CƠ CHẾ PHẢN ỨNG hữu cơ TRONG CHƯƠNG TRÌNH hóa học PHỔ THÔNG NÂNG CAO
Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (1.06 MB, 134 trang )
-1-
A. GIỚI THIỆU KHOÁ LUẬN
1. Lý do chọn đề tài.
Trong chương trình hóa học hữu cơ ở bậc phổ thông thường chỉ trình bày
chất đầu và chất cuối của hệ mà không cho biết quá trình hóa học thực hiện như
thế nào, tiến trình phản ứng diễn biến ra sao tức là không nêu lên được cơ chế
phản ứng.
Mặt khác, cơ chế phản ứng là bản chất, cốt lõi của các phản ứng hữu cơ.
Có thể hiểu: “ Cơ chế phản ứng là tập hợp một cách đầy đủ các giai đoạn mà một
phản ứng đã trải qua trong quá trình biến đổi từ chất này đến sản phẩm tạo thành
”. Vì vậy khi hiểu được cơ chế phản ứng học sinh có thể hiểu được con đường
chi tiết mà các phản ứng có thể đi qua để tạo ra sản phẩm. Từ đó các em dễ dàng
viết được chính xác sản phẩm của một phản ứng.
Tuy nhiên ở bậc phổ thông không hề đề cập tới cơ chế của các phản ứng
hữu cơ nếu có cũng chỉ dừng lại ở một vài thuật ngữ. Vì vậy học sinh phổ thông
không hề được học cơ chế nhưng các em phải viết được sản phẩm của các phản
ứng hữu cơ, chính vì lẽ đó học hóa học hữu cơ trở thành vấn đề khó khăn với học
sinh. Còn đối với giáo viên phổ thông, tuy đã được học ở bậc đạị học nhưng vẫn
rất mơ hồ. Vì vậy ít khi các giáo viên đưa thêm cơ chế của các phản ứng vào bài
giảng của mình.
Ngoài ra, với mong muốn góp phần xây dựng nguồn tài liệu tham khảo
cho các giáo viên phổ thông và học sinh đặc biệt là các học sinh giỏi và học sinh
thi giải Olympic thì cơ chế là vấn đề cần thiết, đồng thời cũng là nguồn tài liệu
tham khảo cho bản thân và các bạn sinh viên nghành sư phạm hóa để phục vụ
cho công việc giảng dạy sau này.
Xuất phát từ lý do trên tôi chọn đề tài nghiên cứu : “ CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG
NÂNG CAO ”
-2-
2. Mục đích nghiên cứu.
Dựa trên nền tảng lý thuyết về cơ chế các phản ứng hữu cơ, các yêu cầu
về kiến thức và kỹ năng của học sinh trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp
12 nâng cao; lý thuyết về các phản ứng hữu cơ để xây dựng nên hệ thống lý
thuyết và bài tập liên quan dến phần cơ chế các phản ứng hữu cơ trong chương
trình hóa học phổ thông nâng cao.
3. Tình hình nghiên cứu.
Đã có nhiều bài viết và công trình nghiên cứu về cơ chế các phản ứng hữu
cơ. Tuy nhiên các đề tài thường hướng đến nghiên cứu cho giáo viên và sinh viên
chuyên ngành trong bậc đại học còn rất ít đề tài nghiên cứu cơ chế của các phản
ứng hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông.
4. Đối tượng nghiên cứu và khách thể nghiên cứu.
4.1. Đối tượng nghiên cứu: Các phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa
học lớp 11 và lớp 12 nâng cao bậc THPT.
4.2. Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy và học ở trường phổ thông.
5. Nhiệm vụ nghiên cứu.
Nghiên cứu cơ sở lý thuyết về cơ chế các phản ứng hữu cơ.
Nghiên cứu nội dung chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12 nâng cao.
Nghiên cứu các phần mềm tin học phục vụ cho việc mô tả cơ chế của
các phản ứng.
Nghiên cứu xây dựng bài tập và cách giải bài tập về phần cơ chế các
phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12 nâng cao.
Tiến hành thực nghiệm sư phạm để đánh giá hiệu quả của việc đưa cơ
chế các phản ứng hữu cơ vào giảng dạy hóa học ở các trường THPT.
Tổng kết đề tài và đưa ra các đề xuất.
6. Phạm vi nghiên cứu.
Cơ chế các phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp
12 nâng cao.
• Các bài tập trong đề thi học sinh giỏi hoá học, và học sinh giỏi Olympic.
