tom tat khoa luan: Cơ chế phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thông nâng cao

-1-

A. GIỚI THIỆU KHOÁ LUẬN
1. Lý do chọn đề tài.
Trong chương trình hóa học hữu cơ ở bậc phổ thơng thường chỉ trình bày
chất đầu và chất cuối của hệ mà khơng cho biết q trình hóa học thực hiện như
thế nào, tiến trình phản ứng diễn biến ra sao tức là không nêu lên được cơ chế
phản ứng.
Mặt khác, cơ chế phản ứng là bản chất, cốt lõi của các phản ứng hữu cơ.
Có thể hiểu: “ Cơ chế phản ứng là tập hợp một cách đầy đủ các giai đoạn mà một
phản ứng đã trải qua trong quá trình biến đổi từ chất này đến sản phẩm tạo thành
”. Vì vậy khi hiểu được cơ chế phản ứng học sinh có thể hiểu được con đường
chi tiết mà các phản ứng có thể đi qua để tạo ra sản phẩm. Từ đó các em dễ dàng
viết được chính xác sản phẩm của một phản ứng.
Tuy nhiên ở bậc phổ thông không hề đề cập tới cơ chế của các phản ứng
hữu cơ nếu có cũng chỉ dừng lại ở một vài thuật ngữ. Vì vậy học sinh phổ thông
không hề được học cơ chế nhưng các em phải viết được sản phẩm của các phản
ứng hữu cơ, chính vì lẽ đó học hóa học hữu cơ trở thành vấn đề khó khăn với học
sinh. Cịn đối với giáo viên phổ thông, tuy đã được học ở bậc đạị học nhưng vẫn
rất mơ hồ. Vì vậy ít khi các giáo viên đưa thêm cơ chế của các phản ứng vào bài
giảng của mình.
Ngồi ra, với mong muốn góp phần xây dựng nguồn tài liệu tham khảo
cho các giáo viên phổ thông và học sinh đặc biệt là các học sinh giỏi và học sinh
thi giải Olympic thì cơ chế là vấn đề cần thiết, đồng thời cũng là nguồn tài liệu
tham khảo cho bản thân và các bạn sinh viên nghành sư phạm hóa để phục vụ
cho cơng việc giảng dạy sau này.
Xuất phát từ lý do trên tôi chọn đề tài nghiên cứu : “ CƠ CHẾ PHẢN
ỨNG HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HĨA HỌC PHỔ THƠNG
NÂNG CAO ”

-2-

2. Mục đích nghiên cứu.
Dựa trên nền tảng lý thuyết về cơ chế các phản ứng hữu cơ, các yêu cầu
về kiến thức và kỹ năng của học sinh trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp
12 nâng cao; lý thuyết về các phản ứng hữu cơ để xây dựng nên hệ thống lý
thuyết và bài tập liên quan dến phần cơ chế các phản ứng hữu cơ trong chương
trình hóa học phổ thơng nâng cao.
3. Tình hình nghiên cứu.
Đã có nhiều bài viết và cơng trình nghiên cứu về cơ chế các phản ứng hữu
cơ. Tuy nhiên các đề tài thường hướng đến nghiên cứu cho giáo viên và sinh viên
chuyên ngành trong bậc đại học còn rất ít đề tài nghiên cứu cơ chế của các phản
ứng hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thơng.
4. Đối tượng nghiên cứu và khách thể nghiên cứu.
4.1. Đối tượng nghiên cứu: Các phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa
học lớp 11 và lớp 12 nâng cao bậc THPT.
4.2. Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy và học ở trường phổ thông.
5. Nhiệm vụ nghiên cứu.
 Nghiên cứu cơ sở lý thuyết về cơ chế các phản ứng hữu cơ.
 Nghiên cứu nội dung chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12 nâng cao.
 Nghiên cứu các phần mềm tin học phục vụ cho việc mô tả cơ chế của
các phản ứng.
 Nghiên cứu xây dựng bài tập và cách giải bài tập về phần cơ chế các
phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12 nâng cao.
 Tiến hành thực nghiệm sư phạm để đánh giá hiệu quả của việc đưa cơ
chế các phản ứng hữu cơ vào giảng dạy hóa học ở các trường THPT.
 Tổng kết đề tài và đưa ra các đề xuất.
6. Phạm vi nghiên cứu.
 Cơ chế các phản ứng hữu cơ trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp
12 nâng cao.

