankin cũng có khả năng làm

cầu HS ghi nhận xét của GV về kết mất màu dung dịch thuốc tím và thấy
xuất hiện kết tủa màu nâu là MnO2.
quả thí nghiệm vào vở.
Hoạt động 7: (7 phút)
IV. Điều chế.
GV hướng dẫn HS viết PTHH của 1. Trong phòng thí nghiệm.
phản ứng điều chế axetilen trong CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
phòng thí nghiệm và trong công CaC2 gọi là đất đèn hay Canxi cacbua.
nghiệp.
2. Trong công nghiệp.
0

2CH4

1500 C
���
�
LLN

C2H2 + 3H2

V. Ứng dụng
GV cho HS đọc, quan sát hình vẽ + Làm nhiên liệu: axetilen tỏa nhiều nhiệt
SGK và rút ra những ứng dụng của trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim
axetilen.
loại…

6

HÓA HỌC 11

+ Làm nguyên liệu quan trọng trong tổng
hợp hữu cơ như sản xuất tơ sợi tổng hợp,
PVC, axit hữu cơ, este…
Hoạt động 8: Củng cố
GV dùng bài tập 1,2 SGK trang 145 - HS làm nhanh bài tập mà GV giao cho.
để củng cố bài cho HS.
- HS làm hết các bài tập còn lại trong
SGK và SBT.
- Chuẩn bị bài sau: Luyện tập.

7