SOAN BAI HOC 12 PHẦN 1 (HỮU CƠ)

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (588.15 KB, 32 trang )

Chƣơng 1: ESTE -LIPIT
*********

ESTE
I.KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: ………….........…………………………………………………………….............
……………...……………………………...............……..…………………………………..............
Vd: .......................................................................................................................................................
.……………...……………………………...............……..……………………………….................
- CTTQ este đơn chức: …………......................................................................................................
R là ..................................................................... R’ là ........................................................
- Este no, đơn chức, mạch hở là .........................................................................................................
.……………...……………………………...............……..………………………………................
- CTCT TQ este no, đơn chức, mạch hở: …….........……................................................................
- CTPT TQ: ...........................................……………………………………………………............
2. Danh pháp : Este RCOOR’ Tên = .......................................................................................
Tên gốc axit RCOO

Tên gốc hidrocacbon R’

HCOO- : .....................................................

-CH3 :.......................................................

CH3COO- : .................................................

-C2H5 ( -CH2-CH3 ) :................................

C2H5COO(CH3-CH2-COO-):
...................................................................

-CH2CH2CH3 :..........................................
-CH(CH3)2 : ..............................................

C6H5COO- : ...........................................

-C6H5 :......................................................
-CH2C6H5:................................................

CH2=CHCOO- : ................................
CH2=C(CH3)COO- : ...............................

.......

-CH=CH2 :.................................................
-CH2CH2CH(CH3)2: ................................

Vd: HCOOC2H5:..................................; CH3COOCH=CH2: .................................................
C6H5COOCH3: …………………..; CH3COOC6H5: ........................................................
Metylfomat: ...................................; Etylaxetat: .............................................................
Propylfomat:...................................; Metylpropionat: .....................................................
Axit cacboxylic/ hoặc ancol
Este tƣơng ứng có dạng
Axit fomic:
HCOOR’
Axit axetic:
CH3COOR’
Ancol metylic
RCOOCH3
Ancol etylic
RCOOC2H5

3. Đồng phân
C2H4O2 ………………… .......................................................................................................
C3H6O2 ………........................................................................................................................
.................................................................................................................................................
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 3

C4H8O2 ……………………....................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
Este không no đơn chức: CnH2n-2O2(n3) ( phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C)
Vd: C4H6O2
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
Este thơm,đơn chức ( Phân tử có chứa vòng thơm)
Vd:C8H8O2
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................
4. Tính chất vật lí:

-………………….......……………………………………………………………………………….
- Nhiệt độ sôi : este.....ancol.....axit cacboxylic ................................................................................
........ .................................. ………………………………………………………………………….
.............................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
- Mùi: Mùi chuối: ……………………………………………………………....................................
Mùi hoa nhài: .......................................................................................................................................
Mùi dứa: ...............................................................................................................................................
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thủy phân
a. Thủy phân trong môi trường axit (…………………………....................................................)


TQ:

H ,t

 …………..…… + ……………….....
………………+……………… 

o

Đặc điểm: ............................................................................................................................................


H ,t

 ……………………………+…………………………
Vd: HCOOC2H5 + H2O 


o

..................................

............................................


.........................................

H ,t

 …………………………+ ………………….........
CH3COOC2H5 + H2O 


..................................

Hóa hữu cơ lớp 12

o

............................................

..........................................

HMH 4



H ,t

 …………………………+ ………………….........
CH3COOCH3 + H2O 

o

..................................

............................................


H ,t

 ……………………
CH2 =CHCOOCH3 + H2O 

o

..................................

..........................................
+ …………………..........

............................................


.......................................

H ,t


 RCOOH + RCH2CHO
Chú ý : RCOOCH=CH - R + H2O 

o

Axit


CH3COOCH=CH2 +

anđehit

H ,t

 …………………+
H2O 


..................................

o

............................................

……………….....
.......................................

b.Thủy phân trong môi trường kiềm: (………………............................................................)
t

TQ: ………………+……………… 
 …………..…… + ……………….....
Đặc điểm: ...........................................................................................................................
o

t
Vd: HCOOC2H5 + NaOH 
 ………………………… + …………………………
..................................
............................................ .........................................
o

t
CH3COOC2H5 + NaOH 
 ………………………… + ........…………………...
..................................
............................................ ........................................
o

t
CH3COOCH3 + NaOH 
 ………………………… + ………………….........
..................................
............................................ .........................................
o

t
CH2 =CHCOOCH3 + NaOH 
 ……………………………+ …………………...
..................................

