Chuyên đề 2_Lý thuyết và bài tập về anken và ankađien

CHUYỀN ĐỀ 2: HIDROCACBON
ANKEN- ANKADIEN
I. Khái niệm, danh pháp
Anken (olefin)
Ankadien

: CnH2n

(n  2)

(n  3)

: CnH2n-2

Cách gọi tên anken: Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ
vị trí lk đôi + en
Cách gọi tên ankadien:
Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chínhsố chỉ vị trí 2 lk đôi + dien
VD: C2H4
CH2=CH2
eten
(etilen)
C3H6
CH2=CH-CH3
propen
(propilen)
C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
?. Viết các đồng phân anken của chất có CTPT C5H10 và gọi tên
1/ CH2=CH-CH2-CH2-CH3

pent-1-en
2/ CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-en
3/ CH2=C(CH3)-CH2-CH3
2-metylbut-1-en
4/ CH2=CH-CH(CH3)-CH3
3-metylbut-1-en
5/ CH3-C(CH3)=CH-CH3
2-metylbut-2-en
Đồng phân hình học:
Điều kiện có đồng phân hình học:
- Có liên kết đôi
- C(a,b) = C(c,d) => a  b và c  d
Giả thiết: a > b và c > d:
- Nếu a, c cùng phía: đồng phân cis- Nếu a, c khác phía: đồng phân trans- Chất có đồng phân hình học là chất 2.
CH3

CH2-CH3
C=C

H
H
cis - pent-2-en

CH3

H
C=C

H

CH2-CH3
trans - pent-2-en


?. Gọi tên các ankadien sau:
1/ CH2=CH-CH=CH2
buta-1,3-dien (butadien)
2/ CH2=C(CH3)-CH=CH2
2-metylbuta-1,3-dien (isopren)
II. Tính chất hoá học
1. Phản ứng cộng
- Cộng hidro
CnH2n + H2
CnH2n+2
- Cộng halogen X2: (X: Cl, Br, I)
CnH2n + X2
CnH2nX2
- Cộng nước:
2800C, H3PO4
CnH2n + H2O
CnH2n+1OH
- Cộng HX, H2SO4 đậm đặc
CnH2n + HX CnH2n+1X
Etilen có phản ứng:
CH2=CH2 + Cl2 + H2O  CH2Cl-CH2OH + HCl
CH2=CH2 + C6H6  C6H5-CH2-CH3
Từ C3H6 trở đi, phản ứng cộng tuân theo Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop:
Trong phản ứng cộng HX vào lk đôi C=C của anken, H (phần tử mang điện dương)
ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp hơn), còn X (phần tử mang điện
âm) ưu tiên cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn).

Đối với ankadien, có các sản phẩm cộng 1,2; cộng 1,4.
* Cộng 1,2
CH2 =CH

0

CH =CH2 +Br2 -80 C CH2 =CH CH
Br

CH2
Br

3,4-ñibrombut-1-en
(saû
n phaå
m chính)

* Cộng 1,4
CH2 =CH

0

CH =CH2 +Br2 40 C CH2 CH =CH
Br

CH2
Br

1,4-ñibrombut-2-en
(saû

n phaå
m chính)

2. Phản ứng trùng hợp


Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự
nhau tạo thành phân tử lớn (hợp chất cao phân tử)
VD:
nCH2=CH-CH3 -(CH2-CH(CH3))-n
propilen
polipropilen (PP)
0

nCH2 =CH CH =CH2

t ,P,xt

( CH2 CH =CH CH2 )

n

polibutañien
Cao su buna

nCH2 =C

0

CH =CH2

t ,P,xt

( CH2 C =CH

CH3

CH2 )

CH3

n

poliisopren
cao su isopren

3. Phản ứng cháy
- Anken:

3n
CnH2n + 2 O2  nCO2 + nH2O

- Ankadien:

3n  1
CnH2n-2 + 2 O2  nCO2 + (n-1)H2O

=> nCO

2

= nH O
2

=> nCO

2

>

nH O
2

4. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Làm mất màu dung dịch KMnO4:
CnH2n + [O] + H2O

KMnO4

CnH2n(OH)2

VD: 3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4  3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
2CH2=CH2 + O2

