Nghiên cứu thành phần hóa học của loài ngải cứu (artemisia vulgaris l ) ở thành phố thái nguyên

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

TỐNG THỊ HOA

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LOÀI NGẢI CỨU
(ARTEMISIA VULGARIS L.) Ở THÀNH PHỐ THÁI NGUYÊN

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

THÁI NGUYÊN - 2018

i


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

TỐNG THỊ HOA

NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LOÀI NGẢI CỨU
(ARTEMISIA VULGARIS L.) Ở THÀNH PHỐ THÁI NGUYÊN

Hóa hữu cơ
Mã số: 8 44 01 14

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

THÁI NGUYÊN - 2018

i

LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đề tài:“Nghiên cứu thành phần hóa học của loài Ngải cứu
(Artemisia vulgaris L.) ở Thành phố Thái Nguyên” đây là công trình nghiên cứu của
riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn là trung thực và chưa từng được công
bố trong bất kì công trình nào khác.
Học viên

Tống Thị Hoa

XÁC NHẬN CỦA

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN

KHOA CHUYÊN MÔN

HƯỚNG DẪN

ii


LỜI CẢM ƠN
Trong thời gian qua, em đã nhận được nhiều sự giúp đỡ của thầy cô, gia đình và
bạn bè. Những điều đó hết sức quý báu giúp em nỗ lực hoàn thành khóa luận này.
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới TS.
Mai Thanh Nga, giảng viên bộ môn Hóa hữu cơ trường Đại học sư phạm – Đại học
Thái Nguyên, người thầy đã tận tình hướng dẫn, chỉ bảo em trong suốt quá trình hoàn
thành khóa luận. Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô giáo bộ môn, các thầy cô kỹ
thuật viên tại bộ môn Hóa hữu cơ đã giúp đỡ và tạo điều kiện thuận lợi cho em thực

hiện khóa luận tại bộ môn.
Do bước đầu mới làm quen với nghiên cứu khoa học và do một số yếu tố khách
quan khác nên đề tài nghiên cứu khoa học của em không thể tránh khỏi những thiếu
sót. Em rất mong nhận được sự góp ý và chỉ bảo của các thầy giáo, cô giáo và các bạn
để đề tài được hoàn thiện hơn.
Và cuối cùng, em xin chân thành cảm ơn gia đình, bạn bè, người thành đã ở bên
động viên, giúp đỡ em thực hiện khóa luận.
Thái Nguyên, tháng 6 năm 2018
Học viên

Tống Thị Hoa

iii


MỤC LỤC
LỜI CAM ĐOAN .............................................................................................................. i
LỜI CẢM ƠN .................................................................................................................. iii
DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT ..................................................... iv
DANH MỤC CÁC BẢNG................................................................................................ v
DANH MỤC CÁC HÌNH ............................................................................................... vi
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ............................................................................................. vii
MỞ ĐẦU ............................................................................................................................ 1
1. Lý do chọn đề tài ............................................................................................................ 1
2. Mục tiêu của đề tài ......................................................................................................... 2
3. Nội dung nghiên cứu ...................................................................................................... 2
4. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của đề tài........................................................................ 2
5. Bố cục đề tài ................................................................................................................... 2
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ............................................................................................ 3
1.1. Giới thiệu về chi Artemisia .......................................................................................... 3

1.2. Tổng quan về cây ngải cứu ......................................................................................... 3
1.2.1. Tên khoa học............................................................................................................. 3
1.2.2. Đặc điểm thực vật học .............................................................................................. 4
1.2.3. Nguồn gốc ................................................................................................................. 4
1.2.4. Công dụng của cây Ngải cứu ................................................................................... 5
1.2.5. Thành phần hóa học ................................................................................................. 6
1.2.6. Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học ...................................................................... 7
1.3. Tổng quan về tinh dầu ................................................................................................. 9
1.3.1. Khái niệm .................................................................................................................. 9
1.3.2. Phân loại................................................................................................................... 9
1.3.3. Vai trò ....................................................................................................................... 9
1.3.4. Cách sử dụng .......................................................................................................... 12
1.3.5. Tính chất vật lý của tinh dầu .................................................................................. 13
1.3.6. Thành phần chủ yếu của tinh dầu........................................................................... 13
1.3.7. Kiểm định và cách bảo quản tinh dầu .................................................................... 16

iv


1.4. Tổng quan về flavonoid ............................................................................................. 16
1.4.1.Đại cương ................................................................................................................ 16
1.4.2. Vai trò của flavonoid trong cây .............................................................................. 17
1.4.3.Vai trò của flavonoid trong y học ............................................................................ 18
1.4.4. Phân loại ................................................................................................................. 19
CHƯƠNG II: THỰC NGHIỆM .................................................................................... 26
2.1. Đối tượng nghiên cứu ................................................................................................ 26
2.2. Hóa chất, dụng cụ và thiết bị nghiên cứu .................................................................. 26
2.2.1. Hóa chất .................................................................................................................. 26
2.2.2. Thiết bị .................................................................................................................... 26
2.3. Phương pháp định tính các chất trong dịch chiết ...................................................... 27

