Giáo án Hóa học 11 bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

§ 22: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. Mục tiêu bài học
1. Kiến thức
- Học sinh biết các nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học, khái niệm
đồng đẳng đồng phân. các khái niệm và ý nghĩa : Công thức đơn giản nhất,
công thức phân tử.
2. Kĩ năng
- Học sinh biết viết công thức cấu tạo thu gọn và thu gọn nhất.
II. Phương pháp giảng dạy
- Sử dụng phương pháp đàm thoại nêu vấn đề.
III. Chuẩn bị
- Học sinh chuẩn bị nội dung bài học trước.
IV. Tiến trình lên lớp
1. Ổn định lớp
2. Bài cũ
- Làm bài tập 5 sách giáo khoa.
3. Bài mới
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Hoạt động 1 Công thức
cấu tạo là gì ?
Ý nghĩa ?

Công thức cấu tạo biểu
diễn thứ tự và cách thức
liên kết (liên kết đơn, liên
kết bội) của các nguyên tử
trong phân tử.

Nội dung ghi bảng
I. Công thức cấu tạo
1. Khái niệm

Công thức cấu tạo biểu
diễn thứ tự và cách thức
liên kết (liên kết đơn, liên
Biết công thức cấu tạo của
kết bội) của các nguyên tử
hợp chất hữu cơ sẽ dự
trong phân tử.
đoán tính chất hóa học cơ
bản.
Biết công thức cấu tạo của
hợp chất hữu cơ sẽ dự
đoán tính chất hóa học cơ
bản.
Công thức cấu tạo được
2. Các loại công thức cấu
chia làm hai loại cơ bản là


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

công thức cấu tạo khai
triển và công thức cấu tạo
thu gọn

Hoạt động 2 Có những
loại công thức cấu tạo nào

? Cho thí dụ minh họa.
Trong công thức cấu tạo
thu gọn được chia làm hai
loại nhỏ hơn là công thức
cấu tạo thu gọn và thu gọn
nhất.
Công thức cấu tạo khai
triển biểu diễn tất các liên
kết trên mặt phẳng giấy.

tạo
a. Công thức cấu tạo khai
triển
- Biểu diễn tất các liên kết
trên mặt phẳng giấy.
Thí dụ

H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

H

C

H

Công thức cấu tạo thu gọn

Cách biểu diễn từng loại
công thức cấu tạo ?
Giáo viên hướng dẫn học
sinh thực hành công thức
cấu tạo.

- Công thức cấu tạo thu
gon nhất
Cách biểu diễn các
nguyên tử, nhóm nguyên
tử cùng liên kết với một
nguyên tử cacbon được
viết thành một nhóm.

H

H

HHH

- Công thức cấu tạo thu
gọn nhất

b. Công thức cấu tạo thu
gọn

Cách biểu diễn chỉ biểu

diễn liên kết giữa các
nguyên tử cacbon và với
nhóm chức. mỗi đầu đoạn
thẳng hoặc điểm gấp khúc
ứng với một nguyên tử
cacbon, không biểu diễn
số nguyên tử hiđro.

- Công thức cấu tạo thu
gọn nhất

Thí dụ công thức cấu tạo

- Cách biểu diễn các
nguyên tử, nhóm nguyên
tử cùng liên kết với một
nguyên tử cacbon được
viết thành một nhóm.
Thí dụ

H


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

thu gọn
H3C

CH

CH3

CH3
H3C

CH CH

CH2

CH3
H3C CH2 CH2OH

Thí dụ công thức cấu tạo
thu gọn nhất

- Công thức cấu tạo thu
gọn nhất
- Cách biểu diễn chỉ biểu
diễn liên kết giữa các
nguyên tử cacbon và với
nhóm chức. mỗi đầu đoạn
thẳng hoặc điểm gấp khúc
ứng với một nguyên tử
cacbon, không biểu diễn
số nguyên tử hiđro.
Thí dụ bảng phụ 1

Trong phân tử hợp chất
hữu cơ, các nguyên tử liên
kết với nhau theo đúng

hoá trị và theo một thứ tự
nhất định. Thứ tự liên kết
đó gọi là cấu tạo hoá học.
Sự thay đổi liên kết đó tức
là thay đổi cấu tạo hoá
học sẽ tạo ra chất mới.