-3-
7. Bố cục khoá luận.
• Mục lục
• Danh mục các chữ viết tắt
• Mở đầu
• Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
• Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ
• Chương 2 : Phản ứng của ankan
• Chương 3 : Phản ứng của hiđrocacbon thơm – aren
• Chương 4 : Phản ứng của hiđrocacbon không no
• Chương 5 : Phản ứng của dẫn xuất halogen – ancol – phenol
• Chương 6 : Phản ứng của hợp chất cacbonyl
• Chương 7 : Phản ứng của hợp chất chứa nitơ
• Phần 2 : Bài Tập
• Phần 3 : Hướng dẫn giải
• Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm
• Phần 5 : Kết luận và đề xuất.
B. NỘI DUNG KHOÁ LUẬN
1. Dàn ý khoá luận.
Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ
1.1.
Phân loại phản ứng hữu cơ
1.1.1. Phân loại theo đặc điểm của sự biến đổi liên kết
1.1.2. Phân loại theo đặc điểm của tác nhân phản ứng
1.1.3. Phân loại theo hướng của phản ứng
1.1.4. Phân loại theo số lượng tiểu phân tham gia vào quá trình quyết định vận
tốc của phản ứng
1.2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
1.2.1. Định nghĩa liên kết cộng hóa trị
1.2.3. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
-4-
1.3. Tác nhân nucleophin và tác nhân electronphin của phản ứng
1.3.1. Tác nhân nucleophin của phản ứng
1.3.2. Tác nhân electronphin của phản ứng
1.4. Cơ chế phản ứng
1.4.1. Phản ứng thế
1.4.2. Phản ứng cộng
1.4.3. Phản ứng tách
Chương 2 : Phản ứng của ankan
2.1. Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan SR
2.1.1. Phản ứng halogen hóa ankan
2.2.2. Nitro hoá và sunfo hoá ankan
2.2. Khả năng phản ứng tương đối và hướng của phản ứng thế nucleophin
Chương 3 : Phản ứng của hidrocacbon thơm – aren
3.1. Định nghĩa
3.2. Đặc điểm cơ chế SE2 của hidrocacbon thơm
3.3. Cơ chế một số phản ứng thế SE2
3.3.1. Phản ứng nitro hóa
3.3.2. Phản ứng halogen hóa
3.3.3. Phản ứng ankyl hóa
3.3.4. Phản ứng sunfo hóa
3.4. Quy luật thế electronphin vào nhân thơm
Chương 4 : Phản ứng của hiđrocacbon không no
4.1. Định nghĩa
4.2. Cơ chế cộng electronphin
4.3. Một số phản ứng cộng AE của anken
4.3.1. Phản ứng cộng halogen
4.3.2. Phản ứng cộng hidro halogenua
-5-
4.3.3. Phản ứng cộng nước vào anken
4.3. Khả năng phản ứng và hướng cộng electronphin
4.3.1.Khả năng phản ứng cộng electronphin
4.3.2.Hướng cộng electronphin
Chương 5 : Phản ứng của halogen, ancol, phenol
5.1. Định nghĩa
5.2. Cơ chế phản ứng thế nucleophin của dẫn xuất halogen, ancol, phenol
5.2.1. Phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử SN2
5.2.1. Phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử SN1
5.2.3. Những phản ứng cụ thể
5.2.4. Các yếu tố ảnh hưởng tới phản ứng thế nucleophin SN1 và SN2
5.4. Phản ứng tách tạo liên kết không no C=C
5.4.1. Cơ chế phản ứng tách đơn phân tử E1
5.4.2. Cơ chế phản ứng tách đơn phân tử E2
5.5. Hướng của phản ứng tách
5.6. Quan hệ giữa phản ứng tách và thế nucleophin
5.6.1. Cấu trúc của gốc hiđrocacbon R
5.6.2. Tác nhân phản ứng Y(-)
5.6.3. Dung môi
5.6.4. Nhiệt độ
Chương 6 : Phản ứng của hợp chất cacbonyl
6.1. Định nghĩa
6.2. Cấu tạo của nhóm cacbonyl
6.3. Phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O của anđehit và xeton
6.3.1. Cơ chế tổng quát
6.3.2. Các phản ứng cụ thể
-6-
6.4. Phản ứng thế nucleophin của axit cacboxylic và dẫn xuất của chúng
6.4.1. Định nghĩa
6.4.2. Cấu tạo nhóm cacboxyl
6.4.3. Phản ứng thế nucleophin của axit cacboxylic và dẫn xuất
Chương 7 : Phản ứng của hợp chất chứa nitơ
7.1. Định nghĩa
7.2. Cấu tạo của nhóm Amino
7.3. Các phản ứng của Amin
7.3.1. Phản ứng với anđehit và xeton
7.3.2. Phản ứng với dẫn xuất của axit
7.3.3. Phản ứng với axit nitrơ ( HNO2 ).
7.3.4. Phản ứng ankyl hóa
7.3.5. Phản ứng sunfonyl hóa
7.3.6. Phản ứng halogen hóa
7.3.7. Phản ứng thế vào nhân thơm của amin thơm
7.4. Các phản ứng của amino axit
7.4.1. Định nghĩa
7.4.2. Các phản ứng của amino axit
Phần 2 : Bài tập
Phần 3 : hướng dẫn giải
Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm
Phần 5 : Kết luận và đề xuất.
