PHƯƠNG PHÁP GIẢI NHANH BT hóa THEO 4 mức độ

CHUYÊN ĐỀ 1. HIĐROCACBON + DẪN XUẤT HALOGEN
A - KIẾN THỨC LÝ THUYẾT
A1. HIĐROCACBON
- Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ chỉ chứa C và H, có công thức tổng quát là
luôn là một số chẵn).

Cx Hy (chú ý y

Ví dụ: CH4 ,C3H6 ,C4H6 ,...
- Đa số các hiđrocacbon đều có hai phản ứng chung là phản ứng đốt và phản ứng phân hủy (bởi nhiệt).
Ngoài ra chúng sẽ có một vài phản ứng trong 4 phản ứng thế, cộng, tách, oxi hóa.
- Có nhiều tiêu chí phân loại hiđrocacbon nhưng thông dụng nhất vẫn là phân thành ba nhóm lớn: no,
không no, và thơm.
 HIĐROCACBON NO, MẠCH HỞ (ANKAN/ PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Ankan là các hiđrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn (sigma). Công thức phân tử
chung: Cn H2n2 (n 1).
- Đồng phân: Ankan chỉ có đồng phân cấu tạo, sinh ra do sự sai khác mạch cacbon: có nhánh và
không có nhánh (hoặc nhánh khác nhau).
II. DANH PHÁP
 Tên ankan = số chỉ nhánh + tiền tố chỉ độ bội + tên nhánh + mạch chính
 Xác định mạch chính:
+ Mạch dài nhất mà chứa nhiều nhánh nhất, tổng số chỉ nhánh nhỏ nhất.
+ Nếu một ankan có hai hoặc nhiều mạch có độ dài như nhau thì chọn mạch có nhiều nhóm thế hơn
làm mạch chính.
Ví dụ: CH3CH(CH3 )CH(C2H5 )2 : 3-etyl-2-metylhexan
Chú ý:
① Cần phải nhớ các thuật ngữ chỉ số lượng các nguyên tử cacbon. Cách nhớ đơn giản nhất mà mình
chắc ai cũng biết đó là: “mẹ em phải bón phân hóa học ở ngoài đồng” hoặc “mẹ em phải bán phân hóa
học ở ngoài đường”…
② Người ta vẫn thường dùng tiền tố iso-, neo- trong gọi tên các hợp chất hữu cơ. Dùng iso khi có 1

nhánh CH3  ở nguyên tử C thứ hai, dùng neo khi có hai nhánh CH3  ở nguyên tử C thứ hai.
Ví dụ: CH3CH2CH(CH3 )2 : Isopentan
(CH3 )4 C: Neo-pentan
③ Ngoài ra còn dùng tiền tố sec-, tert- trong gọi tên gốc hiđrocacbon. Dùng sec- nếu gốc là bậc 2,
còn tert- nếu là gốc bậc 3.
Ví dụ: CH3CH2CH(CH3 ): sec-butyl
(CH3 )3 C: tert-butyl
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Bốn chất đầu dãy đồng đẳng là chất khí ở điều kiện thường.
- Tất cả đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối (tức càng nhiều C sẽ
có nhiệt độ sôi và nóng chảy càng cao).
- Mạch cacbon càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng giảm do làm gia tăng cấu trúc cầu. Các bạn
tưởng tượng những quả bóng xếp cạnh nhau liên kết với nhau bền hơn hãy những hình zigzag chồng lên
nhau sẽ bền hơn? Ví dụ: neo-pentan sẽ sôi kém n-pentan, mặc dù cả hai đều là C5H12.

Trang 1


IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
0


CH

On 2n2

3n 1

t

 
nCO
2

 (n 1)H O
2

2

2
2. Phản ứng thế bởi halogen (halogen hóa)
Trong phản ứng thế halogen như Cl , Br ,... thì halogen được ưu tiên thế vào nguyên tử C có bậc cao
2
2
hơn.
a
skt
CH3CH2 CH3  Cl2   CH
CHClCH
 HCl (sản phẩm chính)
3
3
a

skt

CH3CH2 CH3  Cl2   CH
CH

CH
Cl  HCl (sản phẩm phụ)
3
2
2
3. Phản ứng tách (đề hiđro hóa và cracking)
t0
Đề hiđro hóa: CH3 CH2 CH3 
CH3 CH  CH2  H2
Cracking: C H

