skkn một số PHƯƠNG PHÁP GIẢI bài tập ĐỒNG PHÂN TRONG hóa hữu cơ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
Độc lập - Tự do - Hạnh phúc
--------------

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Đề tài:

MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP
GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN
TRONG HÓA HỮU CƠ

i


CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM
CỘNG HÒA
XÃ-HỘI
CHỦ
NGHĨA
Độc lập
Tự do
- Hạnh
phúcVIỆT NAM
Độc lập-------------- Tự do - Hạnh phúc
--------------

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Đề tài:

Đề tài:
MỘT SỐ PHƯƠNG
PHÁP
GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
HÓA HỮU
ĐỒNGTRONG
PHÂN TRONG
HÓA CƠ
HỮU CƠ

Họ và tên: Bùi Thị Nhung
Chức vụ: Giáo viên
Đơn vị cơng tác: Trường THPT Hồng Hoa Thám

Quảng Bình, tháng 01 năm 2019
ii


MỤC LỤC
MỤC LỤC..........................................................................................................................iii
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT....................................................................................iv
Phần 1:
MỞ ĐẦU.....................................................................................................1
1.1. Lý do chọn đề tài.........................................................................................................1
1.2. Điểm mới của đề tài....................................................................................................1
Phần 2:
NỘI DUNG.................................................................................................3
2.1. THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI
QUYẾT.........................................................................................................................3

2.1.1. Cơ sở lí luận.......................................................................................................3
2.1.2. Cơ sở thực tiễn...................................................................................................3
2.2. NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG
PHÂN TRONG HĨA HỮU CƠ”...............................................................................5
2.2.1. Tóm tắt lí thuyết đồng phân...............................................................................5
2.2.1.1. Khái niệm....................................................................................................5
2.2.1.2. Phân loại.....................................................................................................5
2.2.2. Một số phương pháp giải bài đồng phân trong hóa hữu cơ...............................6
2.2.2.1. Cách 1: Áp dụng các cơng thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất
hữu cơ......................................................................................................................6
2.2.2.2. Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập...........................9
2.2.2.3. Một số lưu ý..............................................................................................10
2.2.3. Bài tập vận dụng..............................................................................................13
2.2.4. Đáp án..............................................................................................................19
Phần 3:
KẾT LUẬN................................................................................................20
3.1. Ý nghĩa của đề tài sáng kiến kinh nghiệm..............................................................20
3.2. Kiến nghị, đề xuất.....................................................................................................20
TÀI LIỆU THAM KHẢO.................................................................................................21

iii


DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
Từ

Viết tắt

học sinh

HS

giáo viên

GV

trung học phổ thông

THPT

hợp chất hữu cơ

HCHC

công thức phân tử

CTPT

công thức cấu tạo

CTCT

điều kiện tiêu chuẩn

đktc

dung dịch

dd

hướng dẫn

HD

tuyển sinh đại học

TSĐH

tuyển sinh cao đẳng

TSCĐ

trung học phổ thông quốc gia

THPTQG

giáo dục và đào tạo

GD & ĐT

iv


Phần 1:

MỞ ĐẦU

1.1. Lý do chọn đề tài
Trong quá trình giảng dạy mơn Hóa học ở trường THPT, đặc biệt là trong q trình
ơn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học và Cao đẳng, bài tập đồng phân của hợp

chất hữu cơ là một chuyên đề hay và khá quan trọng nên các bài tập về chủ đề này
thường có mặt trong các kì thi lớn của quốc gia. Dạng bài tập đồng phân thường gặp là
tìm số đồng phân của hợp chất hữu cơ hoặc tìm số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ
thỏa mãn đề bài.
Với hình thức thi trắc nghiệm như hiện nay thì việc giải nhanh các bài tốn Hóa
học là u cầu hàng đầu của người học; yêu cầu tìm ra được phương pháp giải toán một
cách nhanh nhất, đi bằng con đường ngắn nhất không những giúp người học tiết kiệm
được thời gian làm bài mà còn rèn luyện được tư duy và năng lực phát hiện vấn đề của
người học.
Trong thực tế tài liệu về chuyên đề bài tập đồng phân của hợp chất hữu cơ ít nên
nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế, điều này dẫn đến việc cung cấp kiến
thức và kĩ năng giải các bài tập đồng phân cho học sinh chưa được nhiều. Vì vậy, khi gặp
các bài tập tìm số đồng phân của các hợp chất hữu cơ các em thường lúng túng trong việc
tìm ra đáp án đúng.
1.2. Điểm mới của đề tài
Qua quá trình tìm hiểu, tham khảo thêm tài liệu cộng với sự tích lũy kinh nghiệm
trong nhiều năm luyện thi tốt nghiệp THPT và các kì thi Đại học, Cao đẳng tôi đã đưa ra
hai phương pháp giải dạng bài tập đồng phân. Sau thời gian giảng dạy, hướng dẫn cho
học sinh về chuyên đề này tơi đã nhận được sự phản ánh tích cực từ phía các em. Các em
cho rằng đây là một chuyên đề hay, dễ hiểu, có nhiều phương pháp giải ngắn gọn để tìm
ra kết quả. Trên cơ sở đó, tơi mạnh dạn chọn đề tài “ Một số phương pháp giải bài tập
đồng phân trong hóa hữu cơ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình với hy vọng đề tài

1


này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em học sinh 12 và cho
công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp.

