BAI TAP KIEM TRA DOI TUYEN HSG QG PHAN HUU CO

Câu 1:
1.a. Hoàn thành dãy phản ứng sau:
HO

OH
CH3COOH
ZnCl2 khan

A

Me2SO4 (1:1)
Na2CO3 - axeton

B

PhCHO
Piperidin

t

C

o

O

D

E (C16H12O4)

b.

Viết sơ đồ điều chế 4,4-đimetylxiclopentan-1,2-điol từ axeton và đietyl malonat.
2. Hợp chất A1 là dẫn xuất của eugenol có khả năng kích thích sinh trưởng thực vật. Từ
eugenol có thể tổng hợp A1 theo hai cách sau:
OH
OCH3

a.

NaOH/EtOH

1. ClCH2COONa, 90OC

A

140OC - 180OC

A1

2. HCl

CH2-CH=CH2
OH
OCH3

b.

O
B 1. NaOH/EtOH, 100 C

1. NaOH
2. ClCH2COONa,

2. HCl

90OC

A1

CH2-CH=CH2

Hãy giải thích và so sánh khả năng phản ứng của hai cách tổng hợp trên.
3. Các dẫn xuất chứa nitơ của A1 có hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm rất tốt. Xử lí A1 với
CH3OH/H2SO4 thu được A2, cho A2 phản ứng với hiđrazin hiđrat thì được A3. Sản phẩm A4 là
do A3 phản ứng với benzanđehit khi có mặt piperiđin. Hãy viết sơ đồ phản ứng, công thức
cấu tạo của A2, A3, A4 và gọi tên A1.
LG
1.a.

OH

OH

OH
COCH3

CH3COOH
ZnCl2 khan

HO

COCH3

Me2SO4 (1:1)
Na2CO3 - axeton

HO

CH3O

A
OH

CH3O

COCH=CHPh
t

O

B

CH3O

Ph

o

O

O

D

E

b.
COOEt

R2NH, H+

COOEt

CH2(COOEt)2
RO-

COOEt 1.
H3O+

EtOOC
EtOOC

COOEt

NaBH4

Na
Xilen

EtOOC

2.

COOEt

Ph
OH

C

CH2(COOEt)2

O

O

CH3O

O

PhCHO
Piperidin

O

OH

HO

OH

2. -CO2
+
3. H / EtOH


ONa

OH
OCH3

a.

OCH2COOH
OCH3

NaOH/EtOH

2. HCl

A CH=CH-CH3

CH2- CH=CH2

A1 CH=CH-CH3
OCH2COOH

OCH2COONa

OH

OCH3

1. NaOH

OCH3

b.

OCH3

1. ClCH2COONa , 90OC

140OC - 180OC

2. ClCH2COONa,

2. HCl

B CH2- CH=CH2

CH2- CH=CH2

OCH3

1. NaOH/EtOH, 100O C

90OC

A1 CH=CH-CH3

Phản ứng tạo thành A là phản ứng đồng phân hoá eugenol thành isoeugenol trong môi trường kiềm
rượu theo cơ chế tạo cacbanion. Ở đây ArOH chuyển thành ArO - , sự liên hợp của O - với nhân thơm
làm giảm độ bền của cacbanion.
Trong quá trình b. O - của ion ArOCH2COO- không liên hợp với nhân thơm nên cacbanion bền hơn
làm cho phản ứng đồng phân hoá dễ dàng hơn. Do đó việc thực hiện theo quá trình b. thuận lợi hơn,
ở mhiệt độ thấp hơn và cho hiệu suất cao hơn.

3.
OCH2COOH
OCH3

OCH2COOCH3
OCH3

CH3OH/H2SO4

CH=CH-CH3

OCH2CONHNH2
OCH3

N2H4.H2O

CH=CH-CH3
A2

OCH2CONHN=CHPh
OCH3

PhCHO
piperidin

CH=CH-CH3
A3

CH=CH-CH3
A4

A1 :

Axit isoeugenoxiaxetic
Câu 2:
1. Để tổng hợp axit permetrinic (E), là một sản phẩm lí thú trong hóa học về thuốc trừ sâu hại
trong nông nghiệp, người ta thực hiện các phản ứng theo sơ đồ sau:
H+

a. 2-Metylbut-3-en-2-ol

3-Metylbut-2-en-1-ol

CH3C(OEt)3
(-EtOH)

A (C9H16O2)

Viết công thức cấu tạo của A và trình bày cơ chế của hai giai đoạn phản ứng.
b.