• Các bài tập trong đề thi học sinh giỏi hoá học, và học sinh giỏi Olympic.


-3-

7. Bố cục khố luận.
• Mục lục
• Danh mục các chữ viết tắt
• Mở đầu
• Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
• Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ
• Chương 2 : Phản ứng của ankan
• Chương 3 : Phản ứng của hiđrocacbon thơm – aren
• Chương 4 : Phản ứng của hiđrocacbon khơng no
• Chương 5 : Phản ứng của dẫn xuất halogen – ancol – phenol
• Chương 6 : Phản ứng của hợp chất cacbonyl
• Chương 7 : Phản ứng của hợp chất chứa nitơ
• Phần 2 : Bài Tập
• Phần 3 : Hướng dẫn giải
• Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm
• Phần 5 : Kết luận và đề xuất.
B. NỘI DUNG KHOÁ LUẬN
1. Dàn ý khoá luận.
Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ
1.1.Phân loại phản ứng hữu cơ
1.1.1. Phân loại theo đặc điểm của sự biến đổi liên kết
1.1.2. Phân loại theo đặc điểm của tác nhân phản ứng
1.1.3. Phân loại theo hướng của phản ứng
1.1.4. Phân loại theo số lượng tiểu phân tham gia vào quá trình quyết định vận

tốc của phản ứng
1.2. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị
1.2.1. Định nghĩa liên kết cộng hóa trị
1.2.3. Các kiểu phân cắt liên kết cộng hóa trị


-4-

1.3. Tác nhân nucleophin và tác nhân electronphin của phản ứng
1.3.1. Tác nhân nucleophin của phản ứng
1.3.2. Tác nhân electronphin của phản ứng
1.4. Cơ chế phản ứng
1.4.1. Phản ứng thế
1.4.2. Phản ứng cộng
1.4.3. Phản ứng tách
Chương 2 : Phản ứng của ankan
2.1. Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan SR
2.1.1. Phản ứng halogen hóa ankan
2.2.2. Nitro hố và sunfo hố ankan
2.2. Khả năng phản ứng tương đối và hướng của phản ứng thế nucleophin
Chương 3 : Phản ứng của hidrocacbon thơm – aren
3.1. Định nghĩa
3.2. Đặc điểm cơ chế SE2 của hidrocacbon thơm
3.3. Cơ chế một số phản ứng thế SE2
3.3.1. Phản ứng nitro hóa
3.3.2. Phản ứng halogen hóa
3.3.3. Phản ứng ankyl hóa
3.3.4. Phản ứng sunfo hóa
3.4. Quy luật thế electronphin vào nhân thơm
Chương 4 : Phản ứng của hiđrocacbon không no

4.1. Định nghĩa
4.2. Cơ chế cộng electronphin
4.3. Một số phản ứng cộng AE của anken
4.3.1. Phản ứng cộng halogen
4.3.2. Phản ứng cộng hidro halogenua


-5-

4.3.3. Phản ứng cộng nước vào anken
4.3. Khả năng phản ứng và hướng cộng electronphin
4.3.1.Khả năng phản ứng cộng electronphin
4.3.2.Hướng cộng electronphin
Chương 5 : Phản ứng của halogen, ancol, phenol
5.1. Định nghĩa
5.2. Cơ chế phản ứng thế nucleophin của dẫn xuất halogen, ancol, phenol
5.2.1. Phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử SN2
5.2.1. Phản ứng thế nucleophin lưỡng phân tử SN1
5.2.3. Những phản ứng cụ thể
5.2.4. Các yếu tố ảnh hưởng tới phản ứng thế nucleophin SN1 và SN2
5.4. Phản ứng tách tạo liên kết không no C=C
5.4.1. Cơ chế phản ứng tách đơn phân tử E1
5.4.2. Cơ chế phản ứng tách đơn phân tử E2
5.5. Hướng của phản ứng tách
5.6. Quan hệ giữa phản ứng tách và thế nucleophin
5.6.1. Cấu trúc của gốc hiđrocacbon R
5.6.2. Tác nhân phản ứng Y(-)
5.6.3. Dung môi
5.6.4. Nhiệt độ
Chương 6 : Phản ứng của hợp chất cacbonyl