2. Một số nội dung chính
Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
• Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ
-7-
Cơ chế phản ứng
1.4.1. Phản ứng thế
1.4.1.1. Phản ứng thế electronphin SR.
Phản ứng thế theo cơ chế gốc là phản ứng dây chuyền có ba giai đoạn:
-
Giai đoạn khơi mào.
-
Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm.
-
Giai đoạn tắt mạch và kết thúc phản ứng.
Thí dụ:
Phản ứng clo hóa ankan xảy ra như sau:
+Giai đoạn khơi mào:
Cl2
Nhieät hoaëc aùnh saùng (hv)
2Cl
+Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm:
Cl + R H
R + HCl
R + Cl2
RCl + Cl
Cl + R H
+Giai đoạn tắt mạch:
R + Cl
RCl
R + R
R R
Cl + Cl
Cl2
1.4.1.2. Phản ứng thế electronphin SE.
Phản ứng thế electrophin xảy ra qua hai giai đoạn:
-8-
H
+ E
Tấn công của tác nhân
E
+
Tái tạo hợp chất thơm
E
electronphin
(2)
(1)
ionbenzoni
1.4.1.3. Phản ứng thế nucleophin SN .
+ Cơ chế SN2
Cơ chế lưỡng phân tử SN2 thể hiện trong phương trình tốc độ phản ứng có
nồng độ của hai chất tham gia phản ứng. Phản ứng xảy ra một giai đoạn và có
trạng thái chuyển tiếp giữa chất phản ứng và tác nhân Y-.
Gồm 1 giai đoạn, đi qua TTCT:
Y
+
C
X
Y
.... C .... X
Y
C
+ X(-)
Khi X là OH hoặc OR cần dùng axit để hoạt hoá, chẳng hạn chuyển OH
(+)
thành O H 2 .
+Hóa lập thể
Xét về án ngữ không gian cũng như độ ổn định của TTCT trong phản ứng
SN2, Y(-) tấn công C(+) từ phía không có X thì thuận lợi hơn từ phía có X.
Y .... C
.... X
-X
Y
TTCT bền
C
X
C
quay cấu hình
Y
Y
...
.
C
.
C ...
X
TTCT kém bền
-X
Y
giữ nguyên cấu hình
Như vậy, phản ứng SN2 làm quay cấu hình phân tử.
H
-9-
Phản ứng bậc 2, v = k[RX][Y-], tốc độ phản ứng phụ thuộc nồng độ và
bản chất của Y(-) cũng như RX.
Ở trạng thái chuyển tiếp, liên kết cũ sắp bị đứt và liên kết mới sắp tạo
thành. Tác nhân nucleophin tác kích vào cacbon phía sau của Cl hình thành sản
phẩm.
+ Cơ chế SN1
Nếu không kể đến dung môi, đây là phản ứng đơn phân tử, 2 giai đoạn,
tạo ra R(+) trung gian ở gian đoạn chậm.
Giai đoạn 1:
Dmpc, gđ chậm
C+
C X
+ X
Giai đoạn 2:
C+ + Y-
Gđ nhanh
C Y
Trong trường hợp X là OH hay OR cần hoạt hoá X bằng H+ hoặc ZnCl2
(+)
H
Cl
(CH 3 )3 C − OH
→(CH 3 )3 C − O H 2
→(CH 3 )3 C ( + ) →
(CH 3 )3 C − Cl
− H2O
+
−
Thí dụ:
(CH3)3C Br + OH
(CH3)3C OH
+ Br
Trong phương trình tốc độ phản ứng chỉ có nồng độ chất tham gia phản
ứng.
Phương trình tốc độ phản ứng: v = k[CH3)3C-Br]
+Hoá lập thể
R(+) có cấu trúc phẳng hay gần như phẳng cho nên X mặt tiến công của
Y- từ 2 phía vào C(+) phải tương đương nhau, như vậy nếu xuất phát từ RX quang
hoạt (cấu dạng R hoặc S) sau phản ứng được biến thể Raxemic.