C H
c
rack
ing
 
CH
5 12  CH
2
2
3 8
4. Phản ứng oxi hóa
Khi có xúc tác, ở một nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa tạo ra dẫn xuất chứa oxi.
xt,t 0
CH4  O2 
HCHO  H2 O
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Là thành phần chính của dầu mỏ, khí đốt. Ứng dụng làm nhiên liệu (xăng, dầu, gas).
- Làm nguyên liệu cho nhiều ngành khác như: làm dung môi, làm chất bảo vệ (phủ ngoài kim loại để

chống gỉ, do chúng không ưa nước), làm sáp nến, nhựa đường.
2. Điều chế:
- Trong phòng thí nghiệm: để điều chế một lượng nhỏ mentan ta có thể dùng nhôm cacbua hoặc dùng
phản ứng vôi tôi xút.
Al4C3 12H2O  4Al(OH)3  3CH4
C
aO,t0 CH
CH3COONa  NaOH  
2Na 3CO
4

- Trong công nghiệp: người ta dùng phương pháp chưng cất phân đoạn để tách mentan cũng như các
đồng đẳng khác.
 HIĐROCACBON NO, MẠCH VÒNG (XYCLO ANKAN/ XYCLO PARAFIN)
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: Xycloankan là những hiđrocacbon no, mạch vòng (1 vòng) có công thức chung là
Cn H2n (n  3).
- Đồng phân: Xycloankan có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí tương đối của nhánh) và đồng
phân hình học.
II. DANH PHÁP
Tên xyclo ankan = xyclo + tên ankan tương ứng. Nếu có nhánh thì đọc tên nhánh trước, kèm vị trí chỉ
nhánh.
Ví dụ:

Xyclopropan

xyclohexan


1-metyl-3-(propan-2-yl)xyclohexan

III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1-(butan-2-yl)-2-metylxyclopentan


- Hai chất đầu dãy đồng đẳng là C3H6 và C4H8 ở thể khí ở điều kiện thường.
- Những tính chất khác giống như ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:
3n
t0
CH  O
nCO  nH O

n 2n
2
2
2
2
2. Cộng mở vòng (với C3 và C4)
Hai chất đầu dãy là C3 và C4 rất kém bền, do góc hóa trị bị hẹp hơn so với góc chuẩn của lai hóa sp3.
Vì vậy có một sức căng rất mạnh (gọi là sức căng Baeyer) nên chỉ cần tác động nhỏ là đủ phá vỡ mạnh
(tức phá vòng). Do đó chúng dễ dàng tham gia phản ứng cộng mở vòng hơn là thế.
+ Br2  BrCH CH CH Br
2
2
2
CH3
+ H2  CH3CH 2CH2CH 2CH3CH
3. Phản ứng thế halogen đặc trưng như ankan:

Từ C5 trở đi, do có bố cục không gian nên góc hóa trị của xyclo ankan thỏa mãn góc lai hóa sp3, vì
vậy chúng rất bền. Rất khó phá được vòng, trừ những trường hợp khắc nghiệt. Vì vậy chúng tham gia thế
với halogen như ankan.

4. Phản ứng tách H2 (đề hiđro hóa)
Ta chỉ chú ý phản ứng duy nhất là xyclo hexan tách một lúc 6 H để trở thành benzen.

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
Từ xyclohexan và metyl xyclohexan, thực hiện phản ứng đề hiđro hóa (xúc tác và nhiệt độ thích hợp)
sẽ thu được các hiđrocacbon thơm tương ứng là benzen và toluen.
2. Điều chế:
- Cho dẫn xuất đi halogen của ankan tác dụng với Na hoặc Zn:


CH3
Zn

BrCH2 CH2 CH2 CH2 CHBrCH3 

ZnBr
2

- Điều chế từ benzen và đồng đẳng của benzen.

ANKEN / OLEFIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết đôi trong phân tử.
Công thức tổng quát là Cn H2n (n  2).