6.1. Định nghĩa
6.2. Cấu tạo của nhóm cacbonyl
6.3. Phản ứng cộng nucleophin vào nhóm C=O của anđehit và xeton
6.3.1. Cơ chế tổng quát
6.3.2. Các phản ứng cụ thể


-6-

6.4. Phản ứng thế nucleophin của axit cacboxylic và dẫn xuất của chúng
6.4.1. Định nghĩa
6.4.2. Cấu tạo nhóm cacboxyl
6.4.3. Phản ứng thế nucleophin của axit cacboxylic và dẫn xuất
Chương 7 : Phản ứng của hợp chất chứa nitơ
7.1. Định nghĩa
7.2. Cấu tạo của nhóm Amino
7.3. Các phản ứng của Amin
7.3.1. Phản ứng với anđehit và xeton
7.3.2. Phản ứng với dẫn xuất của axit
7.3.3. Phản ứng với axit nitrơ ( HNO2 ).
7.3.4. Phản ứng ankyl hóa
7.3.5. Phản ứng sunfonyl hóa
7.3.6. Phản ứng halogen hóa
7.3.7. Phản ứng thế vào nhân thơm của amin thơm
7.4. Các phản ứng của amino axit
7.4.1. Định nghĩa
7.4.2. Các phản ứng của amino axit
Phần 2 : Bài tập
Phần 3 : hướng dẫn giải
Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm

Phần 5 : Kết luận và đề xuất.
2. Một số nội dung chính
Phần 1 : Tổng quan về cơ sở lý luận và lý thuyết
• Chương 1 : Một số khái niệm về phản ứng hữu cơ


-7-

Cơ chế phản ứng
1.4.1. Phản ứng thế
1.4.1.1. Phản ứng thế electronphin SR.
Phản ứng thế theo cơ chế gốc là phản ứng dây chuyền có ba giai đoạn:
-

Giai đoạn khơi mào.

-

Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm.

-

Giai đoạn tắt mạch và kết thúc phản ứng.

Thí dụ:
Phản ứng clo hóa ankan xảy ra như sau:
+Giai đoạn khơi mào:
Cl2

Nhiệt hoặc ánh saùng (hv)

2Cl

+Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm:
Cl + R H

R + HCl

R + Cl2

RCl + Cl

Cl + R H

+Giai đoạn tắt mạch:
R + Cl

RCl

R + R

R R

Cl + Cl

Cl2

1.4.1.2. Phản ứng thế electronphin SE.
Phản ứng thế electrophin xảy ra qua hai giai đoạn:

-8-

H
+ E

Tấn công của tác nhân

E
+

Tái tạo hợp chất thơm

E

electronphin

(2)

(1)
ionbenzoni

1.4.1.3. Phản ứng thế nucleophin SN .
+ Cơ chế SN2
Cơ chế lưỡng phân tử SN2 thể hiện trong phương trình tốc độ phản ứng có
nồng độ của hai chất tham gia phản ứng. Phản ứng xảy ra một giai đoạn và có
trạng thái chuyển tiếp giữa chất phản ứng và tác nhân Y-.
Gồm 1 giai đoạn, đi qua TTCT:
Y

+

C

X

Y

δ
.... C ....
X
-

Y

C

+ X(-)

Khi X là OH hoặc OR cần dùng axit để hoạt hố, chẳng hạn chuyển OH
()

thành O H 2 .
+Hóa lập thể
Xét về án ngữ không gian cũng như độ ổn định của TTCT trong phản ứng
SN2, Y(-) tấn công C(+) từ phía khơng có X thì thuận lợi hơn từ phía có X.

TTCT bền

Y .... C

C

X

.... X

-X

quay cấu hình

Y

C

Y
TTCT kém bền

giữ nguyên cấu hình

...
.

Y

C ...

.

