Chuyen de ancol 75 trang

Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng
ancol]

BÀI GIẢNG: ANCOL

Nội dung

Trang

Mục lục

1

Phần 1: Lý thuyết cơ bản và nâng cao

2

Phần 2: Thông tin bổ sung về ancol

8

Phần 3: Các dạng bài tập.

10

Dạng 1: Câu hỏi củng cố lý thuyết

10

Dạng 2: Sơ đồ phản ứng ancol

15

Dạng 3: Bài tập oxi hóa ancol (đốt cháy….)

19

Dạng 4: Bài tập ancol tác dụng với Na

25

Dạng 5: Bài tập tách nước ancol tạo anken, ete

30

Dạng 6: Bài tập lên men tinh bột, glucozơ

35

Dạng 7: Bài tập ancol đa chức

39

Phần 3: Bài tập tự giải
 Bài tập cơ bản

43

 Bài tập nâng cao

47

Phần 4: Đáp số và lời giải chi tiết
 Đáp số và lời giải ancol cơ bản

55

 Đáp số và lời giải ancol nâng cao

59

Phần 5: Kết luận

75

NẾU BẠN THẤY TÀI LIỆU CÓ ÍCH HÃY XEM (PHẦN 5: KẾT LUẬN) CỦA TÀI LIỆU
NHÉ! CẢM ƠN BẠN ĐÃ XEM!

[Hóa học
11]

Page 1


Hóa hữu cơ 11

[Bài giảng
ancol]

Phần 1: LÝ THUYẾT CƠ BẢN VÀ NÂNG CAO
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP

[Hóa học
11]

Page 2


Hóa hữu cơ 11

 Ghi nhớ:
 Nhóm –OH trong
hữu cơ được gọi là
nhóm hiđroxyl.

[Bài giảng
ancol]

1. Khái niệm
+ Khái niệm: Ancol là hợp chất có nhóm –OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
+ Ví dụ 1:
CH  OH
3

 Nhóm –OH trong vô
cơ được gọi là nhóm
hiđroxit.

 NaOH
CH CH  OH

3

C ã
 3 an

col

 


2


CH 2  CH 
OH
CH 2  CHCH 2 

CH3  OH
CH CH  OH
 3 2

CH 2 
2  OH
CHCH

OH
+ Ví dụ 2:

Trong 5 chÊt

ancol

 Ghi nhớ:

CH2OH

 Cacbon no: chỉ có liên

kết đơn.
 Cacbon không no:
có liên kết đôi, ba.
 Cacbon thơm:
cacbon trong vòng
benzen.

C7H8O
CH3

OH

Kh«ng ph¶i ancol
(Phenol)

2. CTTQ của ancol
CTTQ
Mọi ancol

 Ghi nhớ:
 Mỗi

Cacbon chỉ
được liên kết với 1
nhóm –OH.
 Trong công thức
CnH2n+2-2a-x(OH)x thì a
bằng: a = π + v.
 Nhóm –OH không
được liên kết với cacbon
không no.

[Hóa học
11]

Ancol no, đơn
chức, mạch hở
Ancol đơn chức,
mạch hở, 1 liên
kết C=C
Ancol no, ba chức,
mạch hở

Dạng Cn
CnH2n+2-2a-x(OH)x
(n ≥ x ≥ 1)
CnH2n+1OH
(n ≥ 1)

Dạng R
R(OH)x
ROH

CnH2n-1OH
(n ≥ 3)

ROH

CnH2n-1(OH)3
(n ≥ 3)

R(OH)3

3. Bậc của ancol
+ Bậc của một nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử cacbon bên
cạnh liên kết với nó.
+ Ví dụ:

Page 3



(I)

 Ghi nhớ: Nguyên tử
cacbon trong CH3–OH
có bậc bằng 0 
CH3OH
là ancol bậc 0, nhưng vì

chỉ có mỗi CH3OH bậc 0
và tính chất của nó
giống với ancol bậc I
nên ta xếp CH3OH vào
nhóm ancol bậc I.

