Giáo án Hóa học 11 bài 26: Xicloankan

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

Bài 26
XICLOANKAN
I. Mục tiêu bài học
1. Kiến thức
* Học sinh biết :
Công thức chung, đồng đẳng, đồng phân, tên gọi và đặc điểm cấu tạo phân tử của
xicloankan.
So sánh được sự giống và khác nhau về cấu tạo, tính chất của xicloankan
với ankan.
* Học sinh hiểu :
Vì sao cùng là hiđrocacbon no nhưng xicloankan lại có một số tính chất khác ankan
(phản ứng cộng mở vòng đối với xicloankan có vòng 3, 4 cạnh).
* Học sinh vận dụng
Viết được các công thức cấu tạo của xicloankan, gọi tên các công thức đó.
Viết được các phương trình hoá học thể hiện tính chất hoá học của xicloankan.
2. Kĩ năng
Quan sát mô hình phân tử và rút ra được nhận xét về cấu tạo của xicloankan.
Từ cấu tạo phân tử , suy đoán được tính chất hoá học cơ bản của xicloankan
Viết được phương trình hoá học dạng công thức cấu tạo biểu diễn tính chất hoá học của xicloankan
II- Chuẩn bị
 GV : + Mô hình phân tử của xiclobutan dạng đặc hoặc dạng rỗng
+ Bảng 5.2 SGK.
 HS : Xem lại kiến thức bài ankan. Nghiên cứu trước bài xicloankan
III- Tiến Trình Dạy – Học

Hoạt động của GV
Hoạt động 1 :

Hoạt động của HS

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

Tổ chức tình huống học tập
GV : Hãy quan sát công thức cấu tạo của các
hiđrocacbon sau và cho biết những điểm giống
nhau và khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các
hiđrocacbon đó ?
CH3- CH2 - CH2- CH3

CH3 CH

Butan

CH3

CH3

2 – Metylpropan

H2C

CH2

H2C

CH2

HS : Điểm giống nhau của 3 hiđrocacbon trên là :

+ Đều là những hiđrocacbon no có 4 nguyên tử
cacbon trong phân tử ( trong phân tử chỉ chứa các liên
kết đơn )
Khác nhau : + Hai hiđrocacbon trên là ankan vì có
mạch cacbon không vòng
+ Hiđrocacbon thứ 3 có dạng mạch vòng

Xiclobutan

GV : Vậy là cùng là những hiđrocacbon no
nhưng các hiđrocacbon trên có mạch cacbon
khác nhau. Hiđrocacbon có mạch vòng thuộc
loại Xicloankan. Bài hôm nay chúng ta sẽ
nghiên cứu về các xicloankan có những tính
chất gì giống và khác biệt so với ankan
Hoạt động 2 :
Cấu tạo
GV : Đưa mô hình phân tử của xiclobutan.
Hãy cho biết công thức phân tử của một số
monoxicloankan đơn giản và công thức chung
cho dãy đồng đẳng ?

I. Cấu tạo :
1. Đồng đẳng của monoxicloankan
- Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng
+ Nếu xicloankan chỉ có một vòng ta gọi là
Xicloankan đơn vòng hay còn gọi là monoxicloankan
 Một số monoxicloankan đơn vòng có công thức
phân tử là : C3H6, C4H8, C5H10, C6H12 và có công
thức chung là : CnH2n với n ≥ 3, nguyên

GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

2. Đồng phân :
GV : Đối với các phân tử ankan có hiện tượng
đồng phân. Vậy các mono -xicloankan có các
đồng phân hay không ? Nếu có hãy viết các
đồng phân xicloankan của C4H8

- Với các monoxicloankan đơn vòng không phân nhánh
từ 4 cạnh sẽ có các đồng phân xicloankan ít cạnh hơn có
nhánh
HS : Các xicloankan có hiện tượng đồng phân :
-

Với C4H8 có các đồng phân là

CH3

và
3. Danh pháp

HS : Đứng dậy gọi tên các monoxicloankan.
GV : Dựa vào bảng 5.2 hãy gọi tên các
xicloankan đơn vòng không nhánh
từ đó cho biết cách gọi tên các xicloankan đơn
vòng không nhánh

=> Xiclo + tên của ankan không nhánh có cùng số

nguyên tử cacbon
VD :
H2C

CH2

H2C

CH2

Xiclobutan

HS : Tên gốc hiđrocacbon ở mạch nhánh + Xiclo + tên
ankan không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon trong
GV : Vậy với xicloankan đơn vòng có nhánh vòng
ta có thể gọi tên như thế nào, hãy đưa ra cách
tổng quát để gọi các xicloankan có nhánh ?
VD:

CH3
Hoạt động 3 :
Tính chất hoá học
(Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi
hoá)
GV : Dựa vào đặc điểm cấu tạo của các
monoxicloankan hãy dự đoán các xicloankan
có những phản ứng hoá học gì ?

Metylxiclopropan

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng giống ankan
HS : Xicloankan chỉ có các liên kết xích ma bền vững,
vì thế xicloankan tham gia phản ứng thế, tách và phản
ứng cháy.


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
GV : Yêu cầu các nhóm viết PTHH khi cho
xiclopentan, xiclohexan tham gia phản ứng thế
với brom theo tỉ lệ 1:1, phản ứng tách hiđro,
phản ứng cháy. Ghi điều kiện phản ứng nếu có

HS: Tập trung thảo luận theo các nhóm nhỏ và cử người
viết các phương trình phản ứng.