- Đồng phân: các anken có thể có đồng phân cấu tạo (do sự sai khác về mạch, có nhánh, không
nhánh, vị trí tương đối giữa các nhánh, vị trí tương đối của liên kết đôi) hoặc có thể có đồng phân hình
học. Đồng phân hình học còn được gọi là đồng phân lập thể, đồng phân Z – E, đồng phân cis – trans, hay
đồng phân không gian.
- Điều kiện để có đồng phân lập thể:
① Chứa ít nhất một liên kết đôi, hoặc một vòng no. Tuy nhiên phạm vi của ta chỉ ngâm cứu liên kết
đôi, vì vậy mình sẽ không đề cập đến vòng no. Điều này nhằm hạn chế sự quay tự do quanh trục của các
nhóm nguyên tử hai bên liên kết. Mình sẽ minh họa bằng hình ở dưới.
② Các nguyên tử hay nhóm nguyên tử ở mỗi cacbon của liên kết phải khác nhau.
Chú ý: Cần xét đến cả đồng phân hình học cis-trans. Phân biệt câu hỏi có bao nhiêu hợp chất ứng với
CTPT cho trước so với câu hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo ứng với CTPT cho trước. Nếu là công thức
cấu tạo thì ta không xét đến đồng phân hình học.
II. DANH PHÁP
Thông thường các anken được gọi bằng tên gốc – chức hoặc tên thay thế (IUPAC)
- Tên nửa hệ thống: tên anken = tên gốc hiđrocacbon + ilen
Ví dụ: CH2  CHCH3 : propilen
- Tên IUPAC: tên anken = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en
Ví dụ: CH3CH  C(CH3 )CH3 :(2-metyl but-2-en)
CH3CH2C(CH3 )  CHCH3 : 3-metylpent-2-en
Chú ý: mạch chính là mạch chứa nối đôi dài nhất. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nối đôi hơn.
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:


CH 
n

2n

3n

O

t

2

0
nCO  nH O


2

2

2
2. Phản ứng cộng đặc trưng với X2 (Cl2 , Br2 , H2 ), HX (HCl, HBr, HOH)
- Quy tắc Maccopnhicop: trong một phản ứng cộng HX vào nối đôi thì H sẽ ưu tiên cộng vào C của
nối đôi có nhiều H hơn, còn X sẽ vào C của nối đôi có ít H hơn.
- Anken hợp nước tạo thành ancol. ( H2O coi như HOH, ở đây X là OH)


Ví dụ:
CH3 CH  CH2  HCl CH3 CHCl CH3 (sản phẩm chính)
CH3 CH  CH2  HCl  CH3 CH2 CH2Cl (sản phẩm phụ)
3. Phản ứng thế ở điều kiện khắc nghiệt của một số anken đầu dãy.

Với một số anken đầu dãy khi phản ứng với halogen ở điều kiện nhiệt độ cao sẽ dễ tham gia thế hơn
là cộng.
CH2  CH2 Cl2  HCl CH2  CHCl
4. Phản ứng tách (ít gặp).


Thông thường tách H2 ra khỏi anken sẽ làm anken “đói” thêm. Tức sẽ tạo ra hiđrocacbon có nhiều
liên kết pi hơn, như ankin, hay ankadien chẳng hạn.
CH2  CH2  CH  CH  H2
5. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng với KMnO : phản ứng sẽ oxi hóa liên kết đôi tạo thành điol (rượu 2 chức, mỗi chức ở một
4
C của nối đôi cũ)
Ví dụ:
3CH2  CH2  2KMnO4  4H2O  3HOCH2CH2OH  2MnO2  2KOH
6. Phản ứng trùng hợp, tạo polyme
Phản ứng trùng hợp: Là phản ứng cộng hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) tạo thành phân tử lớn hơn
(polyme). Mỗi monome gọi là một mắt xích. Điều kiện để có phản ứng trùng hợp là các phân tử tham gia
phải có liên kết bội (đôi hoặc ba).
Ví dụ:
t 0 ,p,
xt   CH
 CHCln  
nCH 2  CHCl 
2

V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Điều chế các polyme như PE (poly etilen), PVC (poly vinyl clorua), PP (polypropylen),…
- Điều chế ancol tương ứng bằng cách hợp nước. Chú ý những ancol này chỉ dùng trong công nghiệp

(làm dung môi…) chứ không phải sản xuất rượu uống.
- Khí etilen dùng để kích thích sự hoạt động của ezym nên giúp trái cây mau chín.
2. Điều chế:
- Tách nước của rượu no, đơn chức, mạch hở tương ứng (đe hidrat hóa).
CH3CH2OH CH2  CH2  H2O
- Chú ý: Tách nước hay tách HX nói chung tuân theo quy tắc Zaixep: “khi tách HX thì X được ưu tiên
tách ra cũng H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh”
- Đề hiđro hóa hoặc cracking ankan.
cracking

CH3CH2CH2CH3 CH2  CH2  CH3CH3
de

CH3CH2CH2CH3 CH
hidro
2  CHCH2CH3 
H2
- Hiđro hóa ankin hoặc ankadien.
Pd,t

0

CH  CH  H2 CH2  CH2
Pd,t

0

CH2  CH  CH  CH 2  H 2 CH2  CHCH 2CH3
- Tách HX của dẫn xuất mono halogen tương ứng với xúc tác KOH/rượu tương ứng.
C2H5OH

CH3CH2Cl  NaOH CH
2  CH2  NaCl  H2O

- Tách X, từ dẫn xuất đi halogen tương ứng (chú ý hai nguyên tử halogen phải ở C sát nhau).