(I)

(II)

(III)

CH3

CH2

CH

CH3

(IV)

CH3 (I)

C

CH3 CH3
(I)

(I)

+ Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp
với nhóm –OH. Dựa vào bậc ancol người ta chia làm 3 loại như sau:
Bậc ancol

VD

Tổng quát

Bậc I

CH3-CH2-OH

R – CH2 – OH

Bậc II

CH3 CH CH3
OH

R

OH
R"

CH3

Bậc III

CH R'

R

CH3 CH CH3

CH

R'

OH

OH
Chú ý: CH3OH = bậc 0 nhưng được xếp vào ancol bậc I

4. Đồng phân

 Ghi nhớ:
 Ete là hợp chất có

dạng R-O-R’.
 Ete là đồng phân của

 vÒ m³ch cacbon

+ Ancol còn có đồng phân   vÒ vÞ trÝ nhãm -OH
 ®ång ph©n ete (nhãm chøc -O-)

+ Ví dụ:

2 ancol  CH CH CH OH

3

ancol.
 Ete không có các
phản ứng đặc trưng
như ancol.

C3H8O

C H 3 C H 2 O  C H 3

C4H10O
 Ghi nhớ: Qui tắc gọi

mạch dài nhất
chứa nhóm -OH.
 Đánh số mạch chính

2

1 ete

4 ancol

tên
 Chọn mạch chính: là

2

 CH CH(OH)CH

3
3


5. Danh pháp
từ phía gần nhóm –OH

3 ete

 CH3CH2CH2CH2OH
 CH CH CH  OH  CH

3
2
3

 CH  CHCH OH
2
3 2

   CH 3  COH
3


 CH3CH2CH2  O  CH3
 (CH ) CH  O  CH

3 2
3


 CH3CH2  O  CH2CH3


 Danh pháp thường
(gốc – chức):
 Tên R – OH = ancol
+ tên R + ic
 Danh thay thê:
 Tên ancol = Tên
hiđrocacbon tương
ứng + ol



lên.
 Gọi tên theo công

thức: số của nhánh +
tên nhánh + tên mạch
chính + số của nhóm –
OH + ol.

Ancol
Tên gốc – chức
CH3OH
Ancol metylic
CH3CH2OH
Ancol etylic
CH3CH2CH2OH
Ancol propylic

CH3CH(OH)CH3
Ancol isopropylic
CH3CH2CH2CH2OH
Ancol butylic
CH3CH2CH(OH)CH3
Ancol sec-butylic
(CH3)2CHCH2OH
Ancol isobutylic
(CH3)3C-OH
Ancol tert-butylic
CH2=CH-CH2OH
Ancol anlylic
C6H5CH2OH
Ancol benzylic
CH2OH-CH2OH
Etylen glicol
CH2OHCHOHCH2OH
Glixerol

Tên thay thế
Metanol
Etanol
Propan-1-ol
Propan-2-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-Metylpropan-1-ol
2-Metylpropan-2-ol
Propenol
Phenylmetanol

Etan-1,2-điol
Propan-1,2,3-triol

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

 Ghi nhớ:
 Liên kết hiđro liên

phân tử làm tăng nhiệt
độ sôi.
 Liên kết hiđro nội
phân tử làm giảm nhiệt
độ sôi.
 Điểm quan trọng
nhất cần nhớ là: chất có
nhóm -OH, -NH có liên
kết hiđro khi đó nhiệt
độ sôi và khả năng tan
trong nước sẽ tăng lên.

 Ghi nhớ: Nhiệt độ sôi
chủ yếu phụ thuộc vào
 Khối lượng phân tử

1. Liên kết hiđro:
+ Liên kết hiđro: là liên kết tạo thành bởi nguyên tử H linh động với
nguyên tử có độ âm điện lớn (có cặp e tự do)
+ Liên kết hiđro có 2 loại là
 Liên phân tử (chỉ học loại này)
 Nội phân tử

+ Điều kiện để 1 chất có liên kết hiđro: Chất đó phải có nhóm -OH,
hoặc –NH.
+ Ví dụ:
VD chất không có liên kết
VD chất có liên kết hiđro
hiđro
 Ancol: CH3OH, C2H5OH…
 Hiđrocacbon: CH4, C2H4,
 H2O, NH3
C6H6, …
 Axit: CH3COOH, RCOOH...  Ete: CH3-O-CH3, …
 Dẫn xuất halogen: CH3Cl,
 Amin: CH3NH2, RNH2, …
C2H5Br…
+ Qui luật: Những chất có liên kết hiđro liên phân tử thì có
 nhiÖt ®é s«i cao h¬n

 tan níc tèt h¬n
+ Ví dụ:
 C2 H5 OH (ts0  78,30 C)
 C HO
2 6
0
0
 CH3 OCH3 (ts  24,0 C)
 C H OH (t 0  78,30 C)

2
5
s

  C H Cl (t 0  12,30 C)
 2 5
s
2. Tính chất vật lí:
+ Vì ancol có liên kết hiđro nên có nhiệt độ sôi cao hơn và tan



(M càng lớn thì t0s càng
cao).
 Liên kết hiđro: làm

trong nước tốt hơn các chất tương ứng.
+ Ví dụ:
 CH OH (t0  64, 50 C)  tan v« h³n trong níc

tăng nhiệt đội sôi.