-10-
Y
C
quay cấu hình
C
Raxemic hoá
C
- XC
Y
giữ nguyên cấu hình
Thực tế, sự raxemic hoá xảy ra không hoàn toàn vì tỷ lệ sảm phẩm quay
cấu hình và giữ nguyên cấu hình thường lớn hơn 1. Đó là vì khi R(+) kém bền,
X(-) chưa kịp ra xa, Y(-) đã tiến công R(+) và do vậy phải đi vào phía không có X()
. Nếu độ bền của R(+) tăng lên thì tỷ lệ sản phẩm raxemic sẽ tăng theo.
Như vậy, phản ứng SN1 gây nên sự raxemic hoá và một phần quay cấu
hình.
1.4.2. Phản ứng cộng.
1.4.2.1. Cộng electronphin AE.
+Cơ chế
Phản ứng gồm 2 giai đoạn, quyết định tốc độ chung của phản ứng là giai
đoạn cộng tiểu phân mang điện dương tạo thành sản phẩm trung gian R(+) :
XY : Hal2, Hal-Hal, HHal, HOH, H2SO4,…
Trước khi tạo thành R(+) có thể tạo thành phức π giữa C=C và XY. Cơ chế
AE vào nối ba nói chung tương tự cơ chế AE vào nối đôi.
δ+
C
δ-
C
δ+
δ-
+ X Y
-Y-
X C C+
• Phản ứng cộng vào đien liên hợp
X C
C Y
hay
C
+
X
C
-Y-
-11-
C
C C
C
δ-
δ+
X Y
+
X C
C
C C
Y
X C C
X C C
C
C
C Y
C
+Hóa lập thể
Phản ứng cộng electronphin thường xảy ra theo kiểu trans hay anti.
Hal
C
Hal
C
C
Hal
C
C
Hal
C
Hal
Tốc độ phản ứng: v = k[anken][E+]
1.4.2.2. Cộng nucleophin AN.
+Cơ chế
R
R
R'
C
O
+
H Y
Chậm
O
C
-H
R
'
Y
R
OH
+H
nhanh
C
R
'
Y
Phản ứng cộng xảy ra giữa phân tử X – Y và hợp chất cacbonyl là phản
ứng cộng nuleophin gồm có 2 giai đoạn:
Sự tương tác giữa tác nhân nuleophin Y vào trung tâm mang điện tích
dương của cacbon để tạo thành ion mang điện tích âm trên oxi.
Ion tạo thành sẽ kết hợp với ion dương để tạo thành sản phẩm.
1.4.2.3. Cộng gốc tự do AR.
+Cơ chế
-12-
Cũng như phản ứng SR, phản ứng AR thường là phản ứng dây chuyền:
bước 1 là khơi mào, tạo gốc tự do hoạt động; bước 2 phát triển mạch; bước 3 là
tắt mạch. Các bước 1 và 3 tương tự trong phản ứng SR, bước 2 như sau:
X +
C
X C C
C
n lần
X C C
+ XY
X C C Y + X
XY : Cl2, HCl, …….
1.4.3. Phản ứng tách.
1.4.3.1. Phản ứng tách đơn phân tử E1.
+Cơ chế
Phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn:
-Chất phản ứng tạo thành cacbocation R+ là giai đoạn chậm (tương tự SN1.
-Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh.
Hai giai đoạn, sản phẩm trung gian là R(+). Nếu không ghi vai trò rất quan
trọng của dung môi ta có sơ đồ:
H C C X
H C C+
chậm
nhanh
H C C + + X-
C C
+ H+
X: -Cl, -Br, -I, -OSO2Ar, ...
+Hoá lập thể
Sản phẩm trung gian R(+) có cấu trúc phẳng hoặc gần như phẳng. Tuy vậy
kiểu tách trans (anti) thường chiếm ưu thế, vì khi mới hình thành R(+) tồn tại ở
dạng cặp ion [ R(+)X(-)].
-13-
N'
L'
.
L
L'
N'
-H
N
H
N
L
N, N’: các nhóm thế nhỏ.
L, L’: các nhóm thế lớn.
Về mặt động học v = k[RX].
Những yếu tố làm thuận lợi SN1 nói chung cũng làm thuận lợi cho E1.
Thí dụ:
CH3 CH CH CH2
CH3 CH CH CH3
-Br
CH3 CH CH CH3
CH3
-H
CH3
CH3 Br
CH3 C CH CH3
CH3
1.4.3.2. Phản ứng tách lưỡng phân tử E2
Phản ứng xảy ra theo các giai đoạn sau:
+ Tương tác giữa một bazơ mạnh với chất phản ứng hình thành trạng thái
chuyển tiếp.
+ Sự tách loại xảy ra và tạo sản phẩm có liên kết đôi.