............................................ .......................................
o

t
C6H5COOCH3 + NaOH 
 …………………………… + …………………...
..................................
............................................ .......................................
o

t
Chú ý : RCOOCH=CH - R + NaOH 
 RCOONa + RCH2CHO
Muối
anđehit
o

CH3COOCH=CH2 +
..................................

t
 …………………+
NaOH 
……………….....
............................................ .......................................
o

t
 2 muối + H2O
Este có dạng RCOO-liên kết trực tiếp với vòng thơm + 2NaOH 

o

t
 ……………….. + ………………+ ………………
CH3COOC6H5 + NaOH 
..................................
............................... ...............................
o

2. Một số tính chất khác
+ Este của axit fomic (HCOOR’) tham gia pư .............................................................................
…….....................;.........................................................................................................................
+ Este không no (vinyl axetat, metyl acrylat, metyl metacrylat) có phản ứng cộng H2, cộng Br2 (t0
thường) làm ..................................................., có phản ứng trùng hợp tạo polime: trùng hợp
CH2=C(CH3)COOCH3 (metyl metacrylat) tạo poli metyl metacrylat (thủy tinh hữu cơ).
3. Phản ứng cháy:  Este no, đơn chức mạch hở:
t0
TQ: ..................... +.. (.................)O2 
................. + .........................
……………………………...........................................………………………………………..
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 5

→ ……………………………………..………...........................................................................
→ ……………………………………………………………………………………………..............
III. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế :
*Pp chung :...............................................................................................................................

* Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este)
cần phải:
+………………….........................................…………………………………….…..........
+………………….......…………………………………………...……………….….........
+…………………….....………….………………………………………..…………........
* Một số phản ứng khác:
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
2. Ứng dụng:
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………............................................................................................
………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………............................................................................................
MỘT SỐ CHÚ Ý
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 6

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

II. Chất béo:
1.Khái niệm:
- Chất béo là ......................…............................... với các ……………………. gọi chung là .........
………………………………………………………..........................................................................
CTTQ:...................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................
- Axit béo là axit ………………. ............................ ………………………………………................
......................................................................................(………………………..................................)
..............................................................................................................................................................
*Một số axit béo và chất béo thường gặp:
Axit béo
Axit panmitic

CTCT

Chất béo
Tripanmitin

CTCT

*Chú ý: Khi đun glixerol với 2 axit béo ACOOH và BCOOH có mặt xúc tác thì:
+ Số trieste tối đa tạo ra là……………….
+ Số trieste được tạo ra từ cả 2 axit là: …………………....
*Trạng thái tự nhiên ............................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
2. Tính chất vật lí:
...............................................................................................................................................................

(C15H31COO)3C3H5 + H2O 

................................
...................................... .....................................

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 8

H  ,t o


 ………………… + …………………...........
(C17H35COO)3C3H5 + H2O 

................................
...................................... .....................................
H  ,t o


 ………………… + …………………...........
(C17H33COO)3C3H5 + H2O 

................................
...................................... .....................................
*Chú ý: Số trieste thủy phân tạo ra 2 axit là: ………………….; 3 axit là……………….

Số trieste thủy phân tạo ra 2 axit theo tỉ lệ 2:1 (hoặc 1:2) là: …………………....
b. Phản ứng xà phòng hóa (thủy phân chất béo trong môi trường kiềm)

t
- Thủy phân trong môi trường kiềm…………….............. 
 ......………….. + …….......…
t
TQ: (RCOO)3C3H5 + NaOH 
 ………………………+……………….............
o

o

................................

......................................

.....................................

t
(C15H31COO)3C3H5 + NaOH 
 ………………… + …………………...........
................................
...................................... .....................................
o

t
(C17H35COO)3C3H5 + KOH 
 ………………… + …………………...........
................................
...................................... .....................................
o

t
(C17H33COO)3C3H5 + NaOH 
 ………………… + …………………...........
................................
...................................... .....................................
o

0

t
c. Phản ứng hidro hóa chất béo lỏng Ni


 …....……….....……..………………………
t
(C17H33COO)3C3H5 + H2 Ni


 .............................................................................
................................
......................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
0

III. Ứng dụng:
- Chất béo là thức ăn quan trọng của người.vai trò trong quá trình dinh dưỡng. Nhờ những phản
ứng sinh hóa phức tạp chất béo bị oxi hóa chậm  CO2,H2O và giải phóng năng lượng cung cấp
cho sự hoạt động của cơ thể. Chất béo chưa sử dụng sẽ được tích lũy trong các mô mỡ.
..........................................................................................................................................................