2CH3-CHO

III. Điều chế
1. Từ ankan
- phản ứng tách hidro: CnH2n+2
CnH2n + H2

- phản ứng cracking
CnH2n+2
CmH2m+2 + CqH2q


2. Từ ankin: cộng hidro
t0, Pd/PbCO3
CnH2n-2 + H2
CnH2n
3. Từ dẫn xuất monohalogen: phản ứng tách hidrohalogenua
0

ancol,t
R-CH2 – CHX-R’ + KOH     R-CH=CH-R’ + KBr + H2O

4. Từ ancol: phản ứng tách nước
CnH2n+1OH
*. Điều chế buta-1,3-dien
- Đehidro các buten và butan
CH3-CH2-CH2-CH3
- Từ axetilen
2CHCH

4
 H2 SO


o

17 0 C

CnH2n + H2O

CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

CHCCHCH2

CHCCHCH2 + H2

CH2=CHCHCH2

CÁC DẠNG BÀI TOÁN
1. Toán về phản ứng đốt cháy
- Đối với mọi hidrocacbon:
+ BT nguyên tố O: nO2 phản ứng = nCO2 + nH2O
+ BT nguyên tố C, H: mhidrocacbon = mC (trong CO2) + mH (trong H2O)
+ Nếu nCO2 = nH2O => CTTQ: CnH2n
CnH2n + O2  nCO2 + nH2O
2. Toán về phản ứng cộng
+ Phản ứng cộng H2
CnH2n + H2  CnH2n+2
=> Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứng
Trong phản ứng, số mol khí giảm nhưng khối lượng hỗn hợp được bảo toàn.
=> M tăng
dX/Y =
- Đốt cháy hỗn hợp trước phản ứng cũng là đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng
+ phản ứng cộng Br2
CnH2n + Br2  CnH2nBr2

- nanken = nBr2 pư
- Dung dịch nhạt màu => Br2 dư
- dung dịch mất màu => Br2 hết
 khối lượng bình nước brom tăng lên là tổng khối lượng các chất tham gia
phản ứng
 bảo toàn khối lượng: mA + mBr2 phản ứng = msản phẩm
+ phản ứng cộng HX
- Tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
- anken + HX cho 1 sản phẩm duy nhất => anken là đối xứng
Bài 1: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là
A. isohexan.
B. 3-metylpent-3-en.
C. 3-metylpent-2-en. D. 2-etylbut-2-en.
Bài 2: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo anken?
A. 4
B. 5
C. 6
D. 7
Bài 3: Cho các chất sau, những chất nào là đồng phân của nhau: 2-metylbut-1-en
(1) ; 3,3-đimetylbut-1-en (2) ; 3-metylpent-1-en (3) ; 3-metylpent-2-en (4).
A. (1) và (2)
B. (1), (2) và (3) C. (2), (3) và (4) D. (3) và (4)
Bài 4: Anken nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2-metylbut-2-en
B. 2,3-đimetylbut-2-en
C. 3-metylpent-2-en
D. isobutilen
Bài 5: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2-metylbut-2-en
B. 2-clobut-1-en

C. 2,3-điclobut-2-en
D. 2,3-đimetylpent-2-en
Bài 6: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2; CH2=CH-CH=CH-CH2CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình
học là:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
Bài 7: Thực hiện hidro hóa anken X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có
thể có của X là:


A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
Bài 8: Cho các chất: 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en. Dãy
gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0) cho cùng một sản phẩm
là:
A. 2-metylpropen và cis-but-2-en
B. but-1-en và cis-but-2-en
C. but-1-en và 2-metylbut-2-en
D. 2-metylpropen, but-1-en và cis-but-2-en
Toán về phản ứng cháy
Bài 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 3 anken thu được 4,4 gam CO 2. Nếu dẫn
toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng bình sẽ
tăng thêm là:
A. 4,8 gam B. 5,2 gam
C. 6,2 gam
D. không xác định được

Bài 10: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được (m+14)g H 2O và
(m+40)g CO2. Giá trị của m là:
A. 4g
B. 6g
C. 8g
D. Kết quả khác
Bài 11: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lit (đktc) một hỗn hợp gồm 2 anken kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng thu được m (g) H 2O và m+39 (g) CO2. CTPT của 2
anken là :
A. C2H4 và C3H6 B. C3H6 và C4H8 C. C4H8 và C5H10 D. C5H10 và C6H12
Bài 12:

Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp eten, propen, but-2-en cần dùng

vừa đủ b lít oxi (ở đktc) thu được 2,4 mol CO2 và 2,4 mol nước. Giá trị của b là :
A. 92,4 lít.
B. 94,2 lít.
C. 80,64 lít.
D. 24,9 lít.
Bài 13: Chia hỗn hợp 2 anken thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 đem đốt trong
không khí thu được 3,6 gam H2O. Phần 2 cộng H2 thu được hỗn hợp A. Đốt cháy
hoàn toàn hỗn hợp A thì thể tích CO2 thu được (đktc) là:
A. 3,36 lit
B. 4,48 lit
C. 6,72 lit
D. 7,84 lit
Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn V lít propen, toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết
vào dung dịch chứa 102,6 gam Ba(OH) 2 thì thu được kết tủa cực đại. Thể tích V ở
đktc là:
A. 2,24 lit

B. 4,48 lit
C. 5,6 lit
D. 8,96 lit


Bài 15:

Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp C 2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và C4H10

thu được 3,136 lit CO2 (đktc) và 4,14g nước. Số mol của ankan và anken trong hỗn
hợp lần lượt là:
A. 0,09 và 0,01
B. 0,08 và 0,02
C. 0,02 và 0,08
D. 0,01 và 0,09
Bài 16: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm CH 4, C2H4 thu được
0,15 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là
A. 2,24.
B. 3,36.
C. 4,48.
D. 1,68.
Bài 17: Đốt cháy hoàn toàn 0,5 mol hỗn hợp X gồm một ankan A và một
anken B, thu được 26,88 lit CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. CTPT của A, B lần lượt
là:
A. C2H6, C3H6
B. C3H8, C2H4
C. CH4, C4H8
D. cả A, B và C
Bài 18: Hỗn hợp khí A gồm một ankan và một anken. Khối lượng hỗn hợp A
là 9,0 gam và thể tích là 8,96 lit. Đốt cháy hoàn toàn A thu được 13,44 lit CO 2 (các

thể tích đo ở đktc). Xác định CTPT và % thể tích từng chất trong A.
Toán về phản ứng cộng
Bài 19: Áp dụng qui tắc Maccopnhicop vào trường hợp nào sau đây?
A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng.
B. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng.
C. Phản ứng trùng hợp của anken.
D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng.
Bài 20: Anken nào dưới đây khi tác dụng với HCl thu được sản phẩm duy
nhất?
A. propen
B. but-1-en
C. but-2-en
D. isobutilen
Bài 21: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở của C 4H8 tác dụng với
H2O (H+, t0) thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng?
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
Bài 22: Có bao nhiêu anken ở thể khí (đkt) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng
với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất?
A. 1.
B. 2.
C. 3.
Bài 23: Anken X hợp nước tạo thành (CH3CH2)3C-OH. Tên của X là:

D. 4.

A. 2-etylpent-2-en B. 3-etylpent-2-en C. 3-etylpent-3-en D. 3-etylpent-1-en

Bài 24:

Hidrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là:

A. 2-metylpropen và but-1-en
B. propen và but-2-en
C. eten và but-1-en
D. eten và but-2-en
Bài 25: 0,7g một anken có thể làm mất màu 16g dung dịch brom có nồng độ
12,5%. CTPT anken là:
A. C2H4
B. C3H6
C. C4H8
D. C5H10
Bài 26: 2,8g anken A vừa đủ làm mất màu dung dịch chứa 8g brom. Biết rằng
khi hidrat hoá anken A thì thu được 1 ancol duy nhất. Xác định CTCT của A.
A. CH2=CH-CH3
B. CH2=C(CH3)-CH3
C. CH2=CH-CH2-CH3
D. CH3-CH=CH-CH3
Bài 27: Cho hỗn hợp các anken lội qua dung dịch brom thấy mất màu vừa hết
80 gam dung dịch brom 10%. Tổng số mol các anken là:
A. 0,005 mol
B. 0,025 mol
C. 0,05 mol
D. 0,1 mol
Bài 28: Cho 2,24 lit (đktc) anken lội qua bình đựng dung dịch brom dư thì
thấy khối lượng bình tăng 5,6 gam. Anken có CTPT là:
A. C2H4