II. Thuyết cấu tạo hoá
học
1. Nội dung
a. Trong phân tử hợp


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

chất hữu cơ, các nguyên
tử liên kết với nhau theo
Trong phân tử hợp chất
đúng hoá trị và theo một
hữu cơ, cacbon có hoá trị
thứ tự nhất định. Thứ tự
bốn. Nguyên tử cacbon
liên kết đó gọi là cấu tạo
không những có thể liên
hoá học. Sự thay đổi liên
kết với nguyên tử của các
kết đó tức là thay đổi
nguyên tố khác mà còn
cấu tạo hoá học sẽ tạo ra
liên kết với nhau tạo thành

chất mới.
mạch cacbon (mạch vòng,
mạch không hở (mạch
Thí dụ bảng phụ 2
nhánh và mạch không
nhánh)).

Hoạt động 3 Thuyết cấu
tạo hoá học
Giáo viên giới thiệu sơ
lược lịch sử phát minh ra
thuyết cấu tạo hoá học.
Từ các thí dụ trên đưa ra
luận điểm thứ nhất và lấy
thí dụ như sách giáo khoa.

Thí dụ
Mạch hở không nhánh
H3C CH2 CH2 CH3

Mạch hở có nhánh
H3C

CH

CH3

CH3
Mạch vòng
H2C

H2C

CH2

CH2

CH2

b. Trong phân tử hợp
chất hữu cơ, cacbon có
hoá trị bốn. Nguyên tử
cacbon không những có
thể liên kết với nguyên
tử của các nguyên tố
khác mà còn liên kết với
nhau tạo thành mạch
cacbon (mạch vòng,
mạch không hở (mạch
nhánh và mạch không
nhánh)).
Thí dụ bảng phụ 3

CH2

c. Tính chất của các chất
Tính chất của các chất phụ phụ thuộc vào thành
thuộc vào thành phần
phần phân tử (bản chất,

HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

Hoạt động 4 Luận điểm
thứ hai

phân tử (bản chất, số
lượng các nguyên tử) và
cấu tạo hoá học (thứ tự
liên kết các nguyên tử).

Từ các thí dụ trên nguyên
tử cacbon tạo ra bao nhiêu
liên kết ? Nó có thể tạo
Học sinh quan sát bảng
liên kết với những nguyên phụ thí dụ trong SGK.
tử nào ?...

số lượng các nguyên tử)
và cấu tạo hoá học (thứ
tự liên kết các nguyên
tử).
Thí dụ bảng phụ 4

Vậy nội dung của luận
điểm thứ hai là gì ?
Giáo viên lấy các thí dụ
sách giáo khoa.

Hoạt động 5 Luận điểm
thứ ba

Mỗi một chất thì có một
tính chất đặc trưng. Vậy
khi cấu tạo thay đổi dẫn
đến tính chất thay đổi như
thế nào ?
Giáo viên lấy thí dụ sách
giáo khoa.

Thuyết cấu tạo hoá học
giúp giải thích được hiện
tượng đồng đẳng, đồng
phân.

Những hợp chất có thành
phần phân tử hơn kém
nhau một hay nhiều nhóm
CH2 nhưng có tính chất
hoá học tương tự nhau là
những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng
đẳng.

2. Ý nghĩa
- Thuyết cấu tạo hoá học
giúp giải thích được hiện
tượng đồng đẳng, đồng
phân.

II. Đồng đẳng, đồng
phân

1. Đồng đẳng
a. Thí dụ
b. Khái niệm
- Những hợp chất có thành
phần phân tử hơn kém
nhau một hay nhiều nhóm
CH2 nhưng có tính chất
hoá học tương tự nhau là
những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

đẳng.
Hoạt động 6 Ý nghĩa của
thuyết cấu tạo hoá học
Hoạt động 7 Đồng đẳng
Giáo viên lấy các thí dụ
trong sách giáo khoa.
Vây đồng đẳng là gì ?
Nguyên nhân của tính
chất hoá học tương tự
nhau ?
Chú ý cho học sinh đồng
đẳng phải hội tụ đủ hai
điều kiện :
Cần : thành phần phân tử
hơn kém nhau nCH2.
Đủ : có tính chất hoá học

tương tự nhau.
4.
5.
-

Củng cố
Làm bài tập 5 SGK.
Dặn dò
Làm bài tập về nhà.
Chuẩn bị nội dung phần còn lại bài học.


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

Bảng phụ 1

CTCT khai
triển
H3C
CTCT thu
gọn

CH CH

CH2

H3C

CH

CH3

CH3

CH3

H3C CH2 CH2OH

CTCT thu
gọn nhất

OH

Bảng phụ 2

CTCT

Ancol etylic

Đimetyl ete

Nhiệt độ sôi

ts = 78,3oC

ts = -23oC

Tính tan trong Tan vô hạn
nước
trong nước.