..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
MỘT SỐ CHÚ Ý
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 9

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 10

Chƣơng II : CACBOHIĐRAT
• Cacbohiđrat (gluxit, saccarit) .............................................................................................................
...............................................................................................................................................................
• Cacbohiđrat được phân thành ba nhóm chính sau đây:
- Monosaccarit: glucozơ, fructozơ (CTPT: C6H12O6)
...............................................................................................................................................................
- Đisaccarit: saccarozơ, mantozơ (CTPT: C12H22O11)
...............................................................................................................................................................
- Polisaccarit: tinh bột, xenlulozơ (CT chung: (C6H10O5)n)
...............................................................................................................................................................

GLUCOZƠ
I – TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN
Tính chất vật lí: ................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
Trạng thái tự nhiên: .........................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
II – CẤU TẠO PHÂN TỬ
Công thức phân tử là: ......................
Các phản ứng (thí nghiệm) chứng minh công thức cấu tạo của glucozơ:
+………………………………………………………………………………………………………
....……………………………………………………………………………………………………..
+………………………………………………………………………………………………………
..………………………………………………………………………………………………………
+………………………………………………………………………………………………………

..………………………………………………………………………………………………………
+………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a) Tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường:
Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 ..................................................................................................
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 11

C6H12O6 + Cu(OH)2
........................................................................................
b) Phản ứng tạo este: tạo este 5 chức khi tham gia phản ứng với anhidrit axetic (este hóa)
2. Tính chất của anđehit
a) Oxi hóa glucozơ(...............................................................................................................)
- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng cho phản ứng tráng bạc
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..

- Với dung dịch nước brom: ................................................................................................................
b) Khử glucozơ:bằng H2, xt Ni, to (.......................................................................................................
CH2OH[CHOH]4CHO + H2

................................................................................................

………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
3. Phản ứng lên men :
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế (trong công nghiệp)
- Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ với xúc tác là H+ hoặc enzim.
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
2. Ứng dụng
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
V – ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ
1. Cấu tạo
+ Công thức phân tử: ............................
+ Công thức cấu tạo: ...........................................................................................................................
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
2. Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..

3. Tính chất hóa học
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 12

………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
MỘT SỐ CHÚ Ý
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 13

SACCAROZƠ – TINH BỘT – XENLULOZƠ
I. SACCAROZƠ
1. Tính chất vật lí – Trạng thái tự nhiên.
Tính chất vật lí: ................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
Trạng thái tự nhiên: .........................................................................................................................
..........................................................................................................................................................

2. Cấu tạo phân tử
- Công thức phân tử: ...........................................................................
- Saccarozơ thuộc loại ................................ phân tử được cấu tạo từ ...............................................
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
3. Tính chất hóa học
Saccarozơ có tính chất ancol đa chức và tính chất của Đisaccarit
a. Tính chất của ancol đa chức
Dd saccarozơ ……………………………………………………………………………………….
C12H22O11 + Cu(OH)2
......................................... + .........................................
b. Phản ứng thủy phân ( tính chất của đisaccarit).
Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi đun nóng với dung dịch axit vô cơ (H+).
............................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
4. Sản xuất - ứng dụng
a. Sản xuất đường saccarozơ
Các giai đoạn sản xuất saccarozơ từ mía:
(1) Ép mía để lấy nước mía (12 – 15 % đường)
(2) Đun nước mía với vôi sữa ở 60oC
(3) Sục CO2 vào dung dịch và lọc bỏ kết tủa CaCO3 thu được dung dịch saccarozơ có màu vàng
(4) Tẩy màu nước đường bằng khí SO2
(5) Cô đặc dung dịch nước đường (không màu và trong suốt) dưới áp suất thấp. Làm lạnh và dùng
máy li tâm tách đường kết tinh.
b. Ứng dụng
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
II. TINH BỘT

1. Tính chất vật lí – Trạng thái tự nhiên.
Tính chất vật lí: ................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
Trạng thái tự nhiên: .........................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ quá trình ……………………………………………
Phản ứng: ………………………………………………………………………………………….
2. Cấu trúc phân tử
- Công thức phân tử có dạng: ..........................................................................................................
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 14

- Tinh bột thuộc loại ................................ phân tử được cấu tạo từ ................................................
............................................................................................................................................................
Amilozơ..............................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
Amilopectin .......................................................................................................................................
............................................................................................................................................................
3. Tính chất hóa học.
a. Phản ứng thủy phân (tính chất của polisaccarit).
Đun nóng tinh bột với dung dịch axit vô cơ (H+) thu được sản phẩm cuối cùng là……………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
- Trong cơ thể người và động vật tinh bột bị thủy phân tạo glucozơ nhờ các enzim.
- Ăn vỏ bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân cắt nhỏ nhờ
tác dụng của nhiệt.
b. Phản ứng màu với dung dịch iot (đặc trƣng)
- Hồ tinh bột + dung dịch I2 → ……………………………………………………………………...