Zn,t 0
BrCH2 CHBrCH3 
CH2  CHCH
3  ZnBr
2

 ANKADIEN / ĐI OLEFIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: ankadien là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai nối đôi trong phân tử. Công
thức tổng quát là Cn H2n2 (n  3).
- Đồng phân: ankadien có thể có cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học (vì nó có chứa nối đôi).
II. DANH PHÁP
- Ankadien được gọi theo cả tên thường, tên gốc chức lẫn tên IUPAC. Tên thường như alen, isopren,
đi vinyl… nhưng không cần quan tâm mấy. Thường dùng hơn là tên gốc chức và tên IUPAC.
- Tên nửa hệ thống: tên ankadien = tên gốc (chỉ số lượng C) + dien + vị trí các nối đôi
- Tên IUPAC: tên ankadien = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối đôi + dien
Ví dụ: CH2  CHCH  CH2 : Buta-1,3-dien
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Hai chất đầu dãy (C3 và C4) ở thể khí ở điều kiện thường.
- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Các tính chất hóa học đều tương tự anken. Tuy nhiên chỉ chú ý thêm một trường hợp nhỏ khi cộng
H2 .

- Nếu dùng xúc tác Ni thì sản phẩm cuối cùng sẽ về ankan, còn nếu dùng xúc tác Pd/PbCO thì phản
3
ứng sẽ dừng lại ở giai đoạn tạo anken.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
Ankadien liên hợp cùng các dẫn xuất của nó dùng để điều chế cao su nhân tạo. Ankadien liên hợp là
ankadien có hai nối đôi cách nhau bởi một nối đơn.
2. Điều chế:
Từ butadien-1,3 điều chế được cao su buna, buna-S, buna-N.
 ANKIN
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở có một nối ba trong phân tử. Công
thức tổng quát là Cn H2n2 (n  2).
- Đồng phân: các ankin chỉ có đồng phân cấu tạo, không có đồng phân hình học. Các đồng phân cấu
tạo sinh ra do có sự sai khác mạch C (có nhánh & không có nhánh, nhánh khác nhau) hoặc vị trí tương
đối của nối ba.
II. DANH PHÁP
- Ngoài chất đầu dãy đồng đẳng thường được gọi theo tên thường là axetilen, các ankin khác thường
được gọi theo tên IUPAC.
- Tên IUPAC: tên ankin = tên nhánh (kèm vị trí) + tên mạch chính + vị trí nối ba + in
Ví dụ: CH  CCH3 :propin
CH  CCH2CH3 : but-1-in
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Từ C2 đến C ở thể khí ở điều kiện thường.
4

- Còn lại tương tự ankan.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

- Hoàn toàn tương tự ankadien và anken, chỉ có thêm một chú ý về các ankin-1. Ankin-1 là những


ankin có nối ba ở đầu mạch. Do đó nó có H linh động và có khả năng tham gia thế với Ag (Ag O trong
2
dung dịch NH ).
3

2CH  C R  Ag2O  2AgC  C R  H2O
t0
HC  CH  2AgNO3  2NH
NO
3  AgC  CAg  2NH
4
3
- Chú ý: Chỉ có những đồng phân ankin đầu mạch mới tham gia phản ứng thế bạc
- Phản ứng trùng hợp cũng có một số chú ý: với axetilen nhị hợp tạo vinyl axetilen, tam hợp tạo
benzen, đa hợp tạo cupren.
Pd/PbCO3 ,t0

2CH  CH CH2  CH  C  CH
C
,6000 CC
3CH  CH  
H
6 6

nCH  CH  CH  CH  n

- Phản ứng oxi hóa với

KMnO4 : Tạo ra axit cacboxylic tương ứng nhưng sau đó axit này tác dụng
ngay với KOH sinh ra từ phản ứng. Nên thực chất là thu được muối Kali của axit cacboxylic.
R  C  C  R ' 3  O   H2O  RCOOH  R 'COOH
CH  CH  4  O   HOOC-COOH