X

-X

C

Y

H


-9-

Như vậy, phản ứng SN2 làm quay cấu hình phân tử.
Phản ứng bậc 2, v = k[RX][Y-], tốc độ phản ứng phụ thuộc nồng độ và
bản chất của Y(-) cũng như RX.
Ở trạng thái chuyển tiếp, liên kết cũ sắp bị đứt và liên kết mới sắp tạo
thành. Tác nhân nucleophin tác kích vào cacbon phía sau của Cl hình thành sản
phẩm.
+ Cơ chế SN1
Nếu không kể đến dung môi, đây là phản ứng đơn phân tử, 2 giai đoạn,
tạo ra R(+) trung gian ở gian đoạn chậm.
Giai đoạn 1:
Dmpc, gđ chậm

C

C+

X

+ X

Giai đoạn 2:
C + + Y-

Gđ nhanh

C Y

Trong trường hợp X là OH hay OR cần hoạt hoá X bằng H+ hoặc ZnCl2


( )



(CH 3 )3 C  OH  H (CH 3 )3 C  O H 2  H2O (CH 3 )3 C ( )  Cl
 (CH 3 )3 C  Cl

Thí dụ:
(CH3)3C Br + OH

(CH3)3C OH

+ Br

Trong phương trình tốc độ phản ứng chỉ có nồng độ chất tham gia phản
ứng.
Phương trình tốc độ phản ứng: v = k[CH3)3C-Br]
+Hoá lập thể

-10-

R(+) có cấu trúc phẳng hay gần như phẳng cho nên X mặt tiến cơng của
Y- từ 2 phía vào C(+) phải tương đương nhau, như vậy nếu xuất phát từ RX quang
hoạt (cấu dạng R hoặc S) sau phản ứng được biến thể Raxemic.

Y
C

C

quay cấu hình

C

Raxemic hố

- XC

Y

giữ ngun cấu hình
Thực tế, sự raxemic hố xảy ra khơng hồn tồn vì tỷ lệ sảm phẩm quay
cấu hình và giữ ngun cấu hình thường lớn hơn 1. Đó là vì khi R (+) kém bền,
X(-) chưa kịp ra xa, Y(-) đã tiến công R(+) và do vậy phải đi vào phía khơng có
X(-). Nếu độ bền của R(+) tăng lên thì tỷ lệ sản phẩm raxemic sẽ tăng theo.
Như vậy, phản ứng SN1 gây nên sự raxemic hoá và một phần quay cấu
hình.
1.4.2. Phản ứng cộng.

1.4.2.1. Cộng electronphin AE.
+Cơ chế
Phản ứng gồm 2 giai đoạn, quyết định tốc độ chung của phản ứng là giai
đoạn cộng tiểu phân mang điện dương tạo thành sản phẩm trung gian R(+) :
XY : Hal2, Hal-Hal, HHal, HOH, H2SO4,…
Trước khi tạo thành R(+) có thể tạo thành phức π giữa C=C và XY. Cơ chế
AE vào nối ba nói chung tương tự cơ chế AE vào nối đơi.

δ+

C

δ-

C

δ+

δ-

+ X Y

-Y-

X C C+

• Phản ứng cộng vào đien liên hợp
X C

C Y

hay

C

+
X

C

-Y-


-11-

C C C C
δ-

δ+

X Y
+
X C C C C

Y

X C C C C Y

X C C C C

+Hóa lập thể
Phản ứng cộng electronphin thường xảy ra theo kiểu trans hay anti.
Hal

C

Hal

C

C

Hal

C

C

Hal

C

Hal

Tốc độ phản ứng: v = k[anken][E+]
1.4.2.2. Cộng nucleophin AN.
+Cơ chế
R

R

R

'

C

O

+

H Y

Chậm
-H

O
C

R'

Y

R
+H
nhanh

OH
C

R'

Y

Phản ứng cộng xảy ra giữa phân tử X – Y và hợp chất cacbonyl là phản
ứng cộng nuleophin gồm có 2 giai đoạn:
Sự tương tác giữa tác nhân nuleophin Y vào trung tâm mang điện tích
dương của cacbon để tạo thành ion mang điện tích âm trên oxi.
Ion tạo thành sẽ kết hợp với ion dương để tạo thành sản phẩm.
1.4.2.3. Cộng gốc tự do AR.
+Cơ chế


-12-

Cũng như phản ứng SR, phản ứng AR thường là phản ứng dây chuyền:
bước 1 là khơi mào, tạo gốc tự do hoạt động; bước 2 phát triển mạch; bước 3 là
tắt mạch. Các bước 1 và 3 tương tự trong phản ứng SR, bước 2 như sau:
X +