2

Phần 2:

NỘI DUNG

2.1. THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI
QUYẾT
2.1.1. Cơ sở lí luận
Bài tập đồng phân là một dạng bài tập xuyên suốt trong các chương của hóa hữu
cơ. Vì khi tìm hiểu về một loại hợp chất hữu cơ (như ankan, anken, ancol,...) học sinh sẽ
được tìm hiểu về dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí và tính
chất hóa học của hợp chất đó.
Trong sách giáo khoa hóa học, phần đồng phân các tác giả thường giới thiệu về các
loại đồng phân của hợp chất hữu cơ sau đó đưa ra một ví dụ minh họa.
Thực tế, bài tập đồng phân rất đa dạng, từ những bài dễ học sinh có thể biết ngay
đáp án đúng đến những bài phức tạp, học sinh phải tìm cơng thức phân tử của hợp chất
hữu cơ rồi sau đó tìm số đồng phân. Vì vậy, để làm tốt dạng bài tập này học sinh cần có
tài liệu để tham khảo và rèn luyện nhiều về kỹ năng viết đồng phân hoặc áp dụng cơng
thức tính số đồng phân.
2.1.2. Cơ sở thực tiễn
Qua nhiều năm giảng dạy cho học sinh THPT, đặc biệt là luyện thi học sinh 12 tôi
nhận thấy khi giải bài tập đồng phân trong hóa hữu cơ thường gặp các trường hợp sau:
 Trường hợp 1: Học sinh không viết được công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ do
khơng nắm được thuyết cấu tạo hóa học. Rơi vào trường hợp này là một số học sinh có tư
duy nhận thức yếu hoặc ham chơi, lười học không nắm được bài.
 Trường hợp 2: Học sinh biết được số đồng phân /số công thức cấu tạo thỏa mãn do
học thuộc bài hoặc học thuộc các công thức giải nhanh và đưa ra áp dụng.
 Trường hợp 3: Học sinh viết được công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ nếu bài
toán yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợp chất gì. Trường hợp này thường gặp là các

học sinh có học lực trung bình và trung bình khá.
Ví dụ 1: X là ancol có cơng thức phân tử là C3H8O. Số đồng phân cấu tạo của X là

3


A. 2.

B. 1.

C. 3.

D. 4.

Đối với bài này nhiều em đã định hướng được ancol là hợp chất có nhóm OH liên
kết trực tiếp với C no, hơn nữa C3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở nên trong
phân tử này chỉ có các liên kết đơn. Mặt khác, với loại ancol này thì sẽ có hai loại đồng
phân là đồng phân mạch cacbon và đồng phân về vị trí nhóm OH. Khi đã suy nghĩ được
như vậy thì học sinh sẽ viết được các đồng phân cấu tạo của ancol theo yêu cầu của đề
bài.
Cụ thể:
CH3-CH2-CH2OH ;

CH3-CH(OH)-CH3

=> Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là 2 (đáp án A)


Trường hợp 4: Đa số các học sinh khá giỏi làm tốt các bài tập xác định số đồng

phân hoặc số công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ thỏa mãn những tính chất mà giả
thiết đã đặt ra. Những bài tập này người ra không yêu cầu rõ viết đồng phân của loại hợp
chất hữu cơ gì, chỉ đưa ra một số tính chất của chất đó rồi đặt câu hỏi “Số đồng phân cấu
tạo /Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn là”
Ví dụ 2: Hợp chất A mạch hở có cơng thức phân tử là C 3H6O2 và có phản ứng với dung

dịch NaOH. Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là
A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Đối với bài tập này, nhiều em đã định hướng được A là axit cacboxylic (có nhóm
COOH) hoặc este (có nhóm –COO-) và cả hai loại hợp chất này đều thuộc loại no, đơn
chức. Khi đã định hướng được như vậy thì học sinh sẽ viết được các công thức cấu tạo
thỏa mãn và trả lời được câu hỏi “Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là”
Cụ thể:
Đồng phân axit:

CH3-CH2-COOH

Đồng phân este:

H-COO-CH2-CH3 ;

CH3-COO-CH3

=> Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là 3 (đáp án C)
Lưu ý rằng đối với trường hợp 2 và 3 các em cũng có thể gặp sai sót đó là viết
không hết số đồng phân của hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án đúng sai. Điều này rất
4