+Cơ chế:
E2 là phản ứng tách lưỡng phân tử, một giai đoạn tương tự SN2 và thường
xảy ra song song với SN2.
Y
+
H C C X
(+ )
δ-
Y
X: -Cl, -Br, -I, N R 3 , -OSO2Ar,...
Y: HO-, RO-, NR3,...
+Hoá lập thể
δ-
H C C X
YH
+ C C + X
-14-
E2 ưu tiên tách kiểu trans tức là khi 4 trung tâm tham gia phản ứng (H-CC-X) ở trên một mặt phẳng, trong đó các nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách
(H và X) ở vị trí anti đối với nhau.
X
R
δX
R
R
Y
R
R
H
H
-X
- HY
δY
TTCT anti
δX
X
H
H
Y
R
δY
R
-X
- HY
R
R
R
R
R
TTCT syn
Phản ứng tách HHal từ RHal có bậc 2 và cần bazơ mạnh, v = [RHal][Y-].
Phản ứng tách loại HBr từ C2H5Br dưới tác dụng của
KOH/C2H5OH là một bazơ mạnh để tạo thành etilen có cơ chế như sau:
Br
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C
H
C
+ H2 O
+ Br-
H
HO-
Phần 2 : Bài tập
Trong thời gian nghiên cứu cho phép, chúng tôi đã tiến hành sưu tầm tổng hợp và
xây dựng được phương pháp giải cho phần cơ chế đồng thời có các bài tập ví dụ,
một số bài tập tương tự đẻ học sinh tự luyện.
Bài tập có lời giải: 30 bài tập ví dụ và 15 bài tập tương tự không có lời
giải.
-15-
Bài 1 : Viết công thức cấu tạo của các anken từ phản ứng đề hiđrat hóa, xúc tác
axit của các ancol sau và cho biết sản phẩm chính
a.
d.
+
CH3
b.
CH
OH
CH
H
CH3
?
CH3 OH
CH 3
e.
H+
?
c.
H+
?
CH2OH
H+
f.
OH
H+
(CH3)3CCH2OH
?
?
H+
CH2OH
CH 3
Bài 2 : a. Viết tất cả các đồng phân cấu tạo mạch hở của C5H11Br.
b. Đồng phân nào trải qua phản ứng tách E1 với tốc độ nhanh nhất?
c. Đồng phân nào không có khả năng xảy ra phản ứng tách E2?
d. Đồng phân nào chỉ tạo ra duy nhất một anken theo cơ chế tách E2?
e. Đồng phân nào tạo thành hai anken theo cơ chế E2?
f. Đồng phần nào thành hỗn hợp nhiều anken theo cơ chế E2?
Bài 3: Xác định các chất còn lại trong các sơ đồ sau và nêu cơ chế tạo ra chúng
a.
Hoàn thành sơ đồ sau:
CH3CH2CH3(A)
B
C
A
D
b.
C
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau.
CH3
CH3CH CH2 (A)
B
C
D
F
CH3 C C2H5
OH
?
-16-
Phần 3 : Hướng dẫn giải
Bài 1: Hướng dẫn giải
a.
H+
CH3 CH CH CH3
-H2O
CH3 OH
CH3CHCH=CH2 CH2=CCH2CH3
CH3C=CHCH3
2-metylbut-2-en
(spc)
b.
CH3
CH3
CH3
2-metylbut-1-en
3-metylbut-1-en
OH
CH3
H+
CH3
-H 2O
1-metylxiclopenten
(spc)
2-metylxiclopentanol
CH2
CH3
3-metylxiclopenten
Metylidenxiclopenten
c.
OH
H+
CH 3
CH2
CH 3
-H 2O
1-metylxiclopenten
(spc)
1-metylxiclopentanol
Metylidenxiclopenten
d.
CH 3
CH 3 C CH2OH
CH 3
H+
-H2 O
CH3
CH 3
CH3
2-metylbut-2-en
(spc)
neopentanol
e.
CH 2OH
C CH
H+
CH 3
CH2
C
CH2CH3
CH3
2-metylbut-1-en
CH 2
-H2O
xiclohexylmetanol
1-metylxiclohenxen
(spc)
Metylidenxiclohexen
-17f.