- Khi đó dung dịch sinh ra KOH nên muối thu được là RCOOK và R’COOK. Riêng với trường hợp
của axetilen thì tạo ra muối kali oxalat.
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Axetilen  vinyl clorua  PVC
CH  CH  HCl CH2  CHCl
nCH 2  CHCl   CH 2  CHCl   (PVC)
n

- Axetilen  cao su nhân tạo (Buna, Buna-S, Buna-N, Cloropren, Isopren)
- Axetilen  Benzen (tam hợp)
C
,6000 CC
3CH  CH  
H
6 6

- Axetilen  anđehit axetic  axit axetic
H

gSO

CH  CH  H2 O  

4 CH
CHO
3

xt,t 0
2CH3CHO  O2 
CH3 COOH

- Ngoài ra axetilen còn dùng làm khí đốt để hàn xì, dùng kích thích hoa quả mau chín và dùng thổi
bóng bay cho trẻ con chơi…
2. Điều chế
- Từ canxi cacbua  CaC2   axetilen
CaC2  2H2O Ca(OH)2 C2H2
- Từ metan  CH 4  nung ở 15000 C, rồi làm lạnh nhanh.
2CH4  C2H2  3H2
- Tách 4 halogen trong dẫn xuất tetra halogenua (có 4 halogen ở hai cacbon kề nhau) tác dụng với Zn
hoặc (2Na).
Zn,t0

Br2CHCHBr2


2

 

ZnBr


CH CH
- Tách 2 halogen trong dẫn xuất đi halogenua (trong KOH và xúc tác rượu tương ứng)


C

H

OH

ClCH2 CH2 Cl  2KOH  2 5 CH  CH  2KCl
 2H O
2
- Cho muối bạc của ankin-1 tác dụng với axit clohidric  trả lại ankin-1
AgC  CAg  2HCl  CH  CH  2AgCl
 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. KHÁI NIỆM
- Định nghĩa: benzen và đồng đẳng là những hiđrocacbon thơm có chứa một vòng benzen trong phân
tử. Công thức tổng quát là Cn H2n6 (n  6).
- Đồng phân thơm: xuất hiện do đồng phân nhánh, hoặc vị trí tương đối của các nhóm thế (nhánh)
gắn vào nhân thơm (ortho-, meta-, para-).
II. DANH PHÁP
- Cách đọc tên thông dụng nhất là coi benzen như “mạch chính”, còn bọn râu ria như những nhóm thế
gắn vào vòng benzen.
- Chú ý: nếu như có hai nhóm thế ở các vị trí tương đối: 1,2 ortho; 1,3 meta; 1,4 para.
Ví dụ:

2- Etyl -1,4-đimetylbenzen
4- Butyl -1-etyl -2-metylbenzen

III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo
chiều tăng phân tử khối.
- Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng
hòa tan nhiều chất hữu cơ.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng đốt cháy:




CH
O
n

2n6

3n  3

t

2

 nCO  n  3 H O
0

  2
2

2

2. Phản ứng thế đặc trưng ở nhân thơm (thế halogen)
- Quy tắc thế ở vòng benzen: nếu coi khả năng phản ứng của vòng benzen là 1 thì khi có thêm nhóm
thế (nhánh) hợp chất mới có thể có khả năng phản ứng lớn hơn hoặc nhỏ hơn 1. Tức là có nhóm thế làm
tăng khả năng phản ứng của vòng, nhưng cũng có nhóm thế làm giảm khả năng phản ứng của vòng.
Những nhóm thế làm tăng khả năng phản ứng của vòng là những nhóm hoạt hóa, những nhóm làm giảm
khả năng phản ứng của vòng là những nhóm phản hoạt hóa.
- Những nhóm đẩy e (có mật độ e cao, thừa cặp e chưa liên kết…) như OH, NH ankin là những
2
nhóm hoạt hóa vòng benzen và thông thường chúng định hướng ortho, para. ,
- Những nhóm hút e (những nguyên tử có độ âm điện lớn (halogen), những nhóm chứa liên kết pi,…)
như CH2  CH, CH  O, COOH, NO2 là những nhóm phản hoạt hóa vòng, thông thường chúng
,...
định hướng meta.
- Chú ý ngoại lệ: các halogen (Cl, Br,…) phản hoạt hóa vòng nhưng lại định hướng ortho, para.
- Thế nguyên tử H của bởi halogen (Cl , Br ,...) có bột Fe xúc tác sẽ thế vào nhân, nếu không sẽ thế
2
2
vào nhánh.
3. Phản ứng cộng (cộng để no hóa vòng)