đáng tiếc. Vì vậy để hạn chế những sai sót đó trong sáng kiến kinh nghiệm này tơi đã đưa
ra nhiều bài tập trắc nghiệm khách quan (40 câu) với nhiều mức độ để các em có cơ hội
rèn luyện kĩ năng giải dạng bài tập này.
2.2. NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG
PHÂN TRONG HĨA HỮU CƠ”
2.2.1. Tóm tắt lí thuyết đồng phân
2.2.1.1. Khái niệm
Đồng phân là hiện tượng các chất khác nhau nhưng có cùng cơng thức phân tử.
Ví dụ: Hai chất CH3CH2OH (etanol) và CH3OCH3 (đimetyl ete) là hai chất khác nhau
nhưng có cùng cơng thức phân tử C2H6O nên chúng là đồng phân của nhau.
2.2.1.2. Phân loại
Trong chương trình phổ thơng, đồng phân được chia làm hai loại: đồng phân cấu
tạo và đồng phân lập thể.
a, Đồng phân cấu tạo
* Khái niệm: Đồng phân cấu tạo là những chất có cơng thức cấu tạo khác nhau nhưng
có cùng cơng thức phân tử.
* Phân loại: có 4 loại
- Đồng phân mạch cacbon: do sự khác nhau về mạch cacbon (mạch nhánh, mạch
không nhánh, mạch vịng, mạch khơng vịng).
- Đồng phân vị trí của liên kết bội: liên kết đôi C=C, liên kết ba C≡C.
- Đồng phân nhóm chức: do sự khác nhau về nhóm chức, chức ancol - ete, anđehit
- xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, …
- Đồng phân vị trí của nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, NO2, …
Ngoài ra, đối với các hợp chất có vịng như hợp chất thơm, cịn có đồng phân về vị

trí tương đối của các nhóm thế trong vịng benzen: đồng phân ortho, meta, para.
b, Đồng phân lập thể
* Khái niệm: Đồng phân lập thể là những đồng phân có cơng thức cấu tạo như nhau
nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử.
5


* Đồng phân hình học cis-trans
Đối với chương trình phổ thơng, hợp chất có đồng phân hình học là hợp chất có liên
kết đơi C=C và hai ngun tử hoặc hai nhóm nguyên tử liên kết với C liên kết đơi phải
khác nhau. Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C=C thì gọi là đồng phân cis,
khác phía là đồng phân trans.
2.2.2. Một số phương pháp giải bài đồng phân trong hóa hữu cơ
Để làm tốt dạng bài tập này nói riêng và các bài tập khác nói chung, cần đọc kĩ yêu
cầu của đề bài. Thường có 2 cách để làm bài này:
2.2.2.1. Cách 1: Áp dụng các cơng thức tính nhanh số đồng phân của các hợp chất
hữu cơ
Cách này yêu cầu người làm cần nhớ được cơng thức. Ưu điểm lớn nhất của nó là
tiết kiệm thời gian, tuy nhiên khơng có nhiều bài tập viết đồng phân thuộc dạng này. Dưới
đây là một số cơng thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân của HCHC.
a, Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O
Số đồng phân ancol CnH2n+2O = 2n-2 (với 1 < n < 6)
Ví dụ 1: Số đồng phân ancol đơn chức no có cơng thức phân tử là C 3H8O; C4H10O và

C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?
A. 2, 4 và 8.

B. 2, 3 và 6.

C. 2, 4 và 6.

D. 3, 4 và 8.

HD giải
Số ancol C3H8O = 23-2 = 2.

Số ancol C4H10O = 24-2 = 4.

Số ancol C5H12O = 25-2 = 8 (Đáp án A)
b, Số đồng phân anđehit đơn chức no CnH2nO
Số đồng phân anđehit CnH2nO = 2n-3 (với 2 < n < 7)
Ví dụ 2: Có bao nhiêu anđehit đơn chức no có cơng thức phân tử lần lượt là C 4H8O;
C5H10O và C6H12O ?
A. 3, 4 và 8.

B. 2, 3 và 6.

C. 2, 4 và 6.
6

D. 2, 4 và 8.


HD giải
Số anđehit C4H8O = 24-3 = 2
Số anđehit C6H12O = 26-3 = 8
c, Số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no CnH2nO

Số anđehit C5H10O = 25-3 = 4
(Đáp án D)

2

Số đồng phân axit cacboxylic CnH2nO2 = 2n-3 (với 2 < n < 7)
Ví dụ 3: Có bao nhiêu axit cacboxylic đơn chức no có cùng cơng thức phân tử lần lượt là
C4H8O2 và C5H10O2 ?
A. 3 và 4.

B. 2 và 3.

C. 2 và 4.

D. 3 và 5.

HD giải
Số axit C4H8O2 = 24-3 = 2 ;

Số axit C5H10O2 = 25-3 = 4 (Đáp án C)

d, Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2
Số đồng phân este CnH2nO2 = 2n-2 (với 1 < n < 7)
Ví dụ 4: Có bao nhiêu este có cơng thức phân tử lần lượt là C3H6O2 và C4H8O2 ?
A. 3 và 4.

B. 2 và 4.

C. 2 và 3.

D. 3 và 5.

HD giải
Số este C3H6O2 = 23-2 = 2;Số este C4H8O2 = 24-2 = 4 (Đáp án B)
e, Số đồng phân amin đơn chức no CnH2n+3N
Số đồng phân amin CnH2n+3N = 2n-1 (với n< 5)
Ví dụ 5: Có bao nhiêu amin đơn chức no có cơng thức phân tử lần lượt là C 2H7N; C3H9N
và C4H11N ?
A. 3, 4 và 8.