A

to

CCl4
FeCl3

B

3,3

C

tBuONa
(C6H6)

KOH

D

EtOH

HOOC

Cl
Cl

E

Viết công thức cấu tạo của B, C, D và trình bày cơ chế phản ứng B → C và C → D.
2. Hãy điều chế axit trans-crysanthemic (hình bên)

từ B (trong sơ đồ b. ở trên) và các hóa chất tuỳ chọn.

HO
O

LG
1.
a.

+

-H2O

H

OH

+

OH2

+
+

H2O
_ +
H

OH

OEt

..
O
H

OEt

C

+

CH3

OEt
OEt

OEt
H

+

O C
H CH3

+

OEt

OEt

OEt

O C

~H

OEt

EtOH

O

CH2

A

H
b.

3
2

to

1

3,3

3
2

O

EtO

1

EtO

A

Cl

CCl4
FeCl3

B

O

EtO

O

C

tBuONa
(C6H6)

CCl3

KOH

Cl
EtOOC

CCl3

CCl3

EtOH

D

HOOC

Cl
Cl

E

Giai đoạn B → C phản ứng được tiến hành theo cơ chế cộng gốc:
CCl3-Cl

Fe(III)

Cl3C +

Cl3C + Cl
Cl3C

R

R

CCl4

Cl

R + Cl3C ...

Cl3C

R là phÇn ph©
n tö cßn l¹i

2.
Cl
COOOH

EtO

O

EtO

CrO3
Py

O

O

LDA

EtO

O

OLi

(CH3)2C=PPh3

1.KOH, EtOH

H
EtOOC

OH
EtOOC

2.H3O+

EtOOC

O

HOOC

Câu 3:
1. Phản ứng sau là một thí dụ của quá trình axyl hóa enamin:
PhCO

2

N

COCl

CHCl3

Cl+N

N

Hãy viết cơ chế của phản ứng trên và so sánh với cơ chế phản ứng axyl hóa amoniac (sự
giống nhau và khác nhau giữa hai cơ chế phản ứng).
2. Hãy trình bày cơ chế phản ứng của các chuyển hóa sau:
b)
a)
2
O

O

1. NaNH2
2. H3O

+

O

COOCH3

CH2COOCH3

1.CH3ONa

COOCH3

2. H3O

+

O


LG
1. Cơ chế phản ứng axyl hóa enamin là cộng enamin vào nguyên tử C của nhóm cacbonyl và tách ion
clo:
O

N

N+ Cl

Cl

O-

C

Ph

N+

Cl-

O
Ph

Ph

Tiếp theo là chuyển proton đến phân tử enamin khác:
N

N+

N

O

N+
COPh

Ph

Cl-

H

Cơ chế axyl hóa amoniac cũng tuân theo qui luật cộng – tách:
O

O

O-

Cl

Ph

C

Ph
NH3+

Cl

NH3

Ph

H3N+
Cl-

Chuyển proton đến phân tử NH3 thứ hai:
O

Cl-

O
Ph

H2N+
H

H2N

NH3

+ NH4Cl

Ph

Cả hai phản ứng đều thực hiện theo cơ chế cộng tách. Sự khác nhau chủ yếu là liên kết C-C được
hình thành khi axyl hóa enamin, còn liên kết C-N được hình thành khi axyl hóa amoniac.
3. Cơ chế phản ứng của các chuyển hóa:
a) H

O

OH

O

O

O

H

O

+

H3O

O

O

b)

O

NaNH2

NaNH2

CH3ONa

O

-OCH
3

H

H

CHCOOCH3

COOCH3

C-OCH3

OCH3

O

O-

O

COOCH3
COOCH3
O-

O

O-

COOCH3
H+
O

Câu 4:
Để tổng hợp hormon progesteron cần có tiền chất A.

Tiền chất A này được tổng hợp từ hợp chất B. Hợp chất B có
thể được điều chế từ C (etyl 1-metyl-3-oxoxiclohex-1-en-6cacboxylat)
theo sơ đồ sau:

C
L

HOCH2CH2OH

D

TsOH
thñy ph©
n

M

(raxemic)

LiAlH4

O
E

LiAlH4

HO
(A)

(B)

O

O
H+

COCH3

COOC2H5

P (C12H20OS2)

TsCl
piri®
in

Q

F

HCl 10%
THF

NaI
axeton

R

G (C8H10O)

COOCH3

(g)

HSCH2CH2SH
BF3.Et2O

K
P(C6H5)3

S

C6H5Li

T

(t)

U

(u)

B

H3O+

A


Cho: (g) là đimetyl malonat và các hóa chất cần thiết; (t) là (E)-4-metylđec-4-en-8-inal.