 CH Cl (t0  24, 20 C)  ®é tan = 5,325 g/ 1 lÝt H O
3 0
s
2

0
 CH (t  161, 5 C)  kh«ng tan trong níc
4
s

+ Trong dung dịch ancol tồn tại 4 loại liên kết hiđro sau:
... H O ... H O ...

... H O ... H O...

3

s

R

...

H

O

...

R

R

(I)

H

O

..

...

H

O

H

(II)

...

H

O.

..

.
H

(III)

R

H

(IV)

H

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

 Ghi nhớ:
 Khi cho Na vào dung
dịch rượu (gồm ancol và
H2O) thì Na sẽ phản ứng
với nước trước.
 Cho ancolat phản
ứng với axit cũng thu
được ancol.

 Ghi nhớ: Vận dụng
điều kiện phản ứng với
Cu(OH)2 ta có:
 CH2OH-CHOH-CH3
phản ứng được với
Cu(OH)2.
 CH2OH-CH2-CH2OH
không phản ứng được
với Cu(OH)2.

1. Phản ứng với kim loại kiềm
+ TQ:
 R(OH)x + xNa → R(ONa)x + x/2 H2↑.
 CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + ½ H2↑
+ Ví dụ:
 C2H5OH + Na → C2H5-ONa + ½ H2↑
 CH3-CHOH-CH3+Na → CH3-CHONa-CH3 + ½ H2↑
 C3H5(OH)3 + 3Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2↑
Để tái tạo ancol ta cho ancolat phản ứng với nước
+ Ví dụ: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

2. Phản ứng với Cu(OH)2.
+ Điều kiện xảy ra phản ứng: Ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH
liền kề.
+ Tổng quát:
2R(OH)x + Cu(OH)2 → [R(OH)x-1O]2Cu + 2H2O
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc
trưng.
+ Ví dụ:
C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Glixerol
đồng (II) glixerat (xanh lam)
+ Ứng dụng: nhận biết ancol đa chức có ít nhất hai nhóm –OH
liền kề.
3. Phản ứng với axit
+ Với HCl, HNO3:
 R(OH)x + xHCl  RClx + xHCl
 R(OH)x + xHNO3  R(NO3)x + xH2O


H
S
O
 ROH + R’COOH  2  42 R’COỎ + H O
t0

+ Ví dụ:
 C2H5-OH + HBr → C2H5-Br + H2O
 CH3-CHOH-CH3 + HCl → CH3-CHCl-CH3 + H2O
H

 Ghi nhớ:
 Ancol không phản
ứng với H2SO4 loãng.
 Với H2SO4 đặc 1400C
sẽ tạo ete, 1700C sẽ tạo
ra ancol.
 Riêng CH3OH chỉ có
thể tạo ra ete vì chỉ có 1
cacbon.

 Ghi nhớ: Phản ứng
tách H2O tạo anken
tuân theo qui tắc
Zaixep: “Sản phẩm
chính là sản phẩm tạo
thành khi nhóm –OH
tách cùng nguyên tử H
ở cacbon bên cạnh có
bậc cao hơn”

SO

 C3H5(OH)3+3HNO3  2 4  C3H5(ONO2)3+3H2O
Glixeryl trinitrat.
4. Phản ứng tách H2O với H2SO4 đặc.
+ Tổng quát:
®

k th

êng

 ROH + H2SO4 đặc     RHSO4 + 2H2O
 2ROH + H2SO4 đặc ®k thêng R2SO4 + 2H2O
H

0

SO

,1

40

C

 ROH + ROH  2 4    R-O-R + H2O(ete)
H

0

SO

,1

40

C

 ROH + R’OH  2 4    R-O-R’ + H2O

H

0

SO

,1

70

C

 CnH2n+1OH  2 4    CnH2n + H2O
+ Ví dụ 1:
0

H

SO

,1

H

SO

,1

40

C

40

C

2C2H5OH  2 4    C2H5OC2H5 +
H2O
Đietyl ete
+ Ví dụ 2: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc thì
có 3 ete được tạo thành theo phản ứng sau:
0