Tan ít trong
nước

Tác dung với
Natri

Không

Có


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

Bảng phụ 3

Mạch hở
H3C CH2 CH2 CH3

Mạch vòng
H3C

CH

CH3

CH3
Mạch hở không nhánh

Mạch hở có nhánh

H2C
H2C

CH2

CH2

Bảng phụ 4

Khác về
loại
nguyên tử CCl4

ts = -162oC

Không tan trong nước,
cháy với oxi.

ts = 77,5oC

Không tan trong nước,
không cháy với oxi

Cùng
CTPT,
khác
CTCT

CH3CH2OH

ts = 78,3oC

Tan nhiều trong nước,
tác dụng với natri.

CH3OCH3

ts = -23oC

Tan ít trong nước không
phản ứng với natri

Khác
CTCT,
tương tự
CTCT

CH3CH2OH

ts = -78,3oC

Tan nhiều trong nước tác
dụng với Na.

CH4

CH3CH2CH2OH ts = -97,2oC

Tan nhiều trong nước,

tác dụng với Na

§ 22: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ (TT)

CH2
CH2


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

I. Mục tiêu bài học
1. Kiến thức
- Học sinh biết khái niệm đồng đẳng.
- Biết các loại liên kết hoá học trong phân tử hợp chất hữu cơ và tính chất của
các loại liên kết đó.
2. Kỹ năng
- Vận dụng kiến thức để viết đồng phân.
II. Phương pháp giảng dạy
- Sử dụng phương pháp đàm thoại nêu vấn đề.
III. Chuẩn bị
- Học sinh cần chuẩn bị trước nội dung bài học ở nhà.
IV. Tiến trình lên lớp
1. Ổn định lớp
2. Bài cũ
- Trình bày nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học. Vận dụng giải thích
lý thuyết để giải thích hiện tượng đồng đẳng.
3. Bài mới
Hoạt động của giáo viên
Hoạt động của học sinh
Nội dung ghi bảng

Hoạt động 1 Khái niệm
đồng phân
Cho các thí dụ và yêu cầu
học sinh đưa ra khái niệm
đồng phân.

Những hợp chất khác
nahu nhưng có cùng công
thức phân tử được gọi là
các chất đồng phân của
nhau.

2. Đồng phân
a. Thí dụ
CH3-O-CH3 và CH3-CH2OH đều có cùng công
thức phân tử là C2H6O.
b. Khái niệm
- Những hợp chất khác
nhau nhưng có cùng công
thức phân tử được gọi là
các chất đồng phân của
nhau.


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

c. Các loại đồng phân.
Hoạt động 2 Các loại
đồng phân
Có bao nhiêu loại đồng

phân ?

Có thể xem là đồng phân
vị trí liên kết bội là đồng
phân vị trí nhóm chức.

 Có nhiều loại đồng
phân
• được phân làm hai
nhóm
• đồng phân cấu tạo
• đồng phân mạch
cacbon
• đồng phân loại
nhóm chức
• đông phân vị trí
nhóm chức
• đồng phân vị trí
liên kết bội
 Đồng phân lập thể
• đồng phân vị trí
nhóm chức trong
không gian

Gồm hai loại cơ bản là
liên kết pi và xichma
Liên kết pi kém bền, liên
kết xichma bền.
Sự tổ hợp tạo ra 3 liên kết
là liên kết đơn, đôi và ba.

 Có nhiều loại đồng
phân
• được phân làm hai
nhóm
• đồng phân cấu tạo
• đồng phân mạch
cacbon
• đồng phân loại
nhóm chức
• đông phân vị trí
nhóm chức
• đồng phân vị trí
liên kết bội
 Đồng phân lập thể
• đồng phân vị trí
nhóm chức trong
không gian
Thí dụ xem bảng

IV. Liên kết cộng hoá trị
trong phân tử hợp chất
hữu cơ
- Liên kết cộng hoá trị
- Liên kết xichma (б) bền
- Liên kết pi (π) kém bền


HÓA HỌC 11 CƠ BẢN

LK
đơn

Hoạt động 3 Liên kết
cộng hoá trị trong hợp
chất hữu cơ được chia làm
những loại nào ? Đặc
điểm của chúng ?
Sự tổ hợp của những loại
liên kết đó tạo ra những
loại liên kết nào ?

4.
5.
-

Củng cố
Làm bài tập 4,6 SGK.
Dặn dò
Làm bài tập về nhà.
Chuẩn bị nội dung bài “Phản ứng hữu cơ”.

LK
đôi

LK
ba

do
do 2 do 3

Hình 1
cặp cặp
thành cặp
e
e
e
Cấu
trúc

1б

Tính
chất

bền

Biểu
diễn

−

1б
+
1π

1б +
2π

kém kém
bền bền

=

≡