H+
CH 2OH
xiclobutylmetanol
CH 2
CH3
-H 2O
1-metylxiclobuten
xiclopenten
(spc)
Metylidenxiclobuten
Bài 2 : Hướng dẫn giải
a. Các đồng phân mạch hở của C5H11Br
CH 3CH2CH2CH 2CH2Br
1-brompentan
CH 3CH2CH2CHCH3
CH3CH2CHCH 2CH3
Br
Br
3-brompentan
2-brompentan
Br
CH3CH2CHCH2Br
CH2CHCH 2CH2
CH3CHCHCH 3
CH3
CH3
1-brom-2-metylbutan
2-brom-3-metylbutan
CH3
Br
1-brom-3-metylbutan
Br
CH 3
CH 3 C CH2Br
CH3CH2CCH3
CH 3
1-brom-2,2-đimetylpropan
CH3
2-brom-2-metylbutan
b. Tốc độ phản ứng tách E1 xảy ra càng nhanh khi gốc ankyl có bậc càng cao
(cacbocation tạo thành càng bền), do đó trong 8 đồng phân của C5H11Br thì 2-brom-2metylbutan sẽ trải qua phản ứng tách E1 nhanh nhất:
Br
CH3CH2CCH3
CH3
2-brom-2-metylbutan
E1
CH3CH=CCH 3
CH3
2-metylbut-2-en
(spc)
CH3CH2C=CH 2
CH3
2-metylbut-1-en
(spp)
c. Phản ứng tách E2 không có sự chuyển vị do đó đồng phân nào không có H ở Cβ
sẽ không có khả năng xảy ra phản ứng E2. Do đó, trong 8 đồng phân của C5H11Br thì 1brom-2,2-đimetylbutan sẽ không có phản ứng E2:
-18Cβ không có H
CH 3
CH 3
C CH 2 Br
CH 3
1-brom-2,2-đimetylpropan
d. Các đồng phân ankylbromua bậc 1 sẽ tạo ra 1 anken duy nhất:
E2
CH3CH2CHCH 2Br
CH3CH2C=CH 2
CH3
CH3
1-brom-2-metylbutan
2-metylbut-1-en
E2
CH2CHCH2CH 2
CH3
CH2CHCH=CH2
CH3
Br
3-metylbut-1-en
1-brom-3-metylbutan
E2
CH 3CH2CH2CH 2CH2Br
CH 3CH2CH2CH=CH2
1-brompentan
pent-1-en
e. 3-brompentan sẽ trải qua phản ứng tách E2 tạo 2 anken là đồng phân hình học
của nhau:
CH3CH 2CHCH2CH 3
E2
CH3
CH3
C2 H5
C 2 H5
Br
3-brompentan
(Z)-pent-2-en
(E)-pent-2-en
f. 2-brompentan sẽ trải qua phản ứng tách E2 tạo 3 anken:
CH3CH2CH2CHCH3 E2
Br
2-brompentan
Bài 3 : Hướng dẫn giải
a.
CH3CH2CH2CH=CH2
pent-1-en
CH3
C2H5
(E)-pent-2-en
CH3
C2H5
(Z)-pent-2-en
-19CH3CH2CH3(A)
+Br2
CH3CHCH3
SR
Br
+KOH/etanol
E2
CH3CH CH2
H2/Ni
CH3CH2CH3
H+,t0
CH3CHCH3
CH3CH CH2
E1
OH
AE
b.
CH3CH CH2(A)
AN
CH3CHCH3(B)
SN2
CH3CHCH3(C)
Br
E1
CH3CCH3(D)
C2H5MgCl
O
AN
OH
CH3
CH3
C
C2H5(F)
OMgCl
H+
SN2
CH3
CH3
C C2H5
OH
Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm.
4.1. Mục đích của thực nghiệm sư phạm
Đánh giá tình hình dạy và học hóa học hữu cơ trong chương trình hóa học phổ
thông nâng cao.
Thu thập ý kiến của giáo viên và học sinh để hoàn thiện đề tài.
Tìm hiểu khả năng biết vận dụng cơ chế các phản ứng hữu cơ vào việc giải bài
toán hóa học.
• Đánh giá chất lượng nội dung của đề tài.
4.2. Nội dung thực nghiệm sư phạm
Hệ thống lý thuyết và bài tập liên quan đến cơ chế phản ứng hữu cơ.
4.3. Đối tượng thực nghiệm sư phạm
Học sinh trường THPT.
Giáo viên giảng dạy bộ môn hóa ở trường phổ thông.
+ Giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học trường THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm –
Đaklak.
-20+ Giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học trường THPT Buôn Ma Thuộc – Đaklak.
+ Giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học trường THPT Cưmgar – Đaklak.
4.4. Tiến hành thực nghiệm sư phạm
4.4.1. Nhiệm vụ thực nghiệm
Bước 1: Chuẩn bị phương pháp và các dạng bài tập có liên quan tới cơ chế
phản ứng để lồng ghép vào quá trình giảng dạy.
+ Cơ sở lý thuyết phần cơ chế phản ứng hữu cơ trong chương trình hoá học phổ
thông nâng cao.