- Mặt cắt củ khoai lang + dung dịch I2 → …………………………………………………………..
Giải thích: Do cấu tạo mạch ở dạng xoắn và có lỗ rỗng tinh bột hấp phụ iot cho màu xanh tím.
4. Ứng dụng:
- Nguồn cung cấp dinh dưỡng cho cong người và động vật.
- Sản xuất bánh kẹo glucozơ và hồ dán.
III. XENLULOZƠ
1. Tính chất vật lí – Trạng thái tự nhiên.
Tính chất vật lí: ................................................................................................................................
..........................................................................................................................................................
Trạng thái tự nhiên: .........................................................................................................................
..........................................................................................................................................................

2. Cấu trúc phân tử
- Xenlulozơ là polisaccarit, phân tử gồm nhiều ………………………. liên kết với nhau bởi
các liên kết β-1,4-glicozit tạo thành mạch kéo dài và có phân tử khối rất lớn (2000000).
- CTPT chung: …………………………… hoặc ……………………………………
3. Tính chất hóa học.
a. Phản ứng thủy phân (tính chất của polisaccarit).
- Đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ đặc
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày của động vật ăn cỏ: trâu, bò…)
b. Phản ứng với axit nitric.
Đun nóng xenlulozơ với HNO3/H2SO4 đặc thu được xenlulozơ trinitrat.
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 15

- Xenlulozơ trinitrat rất dễ cháy và nổ mạnh không sinh ra khói nên được dùng làm thuốc súng
không khói.
4. Ứng dụng.
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
MỘT SỐ CHÚ Ý
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 16

………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………...
.......................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..

..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 17

Chƣơng III : AMIN – AMINO AXIT- PEPTIT – PROTEIN
*********************
AMIN
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm, phân loại
a. Khái niệm:
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
Ví dụ: ………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
* Bậc của amin: …...........................................................................…………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
b. Phân loại
* Theo gốc hiđrocacbon:
- Amin béo ………………..……………………………………………
- Amin thơm…………………………………………………………….
* Theo bậc của amin:
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
2. Đồng phân
a. Số đồng phân amin đơn chức no CnH2n+3N
CTPT
Bậc 1

Bậc 2
Bậc 3
CH5N
1
0
0
C2H7N
C3H9N
C4H11N
C5H13N
b. Số đồng phân amin thơm (có chứa vòng thơm/ vòng benzen)
CTPT
Bậc 1
Bậc 2
Bậc 3
C6H7N
C7H9N
Chú ý: Với amin đơn chức số H và phân tử khối luôn là số lẻ.
3. Danh pháp: Gọi tên theo:
a. Tên gốc chức → tên gốc hiđrocacbon + amin= ank + yl + amin
b. Tên thay thế = tên hidrocacbon + vị trí+ amin
b. Tên thƣờng:
C6H5NH2: Anilin

Hóa hữu cơ lớp 12

Tổng
1

Tổng

HMH 18

Công thức

Tên gốc chức

Tên thay thế.

CH3NH2
CH3-CH2- NH2
CH3-NH-CH3

N-metylmetanamin

CH3-CH2-CH2-NH2
(CH3)3N

N,N-dimetylmetanamin

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
C2H5NHC2H5

N-etyletanamin

C6H5NH2
H2N(CH2)6NH2
- Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c…
- Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất.

Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Cấu tạo phân tử
- Trong phân tử amin nguyên tử N tạo được một, hai hoặc ba liên kết với gốc Hiđrocacbon.
- Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự trong phân tử NH3 nên các amin có tính bazơ. Ngoài ra
amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon
2. Tính chất hoá học
a. Tính bazơ
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
* Tác dụng với axit
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
* So sánh độ mạnh yếu của các amin:
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 19

..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
* Quỳ tím và phenolphtalein:
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
MỘT SỐ CHÚ Ý
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
C4H9O2N : ( ....... đồng phân)
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
- Danh pháp:
Tên thay thế = Axit + số chỉ vị trí nhóm NH2 – Amino + tên axit tƣơng ứng (đuôi oic)
Tên bán hệ thống: Giống như tên thay thế đổi “số chỉ vị trí nhóm NH2” 2=α, 3=β,.., 6= ε,7=ω
Đổi “tên axit tương ứng (đuôi oic)” = “tên thường của axit”
Tên thƣờng: Một số α – amino axit tự nhiên có tên thƣờng.
Tên gọi một số amino axit được cho trong bảng sau
Tên thay thế
Tên thường
Công thức
Tên bán hệ thống
Viết tắt
H2N-CH2-COOH

.............................................................
……………………………………….