B. 2, 3 và 6.

C. 2, 4 và 6.
HD giải

Số amin C2H7N = 22-1 = 2 Số amin C3H9N = 23-1 = 4
Số amin C4H11N = 24-1 = 8

(Đáp án D)

f, Số trieste tạo bởi glixerol và hỗn hợp n axit béo
Số trieste 
7

n2(n  1)
2

D. 2, 4 và 8.


Ví dụ 6: Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol và 2 axit béo X, Y (xúc tác H 2SO4 đặc) sẽ thu

được tối đa bao nhiêu trieste ?
A. 2.

B. 4.

C. 6.

D. 8.

HD giải
Số trieste =

22  2  1
2

 6 (Đáp án C)

g, Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O
Số ete CnH2n+2O 

(n  1)(n  2)
2

(2  n  6)

Ví dụ 7: Số đồng phân ete cơng thức phân tử C3H8O và C5H12O lần lượt là bao nhiêu ?

A. 1 và 6.

B. 2 và 6.

C. 1 và 5.

D. 2 và 5.

HD giải
Số ete C3H8O =

 3  1  3  2 
2

1 ;

Số ete C5H12O =

 5  1  5  2 
2

 6 (Đáp án A)

h, Số đồng phân xeton đơn chức no CnH2nO
Số xeton CnH2nO 

(n  2)(n  3)
2

(3  n  7)

Ví dụ 8: Có bao nhiêu đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C4H8O và C6H12O ?

A. 2 và 6.

B. 1 và 6.

C. 1 và 5.

D. 2 và 5.

HD giải
Số xeton C4H8O =

 4  2   5  3
2

 1 ; Số xeton C6H12O =

 6  2   6  3
2

 6 (Đáp án B)

i, Số đồng phân peptit tạo bởi n gốc α-amino axit khác nhau là n!
Ví dụ 9: Số đồng phân tripeptit (có đủ cả X, Y, Z) được tạo ra từ 3 α-amino axit X, Y, Z

là
A. 4.

B. 5.

C. 6.

D. 7.

HD giải
Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = 6 đồng phân. (Đáp án C)

8


2.2.2.2. Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập
Cách này áp dụng khi không thể giải quyết bài tập theo cách 1. Để làm cách này
học sinh cần định hướng được hợp chất mà đề bài u cầu thuộc loại hợp chất gì, no hay
khơng no (nếu khơng no thì phân tử có liên kết gì, số liên kết π bằng bao nhiêu); đơn
chức, đa chức hay tạp chức …Thường bài tập hay yêu cầu viết các đồng phân mạch hở
hoặc hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm) nhưng cũng nên cẩn thận có khi cả hợp chất
mạch vịng. Bên cạnh đó, học sinh cũng cần nắm vững các loại đồng phân của hợp chất
đó.
Ví dụ 1: Hợp chất X thơm, có cơng thức phân tử C 7H8O và có phản ứng với Na. Số đồng

phân của X thõa mãn tính chất trên là
A. 4.

B. 3.

C. 6.

D. 5.

HD giải:
(HS cần xác định được hợp chất thơm là hợp chất có vịng benzen và sẽ có đồng

phân về vị trí tương đối trong nhân thơm. Mặt khác, X chỉ có 1 nguyên tử O mà lại có
phản ứng với Na, như vậy X phải có nhóm –OH; tức là X là phenol hoặc ancol thơm )
Các đồng phân:
o-HOC6H4CH3 ;

m-HOC6H4CH3 ; p-HOC6H4CH3 ;

C6H5CH2OH

=> Có 4 đồng phân (đáp án A)
Ví dụ 2: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào có đồng phân hình học ?

A. CH2=CH-CH3

B. CH3-CH=CH-CH2-CH3

C. CHCl=CH2

D. CH3-CBr=C(CH3)2
HD giải:

(Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học thì ta thấy các đáp án A, C, D đều
khơng thõa mãn, chỉ có đáp án B thõa mãn)
=> Chọn đáp án B
Ví dụ 3: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8O2, khi thủy phân X trong mơi trường

axit thì thu được các sản phẩm đều có phản ứng tráng bạc. Số đồng phân cấu tạo của X
9

thõa mãn tính chất trên là
A. 4.

B. 3.

C. 2.

D. 5.

HD giải:
(Theo bài ra thì X là este của axit fomic dạng HCOOCH=CRR’)
Các đồng phân của X:
HCOOCH=CHCH2CH3 ; HCOOCH=C(CH3)2 => Chọn đáp án C
Ví dụ 4: Ancol X no, mạch hở, có khơng q 3 ngun tử cacbon trong phân tử. Biết X

không tác dụng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X
là
A. 4.