4. Phản ứng oxi hóa

Trang 9


Phản ứng với KMnO : benzen không bị oxi hóa, các đồng đẳng khác bị oxi hóa và bị cắt mất nhánh
4
tạo ra C6H5 -COOK.
t0

C6 H5CH3  2KMnO4 C6 H5COOK  KOH  2MnO2  H 2O
V. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Từ benzen điều chế được thuốc trừ sâu 666, anilin, phenol, nhựa phenol fomandehit, stiren, PS
(polystiren), cao su buna-S.
- Từ toluen điều chế được axit benzoic, rượu benzylic, thuốc nổ TNT.
- Từ p-xilen điều chế được tơ sợi polieste.
2. Điều chế:
- Tam hợp axetilen.
C
,6000 CC
3CH  CH  
H
6 6
- Đề hiđro hóa xyclo hexan.

A2. DẪN XUẤT HALOGEN
I. KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI
- Khái niệm: Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđro bằng một hay nhiều
nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi là dẫn xuất halogen.
- Phân loại
① Theo bản chất của nguyên tử halogen X
+ Dẫn xuất flo, ví dụ: CF2  CF2.
+ Dẫn xuất clo, ví dụ: CH3Cl.
+ Dẫn xuất brom, ví dụ: C6H5Br.
+ Dẫn xuất iot, ví dụ: (CH3 )3 CI.
+ Dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen, ví dụ: CH2FCl.
② Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
+ Dẫn xuất halogen no, ví dụ: C2H5Br.

+ Dẫn xuất halogen không no, ví dụ: CH2  CHCl.
+ Dẫn xuất halogen thơm, ví dụ: C6H5CH2Cl.
③ Theo bậc của dẫn xuất halogen
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl
+ Dẫn xuất halogen bậc II: (CH3 )2 CHCl
+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3 )3 CCl

Trang 10


II. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
- Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C như hiđrocacbon, ngoài ra còn có đồng phân vị
trí nguyên tử halogen (vị trí nhóm chức).
- Danh pháp
① Danh pháp thông thường
Ví dụ: CHCl3 : clorofom
CHBr3 :bromofom
CHI3 : iodofom;…
② Danh pháp gốc – chức: Tên dẫn xuất = tên gốc hiđrocacbon +halogenua
Ví dụ: CH2Cl2 : Metylen clorua
CH2  CHCl:Vinyl clorua
CH2  CH-CH2Cl:Anlyl clorua
③ Danh pháp thay thế: Tên dẫn xuất = Số chỉ vị trí X – tên X + tên hiđrocacbon
Ví dụ: CH3CH2Cl:Clo etan
ClCH2 CH2Cl:1,2-điclo etan
III.TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như
hiđrocacbon, ete,…
- Nhiệt độ sôi của dẫn xuất halogen có cùng gốc hiđrocacbon giảm dần từ dẫn xuất iodua đến dẫn xuất

florua: t0s : R-I > R-Br > R-Cl > R-F
- Với các ankin halogen có thành phần giống nhau, nhiệt độ sôi của dẫn xuất bậc I lớn hơn nhiệt độ
sôi của dẫn xuất bậc II, dẫn xuất bậc III có nhiệt độ sôi thấp nhất.
0

t s : Dẫn xuất bậc I > Dẫn xuất bậc II > Dẫn xuất bậc III.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Khả năng phản ứng của các dẫn xuất halogen thay đổi tùy theo bản chất nguyên tử halogen và giảm
dần từ iot đến clo, riêng dẫn xuất flo được xếp vào hợp chất trơ:
R – I > R – Br > R – Cl
- Sự thay đổi khả năng phản ứng của dẫn xuất R-X hoàn toàn phù hợp với giá trị năng lượng liên kết
và sự phân cực liên kết:
- Năng lượng liên kết: C – Cl > C – Br > C – I
- Độ phân cực liên kết: C – I > C – Br > C – Cl.
- Cấu tạo gốc R cũng ảnh hưởng đến khả năng và cơ chế phản ứng của dẫn xuất halogen.
1. Phản ứng thế nguyên tử X bằng nhóm –OH (phản ứng thủy phân)
H
O
R-X +
 2  R-OH + NaCl
NaOH
Các dẫn xuất phenyl halogenua (X đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với dung dịch
kiềm ở nhiệt độ thường và ngay cả khi đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao.
0

200 C,300atm

C6 H5Cl  NaOH C6 H5ONa  NaCl  H2O

2. Phản ứng tách
- Phản ứng tách HX có thể xảy ra với các dẫn xuất có ít nhất 1H ở C :
ROH
CH3CH 2 Br  KOH CH
2  CH 2  KBr  H 2O

