Tải bản đầy đủ (.doc) (11 trang)

Gọi tên hợp chất hữu cơ: Tên thông thường và tên hệ thống

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (131.03 KB, 11 trang )

GỌI TÊN HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Tên gọi thông thường.
Không tuân theo quy tắc khoa học nào, thường xuất hiện từ xưa và bắt nguồn từ
nguyên liệu hoặc tên nhà bác học tìm ra, hoặc một địa điểm nào đó trong tính
chất của hợp chất đó.
Ví dụ: Axitfomic (axit kiến); olefin (khí dầu); axit axetic (axit giấm),…
2. Danh pháp hợp lý
Gọi theo hợp chất đơn giản nhất, các hợp chất khác được xem là dẫn xuất của
chúng, ở đó nguyên tử H được thay thế bằng các gốc hữu cơ.
Ví dụ
CH3 - OH : rượu metylic (cacbinol)
CH3 - CH2 - OH : rượu etylic (metyl cacbinol)
3. Danh pháp quốc tế:
Gọi theo quy ước của Liên đoàn quốc tế hoá học lý thuyết và ứng dụng
(IUPAC).
a) Dựa vào bộ khung C xuất phát từ các hiđrocacbon no mạch thẳng. Các hợp
chất cùng loại (cùng dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau.
Cụ thể:
Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an:
CH3 - CH2 - CH3 : propan
Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en:
CH2 = CH - CH3 : propen
Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in:
CH = C - CH3 : propin


Hợp chất anđehit có đuôi al:
CH3 - CH2 - CHO : propanal
Hợp chất rượu có đuôi ol:
CH3 - CH2 - CH2 - OH : propanol
Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:


CH3 - CH2 - COOH : propanoic.
Hợp chất xeton có đuôi ion:

- Để chỉ số nguyên tử cacbon có trong mạch chính, người ta dùng các phần nền
(phần đầu) sau:
1 : meta ; 2 : eta ; 3 : propa ; 4 : buta ; 5 : penta ; 6 : hexa ; 7 : hepta ; 8 : octa ;
9 : nona ; 10 : đeca ; …
b) Tên của nhóm thế. Cần chú ý rằng, trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử
khác hiđro (như Cl, Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như - NO2, - NH2,…, các
gốc hiđrocacbon CH3 -, C2H5 -,…) đều được coi là nhóm thế.
- Gọi tên nguyên tố hoặc tên nhóm thế.

- Gọi tên gốc hiđrocacbon đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với phần
đuôi khác nhau.
+ Gốc hiđrocacbon no hoá trị 1 gọi theo tên của ankan tương ứng bằng cách
thay đuôi -an bằng đuôi -yl và được gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ: CH3 - : metyl, C2H5 - : etyl,…
+ Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị 1 có đuôi -enyl đối với anken, đuôi -nyl đối
với ankin và đuôi -đienyl đối với đien.


Ví dụ:
CH2 = CH -: etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)
CH º C -: axetilenyl hay etinyl.
+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc tách
nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton. Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen. Ví dụ:
CH3 -CH2 -CH = : propyliđen.
c) Các bước gọi tên hợp chất hữu cơ phức tạp:
- Bước 1: Chọn mạch C chính.
Đó là mạch C dài nhất hoặc ít C nhưng chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm

chức, …
- Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) trong mạch
chính xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh.
Quy tắc đánh số. Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự.
Nhóm chức ® nối đôi ® nối ba ® mạch nhánh.
Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiền lần lượt: Axit ® anđehit ® rượu.
- Bước 3: Xác định các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C chính.
- Bước 4: Gọi tên.
+ Trước tiên gọi tên các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C chính, cuối
cùng gọi tên hợp chất với mạch C chính.
Chú ý: Mạch cacbon phải liên tục, không có nguyên tố khác chen vào giữa, ví
dụ đối với chất

+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì gộp chúng lại và thêm từ đi (2), tri (3),
tetra (4), penta (5),…


+ Theo quy tắc: Con số chỉ vị trí của nhóm thế đặt trước tên gọi của nó, con số
chỉ vị trí nối đôi, nối ba và nhóm chức (ở mạch C chính) đặt ở phía sau.
Ví dụ: Gọi tên các hợp chất sau.