B. 2.

C. 3.

D. 5.
(TSĐH khối A-2014)

HD giải:
(Với dạng bài này, giả thiết không cho CTPT cụ thể của X nên học sinh phải tự
cho CTPT phù hợp với đề bài rồi viết các CTCT thỏa mãn yêu cầu).
Trường hợp 1

Trường hợp 2
Trường hợp 3
Trường hợp 4

Công thức phân tử
CH4O
C2H6O
C3H8O
C3H8O2

Công thức cấu tạo thỏa mãn
CH3OH
CH3-CH2OH
CH3-CH2-CH2OH, CH3-CH(OH)-CH3
HOCH2-CH2-CH2OH

2.2.2.3. Một số lưu ý
 Đối với một số bài tập đồng phân làm theo cách thứ 2, nếu học sinh biết số công
thức cấu tạo của gốc hiđrocacbon thì sẽ có cách làm rất nhanh.
Gốc hiđrocacbon R
CH3 –
C2H5 –

Số CTCT
1
1

C3H7 –

2

Công thức cấu tạo
CH3 –
CH3 – CH2 –
CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 - CH CH3

C4H9 –

4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –
10

Tên gốc
metyl
etyl
propyl
isopropyl
butyl


CH3 - CH -CH2 -

isobutyl

CH3
CH3 - CH2 - CH -

secbutyl

CH3

CH3
CH3 - C -

tertbutyl

CH3
Ví dụ 5: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8 và có phản ứng với dung dịch AgNO3

trong NH3. Số đồng phân của X thõa mãn tính chất trên là
A. 4.

B. 3.

C. 5.

D. 2.

HD giải:
(Theo đề bài thì X là ankin có liên kết ba đầu mạch, dạng CH≡C-C 3H7 nên X có 2
đồng phân vì gốc C3H7 có 2 CTCT)
Các đồng phân:

CH≡CCH2CH2CH3

CH≡CCH(CH3)2

=> Có 2 đồng phân (đáp án D)

Ví dụ 6: Số đồng phân amin bậc 2 của C5H13N là

A. 4.

B. 5.

C. 6.

D. 7.

HD giải:
(HS cần xác định được C5H13N là amin no, đơn chức, mạch hở và đồng phân amin
bậc 2 thì phải có dạng R1-NH-R2 ; trong đó R1, R2 là gốc hiđrocacbon))
Có 2 dạng: CH3-NH-C4H9 (có 4 đồng phân vì gốc C4H9 có 4 CTCT).
C2H5-NH-C3H7 (có 2 đồng phân vì gốc C3H7 có 2 CTCT).
 C5H13N có 6 đồng phân amin bậc 2.
Cụ thể, các đồng phân:
CH3NHCH2CH2CH2CH3

CH3NHCH(CH3)CH2CH3

CH3NHCH2CH(CH3)2

CH3NHC(CH3)3

11


CH3CH2NHCH2CH2CH3

CH3CH2NHCH(CH3)2

=> Có 6 đồng phân (đáp án C)
 Cần phân biệt 2 dạng bài tập “Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn là” và “Số công thức
cấu tạo thỏa mãn là”. Nếu dạng tìm số cơng thức cấu tạo thỏa mãn thì có thể các chất đó
khơng phải là đồng phân tức là khơng có cùng cơng thức phân tử.
Ví dụ 7: Khi xà phịng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được

sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat và natri panmitat. Số đồng phân cấu tạo
thỏa mãn tính chất trên của X là
A. 4.

B. 3.

C. 2.

D. 1.
(TSCĐ khối A,B – 2013)

HD giải:
Sơ đồ:
trigixerit + 3NaOH → C3H5(OH)3 + C17H33COONa + C17H35COONa + C15H31COONa
Các đồng phân thỏa mãn là:
C17H 33COO -CH2

C17H33COO-CH2

C17H35COO-CH2

C17H35COO-CH

C15H31COO-CH2

C15H31COO-CH
C17H35COO-CH2

C17H33COO-CH
C15H31COO-CH2

 Có 3 đồng phân thỏa mãn (Đáp án B)
Ví dụ 8: Khi xà phịng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được

sản phẩm gồm glixerol, natri stearat và natri panmitat. Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn
tính chất trên của X là
A. 4.

B. 3.

C. 2.

D. 1.

HD giải:
Sơ đồ:

trigixerit + NaOH → C3H5(OH)3 + C17H35COONa + C15H31COONa

Các CTCT thỏa mãn là:
C17H 35COO -CH2

C17H35COO-CH2

C15H31COO-CH2

C15H31COO-CH2

C17H35COO-CH
C15H31COO-CH2

C15H31COO-CH
C17H35COO-CH2

C15H31COO-CH
C17H35COO-CH2

C17H35COO-CH
C15H31COO-CH2

12


 Có 4 CTCT thỏa mãn (Đáp án A)
2.2.3. Bài tập vận dụng
Câu 1: Có bao nhiêu chất hữu cơ C4H8O2 có khả năng tác dụng với NaOH ?
A. 4
B. 6
C. 7
D. 5
Câu 2: Hợp chất X là dẫn xuất của benzen, có cơng thức phân tử C 7H9N. Số đồng phân
của X thỏa mãn là
A. 4.