C

X C C

C

n lần
X C C

X C

+ XY

C Y + X

XY : Cl2, HCl, …….
1.4.3. Phản ứng tách.
1.4.3.1. Phản ứng tách đơn phân tử E1.
+Cơ chế
Phản ứng xảy ra theo 2 giai đoạn:
-Chất phản ứng tạo thành cacbocation R+ là giai đoạn chậm (tương tự SN1.
-Tách H+ và tạo nối đôi là giai đoạn nhanh.
Hai giai đoạn, sản phẩm trung gian là R (+). Nếu khơng ghi vai trị rất quan
trọng của dung mơi ta có sơ đồ:
H C

C

H C

X

C+

chậm

nhanh

H C

C + + X-

C

+ H+

C

X: -Cl, -Br, -I, -OSO2Ar, ...
+Hoá lập thể
Sản phẩm trung gian R(+) có cấu trúc phẳng hoặc gần như phẳng. Tuy vậy
kiểu tách trans (anti) thường chiếm ưu thế, vì khi mới hình thành R (+) tồn tại ở
dạng cặp ion [ R(+)X(-)].


-13-

N'

L'

.

L

L'

N'
-H

N

H

N

L

N, N’: các nhóm thế nhỏ.
L, L’: các nhóm thế lớn.
Về mặt động học v = k[RX].
Những yếu tố làm thuận lợi SN1 nói chung cũng làm thuận lợi cho E1.
Thí dụ:
CH3 CH CH CH2
CH3 CH CH CH3

-Br

CH3 CH CH CH3

CH3
-H

CH3

CH3 Br

CH3 C CH CH3
CH3

1.4.3.2. Phản ứng tách lưỡng phân tử E2

Phản ứng xảy ra theo các giai đoạn sau:
+ Tương tác giữa một bazơ mạnh với chất phản ứng hình thành trạng thái
chuyển tiếp.
+ Sự tách loại xảy ra và tạo sản phẩm có liên kết đơi.
+Cơ chế:
E2 là phản ứng tách lưỡng phân tử, một giai đoạn tương tự S N2 và thường
xảy ra song song với SN2.
Y

+

H C C X
( )

δ-

X: -Cl, -Br, -I, N R 3 , -OSO2Ar,...
Y: HO-, RO-, NR3,...

δ-

Y H C C X

YH

+ C C + X


-14-

+Hoá lập thể
E2 ưu tiên tách kiểu trans tức là khi 4 trung tâm tham gia phản ứng (H-CC-X) ở trên một mặt phẳng, trong đó các nguyên tử hay nhóm ngun tử bị tách
(H và X) ở vị trí anti đối với nhau.
δX

X
R

R

R

Y

-X
R

R
H

H

- HY
δY

TTCT anti
δX

X
H

H

Y

R

δY

R
-X
- HY

R

R
R

R

R

TTCT syn

Phản ứng tách HHal từ RHal có bậc 2 và cần bazơ mạnh, v = [RHal][Y -].
Phản ứng tách loại HBr từ C2H5Br dưới tác dụng của KOH/
C2H5OH là một bazơ mạnh để tạo thành etilen có cơ chế như sau:
Br

H

C

H
H

C

H
H

H

H
C

H

C

+ H2O

+ Br-

H

HOPhần 2 : Bài tập
Trong thời gian nghiên cứu cho phép, chúng tôi đã tiến hành sưu tầm tổng hợp và
xây dựng được phương pháp giải cho phần cơ chế đồng thời có các bài tập ví dụ,
một số bài tập tương tự đẻ học sinh tự luyện.
Bài tập có lời giải: 30 bài tập ví dụ và 15 bài tập tương tự khơng có lời

giải.


-15-

Bài 1 : Viết công thức cấu tạo của các anken từ phản ứng đề hiđrat hóa, xúc tác
axit của các ancol sau và cho biết sản phẩm chính
a.

d.
CH3

b.

CH

OH

CH

+

H

CH3

?

(CH3)3CCH2OH

CH3 OH

CH3

c.

OH

e.
H+

?

CH2OH

?

H+

f.
H+

H+

?

?