1. Viết công thức cấu tạo của các chất từ C đến U và xác định tác nhân và điều kiện chuyển hóa (u).
2. Viết sơ đồ chuyển hóa U thành B và đề xuất cơ chế phản ứng cuối cùng (B thành A, hiệu suất cao).
Trong sơ đồ trên có tạo ra M raxemic. Để chuyển hóa M thành P, người ta sử dụng M có cấu hình R.
Hãy nêu phương pháp (dạng sơ đồ) thu nhận M có cấu hình R từ M raxemic.
LG
1. Công thức cấu tạo của các chất từ C đến U và điều kiện chuyển hóa (u):
HO

O

TsOH

C

O

O

OH

H+

O

COOC2H5

O

O

COOCH3

(g) H2C(COOCH3)2, CH3ONa

S

S
S

piri®in

S

S

axeton

thñy ph©
n

M
S

I

S

O

P+(C6H5)3I -

S
S

HO
+

S

T

(raxemic)

S
P(C6H5)3

S

H

COOH

S

R

Q

P+(C6H5)3

S

S
COOCH3

OTs NaI

O
G (C8H10O)

S
HSCH2CH2SH
BF3.Et2O

P (C12H20OS2)

C6H5Li

THF

L

OH TsCl

S

CH2OH

F

E

K

LiAlH4

HCl 10%

O

COOC2H5

COOC2H5

D

O

O
LiAlH4

(u): H3O , sau ®ã LiAlH4

U

2. Sơ đồ chuyển hóa U thành B:

S
+

H3O

S

HO

O

LiAlH4

B

U

Cơ chế phản ứng cuối cùng: B thành A.

HO

H+

B

-H O
2

H2O+

HO

COCH3

HOH

A

Phương pháp (dạng sơ đồ) thu nhận M có cấu hình R từ M raxemic:
M là axit nên có thể tác dụng với bazơ. Đặt 2 đồng phân đối quang của M là (R)-M và (S)-M. Dùng
một bazơ quang hoạt, thí dụ (R)-C6H5CH(NH2)CH3 và đặt là (R)-Bazơ. Thực hiện qui trình sau:


(R)-M + (S)-M
BiÕn thÓraxemic
(R)-Baz¬
(R)-M.(R)-Baz¬ +(S)-M. (R)-Baz¬
Hçn hî p 2 ®
ång ph©
n®
ia
KÕt tinh ph©
n ®o¹n trong
dung m«i thÝch hî p
(R)-M.(R)-Baz¬

(S)-M. (R)-Baz¬

H+

H+

(R)-M

(S)-M

Câu 5:
Cho các công thức cấu tạo sau:
C(CH=CHF)2
CH CH2 F

Me 1 2
4 5 Me
3
Et O
O Me
O

(A)

Me

OH
O

O 2N

(B)

Me

O
OH

O 2N

(C)

COOH

N
N
H

(D)

NH2
(E)

1.1. Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể ứng với cấu tạo A.
1.2. Ứng với công thức cấu tạo B có bao nhiêu đồng phân lập thể, vì sao? Dùng các kí hiệu thích hợp
để chỉ rõ cấu hình của mỗi đồng phân đó.
1.3. Hãy viết cơ chế phản ứng để giải thích vì sao C và D khi tương tác với dung dịch NaOH thì đều
tạo thành natri 3-metyl-4-nitrobenzoat.
1.4. Hãy chỉ rõ trạng thái lai hóa của từng nguyên tử N ở cấu tạo E và ghi giá trị pKa (ở 25 oC): 1,8;
6,0; 9,2 vào từng trung tâm axit trong công thức tương ứng với E, giải thích.
LG
1.1. Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể ứng với cấu tạo A.
F

F

F

F

F
F

F
F

(A2)

(A1)

F
(A3)

F
F
F

(A4)

1.2. Ứng với công thức cấu tạo B có bao nhiêu đồng phân lập thể, vì sao? Dùng các kí hiệu thích hợp
để chỉ rõ cấu hình của mỗi đồng phân đó.
-B có 3C bất đối, không có mặt phẳng và tâm đối xứng nên có 8 đồng phân lập thể.
- ví dụ: Cấu hình của B1 như chỉ ra trong bảng, viết gọn là (1R)-(2R)-(4R).
Me

Et

1

O

2

O

3
4
5

Me

O
Me

C1
C2
C4

B1
R
R
R

B2
S
S
S

B3
S
R
R

B4
R
S
S

B5
S
S
R

B6
R
R
S

B7
R
S
R

B8
S
R
S

1.3. Hãy viết cơ chế phản ứng để giải thích vì sao C và D khi tương tác với dung dịch NaOH thì đều
tạo thành natri 3-metyl-4-nitrobenzoat.