B. 6.
C. 7.
D. 5.
Câu 3: Anken C4H8 có bao nhiêu đồng phân (kể cả đồng phân hình học) ?
A. 4
B. 6
C. 3
D. 5
Câu 4: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C4H4, tác dụng với H2 tạo ra butan. Số
đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 4.
B. 2.
C. 3.
D. 5.
Câu 5: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C 5H6 và có phản ứng với dung dịch
AgNO3 trong NH3. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 4.
B. 6.
C. 3.
D. 5.
Câu 6: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 6H10 và có phản ứng với dung dịch AgNO 3
trong NH3. Số đồng phân của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 4.
B. 6.
C. 7.
D. 5.
Câu 7: Số đồng phân amino axit của C4H9NO2 là
A. 4.
B. 6.
C. 3.

D. 5.
Câu 8: Hợp chất A có CTPT là C4H8 và có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom
ở nhiệt độ thường. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no, mạch hở A được CO 2, H2O và N2; trong đó
nCO2 : nH 2O  2 : 3 . Số đồng phân cấu tạo của A là

A. 3.

B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 10:
Ứng với cơng thức phân tử C4H10O có bao nhiêu ancol là đồng
phân cấu tạo của nhau?
A. 3
B. 4
C. 5
D. 2
(TSĐH khối A-2013)
13


Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 1,12 lit CO 2
(đktc) và 1,08 gam H2O. Số đồng phân của X là
A. 3.
B. 4.

C. 5.
D. 2.
Câu 12:
Có bao nhiêu amin bậc 3 là đồng phân cấu tạo của nhau ứng với
công thức phân tử C5H13N ?
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 3.
(TSĐH khối A-2014)
Câu 13:
Số đồng phân amin bậc một, chứa vịng benzen, có cùng cơng thức
phân tử C7H9N là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
(TSĐH khối B-2013)
Câu 14:
Khi đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic và ancol
isopropylic (có xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) thì số ete thu được có cơng thức phân tử C4H10O là
A. 4.
B. 2.
C. 6.
D. 3.
Câu 15:
Số cơng thức cấu tạo có cơng thức phân tử C8H10O, chứa vịng benzen, tác
dụng được với Na, khơng tác dụng với dung dịch NaOH là
A. 5.
B. 6.

C. 4.
D. 3.
(TSĐH khối B-2014)
Câu 16:
Hợp chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O và có phản ứng
với Na. Số đồng phân cấu tạo bền của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
Câu 17:
Hợp chất X có cơng thức phân tử C 5H12O và bị oxi hóa bởi CuO
khi đun nóng tạo ra xeton. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
Câu 18:
Tổng số đồng phân (kể cả đồng phân hình học cis – trans) của
C3H5Br là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 19:
Chất X có cơng thức phân tử C 4H8Cl2, khi thủy phân X trong môi
trường kiềm thu được hợp chất có phản ứng tạo phức với Cu(OH) 2. Số đồng phân của X
thỏa mãn tính chất trên là
A. 3.
B. 4.

C. 5.
D. 6.
Câu 20:
Số đồng phân của C4H9Cl là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 11:

14


Câu 21:

Trong số các đồng phân là dẫn xuất của benzen có cơng thức phân
0

xt ,t , P
 Y  
  polistiren ?
tử C8H10O, có bao nhiêu đồng phân X thỏa mãn điều kiện: X  
H O
2

A. 4.

B. 1.
C. 2.
D. 3.

Câu 22:
Chất X có cơng thức phân tử C5H10O và có phản ứng tráng bạc. Số
đồng phân của X thỏa mãn tính chất là
A. 3.
B. 6.
C. 4.
D. 5.
Câu 23:
Chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O và phản ứng với H2
tạo thành ancol bậc 1 tương ứng. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 3.
B. 6.
C. 4.
D. 5.
Câu 24:
Số đồng phân amin bậc 1 ứng với công thức phân tử C4H11N là
A. 3.
B. 6.
C. 4.
D. 5.
Câu 25:
Số đồng phân amin bậc 1 có cùng cơng thức phân tử C3H9N là
A. 3.
B. 1.
C. 4.
D. 2.
(TSĐH khối A – 2012)
Câu 26:
Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit
CH3COOH và axit C2H5COOH là

A. 9.
B. 6.
C. 4.
D. 2.
(TSĐH khối B – 2012)
Câu 27:
Có bao nhiêu chất chứa vịng benzen có cùng cơng thức phân tử
C7H8O ?
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
(TSĐH khối B – 2012)
Câu 28:
Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau có cơng thức phân tử
C5H12O là
A. 8.
B.1.
C. 4.
D. 3.
(TSCĐ khối A,B – 2012)
Câu 29:
Số đồng phân amino axit có cơng thức phân tử C3H7O2N là
A. 3.
B. 1.
C. 4.
D. 2.
(TSĐH khối A – 2011)
Câu 30:
Hợp chất hữu cơ X chứa vịng benzen có cơng thức phân tử trùng với

công thức đơn giản nhất. Trong X tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8.