............................
............................

............................................................. ............................
………………………………………. ............................

............................................................. ............................
………………………………………. ............................
............................................................. ............................
………………………………………. ............................
............................................................. ............................
………………………………………. ............................
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 21

II – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Cấu tạo phân tử: Tồn tại dưới hai dạng: Phân tử và ion lưỡng cực.
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
 Các amino axit là những hợp chất có cấu tạo …………………………nên ở điều kiện thường là
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
2. Tính chất hoá học
- Nhóm cacboxyl ( COOH) : thể hiện tính ……………………
…………………………………………………………………….

- Nhóm amino (NH2) thể hiện tính……………………………
Vậy: .............................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
a. Tính chất lƣỡng tính
Amino axit tác dụng được với ............................. và..................................
H2N-CH2-COOH + HCl 
 ..........................................................................
H2N-CH2-COOH + NaOH 

 ..........................................................................
Môi trường của các dung dịch Amino axit: R(COOH)a(NH2)b.
Nếu a = b: .....................................................………………………………………………………
Ví dụ: ……………………………………………………………………………………………….
Nếu a >b : .....................................................………………………………………………………
Ví dụ: ……………………………………………………………………………………………….
Nếu a < b : .....................................................………………………………………………………
Ví dụ: ……………………………………………………………………………………………….
b. Phản ứng este hóa
H ,t


H2N-CH2-COOH + C2H5OH 



o



………………………......................+……………..


 ……………………………………+….................
H2NCH2COOH + CH3OH 

c.Phản ứng trùng ngƣng
Các amino axit có phản ứng trùng ngưng
Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic có phản ứng trùng ngưng tạo polime thuộc loại
poliamit.

t
H2N-[CH2]5-COOH 
.......................................................+ ................
Nilon-6
t
H2N-[CH2]6-COOH  .......................................................+ ................
Nilon-7
IV. ỨNG DỤNG
………………………………………………………………………………………………………..
H ,t

o

o

o

..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………

Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 22

MỘT SỐ CHÚ Ý
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………

…. gốc α -amino axit và … liên kết peptit được gọi là ………………
..........................................................................………………………………………………………
-Những phân tử peptit chứa nhiều gốc -amino axit (trên 10) hợp thành được gọi là ………………….
* CTCT của các peptit có thể biểu diễn bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α -amino axit
theo trật tự của chúng. ………………………………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
2. Tính chất hóa học.
a. Phản ứng thuỷ phân : (xt axit hoặc bazơ)
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
b. Phản ứng màu biure: (…………………………………………………………………………..)
………………………………………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
II – PROTEIN
1. Khái niệm:
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
* Phân loại:
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 24

2. Cấu tạo phân tử

Được tạo nên bởi nhiều gốc α -amino axit nối với nhau bằng liên kết peptit, nhưng phân tử protein
lớn hơn,phức tạp hơn

... NH CH C N CH C NH CH C ... hay
R1 O H R2 O
R3 O

NH CH C
Ri O

n

(n ≥ 50)
3. Tính chất
a. Tính chất vật lí:
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
- Sự đông tụ và kết tủa protein cũng xảy ra khi cho axit, bazơ và một số muối vào dung dịch
protein. ( làm trứng muối, cho chanh vào sữa…)
b. Tính chất hoá học
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
- Có phản ứng màu biure .(…………………………………………………………………………..
..........................................................................………………………………………………………
Chú ý: .............................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
MỘT SỐ CHÚ Ý

 Mạch phân nhánh: ..………………………………………………………………………………
 Mạng không gian: ..………………………………………………………………………………
III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ:
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 26

IV . PHƢƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ:
* Hai loại phản ứng thông dụng điều chế polime là phản ứng trùng hợp và phản ứng trùng ngưng.
1. Phản ứng trùng hợp:
- Trùng hợp là ..........................................................................………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
- Điều kiện cần về cấu tạo của monome tham gia phản ứng trùng hợp là trong phân tử phải có:
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
Và …………………………… có thể mở ra như:
CH 2 CH 2 C O
CH 2 CH 2, H2C
O
CH 2 CH 2 NH,...

- Thí dụ:

..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................……………….………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
..........................................................................………………………………………………………
Hóa hữu cơ lớp 12

HMH 27

SOAN BAI HOC 12 PHẦN 1 (HỮU CƠ)

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về