phan ung sunfo hoa tong hop acid sunfanilic 0508

TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG
KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG

THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ

BÀI 3: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG
HỢP ACID SUNFANILIC

Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG
Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174
NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044
LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029
NHÓM: C2-04

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017


I/ Tổng quan
Chất tham
gia phản ứng
– Sản phẩm

Khối
lượng
phân tử

Nhiệt độ
sôi (

(g/mol)

Nhiệt độ
nóng
chảy (

)

Tỷ trọng
(g/ml)

Lý tính

Là chất lỏng không
màu có mùi đặt
trưng- khi mới chưng
cất rồi chuyễn sang
Anilin

93

184,4

-6,15

1,022

và đỏ nâu trong
không khí và ánh
sáng. Tan tốt trong
dietyete và benzen,

tan ít trong nước.

Là acid mạnh
không mùi, không
H2SO4đđ

98,073

338

1,84

màu không bay
hơi – tỏa nhiệt
mạnh tác dụng với
nước.
Dung dịch không

NaOH

39,996

1390

318

2,1

màu có tính kiềm
mạnh gây ăn mòn

cao.


Tinh thể không màu
mất nước ở nhiệt độ

Acid Sunfanilic
(acid paminobenzen

173

Phân hủy
(280-300)

sunfonic

1,18

cao hơn 100

độ

tan 1,1g/100g nước
lạnh; 6,7g/100g nước
nóng, không ăn mòn.

Than hoạt tính

Không độc

II/ Hóa chất và thiết bị
1. Hóa chất
Cho 9 ml Anilin (mới cất lại) , 18 ml H2SO4đđ , 4 ml NaOH 2N, 1g than hoạt
tính.
2. Thiết bị
+ Bình cầu hai cổ 100ml
+ Nhiệt kế 300
+ Sinh hàn ruột bầu
+ Dụng cụ hổ trợ đun hoàn lưu (bếp, ống dẩn nước,..)
+ Dụng cụ lọc chân không
+ Nước đá

III/ Thực nghiệm


9ml
Anilin

18ml
H2SO4

Bình đặt trong thau chứa
nước lạnh – trong tủ hood
Lắc đều
Nhiệt độ 185 190 trong 2 giờ
Thử phản ứng kết thúc bằng
NaOH 2N

Đun hoàn lưu

Để nguội

70-90

Kết tinh bằng 100g nước
đá – khuấy đều hổn hợp
Kết tinh

Để yên 5-6 phút

Lọc chân không
Rửa sản phẩm thô bằng nước

Hút khô

150-200ml nước sôi
Hòa tan với nước sôi

Đun nóng 4-5 phút
Đun sôi
Cho 1g than hoạt tính

Lọc nóng
Rửa với nước lạnh


Hút khô

Acid
Sunfanilic

- Ta dùng tác nhân sunfo hóa H2SO4 đđ để làm tăng hiệu suất phản ứng thuận
nghịch. Khi cho acid vào bình chứa 9ml Anilin thì ta phải để bình vào trong
thau nước và trong tủ hood vì phản ứng sinh ra nhiệt lớn và khí, xuất hiện
kết tủa là Anilin sunfat và khói trắng là khí H2SO4 .

- Sau khi cho xong hết 18ml H2SO4 thì ta tiến hành thí nghiệm lắp ráp ống
sinh hàn và nhiệt kế (bầu thủy ngân vào bình cầu vào chìm trong hổn hợp
phản ứng). Vì khi tiến hành thí nghiệm Anilin sẻ bị bay hơi ở nhiệt độ 184
trong khi đun hoàn lưu hổn hợp ở nhiệt độ 185 - 190 trong 2 giờ. Chính vì
thế ta sử dụng ống sinh hàn để thu lại Anilin. Acid sunfanilic còn gọi là acid
p-aminobenzensunfonic cần điều chế ở nhiệt độ trên để tránh tao sản phẩm
phụ o- aminbenzensunfonic (60 ).


+ Anilin tạo muối sunfat với acid sunfuric và được sunfo hóa ở nhiệt độ 185190 thành acid sunfanilic:

- Trong quá trình trên ta thử xem phản ứng kết thúc chưa bằng cách lấy mẩu
hổn hợp (1-2 giọt) hòa tan với 3-4ml NaOH 2N . Ta thử đến khi dung dịch
trong, ngừng đun để hổn hợp nguội, nguyên nhân của điều này là do nhóm –
SO3H là một nhóm chức có tính acid mạnh hòa tan với NaOH .


- Sau khi phản ứng kết thúc ta đẻ nguội phản ứng đến 70- 90 , chuẩn bị kết
tinh acid – Ta đổ hổn hợp vào cốc 500ml có sẳn chứa 100g nước đá rồi
khuấy đều, để yên hổn hợp đợi acid Sunfanilic kết tinh. Ta cho nước đá vào
hổn hợp nhằm tránh phản ứng tách HSO3- tạo các chất ban đầu.

- Lọc chân không và rửa sản phẩm bằng nước đẻ sản phẩm được hút khô.

- Cho sản phẩm thô vào cốc chứa 500ml hòa tan với khoảng 150-200 ml nước
nóng, đun sôi hổn hợp khoảng 4-5 phút – cho 1g than hoạt tính vào hổn hợp
nóng.


- Lọc nóng hổn hợp – do các chất trong hổn hợp tan trong nước nóng và sẻ kết
tinh lại khi nhiệt độ giảm

IV/ Kết quả và bàn luận
- Qua các bước thí nghiệm trên ta thu được 8.65g Acid Sunfanilic, acid dùng
làm các dung môi phản ứng hửu cơ và chất xúc tác.
- Cơ chế phản ứng – phản ứng sunfo hóa hidrocacbon thơm theo cơ chế ái
điện tử, là quá trình thuận nghịch sinh ra nước.
- Phản ứng sunfo hóa Anilin – nguyên tử hidro của vòng thơm được thay thế
bằng nhóm – SO3H. Trong đó tác nhân ái điện tử cation SO3H+ tấn công vào
vòng benzen tạo sản phẩm Acid Sunfanilic.


Hiệu suất:
VAnilin= 9 ml ; d=1.022g/ml
 mAnilin = 9.198 g ; nAnilin= =

= 0.0989 mol

nAcid Sunfanilic = nAnilin= 0.0989 mol
 mAcid Sunfanilic =0.0989*173= 17.11 g
H=

*100=50,55%

- Các yếu tố dẩn đến hiệu suất thấp là do trong quá trình làm hiệu chỉnh nhiệt
độ vượt quá 200 và do sinh ra sản phẩm phụ quá nhiều.