15


Biết khi X phản ứng hồn tồn với Na thì thu được số mol khí H2 bằng số mol X đã phản ứng.
X có bao nhiêu đồng phân thỏa mãn các tính chất trên ?
A. 3.
B. 10.
C. 7.
D. 9.
(TSĐH khối A – 2011)
Câu 31:
Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ 1 : 1. Số dẫn xuất
đibrom (đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học) thu được là
A. 3.
B. 1.
C. 4.
D. 2.
(TSĐH khối A – 2011)
Câu 32:
Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH dư,
sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng các sản
phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thõa mãn các tính chất trên là
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 6.
(TSĐH khối B – 2011)
Câu 33:

Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là
A. 7.
B. 8.
C. 9.
D. 5.
(TSĐH khối B – 2011)
Câu 34:
Chất A có CTPT C4H6O2 và có phản ứng hịa tan CaCO3. Số đồng
phân cấu tạo của A thỏa mãn là
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 3.
Câu 35:
A là một hợp chất thơm, có cơng thức phân tử C7H6O2 và có phản ứng
với NaOH. Số đồng phân cấu tạo của A thỏa mãn tính chất trên là
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 3.
Câu 36:
Este X có cơng thức phân tử C 4H6O2 khi thủy phân thu được sản
phẩm có phản ứng tráng bạc. Số đồng phân cấu tạo của A thỏa mãn tính chất trên là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
Câu 37:
Thủy phân hồn tồn một tetrapeptit X thì thu được alanin, valin
với tỉ lệ mol 3:1. Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là

A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 38:
Thủy phân hồn tồn một tripeptit X thì thu được glyxin, alanin,
valin với tỉ lệ mol 1:1:1. Số công thức cấu tạo của A thỏa mãn là
A. 9.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
Câu 39:
Trong số các chất C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều
đồng phân cấu tạo nhất là
16


A. C3H9N.

B. C3H8O.

C. C3H8.

D. C3H7Cl.
(TSĐH khối A – 2010)
Câu 40:
Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở có cùng cơng thức
phân tử C5H10O2, phản ứng được với dung dịch NaOH nhưng khơng có phản ứng tráng bạc là
A. 8.
B. 5.

C. 4.
D. 9.
(TSĐH khối A – 2010)
Câu 41:
Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0) ?
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
(TSĐH khối A – 2010)
Câu 42:
Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có cơng thức phân tử C7H8 tác dụng
với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao
nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên?
A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 2.
(TSĐH khối A – 2011)
Câu 43:
Có bao nhiêu tripeptit (mạch hở) khi thủy phân hồn toàn đều thu
được sản phẩm gồm alanin và glyxin ?
A. 5.
B. 7.
C. 6.
D. 8.
(TSĐH khối B –
2014)
Câu 44:
Đốt cháy hoàn tồn một amin đơn chức X trong khí oxi dư, thu được

khí N2; 13,44 lit khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H2O. Số công thức cấu tạo của X là
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 1.
(TSCĐ khối A,B – 2013)
Câu 45:
Khi xà phịng hóa triglixerit X bằng dung dịch NaOH dư, đun nóng
thu được sản phẩm gồm glixerol, natri stearat và natri panmitat. Biết nnatri stearat : nnatri panmitat = 1 :
2. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là
A. 4.
B. 2.
C. 1.
D. 3.
Câu 46:
Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu được hỗn hợp các
sản phẩm trong đó có chứa các đipeptit Gly-Gly và Ala-Ala. Để thủy phân hoàn toàn 1 mol Y
cần 4 mol NaOH, thu được muối và nước. Số công thức cấu tạo phù hợp của Y là
A. 3.
B. 1.
C. 2.
D. 4.
(Đề 202 - THPTQG 2017)
17


Este X có cơng thức C8H8O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH,
thu được sản phẩm có 2 muối. Số cơng thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là
A. 6.
B. 3.

C. 4.
D. 5.
(Đề 203 - THPTQG 2017)
Câu 48:
Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu
được dung dịch khơng có phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là
A. 4.
B. 2.
C. 3.
D. 6.
(Đề 209 - THPTQG 2017)
Câu 49:
Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 là
A. 2.
B. 3.
C. 5.
D. 4.
(Đề 204, 206, 220 và 222 - THPTQG 2018)
Câu 50:
Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly,
2 mol Ala và 1 mol Val. Mặt khác, thủy phân khơng hồn tồn X, thu được hỗn hợp các
amino axit và các peptit (trong đó có Gly-Ala-Val). Số cơng thức cấu tạo phù hợp với tính
chất của X là
A. 5.
B. 4.
C. 3.
D. 6.
(Đề 202, 210 và 224- THPTQG 2018)
Câu 51:
Thủy phân hoàn toàn 1 mol peptit mạch hở X, thu được 2 mol Gly,

