Môn phân tích công cụ 2

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (105.88 KB, 7 trang )

Sinh viên: Nguyễn Mạnh
Lớp

: Hóa_K36

Bài tiểu luận: Môn phân tích công cụ 2
Giáo viên hướng dẫn: Lê Trung Hiếu
Bài: Problem 266

1. Xét công thức phân tử: C10H12O2. Ta có:
Tổng số liên kết II + vòng = ((2*10 + 2) – 12)/2 = 5
2. Phổ IR:
Peak đặc trưng
Số sóng
3517

٧

(cm-1)

Đặc điểm
٧ OH (ancol hoặc phenol)

Hình dạng
Hình chuông

3. Phổ UV-Vis:
Có hai bước sóng cực đại là:
Bước sóng cực đại là 281nm với log10 3.5
Và 230nm với log10 3.6
Với 281nm cho ta kết luận hệ có liên hợp và có liên kết bội.

Với 230 ta kết luận
Có thể có benzen hoặc benzen thế
Có lên kết bội
4. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân:
1
H NMR
ppm
Tỷ lệ
cường độ
Dự đoán
Tách peak
Số H bên
cạnh

6.9
1
=CH2
1

6.6
1

6.5
1

=CH- =CH2
1
1
0

5.8
1

5.4
1

5
2

m
-

-OH(ancol/phenol)
1
0

-CH22
1

3.6
3

3.4
2

-CH3 -CH21
1
0
0

Ở phổ trên , tại độ chuyển dịch hóa học 5, nhìn thì là tách ba peak, nhưng thực ra
là tách hai peak vì ta thấy hai trong ba peak mà ta nhìn được thì có thấy hai peak
gần nhau và có chiều cao peak gần tương đương nhau, điều này có thể lý giải do sự
nhiểu peak , nên peak bị tách làm hai.
Tương tự tai độ chuyển dịch hóa học 3.4 thì thực ra là tách một peak nhưng trên
hình ta thấy hai peak , nhưng hai peak này có hình dạng và chiểu cao như nhau,
nên có thể do nhiểu peak, nên peak bị tách làm hai.
5. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C NMR
ppm
DEPT
Dự đoán
Đối chiếu

146
144
Vắng Vắng

138
↑

131
121
115
114
110
↑
↑
↑
Vắn

↓
g
=C=C- =CH- =C- =CH- -CH2- =CH- =CHMảnh benzen từ ppm ( 146 -114) trừ 115 vì đây là
nhóm –CH2- là nhóm thế benzen.
1
1
1
1
1
1
1
1
H
H
H
H
H
H
H
H

55
↑

40
↓

-CH3

-CH2-

H

1

6. Ta có các mảnh:
Bebgnzen, -CH3 , -CH2- (1) , -CH2- (0) , =CH-, -OH (ancol) vì nếu là –OH phenol
thì có sự liên hợp do vậy peak của nó pải cao, nhưng đây chiều cao rất nhỏ, do
vậy chỉ có thể là nhóm –OH của ancol thôi.
Và do vậy –OH ancol phải nối với nhóm –CH2- suy ra ta có: -CH2OH.

Benzen phải ở dạng như thế này vì ở trên phổ cộng hưởng từ nhân 13C có xuất hiện
peak double, peak này do có sự tương tác của hai nhóm H của cacbon bên cạnh, do
vậy ở =CH- phải có hai H bên cạnh. Do vậy các nhóm thế phải ở các vị trí này.

H

1

Kiểm tra:
1) Tổng số liên kết pi + vòng là 5
2)Tổng số cacbon là 10
3)Tổng số H là 12
4)Tổng Oxi là 1
Đối chiếu với công thức phân tử thì 1,2,3 là đủ, còn 4 thiếu một Oxi, nên Oxi còn
lại là –O-

7. Các mảnh ghép được có thể có:
Nối mảnh:

Vì thường nhóm –CH3 nối với Oxi thì có độ chuyển dịch hóa học khoảng 3.7
– 4.2 mà trên 1H NMR là 3.6 nên suy ra –OCH3.
Và nhóm –OH sẽ nối với –CH2- vì trên phổ 1H NMR ta thấy chiều cao của
peak rất nhỏ, nên không thể là –OH của phenol có liên hợp được, nếu là
–OH phenol thì chắc chắn peak sẽ cao hơn nhiều, và độ chuyển dịch hóa học
của –OH phenol sẽ cao từ 7-8.5, mà trên phổ 1H NMR lại không có, suy ra
chỉ có thể là của –CH2OH.
Vì –CH2 có số hydro bên cạnh là 1, do vậy –CH2 sẽ nối với =CH-, suy ra ta
có nhóm –CH=CH2
Vì trên phổ có xuất hiện peak double, do ảnh hưởng của hai hydro bên cạnh,
do vậy =CH- của peak này sẽ nắm ở vị trí mà có hai H bên cạnh ( có hai
nhóm =CH- hai bên ở trong vòng benzen)
Vậy ta có các công thức cấu tạo có thể có là:
H3C

O
H2C

H2C

C
H
HO

CH2
CH

O
CH2

CH3

OH

H3C

O
HO

HO

C
H2
H3C

H2C

CH
O

CH2

HO

C
H
H3C

CH2

O

OH

C
H2
H2C

O
CH

CH3

Dựa vào hiệu ứng kết hợp với độ chuyển dịch hóa học ta có kết luận công thức sau
là đúng:

HO

C
H2
H3C

CH
O

CH2

8. Kiểm tra: 1,2,3,4,5 đối chiếu với công thức cấu tạo kết luận đúng.
1) Công thức phân tử C10H12O2
2) IR có peak đặc trưng nhóm –OH