Chú ý: Hiện nay cũng tồn tại một cách gọi tên là đặt vị trí của nối đôi, nối ba,
nhóm chức ở phía trước tên gọi. Ví dụ:
CH2 = CH2 : 2-buten ; CH2 = CH - CH = CH2 : 1,3 - butađien ;…
d ) Cho tên gọi, viết công thức cấu tạo:
Việc đầu tiên là dựa vào đuôi của tên gọi để xác định chất ứng với mạch cacbon
chính.
Ví dụ: Viết CTCT của những chất có tên sau:
+ 1, 1, 2, 2 - tetracloetan
Ta đi từ đuôi an (hiđrocacbon no) ® etan (có 2C), tetraclo (có 4 clo thế ở các vị

trí 1, 1, 2, 2). Do đó CTCT: CHCl2 - CHCl2.
+ 1 - clo , 2 , 3 - đimetylbutan
nguồn: sưu tầm
thanks!!!!!!

Sau đây là cách gọi tên este theo yêu cầu của một số học sinh.
Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at)
Ví dụ:
- HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat)
- CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat


- CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat
- CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat
- CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 : isoamyl axetat
- CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3 : hex-2-en-1-yl axetat
- C6H5COOCH=CH2 : vinyl benzoat
- CH3COOC6H5 : phenyl axetat
- CH3COOCH2C6H5 : benzyl axetat
- C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2 : etyl isopropyl ađipat
- (CH3COO)2C2H4 : etylenglicol điaxetat
- CH2(COOC2H5)2 : đietyl malonat
- (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 : glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)

panmitoylstearoyloleoylglixerol)

: glixeryl panmitostearooleat (hay

- CH3[CH2]14COO[CH2]15CH3 : miricyl panmitat (hay sáp ong)
Sau đây là một số quy tắc cơ bản của danh pháp IUPAC. Danh pháp này đã được hội hóa học cơ

bản và ứng dụng quốc tế (the International Union of Pure anh Applied Chemistry) thông qua năm
1957.
I – CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ CẤU TẠO CỦA TÊN GỌI
Theo IUPAC, cấu tạo một hợp chất hữu cơ gồm một mạch chính và có thể có các nhánh, nhóm thế hoặc
các nhóm chức gắn vào nó.
* Ví dụ 1:
Nhánh

Mạch chính

Nhánh

Nhóm chức


Do đó tên của một hợp chất hữu cơ phải phản ánh được các hợp phần cấu tạo nói trên. Tên theo danh
pháp IUPAC gồm 3 phần: đầu, thân và đuôi:
- Các nhánh, nhóm thế và nhóm chức phụ tạo nên phần đầu
- Mạch chính hay vòng chính tạo nên phần thân
- Tên nhóm chức chính tạo nên phần đuôi
Trong ví dụ trên:

5,5 – đimetyl
Đầu

heptan
Thân

2 – on
Đuôi


- Đầu: hai mạch nhánh metyl ở C số 5, đọc là 5,5 – đimetyl
- Thân: mạch chính có 7C (đánh số từ 1 đến 7) không có liên kết bội, đọc là heptan
- Đuôi: nhóm chức xeton ở C số 2, đọc là 2 – on
Vì vậy hợp chất có tên là: 5,5 – đimetyl heptan - 2 – on
* Ví dụ 2:
Nhánh

Vòng chính

Nhóm thế
2 – amino – 1 – metyl
Đầu

benzen
Thân

Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – amino – 1 – metyl benzen
* Ví dụ 3:
Nhóm chức chính


Vòng chính
chức phụ

Nhóm

2 – hiđroxi

benzen


1 - cacboxylic

Vì vậy hợp chất có tên là: 2 – hiđroxi benzen – 1 – cacboxylic
II – CÁCH CHỌN MẠCH CHÍNH VÀ ĐÁNH SỐ
1. Với hiđrocacbon no
- Mạch chính là mạch có nhiều nhánh nhất và dài nhất, số 1 phải dành cho C ở đầu gần mạch nhánh nhất
* Ví dụ 4:

Mạch chính

Mạch nhánh
2 – metyl butan
- Khi mạch chính chứa hai nhánh ở vị trí cân đối thì số 1 ở đầu gần nhánh đơn giản hơn
* Ví dụ 5:

Mạch chính

Các mạch nhánh
4 – etyl – 3 – metyl hexan
- Khi mạch chính có nhiều nhánh thì các số được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất, nghĩa là phải đánh số sao
cho tổng của chúng trong tên gọi là nhỏ nhất.
* Ví dụ 6:


Mạch chính

Các mạch nhánh
5 – etyl – 2,3 – đimetyl heptan (tổng = 2 + 3 + 5 = 10)
- Nếu đánh số ngược lại, hợp chất sẽ có tên là: 3 – etyl – 5,6 – đimetyl heptan có tổng = 14. Theo thứ tự

chữ cái thì etyl phải được đọc trước metyl.
2. Với hiđrocacbon không no
- Mạch chính là mạch có nhiều liên kết bội và dài nhất, số 1 dành cho C ở đầu gần liên kết bội
* Ví dụ 7:

Mạch chính

Mạch nhánh
3 – metyl hexa – 1,4 – đien
- Khi có cả liên kết đôi và liên kết ba ở mạch chính thì số 1 ở đầu gần liên kết đôi
* Ví dụ 8:

Pen – 1 – en – 4 – in
3. Với hợp chất mạch vòng
- Mạch chính là mạch vòng, số 1 dành cho C trong mạch chính mang nhánh đơn giản nhất, các số tiếp theo
được đánh theo quy tắc số nhỏ nhất.
Ví dụ 9

Ví dụ 10

Ví dụ 11


3 – etyl – 1 – metyl xyclohexan 1 – metyl – 3 –propyl benzen 2 – etyl – 1 – metyl naphtalen
- Khi hợp chất có nhiều vòng rời rạc thì mạch chính là mạch thẳng.
* Ví dụ 12:

1,1,1 – triclo – 2,2 – bis(4 – clophenyl) etan (DDT)
(bis thay cho đi nếu nhóm thế phức tạp)
- Khi có nhóm thế hoặc nhóm chức gắn với vòng, số 1 đặt ở C trong mạch vòng gắn trực tiếp với nguyên tử

ở nhánh hoặc ở nhóm chức có khối lượng nguyên tử nhỏ nhất. Các số tiếp theo cũng được đánh theo qui
tắc số nhỏ nhất.
* Ví dụ 13:

4 – amino – 1,2 – đimetyl benzen
Trong công thức trên, số 1 dành cho C gắn với –CH3 mà không phải C gắn với –NH2 vì khối lượng nguyên
tử của C nhỏ hơn của N
- Đối với mạch nhiều vòng ghép, nhiều cầu.
* Ví dụ 14:


Spiro [2,3] hexan
Trong đó: hexan là tên gọi mạch chính 6C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng có số C theo thứ tự tăng
dần là 2 và 3 được đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu phẩy. Hai vòng có chung 1 nguyên tử C nên
có tiếp đầu ngữ spiro.
* Ví dụ 15:

1,7,7 – trimetyl bixiclo [2.2.1] heptan – 2 – on
Trong đó: heptan là tên gọi mạch chính 7C không có liên kết bội, xếp thành 2 vòng và có 3 cầu nối: cầu
1234 có số nhịp là 2C (C2, C3); cầu 1564 có số nhịp là 2C (C5, C6); cầu 174 có số nhịp là 1C (C7). Chữ số chỉ
số nguyên tử C ở mỗi cầu được viết theo thứ tự nhỏ dần, đặt trong ngoặc vuông [ ] và cách nhau dấu chấm.
Thêm tiếp đầu ngữ bixiclo khi có chung cầu nối.
4. Với hợp chất có nhóm thế, nhóm chức
- Khi mạch chính có nhóm thế, nhóm chức thì số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức
* Ví dụ 16:

Mạch chính

Nhóm
chức


Nhóm thế
3 – clo pentan – 1 – ol
- Khi hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên thì sẽ có nhóm chức chính (có độ hơn cấp cao nhất) và
nhóm chức phụ. Mức độ hơn cấp của các nhóm chức như sau: –COOH > –CHO > >C=O > –OH > –NH2.
Số 1 đặt ở đầu gần nhóm chức chính.
* Ví dụ 17:


Nhóm chức chính

Nhóm chức phụ
2,3 – đihiđroxi butanđioic
* Ví dụ 18:

Nhóm chức chính

Nhóm chức phụ
Axit 3 – oxopentanoic
* Ví dụ 19:
Nhóm chức chính

Nhóm chức phụ

Axit formylbutanđioic
* Ví dụ 20:

Axit 4 – hiđroxi xiclohexan cacboxylic

 Biên soạn Hồ Chí Tuấn - ĐH Y Hà Nội




×