- C , C1 , D và D1 là những đồng phân hỗ biến, xúc tác kiềm làm thuận lợi cho sự hỗ biến đó:
HO

O

O

O

O

H2O/- OH

OH /- H 2O

Me

Me

( C)

O

O

-

( C1 )

Me

Me

NO2

O

-

NO2

NO2

NO2
O

O

O

O
H2O/- OH

Me

( D)
O

OH

-

Me

Me
NO2

( D1 )
O

O

Me
NO2

NO2

NO2

- Xuất phát từ C , C1 , D hoặc D1 qua phản ứng chuyển vị benzylic rồi tự mất nước đều chuyển
thành hợp chất thơm bền vững, đều dẫn đến cùng một sản phẩm, ví dụ:
O

OH

O

O

O
OH-

Me
(D)

Me

NO2

O
OH

COOH

HO

COO-

COO
H - H2O

Me
NO2

O

Me
NO2

Me

Me
NO 2

NO 2

NO 2
o

1.4. Hãy chỉ rõ trạng thái lai hóa của từng nguyên tử N ở cấu tạo E và ghi giá trị pKa ở 25 C: 1,8;
6,0; 9,2 vào từng trung tâm axit trong công thức tương ứng với E, giải thích.
sp 2 N

6,0

COOH
sp

3

N sp 2
H

NH 2

COOH 1,8

H N

NH 3 9,2

N

(E )

- Nguyên tử N nhóm NH ở trạng thái lai hóa sp2, cặp e
chưa chia ở obitan p xen phủ với 5 obitan p khác tạo
thành hệ thơm được lợi về mặt năng lượng nhưng
“mất” tính bazơ.
- Nguyên tử N thứ hai ở trạng thái lai hóa sp2, cặp e
chưa chia ở obitan sp2 không tham gia vào hệ thơm
nên còn tính bazơ.
- Nguyên tử N nhóm NH2 ở trạng thái lai hóa sp3.

H

- Nhóm NH3+ là axit liên hợp của nhóm
H2Nsp3 , nhóm NH+ là axit liên hợp của
nhóm Nsp2.
- Bazơ càng mạnh thì axit liên hợp càng
yếu, vì thế giá trị 9,2 là thuộc nhóm NH3+
còn giá trị 6,0 thì thuộc nhóm NH+.

Câu 6: Cho các chất sau:
EtOOC

O

EtOOC
(F)

COOEt

(G )

(H )

(I)

(J )

1. Từ các hợp chất chứa không quá 3C, hãy đề nghị các sơ đồ phản ứng tương đối đơn giản có ghi rõ
tác nhân, điều kiện tiến hành để tổng hợp ra các chất nêu trên.
2. Trong số các chất trên, chất nào thuộc loại hợp chất thơm, không thơm, phản thơm, vì sao? Chất
nào tác dụng được với kali kim loại trong đietyl ete? Viết phương trình phản ứng và giải thích.
LG
1. Từ các hợp chất chứa không quá 3C, hãy đề nghị các sơ đồ phản ứng tương đối đơn giản có ghi rõ
tác nhân, điều kiện tiến hành để tổng hợp ra các chất nêu trên.


Bốn chất F, G, H, I; chất J. Ví dụ:
HOCH3
C O o
t
CH2

O

EtOH/H

to

+

EtOOC

EtOH/H

COOEt

xt

2 CH 2O

+ o

Pd/PbCO3

CH 2OH

+

to

COOEt

CH 2OH

EtOOC

EtOOC
COOEt

COOEt

Me 2C=O

CH=O

O

HO- /to

xt, to, p

(F)

COOEt EtONa

EtONa/EtOH

CH=O

PCC

O
O

COOEt
EtOOC

H 2SO4

2)H3O /t

( G)

COOEt

CH2OH

H2

OH VI
( )

1)

EtOH/H

COOEt

CH 2OH

HCl

COOH

to

+

EtONa/EtOH

to

( V)

OH

Na/Hg

MgBr

COOH

Br

O

MgCl
( III )