+ Phiếu điều tra.
+ Đề kiểm tra 15 phút (nội dung lớp 11).
Bước 2: lồng ghép cơ chế phản ứng hữu cơ vào bài dạy cụ thể.
Bước 3: tiến hành điều tra cụ thể đối với HS (đối với các GV thì dùng PP thăm
dò).
Bước 4: Kiểm tra, phân tích và đánh giá kết quả thu được.
4.4.2. Phương pháp.
- Phỏng vấn thu thập ý kiến của học sinh và giáo viên bộ môn hóa ở trường
THPT.
- Thu thập số liệu từ bài kiểm tra của học sinh.
4.4.3. Cách tiến hành.
- Tiến hành phỏng vấn và điều tra đối với giáo viên và học sinh phổ thông.
- Kiểm tra đánh giá việc lồng ghép cơ chế phản ứng hữu cơ vào giảng dạy hóa học
hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông nâng cao.
4.5. Kết quả thực nghiệm sư phạm.
4.5.1. Kết quả thực nghiệm nội dung đề tài.
+ Thực nghiệm đối với lớp 11A3 (sĩ số 40) và lớp đối chứng là 11A1 (sĩ số 40)
trường THPT Cưmgar.
-21+ Thực nghiệm đối với lớp 11A2 (sĩ số 43) và lớp đối chứng là 11A3 (sĩ số 43)
trường THPT Buôn Ma Thuộc.
Đối với bài kiểm tra 15 phút về cơ chế các phản ứng hoá học.
Bảng 4.1. Kết quả kiểm tra của HS 2 lớp 11A3 và 11A1
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Điểm TBC
TN
0
0
0
1
11
11
8
8
3
1
6,23
ĐC
0
3
6
8
13
9
2
2
0
0
4,77
Điểm
Số HS
Bảng 4.2. Kết quả kiểm tra của HS 2 lớp 11A2 và 11A3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Điểm TBC
TN
0
0
1
1
11
10
9
4
3
1
6,35
ĐC
0
4
5
9
14
5
2
1
0
0
4,53
Điểm
Số HS
14
14
Thực nghiệm
12
Đối chứng
12
Đối chứng
10
10
8
8
6
6
4
Thực nghiệm
4
2
2
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
Hình 4.1: Biểu đồ kết quả kiểm tra lớp
11A3(ĐC) và 11A1(TN)
0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Hình 4.2: Biểu đồ kết quả kiểm tra lớp
11A2(ĐC) và 11A3(TN)
-22Bảng 4.3. Phân phối tần số, tần suất và tần suất tích lũy của kết quả kiểm tra
Số HS đạt điểm xi
% HS đạt điểm xi
% HS đạt điểm xi trở xuống
Điểm xi
TN
ĐC
TN
ĐC
TN
ĐC
1
0
0
0
0
0
0
2
0
7
0
8,4
0
8,4
3
1
11
1,2
13,5
1,2
21,9
4
2
17
2,4
20,5
3,6
42,4
5
22
27
26,5
32,4
30,1
74,8
6
21
14
25,3
16,8
55,4
91,6
7
17
4
20,5
4,8
75,9
96,4
8
12
3
14,5
3,6
90,4
100
9
6
0
7,2
0
97,6
10
2
0
2,4
0
100
∑
83
83
100
100
120
Thực nghiệm
100
Đối chứng
80
60
40
20
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Hình 4.3. Đồ thị đường tích l lũy điểm số kết quả kiểm tra của 2 nhóm TN và ĐC
-23Nhận xét kết quả thực nghiệm
- Dựa vào kết quả kiểm tra và biểu đồ kết quả kiểm tra giữa lớp TN và lớp ĐC ta
thấy:
+ Điểm số trên 6 ở lớp thực nghiệm cao hơn (có điểm 9 và 10 ở lớp TN).
+ Sự chênh lệch thể hiện rõ ở những điểm số dưới 4 và trên 6. Dưới 4 thì số HS
lớp đối chứng đạt nhiều hơn, trên 6 thì lớp thực nghiệm đạt nhiều hơn.
- Điểm trung bình chung của lớp TN cao hơn lớp ĐC.
- Đồ thị đường tích lũy điểm số kết quả kiểm tra của lớp TN luôn nằm dưới đường
tích lũy điểm số kết quả kiểm tra của lớp ĐC.
- Tỉ lệ % số HS đạt điểm dưới 6 ở lớp TN và ĐC chênh nhau tới 30,1%.