GV: Có thể chấm bài của 2 nhóm làm nhanh
nhất, chỉ định HS lên bảng làm bài. GV cho
nhận xét, bổ xung đánh giá bài làm trên bảng.
Chú ý đọc tên sản phẩm.

a. Phản ứng thế
as

1:1 →

+ Cl2

+ HCl

cloxiclopentan

- Yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng cháy
dưới dạng CT chung. GV có thể yêu cầu HS
nhận xét tỉ lệ nCO2 : nH2O

+ Br2

as

1:1 →

+ HBr

Bromxiclohexan
b. Phản ứng tách
0

t ,xt

→

Hoạt động 4 :
Phản ứng cộng mở vòng
GV : Cung cấp thông tin ngoài những tính chất
tương tự như ankan các xicloankan đơn vòng
có vòng 3 cạnh hay 4 cạnh có phản ứng cộng
mở vòng với H2 tạo thành các ankan tương
ứng, riêng với vòng 3 cạnh còn có phản ứng
cộng mở vòng với Brom dung dịch và axit

HCl, HBr, còn các xicloankan đơn vòng có
nhiều cạnh (từ 5 cạnh trở lên) không có phản
ứng cộng mở vòng

Xiclohexan

+ 3H2

benzen

c. Phản ứng oxi hoá
0

t
2C3H6 + 9 O2 
→ 6CO2 + 6H2O

CnH2n +

3n
t0
O2 
→ nCO2 + nH2O
2

HS: nCO2 : nH2O = 1:1

2. Phản ứng khác ankan : phản ứng cộng
HS: Ghi
a. Với H2( cả vòng 3 cạnh và 4 cạnh)

0

+ H2

Ni,t

→ CH -CH - CH
3
2
3

Propan


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
0

Ni,t
→ CH3 - CH2 - CH2 - CH3
+H2 

Butan

b. Với Br2 (dd) hoặc axit (chỉ có vòng 3 cạnh)

Hoạt động 5 :
Điều chế

+ Br2 → Br-CH2 – CH2 – CH2-Br

GV: Yêu cầu mỗi nhóm HS thực hiện nội dung
sau:

(1,3 –đibrompropan )

+ Nguồn nguyên liệu điều chế xicloankan.
+ Viết PTHH điều chế metylxiclohexan
heptan và điều chế xiclohexan từ hexan

+ HBr → CH3 – CH2 – CH2Br
từ
(1–Brompropan )
Lưu ý : Các xicloankan vòng lớn (năm, sáu, cạnh)
không tham gia phản ứng cộng mở vòng)

Hoạt động 6 :

III. Điều chế.

Ứng dụng
GV : Yêu cầu mỗi nhóm thực hiện nội dung
sau:
+ Ứng dụng trực tiếp của xicloankan.
+ Nguån nguyªn liÖu ®Ó ®iÒu chÕ c¸c chÊt
kh¸c

HS : Chuẩn bị theo nhóm và cử người trình bày.
- Chủ yếu lấy từ chưng cất dầu mỏ.
- Một số xicloankan được điều chế từ ankan.
VD :

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

xt, t0

CH3 + H2

metylxiclohexan
0

t ,xt
→
CH3[CH2]4CH3 

+ H2

xiclohexan
V/ ỨNG DỤNG
HS : Chuẩn bị theo nhóm và cử người trình bày.
-

Làm nhiên liệu
Làm dung môi


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11
-

Nguyên liệu để điều chế các chất khác
O2, Co2+

O
Xiclohexanon

Hoạt động 7 :
Củng cố – dặn dò
1/ Củng cố :
* GV khắc sâu kiến thức cho HS những nội dung sau :
Công thức chung, đặc điểm cấu tạo của xicloankan.
Phản ứng đặc trưng của xicloankan là phản ứng thế: riêng vòng 3 cạnh và 4 cạnh có phản ứng cộng
mở vòng
-

Ứng dụng quan trọng của xicloankan: dùng làm nguyên liệu và nhiên liệu.

GV sử dụng bài tập củng cố ;
Bài 1 : Tìm câu phát biểu sai.
A. Xicloankan là những hiđrocacbon luôn có một vòng
B. Xicloankan là những hiđrocacbon chỉ có liên kết đơn trong phân tử
C. Xicloankan trong phân tử phải có ít nhất ba nguyên tử cacbon
D. Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng.
Đáp án : A
Bài 2 : Các chất hữu cơ sau có tên là gì ?


GIÁO ÁN HÓA HỌC 11

CH3

A. Xiclopropan và Xiclobutan

B. Xiclohexan và metylxiclobutan

C. Xiclopentan và metylxiclobutan

D. Xiclobutan và metylxiclobutan

Đáp án : C
Bài 3 : Tìm nhận xét đúng trong các câu dưới đây :
A. Xiclohexan vừa có phản ứng thế, vừa có phản ứng cộng
B. Xiclohexan không có phản ứng thế, không có phản ứng cộng
C. Xiclohexan có phản ứng thế, không có phản ứng cộng
D. Xiclohexan không có phản ứng thế, có phản ứng cộng
Bài 4 : Làm bài tập số 5 trong SGK trang 121
Hướng dẫn giải: Công thức chung của X là CnH2n
dX/N2 = 2

n≥3, nguyên

=> MX = 56

14n = 56
n=4
Vậy công thức cấu tạo của X là :
2/ Dặn dò:
HS về nhà
+ Học bài
+ Làm bài tập 1,3,4 Sách giáo khoa trang 120 và 121
+ Chuẩn bị các kiến thức của bài ankan và Xicloankan ( Cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất hoá
học, tính chất vật lí) để tiết sau luyện tập