Br

COOH

OH

to

PCC

2) Mg

( H)
HOOC

H2/Ni

( IV)

1) SOCl2

+ o

2)H3O /t

CH=O

OH

2)H 3O+

( II )

1) (III)

CH=O

1) LiAlH4

EtOH

COOEt
EtOOC

1) (III)

2)H3O+/to

(I)

(J)

2. Trong số các chất đã cho, chất nào thuộc loại hợp chất thơm, không thơm, phản thơm, vì sao? Chất
nào tác dụng được với kali kim loại trong đietyl ete, dùng công thức cấu tạo để viết phương trình
phản ứng và giải thích.
Khong tho'm:
F, G, H, J

Tho'm:
(I)
EtOOC

O

EtOOC

EtOOC
+K

COOEt

+ 2K

EtOOC

EtOOC

O

K+

+ 1/2 H2
COOEt

EtOOC

O
COOEt

EtOOC
EtOOC

O
COOEt

1 0 eπ
2

(K+)2

Câu 7:
Cấu tạo của hợp chất K (tách từ quả hồi) đã được xác định theo sơ đồ phản ứng sau:
K (C 7 H10O 5)

O3

Me 2S

L (C 7H 10 O7 )

CH3OH
H+

M

HIO4

N

H 3O+

OHCCHO + OHCCH(OH)CH2 COCOOH

1. Hãy vẽ công thức cấu tạo của L, M, N và K, biết rằng K không chứa nhóm chức ancol bậc ba.
2. Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng hợp ra K từ những hợp chất chứa không quá 4C.
LG
1. Hãy vẽ công thức cấu tạo của L, M, N và K, biết rằng K không chứa nhóm chức ancol bậc ba.


HO

COOH
O3

COOH

HO

HO

HO
K

OH

O O

O
CHO

Me2S

COOH

COOH

HO

OH

L

OH

HIO4

O O

CH3OH
H+
OH
HO

OMe
M

OH

COOH
O O
CHO
OHC

N

OMe

2. Hãy viết sơ đồ phản ứng tổng hợp ra K từ những hợp chất chứa không quá 4C.

Câu 8:
1. Hãy công thức Fisher của các gluxit sau:
a. Các D-andohexozơ mà khi bị khử hoá cho các mezo D-ancol.
b. 6-dezoxi-L-galactozơ (galactozơ khác glucozơ ở cấu hình C4-OH)
c. 2-amino-2-dezoxi-D-glucozơ
2. Hợp chất thiên nhiên A (C 12H20O12) gồm 2 vòng cùng cỡ chứa liên kết β-glicozit, khi bị thuỷ phân
MeOH / H +
tạo ra glucozơ và B. A +

→ C13H22O12 (D)

B

D

HO
HO
H
HO

Br2
H2 O
1/ HIO4 d

COOH
H
H
OH
H
COOH

(E)

HOOC-CH(OH)-CHO + (CHO)2 + HO-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CHO + HCOOH

2/ H3O+

a. Xác định cấu trúc của các chất A, B, D.
b. Biểu diễn cấu dạng bền nhất của A.
LG
1
a

Có 2 andohexozơ thoả mãn điều kiện đầu bài
CH2OH

CHO
H
HO

H

HO

H

H

H

OH

H2/Ni,t0

OH

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

H
H

OH
OH

H

OH

OH

6-dezoxi-L-galactozơ
H

H

OH

H

OH

HO

H

H
HO
H
H

CH3

2
b

H2/Ni,t0

H

OH

H
H

OH
OH

H

OH
CH2OH

2-amino-2-dezoxi-D-glucozơ

CHO
HO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

b
c

CHO

CHO
NH2
H
OH
OH
CH2OH

Vì A là hợp chất thiên nhiên nên B thuộc dãy D và trong B có sẵn một nhóm COOH. Vậy
B

Br2
H2 O

HO
HO
H
HO

COOH
H

H
(E)
OH
H
COOH

B

H
HO
H
H

CHO
OH
H
OH
OH
COOH

COOH
O OH
OH
OH
OH


B có vòng 6 cạnh do có sản phẩm HOOC-CH(OH)-CHO
A gồm B và D-β-glucozơ. A tác dụng với CH3OH theo tỉ lệ 1:1 nên trong A có 1 nhóm
OH hemiaxetal

Mà lại có sản phẩm HO-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CHO có chứa 3 nhóm OH không bị phân
cắt bởi HIO4 vậy chứng tỏ 1 nhóm tạo vòng, 1 nhóm liên kết glicozit, nhóm CH 2OH là
đầu mạch. Do đó A chứa liên kết 1,4--β-glucozit.
COOH
O
OH