Như vậy, qua thực nghiệm cho thấy, kết quả ở lớp TN luôn cao hơn so với lớp
ĐC. Từ đó thấy rằng việc hệ thống lý thuyết và lồng ghép cơ chế các phản ứng vào trong
nội dung dạy học mang lại hiệu quả thiết thực, các em đã có cái nhìn trọn vẹn hơn, biết
tìm ra hướng cụ thể của các phản ứng hoá học hiểu bản chất của các phản ứng đó, nó cần
thiết trong việc nâng cao chất lượng dạy và học Hóa học. Tuy nhiên việc đưa vào cần
phải rõ ràng và cụ thể, thời điểm phải hợp lí thì mới mang lại hiệu quả và nhằm nâng cao
kết quả học tập của học sinh đồng thời cũng nâng cao kết quả trong các kì thi học sinh
giỏi và học sinh thi olympic.
4.7. Kết quả điều tra
4.7.1 Thực nghiệm đối với giáo viên
Trong quá trình phỏng vấn giáo viên xoay quanh về vấn đề lồng ghép cơ chế
các phản ứng hữu cơ vào giảng dạy chương trình hoá học phổ thông nâng cao đã có
những ý kiến như sau:
-24- Ý kiến 1: Trong các đề thi học sinh giỏi hoá học thường có các câu hỏi liên quan đến cơ
chế. Tuy nhiên, trông quá trình học trên lớp thì vấn đề này thường ít được quan tâm.
Nguồn tài liệu tham khảo khó tìm và đọc rất khó hiểu không phù hợp với chương trình
phổ thông. Việc lồng ghép cơ chế vào giảng dạy sẽ làm học sinh hiểu bì hơn và cảm thấy
thích thú hơn khi học về hoá hữu cơ.
- Ý kiến 2: Muốn học sinh giải được các bài tập về hoá cơ chế trước hết cần xây dựng
được cơ sở lí thuyết của các phản ứng hữu cơ. Vì phải xuất phát từ lí thuyết mới xây
dựng được bài tập, việc hệ thống lí thuyết phải súc tích, ngắn gọn, dễ hiểu, không nêu quá
nhiều lí thuyết học sinh sẽ khó hiểu và khó nhớ.
-Ý kiến 3: Việc xây dựng cơ sở lý thuyết và các dạng bài tập về cơ chế phù hợp với
chương trình phổ thông nâng cao là cần thiết và thiết thực làm cho học sinh hiểu thêm về
bản chất các phản ứng vì với học sinh phản ứng hữu cơ là một vấn đề khá khó đối với
học sinh. Hơn nữa trong sách giáo khoa có nêu cơ chế nhưng chỉ nói qua và học sinh khó
hiểu.
- Ý kiến của một số giáo viên khác đa số đều có ý trùng với ý kiến của các giáo viên trên.
Trong quá trình thu thập ý kiến của các giáo viên phổ thông cho thấy việc lồng ghép
cơ chế phản ứng vào giảng dạy là quan trọng. Là phần nội dung không thể thiếu trong các
đề thi học sinh giỏi hoá học hay các cuộc thi olympic hoá học. Muốn giải được các bài
tập về cơ chế phản ứng cần xuất phát từ cơ sở lí thuyết của nó. Việc xây dựng cơ sở lý
thuyết về cơ chế phù hợp với trình độ học sinh phổ thông là rất quan trọng.
4.5.1 Thực nghiệm đối với học sinh.
Đối tượng điều tra là HS ở 3 khối 11 và 12 ở 3 điểm trường thuộc địa bàn tỉnh Đăk
Lăk:
+ 11A1 (40 HS) 11A3 (40 HS), 12A1 (46 HS) thuộc trường THPTCưmgar.
-25+ 11A2 (43 HS), 11A3 (43 HS), 12A2 (48 HS) thuộc trường THPT Buôn Ma
Thuộc.
+ 11A1 (38 HS), 11A2 (48 HS), 12A1 (40 HS) thuộc trường THPT Nguyễn Bỉnh
Khiêm.
Bảng 4.4. Nhận định của học sinh THPT
khi học hoá hữu cơ
Số
% số
HS
HS
Rất khó
Khó
Bình Thường
Rất khó
173
44,8
Khó
125
32.4
Bình thường
50
12.9
Dễ
38
9,8
∑ HS điều tra
386
Dễ
Bảng 4.4. Nhận định của học sinh THPT
khi học hoá hữu cơ
Bảng 4.5. Nhu cầu của học sinh biết thêm
về cơ chế phản ứng
Số
% số
HS
HS
Rất cần
Cần
Ít cần
Rất cần
203
52.3
Cần
98
25.3
Ít cần
60
15.2
Không cần
28
7.2
∑ HS điều tra
386
Không cần
Bảng 4.5. Nhu cầu của học sinh biết thêm
về cơ chế phản ứng