- Hướng của phản ứng tách – Quy tắc tách Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử
halogen ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao



CH3CH  CHCH3 (spc)
OH
Ví dụ: CH3CH2CHClCH3 KOH/ R
CH
CH CH  CH (spp)

 3 2
2
n
o
3.
l,
Ph
a
ản
m
ứn
i
g

n
vớ
,
i
a
ki
n
m
k
loạ
i
1
tạ
o
i
hợ
n
p
,
ch
…
ất
)
cơ
ki
V. ĐIỀU CHẾ
m
- Halogen hóa hiđrocacbon:
Các dẫn xuất clo,
P

brom, iot có thể phản ứng
h
với Mg trong môi trường
ả
ete khan tạo thành hợp
n
chất cơ magie:
R
ứ
–
n
X
g
+
M
t
g
h

ế
R
:
askt
–
CH4  Cl2 CH3Cl  HCl
M
Phản ứng cộng
gX
CH2  CH2  Br2  CH2Br CH2Br
Hợp chất cơ magie rất

dễ tham gia phản ứng
- Tổng hợp từ ancol:
thế với những ZnCl
hợp2
ROH  HX  RX  H 2O
chất có H linh động
R
(nước, ancol,
N
OH
H

3
,
p
h
e

PCl5

RCl 
POCl3




DẠNG 1: PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY

H
C

l
3
R

O
H

P
I
3


3
R
I

H
3

P
O
3

Chú ý:

 Ta có nankan = nH2 O 

nCO

Điều này đúng cho một ankan; một hỗn hợp ankan; một hỗn hợp ankan và anken, xycloankan (do ở anken

và xycloankan thì số mol nước bằng số mol khí nên hiệu không ảnh hưởng)
 Tổng quát nCO2  nH O = (k – 1) nX , trong đó k là độ bội liên kết của hiđrocacbon X.
M  MB
 Nếu 2 hợp chất cùng dãy đồng đẳng là A, B có: M  A
thì n  n .

2

A

B


 Đốt cháy dẫn xuất halogen cho sản phẩm gồm CO2, H2O và HX hoặc X2 tùy theo điều kiện đề bài cho.
A. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT
Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 gam CO2 và 0,09 gam
H2O, còn lại là khí Cl2. Khi phân tích định lượng clo của cùng một lượng chất đó bằng một lượng dung
dịch AgNO3 người ta thu được 1,435 gam AgCl, CTPT của hợp chất trên là:
A. CH2Cl2

B. CH3Cl

C. C2H2Cl4

D. C2H4Cl2

Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X, rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình chứa dung dịch
nước vôi trong (dư), thì khối lượng dung dịch trong bình giảm 2,48 gam và tạo ra 7 gam kết tủa. Công
thức phân tử của X là:
A. C6H14

B. C7H14

C. C7H16

D. C6H12

Bài 3. A là một xycloankan, khi đốt cháy 672 ml khí A thấy khối lượng CO 2 thu được nhiều hơn khối
lượng H2O thu được 3,12 gam và khí A làm mất màu nước Br2, A là:
A. xyclobutan

B. metylxyclopropan

C. etylxyclopropan

D. xyclopropan

Bài 4. Đốt cháy hỗn hợp CH4, C2H6, C3H8 thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Thể tích O2
(đktc) đã tham gia phản ứng cháy là:
A. 2,48 lít

B. 3,92 lít

C. 4,53 lít

D. 5,12 lít

Bài 5. Đốt cháy hoàn toàn một lượng stiren sinh ra 1,1 gam khí CO2. Khối lượng stiren phản ứng là:
A. 0,325g

B. 0,26g

C. 0,32g

D. 0,62g

Bài 6. Đốt cháy hoàn toàn 26,5 gam một ankinbezen X cần 294 lít không khí (đktc), oxi hóa X thu được
axit benzoic. Giả thiết không khí chứa 20% oxi và 80% nitơ. X là:
A. toluen

B. o-metyltoluen

C. etylbenzen

D. o-etyltoluen

Bài 7. Đốt 6,72 lít hỗn hợp X ở (đktc) gồm ankan A và ankin B thu được 11,2 lít CO 2 ở (đktc) và 7,2 gam
nước. Thành phần phần tram thể tích A, B trong hỗn hợp X lần lượt là:
A. 25% và 75%

B. 50% và 50%

C. 33,3% và 66,7%

D. 75% và 25%

Bài 8. Thể tích không khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzene là:
A. 84 lít