H+

CH2OH

CH3

Bài 2 : a. Viết tất cả các đồng phân cấu tạo mạch hở của C5H11Br.
b. Đồng phân nào trải qua phản ứng tách E1 với tốc độ nhanh nhất?
c. Đồng phân nào khơng có khả năng xảy ra phản ứng tách E2?
d. Đồng phân nào chỉ tạo ra duy nhất một anken theo cơ chế tách E2?
e. Đồng phân nào tạo thành hai anken theo cơ chế E2?
f. Đồng phần nào thành hỗn hợp nhiều anken theo cơ chế E2?
Bài 3: Xác định các chất còn lại trong các sơ đồ sau và nêu cơ chế tạo ra chúng
a.

Hoàn thành sơ đồ sau:

CH3CH2CH3(A)

B

C
A

D
b.

C

Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau.

CH3

CH3CH CH2 (A)

B

C

D

F

CH3 C C2H5
OH

?


-16-

Phần 3 : Hướng dẫn giải
Bài 1: Hướng dẫn giải
a.

CH3 CH CH CH3
CH3 OH

H+
-H2O

CH3CHCH=CH2 CH2=CCH2CH3

CH3C=CHCH3
2-metylbut-2-en
(spc)

b.

CH3

CH3

CH3

2-metylbut-1-en

3-metylbut-1-en

OH
CH3

H+

CH3

-H2O

1-metylxiclopenten
(spc)

2-metylxiclopentanol

CH2

CH3

3-metylxiclopenten Metylidenxiclopenten

c.
OH

H+

CH3

CH2

CH3

-H2O

1-metylxiclopenten
(spc)

1-metylxiclopentanol

Metylidenxiclopenten

d.
CH3
CH3 C CH2OH
CH3

H+
-H2O

CH3

CH3

2-metylbut-2-en
(spc)

e.
H+

CH2

C CH2CH3
CH3

CH3

neopentanol

CH2OH

C CH

CH3

2-metylbut-1-en

CH2

-H2O

xiclohexylmetanol

1-metylxiclohenxen
(spc)

Metylidenxiclohexen


-17f.
H+

CH2OH
xiclobutylmetanol

CH2

CH3

-H2O

1-metylxiclobuten

xiclopenten
(spc)

Metylidenxiclobuten

Bài 2 : Hướng dẫn giải
a. Các đồng phân mạch hở của C5H11Br

CH3CH2CH2CH2CH2Br
1-brompentan

CH3CH2CH2CHCH3

CH3CH2CHCH2CH3
Br

Br

3-brompentan

2-brompentan

Br
CH3CH2CHCH2Br
CH3

CH3

1-brom-2-metylbutan

CH3

CH2CHCH2CH2

CH3CHCHCH3
2-brom-3-metylbutan

CH3
C CH2Br

CH3

Br

1-brom-3-metylbutan

Br
CH3CH2CCH3

CH3

CH3

1-brom-2,2-đimetylpropan

2-brom-2-metylbutan

b. Tốc độ phản ứng tách E1 xảy ra càng nhanh khi gốc ankyl có bậc càng cao
(cacbocation tạo thành càng bền), do đó trong 8 đồng phân của C 5H11Br thì 2-brom-2metylbutan sẽ trải qua phản ứng tách E1 nhanh nhất:
Br
CH3CH2CCH3
CH3
2-brom-2-metylbutan

E1

CH3CH=CCH3
CH3
2-metylbut-2-en
(spc)

CH3CH2C=CH2
CH3
2-metylbut-1-en
(spp)

c. Phản ứng tách E2 không có sự chuyển vị do đó đồng phân nào khơng có H ở C β
sẽ khơng có khả năng xảy ra phản ứng E2. Do đó, trong 8 đồng phân của C 5H11Br thì 1brom-2,2-đimetylbutan sẽ khơng có phản ứng E2:


-18-

CH3

Cβ khơng có H

CH3
C CH2Br
CH3

1-brom-2,2-đimetylpropan

d. Các đồng phân ankylbromua bậc 1 sẽ tạo ra 1 anken duy nhất:

E2
CH CH CHCH Br
CH CH C=CH
3

2

2

3

2

CH3

CH3

1-brom-2-metylbutan

2-metylbut-1-en

CH2CHCH2CH2
CH3

2

CH2CHCH=CH2

E2

CH3

Br

1-brom-3-metylbutan

3-metylbut-1-en

E2

CH3CH2CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2CH=CH2

1-brompentan

pent-1-en

e. 3-brompentan sẽ trải qua phản ứng tách E2 tạo 2 anken là đồng phân hình học
của nhau:
CH3CH2CHCH2CH3

E2

CH3
CH3

C2H5

Br

3-brompentan

C2H5

(Z)-pent-2-en

(E)-pent-2-en

f. 2-brompentan sẽ trải qua phản ứng tách E2 tạo 3 anken:
CH3CH2CH2CHCH3 E2
Br

2-brompentan

Bài 3 : Hướng dẫn giải
a.