2.3.1. Định tính flavonoid ................................................................................................. 27
2.3.2. Định tính cumarine ................................................................................................. 28
2.3.3. Định tính saponine .................................................................................................. 28
2.3.4. Định tính alkaloid ................................................................................................... 29
2.3.5. Định tính tanine ...................................................................................................... 29
2.3.6. Định tính glycosid tim ............................................................................................. 30
2.3.7. Định tính đường khử ............................................................................................... 31
2.3.8. Định tính acid amin ................................................................................................ 31
2.3.9. Định tính polysaccharide ........................................................................................ 31
2.3.10. Định tính chất béo................................................................................................. 32
2.3.11. Định tính sterols.................................................................................................... 32
2.4. Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước (tách tinh dầu) ....................................... 32
2.4.1. Xử lý nguyên liệu .................................................................................................... 32
2.4.2. Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến lượng tinh dầu ...................................................... 33
2.5. Phương pháp chiết tách và xác định cấu trúc hợp chất phân lập được ...................... 35
2.5.1. Xử lý mẫu thực vật .................................................................................................. 35
2.5.2. Chiết và phân lập hợp chất hữu cơ ......................................................................... 36


2.5.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học các chất.................................................. 38
Chương III: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN ....................................... 39
3.1. Định tính các nhóm hợp chất thiên nhiên có trong thân lá ngải cứu ......................... 39
3.2. Kết quả nghiên cứu chiết tách tinh dầu...................................................................... 40
3.2.1. Kết quả khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng tinh dầu .......................... 40
3.2.2. Kết quả nghiên cứu xác định thành phần và hàm lượng một số hợp chất trong tinh
dầu ngải cứu. .................................................................................................................... 42
3.3. Kết quả phân lập các hợp chất ................................................................................... 47
3.4. Xác định cấu trúc chất phân lập được........................................................................ 47
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................................ 52
1. KẾT LUẬN .................................................................................................................. 52

2. KIẾN NGHỊ................................................................................................................. 52
TÀI LIỆU THAM KHẢO .............................................................................................. 53


DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT
EA

Ethyl acetate

GC/MS

Phương pháp sắc ký khí ghép khối phổ

H

N-hexane

HMBC

Phổ tương quan hai chiều H-C

HSQC

Phổ tương quan một chiều H-C

Rf

Hệ số lưu

SKLM

Sắc ký lớp mỏng

13

C-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân nguyên tử 13C

H-NMR

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân nguyên tử 1H

1

iv


DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột silicagel của cao chiết ethyl acetate ................................... 37
Bảng 2.2: Kết quả sắc ký cột silicagel của phân đoạn ET3 .............................................. 38
Bảng 2.3. Kết quả sắc ký cột silicagel của phân đoạn ET 3.2 ........................................ 38
Bảng 3.1: Kết quả định tính các nhóm chất trong thân lá ngải cứu.................................. 39
Bảng 3.2. Khảo sát tỷ lệ nước ảnh hưởng đến tỉ lệ tinh dầu ............................................. 40
Bảng 3.3. Khảo sát ảnh hưởng của nồng độ muối ăn đến hàm lượng tinh dầu ................ 41
Bảng 3.4. Thời gian chưng cất tinh dầu thân, lá ngải cứu ................................................ 42
Bảng 3.5. Thành phần hóa học trong tinh dầu thân lá ngải cứu ....................................... 43
khi chiết với dung môi là nước ......................................................................................... 43
Bảng 3.6. Thành phần hóa học trong tinh dầu thân lá ngải cứu với dung môi chưng cất là
dung dịch muối ăn NaCl 10%. .......................................................................................... 45

Bảng 3.7. Bảng so sánh số liệu phổ 1H-NMR và 13C-NMR của H 1 với số liệu phổ 1HNMR và 13C-NMR của 3,5,7,4’- tetrahydroxy flavone ................................................... 50

v


DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1.1: Các bộ phận của cây ngải cứu ............................................................................ 4
Hình 1.2: Lá và hoa ngải cứu .............................................................................................. 4
Hình 1.3: Dược phẩm và sản phẩm dưỡng da .................................................................... 6
Hình 3.2: Phổ 13C-NRM của hợp chất H1 ....................................................................... 48
Hình 3. 3: Khung flavone ................................................................................................. 49

vi