OH

O

COOH
O
OH

OH
OH

OH
OH

c

CH2OH
A là
Mỗi chất 0,25 điểm
Cấu dạng bền nhất của A
HOOC
O

OCH3
OH

OH

O

OH

O

O
OH

D là

CH2OH

HO

O HO

HOHO

O
CH2OH

OH

OH

Câu 9:
1. Từ benzen, các hợp chất hữu cơ có không quá 3 nguyên tử C và các chất vô cơ cần thiết hãy điều chế
Br
O

a/

c/

b/
O

2. Một hệ vòng X (công thức phân tử C10H14) tác dụng với hidro có xúc tác Pt thu được chất A(công thức
phân tử C10H18). Thực hiện phản ứng ozon phân khử X thu được sản phẩm
OHC-CH2-CH2-CH2-CO-CO-CH2-CH2-CH2-CHO.
a. Hãy xác định các cấu trúc của X thỏa mãn điều kiện đầu bài. Gọi tên các cấu trúc xác định được
theo danh pháp IUPAC.
b. Biết rằng X có thể tác dụng với anhidrit maleic tạo thành một sản phẩm Diels-Alder. Hãy xác định
cấu trúc đúng của X, giải thích và viết phương trình hóa học của phản ứng?
LG
a/
H2, Ni,t0

1/ Br2(1:1)

1/ O3

2/ KOH/EtOH, t0

2/ H2O2/OH-

MgBr

1/ HBr

COOH EtOH/H+
COOH

COOEt
O

HO

O

COOEt NaOEt
COOEt EtOH

H3O+, t0

H2SO4

2/ Mg/THF

b/
MgBr

C2H2

1/ H2O

O

2/ PCC
1/ NaNH2

KMnO4(l) HO

Na/NH3

OH

O

2/ EtBr

O
O

c/
MeCO3H

1/

MgBr

O
2/ H2O

2
a

Có 2 cấu trúc vòng thỏa mãn điều kiện là

OH

OH
PBr3/Et3N

(SOBr2/piridin)

O


X1
X2
b Do X tham gia phản ứng Diels-Alder với anhidrit maleic nên X là 1 đien có cấu dạng
S-cis. Vì vậy X phải là X2
O

+

O
O

O
O

O

Câu 10:
1. Khi xiclotrime hoá buta-1,3-đien với sự có mặt của chất xúc tác cơ kim, người ta đã điều chế được
(Z, E, E)-xiclođođeca-1,5,9-trien. Đây là một phương pháp đơn giản để điều chế hiđrocacbon vòng
lớn. Khi dùng chất xúc tác thích hợp là các phức π-alyl của kim loại chuyển tiếp người ta điều chế
được (E, E, E)-xiclođođeca-1,5,9-trien và (Z, Z, E)-xiclođođeca-1,5,9-trien.
Hãy viết công thức cấu tạo của 3 hợp chất trên.
2.
a. Gọi tên 2 chất A và B sau theo danh pháp IUPAC.
O

OH

COOH

H

OH
CH3

HO

(A)

COOH

(B)

b. Hãy cho biết số đồng phân lập thể của A và B
c. So sánh tính axit của A và B. Giải thích ngắn gọn?

d. Trong cơ thể người có chất A được tạo thành từ axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic.
Viết công thức cấu trúc của axit này lúc tham gia phản ứng tạo thành A.
LG
7
8
7
8
8
7
1
9

6

6
6

5

5

9

9
5

4

3

3
2

2

1

Z, E, E
2
a

4

1

3

4

E, E, E

7

O

4

6

OH

1

5

3

2

1

Z, Z, E

2 1

COOH

2

(5Z)-7-(3-hidroxi-2-(1E-octenyl)-5-oxoxiclopentyl)hept-5-enoic
5
4

6

OH
H

7

OH

CH3

2

3
1

COOH

(2E, 4Z, 7R)-7-hidroxi-4-metyl-2-(hidroximetyl)octa-2,4-đienoic
b A có 5 trung tâm lập thể nên có 25 = 32 đồng phân
B có 3 trung tâm lập thể nên có 23 = 8 đồng phân


c

Tính Axit của A < B
Do trong B có hiệu ứng –I của nhóm -OH
d axit (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) icosatetraenoic
10

9

11
14
12
13

8

7

4
6

5

3

2
1

COOH