CH3CH2CH2CH=CH2
pent-1-en

CH3
C2H5
(E)-pent-2-en

CH3

C2H5

(Z)-pent-2-en

-19CH3CH2CH3(A)

+Br2

CH3CHCH3 +KOH/etanol
E2
Br

SR

CH3CH CH2

CH3CH2CH3

H+,t0

CH3CHCH3

CH3CH CH2

E1

OH

H2/Ni

AE

b.
CH3CH CH2(A)

AN

CH3CHCH3(B)

S N2

CH3CHCH3(C)

Br
E1

CH3CCH3(D)

C2H5MgCl

O

AN

OH
CH3
CH3

C C2H5(F)
OMgCl

H+

S N2

CH3
CH3

C

C2H5

OH

Phần 4 : Thực nghiệm sư phạm.
4.1. Mục đích của thực nghiệm sư phạm
 Đánh giá tình hình dạy và học hóa học hữu cơ trong chương trình hóa học phổ
thơng nâng cao.
 Thu thập ý kiến của giáo viên và học sinh để hồn thiện đề tài.
 Tìm hiểu khả năng biết vận dụng cơ chế các phản ứng hữu cơ vào việc giải bài
tốn hóa học.
• Đánh giá chất lượng nội dung của đề tài.
4.2. Nội dung thực nghiệm sư phạm
 Hệ thống lý thuyết và bài tập liên quan đến cơ chế phản ứng hữu cơ.
4.3. Đối tượng thực nghiệm sư phạm
 Học sinh trường THPT.
 Giáo viên giảng dạy bộ mơn hóa ở trường phổ thơng.
+ Giáo viên giảng dạy bộ mơn hố học trường THPT Nguyễn Bỉnh Khiêm –
Đaklak.
+ Giáo viên giảng dạy bộ mơn hố học trường THPT Buôn Ma Thuộc – Đaklak.


-20+ Giáo viên giảng dạy bộ mơn hố học trường THPT Cưmgar – Đaklak.

4.4. Tiến hành thực nghiệm sư phạm
4.4.1. Nhiệm vụ thực nghiệm

 Bước 1: Chuẩn bị phương pháp và các dạng bài tập có liên quan tới cơ chế phản
ứng để lồng ghép vào quá trình giảng dạy.
+ Cơ sở lý thuyết phần cơ chế phản ứng hữu cơ trong chương trình hố học phổ
thơng nâng cao.
+ Phiếu điều tra.
+ Đề kiểm tra 15 phút (nội dung lớp 11).

 Bước 2: lồng ghép cơ chế phản ứng hữu cơ vào bài dạy cụ thể.
 Bước 3: tiến hành điều tra cụ thể đối với HS (đối với các GV thì dùng PP thăm
dị).

 Bước 4: Kiểm tra, phân tích và đánh giá kết quả thu được.
4.4.2. Phương pháp.
- Phỏng vấn thu thập ý kiến của học sinh và giáo viên bộ mơn hóa ở trường THPT.
- Thu thập số liệu từ bài kiểm tra của học sinh.
4.4.3. Cách tiến hành.
- Tiến hành phỏng vấn và điều tra đối với giáo viên và học sinh phổ thông.
- Kiểm tra đánh giá việc lồng ghép cơ chế phản ứng hữu cơ vào giảng dạy hóa học
hữu cơ trong chương trình hóa học phổ thơng nâng cao.
4.5. Kết quả thực nghiệm sư phạm.
4.5.1. Kết quả thực nghiệm nội dung đề tài.
+ Thực nghiệm đối với lớp 11A3 (sĩ số 40) và lớp đối chứng là 11A 1 (sĩ số 40)
trường THPT Cưmgar.
+ Thực nghiệm đối với lớp 11A2 (sĩ số 43) và lớp đối chứng là 11A 3 (sĩ số 43)
trường THPT Buôn Ma Thuộc.