B. 74 lít

C. 82 lít

D. 83 lít

Bài 9. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin cần 6,72 lít O2 ở (đktc) sản phẩm dẫn
qua dung dịch nước vôi dư thấy bình nước vôi tăng a gam và tách được 20 gam kết tủa. Giá trị của a là:
A. 12,4

B. 10,6

C. 4,12

D. 5,65

Bài 10. Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiêm gồm: metan, etan, propan bằng oxi không khí
(trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO 2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích
không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là
A. 84,0 lít

B. 70,0 lít

C. 78,4 lít

D. 56,0 lít


B. TĂNG TỐC: THÔNG HIẾU
Bài 11. X là một chất hữu cơ. Oxi hóa hoàn toàn 9,45 g X, sản phẩm oxi hóa chỉ gồm CO 2 và H2O. Cho
hấp thụ sản phẩm oxi hóa vào bình đựng lượng dư dung dịch Ba(OH)2, khối lượng bình tăng 41,85g.

Trong bình có tạo 132,975 g kết tủa. Tỉ khối hơi của X so với metan bằng 5,25. Khi cho X tác dụng với
Br2, đun nóng, chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. X không cho được phản ứng cộng hiđro.
X là
A. Neopentan

B. Xyclopenpan

C. Pentan

D. Xyclohexan

Bài 12. Phân tích hoàn toàn m gam một chất hữu cơ A thu được CO 2, H2O và HCl. Dẫn toàn bộ sản phẩm
(khí và hơi) qua dung dịch AgNO3 dư, thấy thoát ra một khí duy nhất có thể tích bằng 4,48 lít. Khối lượng
bình đựng tăng thêm 9,1 gam và có 28,7 gam tủa trắng. Biết trong phân tử A có chứa 2 nguyên tử Cl. Vậy
CTPT của A là:
A. CH2Cl2

B. C2H4Cl2

C. C3H4Cl2

D. C3H6Cl2

Bài 13. Có một hỗn hợp X gồm C 2H2, C3H6, C2H6. Đốt cháy hoàn toàn 24,8 gam hỗn hợp trên thu được
28,8 gam H2O. Mặt khác, 0,5 mol hỗn hợp trên tác dụng vừa đủ với 500 gam dung dịch Br 2 20%. Phần
trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là:
A. 50; 20; 30

B. 50; 25; 25

C. 25; 25; 50

D.50; 16,67; 33,33

Bài 14. X là hỗn hợp gồm etan, propan, hiđro. Đốt cháy hoàn toàn 9,8 gam hỗn hợp X sau đó dẫn toàn bộ
sản phẩm cháy vào 100 gam dung dịch H2SO4 giảm xuống còn 83,05%, sau đó dẫn khí còn lại vào dung
dịch Ca(OH)2 dư thu được m gam kết tủa. Tính giá trị của m?
A. 70 gam

B. 50 gam

C. 65 gam

D. 48 gam

Bài 15. Hỗn hợp X gồm C2H2, C3H6, C4H10 và H2. Cho 11,2 lít khí (đktc) hỗn hợp X đi qua bình đựng
brom dư thấy có 64 gam brom tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 11,2 lít (đktc) X được
55 gam CO2 và m gam nước. Giá trị của m là:
A. 31,5

B. 27,0

C. 24,3

D. 22,5

Bài 16. X là hỗn hợp gồm propan, xyclopropan, butan và xyclobutan. Đốt m gam hỗn hợp X thu được
63,8 gam CO2 và 28,8 gam H2O. Thêm 1 lượng hiđro vừa đủ vào m gam hỗn hợp X để thực hiện phản
ứng mở vòng (xúc tác Ni, t0) thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với H 2 là 26,375. Tỉ khối của hỗn hợp X so
với H2 là:

A. 23,95

B. 25,75

C. 24,52

D. 22,89

Bài 17. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C 2H2, C3H4 và C4H4 (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được
0,09 mol CO2. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3
trong NH3, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C 3H4 và C4H4 trong X
lần lượt là
A. CH≡C−CH3, CH2=C=C=CH2
B. CH2=C=CH2, CH2=C=C=CH2
C. CH≡C−CH, CH2=CH−C≡CH
D. CH2=C=CH2, CH2=CH−C≡CH
Bài 18. Hỗn hợp khí A chứa N2 và hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Khối lượng hỗn
hợp A là 18,3 gam và thể tích của nó là 11,2 lít. Trộn A với một lượng dư oxi rồi đốt cháy, thu được 11,7