B. C3H6
C. C4H8
D. C5H10
Bài 29: Dẫn 3,584 lit (đktc) hỗn hợp 2 anken A và B liên tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng vào nước brom dư, thấy khối lượng bình đựng nước brom tăng 10,50g.
Tỉ khối hơi của hỗn hợp so với hidro là:
A. 32,81
B. 52,50
C. 13,13
D. 6,15
Bài 30: Cho 1,12 gam anken cộng hợp vừa đủ với brom thu được 4,32 gam
sản phẩm cộng hợp. Công thức của anken là:
A. C3H6
B. C4H8
C. C5H10
D. C6H12
Bài 31: Cho 10,2 gam hỗn hợp A gồm CH 4 và 2 anken đồng đẳng liên tiếp lội
qua dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 7 gam và thể tích A giảm đi
một nửa. CTPT của 2 anken là:
A. C2H4, C3H6
B. C3H6, C4H8
C. C4H8, C5H10
D. kết quả khác
Bài 32: Hỗn hợp A gồm 2 chất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etilen.
Cho 3,36 lit (đktc) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với Br 2 trong CCl4 thì thấy
khối lượng bình chứa nước brom tăng thêm 7,7g. Xác định CTPT của 2 anken đó
và tính % thể tích mỗi chất trong hỗn hợp A.


A. C2H4 25% và C3H6 75%

B. C2H4 50% và C3H6 50%

C. C3H6 33,3% và C4H8 66,7%
D. C3H6 40% và C4H8 60%
Bài 33: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propen và 0,2 mol H 2. Nung nóng hỗn hợp X
xúc tác Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, khối
lượng nước thu được là:
A. 4,5 gam
B. 9 gam
C. 18 gam
D. kết quả khác
Bài 34: Hỗn hợp một ankan và một anken có cùng số nguyên tử C trong phân
tử và có cùng số mol. m gam hỗn hợp này làm mất màu vừa đủ 80 gam dung dịch
brom 20%. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp đó thu được 0,6 mol CO 2. Ankan
và anken có CTPT là:
A. C2H6, C2H4
B. C3H8, C3H6
C. C4H10, C4H8
D. C5H12, C5H10
Bài 35: Một hỗn hợp gồm một ankan và một anken có tỉ lệ số mol 1:1. Số
nguyên tử C trong phân tử ankan gấp 2 lần số nguyên tử C của anken. Biết a gam
hỗn hợp làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol brom. Đốt cháy hoàn toàn a
gam hỗn hợp đó thu được 0,6 mol CO2. CTPT của anken và ankan lần lượt là:
A. C2H4, C4H10
B. C3H6, C6H14
C. C4H8, C8H18
D. C5H10, C10H22
Bài 36: Hỗn hợp khí A chứa hidro và một anken. Tỉ khối hơi của A đối với
hidro là 6. Đun nóng nhẹ hỗn hợp A có mặt chất xúc tác Ni thì A biến thành hỗn

hợp khí B không làm mất màu nước brom và có tỉ khối hơi so với hidro là 8. Công
thức của anken là:
A. C2H4
B. C3H6
C. C4H8
D. C5H10
Bài 37: Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản
phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối của X so với H 2 bằng 9,1. Đun nóng X có xt Ni, sau
khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước
brom; tỉ khối của Y so với H2 bằng 13. CTCT của anken là:
A. CH3-CH=CH-CH3
B. CH2=CH-CH2-CH3
C. CH2=C(CH3)2
D. CH2=CH2
Bài 38: Hỗn hợp khí X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối hơi so với He là 3,75. Dẫn
X qua Ni nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với He là 5. Hiệu
suất phản ứng hidro hoá là:


A. 20%
B. 25%
C. 40%
D. 50%
Bài 39: Hỗn hợp X gồm H2 và C2H4 có tỉ khối so với H2 là 7,5. Dẫn X qua Ni
nung nóng thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H2 là 12,5. Hiệu suất của phản ứng
hidro hoá là:
A. 50%
B. 60%
C. 70%
D. 80%

Bài 40: Để khử hoàn toàn 200ml dung dịch KMnO4 0,2M tạo thành chất rắn
màu nâu đen cần V lit khí C2H4 (đktc). Giá trị tối thiểu của V là:
A. 1,344
B. 2,240
C. 2,688
D. 4,480