1 mol Ala và 1 mol Val. Mặt khác, thủy phân khơng hồn tồn X, thu được hỗn hợp các
amino axit và các peptit (trong đó có Ala-Gly và Gly-Val). Số cơng thức cấu tạo phù hợp
với tính chất của X là
A. 2.
B. 5.
C. 3.
D. 4.
(Đề 209, 223 - THPTQG 2018)
Câu 52:
Hợp chất hữu cơ X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư,
đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối đinatri glutamat và ancol. Số công thức
cấu tạo của X là
A. 3.
B. 6.
C. 4.
D. 5.
(Đề 204, 222, 220 - THPTQG 2018)
Câu 53:
Hợp chất hữu cơ X (C5H11O2N) tác dụng với dung dịch NaOH dư,
đun nóng thu được muối natri của α-amino axit và ancol. Số công thức cấu tạo của X là
A. 6.
B. 3.
C. 5.
D. 2.
(Đề 205, 211,219 và 221 - THPTQG 2018)
Câu 47:

18

2.2.4. Đáp án
1B
11A
21C
31A
41C
51D

2D
12D
22C
32A
42B
52B

3A
13B
23D
33B
43C
53C

4B
14B
24C
34B
44C

5C
15A

25D
35C
45B

6A
16D
26C
36D
46C

7D
17C
27C
37D
47C

8C
18C
28C
38D
48A

--------------------------------------------------------------

19

9B
19A
29D
39A

49A

10B
20B
30D
40D
50D


Phần 3:

KẾT LUẬN

3.1. Ý nghĩa của đề tài sáng kiến kinh nghiệm
Trong sáng kiến kinh nghiệm này tôi đã giải quyết được những vấn đề sau:
- Tóm tắt được những kiến thức cơ bản về đồng phân.
- Đưa ra hai phương pháp giải bài tập đồng phân đó là:
Cách 1: Áp dụng các cơng thức tính nhanh số đồng phân của các HCHC.
Cách 2: Viết các đồng phân dựa vào yêu cầu của bài tập
Trong các cách này, tôi đã đưa ra nhiều ví dụ minh họa và phương pháp giải chi
tiết.
- Xây dựng một hệ thống gồm 53 bài tập trắc nghiệm khách quan với nhiều mức
độ khó dễ khác nhau để học sinh rèn luyện kỹ năng giải dạng bài tập này.
- Đáp án của 53 bài tập trắc nghiệm khách quan đó.
Một nội dung khác mà chưa có tài liệu nào cung cấp cho các em học sinh đó là
những lưu ý quan trọng mà tơi đã đưa ra ở phần II.3. Những lưu ý này là sự đúc rút
kinh nghiệm của bản thân trong quá trình ôn luyện cho học sinh trong những năm vừa
qua. Dựa vào những lưu ý đó học sinh có thể giải quyết nhanh, chính xác các bài tập
đồng phân, tiết kiệm và dành thời gian cho những câu hỏi khác.
3.2. Kiến nghị, đề xuất

Qua q trình giảng dạy và ơn luyện với việc áp dụng phương pháp trên tôi thấy
khả năng giải bài tập đồng phân của học sinh đã được nâng cao lên rất nhiều. Bây giờ,
với rất nhiều em bài tập đồng phân khơng phải là vấn đề khó khăn, hóc búa nữa; các
em hứng thú hơn trong học tập. Ở các lớp luyện thi với đối tượng là học sinh trung bình
khá thì số học sinh hiểu và có kỹ năng giải được các dạng bài tập trên tương đối nhiều
(khoảng 80%). Đặc biệt tài liệu này được đồng nghiệp xem đây là một tài liệu rất bổ ích
dùng để bổ trợ ôn thi học sinh giỏi và ôn thi đại học. Mặc dù tôi đã cố gắng tìm tịi,
nghiên cứu song khơng tránh khỏi những hạn chế và thiếu sót. Vì vậy, bản thân mong
nhận được sự quan tâm đóng góp của các bạn đồng nghiệp trong toàn tỉnh.

20


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Lê Xuân Trọng (tổng chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), Nguyễn Chí Kiên, Lê
Mậu Quyền, SGK Hóa học 12 nâng cao - NXB giáo dục, Hà Nội 2008.
2. Nguyễn Xuân Trường (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Phạm Văn Hoan, Từ Vọng
Nghi, Đỗ Đình Rãng, SGK Hóa học 11 - NXB giáo dục, Hà Nội 2008.
3. Lê Xuân Trọng (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), Từ
Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng, SGK Hóa học 12 nâng cao - NXB giáo
dục, Hà Nội 2008.
4. Nguyễn Xuân Trường (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Phạm Văn Hoan, Từ Vọng
Nghi, Đỗ Đình Rãng, Nguyễn Phú Tuấn, SGK Hóa học 12 - NXB giáo dục, Hà Nội
2008.
5. Đề thi Đại học – Cao đẳng khối A, B các năm 2010, 2011, 2012, 2013, 2014.
6. Đề thi THPT Quốc gia 2017, 2018.
7. Nguyễn Đình Độ, Các cơng thức giải nhanh trắc nghiệm Hóa học – NXB Đại học
Quốc gia Hà Nội, Hà Nội 2011.
8. Nguyễn Xuân Trường, Bài tập Hóa học ở trường phổ thông - NXB sư phạm, 2003.

21