2C2H5OH  2 4    C2H5OC2H5 +
H2O
H

SO

0

,1

40

C

2CH3OH  2 4    CH3OCH3 + H2O
0

H

SO

,1

40

C

CH3OH + C2H5OH  2 4   
CH3OC2H5 + H2O
+ Qui luật:
 Cứ x ancol khác nhau thì thu được tối đa
x ete đối xứng.
n

n
ete


H2 O

1
2

n

m

;m
ancol

ancol

x(x 1)
2

ete trong đó có

m
ete

H2 O

+ Ví dụ 3:
H

 Ghi nhớ:
 Phản ứng với CuO
tương đương với phản
ứng với O2 có xt là Cu.
 Ancol bậc I cũng dễ
dàng bị oxi hóa bởi các
chất oxi hóa khác như
O2, KMnO4, …

0

SO

,1

70

C

,1

70

 CH3CH2-OH  2 4    CH2=CH2 + H2O
H

SO

0

C

 CH3-CHOH-CH3  2 4    H2O + CH2=CHCH3
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
H2SO4

CH3-CH2-CHOH-CH3

s¶n phÈm phô

0

170 C

CH3-CH=CH-CH3 + H2O
s¶n phÈm chÝnh
0

4. Phản ứng với CuO, t .
- Ancol bậc I bị oxi hoá thành anđehit.


- Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton.


 Ghi nhớ: Mặc dù là
đồng phân của ancol
nhưng ete chỉ có phản
ứng cháy ngoài ra
không có các phản ứng

 R-CH(OH)-R’ + CuO  t0  R-CO-R’ + Cu + H O
2
t
 CH -CHOH-CH
0
+ CuO    CH -CO-CH + Cu + H O
3

3

3

2

- Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên.
5. Phản ứng cháy.
t
0

C H
+ (n+1-a)H O
3n 1 a  x
nCO
O+
O
n

2n+2-2a

x

 CnH2n+1OH +

2

2

3n

đã nêu của ancol.

3

2

2

0

t

O2   nCO2 + (n+1)H2O

2

0

t

VD: C2H5OH + 3O2   2CO
+ 3H
2
2 O
 Qui luật: Nếu đốt cháy ancol tạo thành n 2  n 2 thì ancol đã
HO
CO
cho no, mạch hở có dạng: CnH2n+2Ox.



IV. ĐIỀU CHẾ

1. Phương pháp chung điều chế ancol
 Anken + H2O:
H
SO
lo
±ng,
t C
CH =CH + HOH  2 4  0  C H OH
2

2

 Ghi nhớ:
 Phản ứng của anken
với H2O tuân theo qui
tắc cộng Maccopnhicop.
 Phản ứng điều chế
etanol

từ

xenlulozơ

tương tự tinh bột chỉ
khác nhau xúc tác.
 Etanol trong công
nghiệp được điều chế
từ
etilen.

25

HoÆc:H3 4PO ,t 0 C

CH3-CH2-CH2OH

H+ , t 0

S¶n phÈm phô

CH3-CH=CH2 + H2O

CH3-CHOH-CH3
S¶n phÈm chÝnh

Dẫn xuất halogen + dung dịch NaOH:
t

0
C2H5Br + NaOH   2 C
5 H OH + NaBr
2. Phương pháp riêng:
 Điều chế C2H5OH từ tinh bột: (C6H10O5)n

E

+ nH2O  

nzim

E

 nC6H12O6

nzim

C6H12O6    2C2H5OH + 2CO2 
 Điều chế CH3OH trong công nghiệp
 2CH4 + O2

C

u,

 

 CO + 2H2

Z

nO,

2000

CrO

 
 Điều chế glixerol:

CH  CH  CH



C, 1



3,



4

m
  2CH OH

00at 3

0

3

00 C



, 2

00atm

 

 CH OH
O

 Cl2 /45 0
 CH  CH Cl Cl2H2 




C
CH
2
3 
2
2
HCl
HCl
 2N aOH , t 0
CH Cl  CHOH  CH Cl      CH OH  CHOH  CH OH
2

0

2

2NaCl

2

2


Phần 2: THÔNG TIN BỔ SUNG
I. Độ rượu
+ Độ rượu chính là %V etanol trong hỗn hợp etanol và nước
VC H OH
+ Biểu thức tính: §é rîu = 2 5 .100%
Vr îu


+ Khối lượng riêng của etanol: D



C2
H5OH

+ Khối lượng riêng của H2O: D
H2O

+V

rîu

V

H2O



V

m
V

m
V

 0,8 g/ml

 1,0 g/ml

etan ol

II. Ancol không bền
- Trong ancol nhóm –OH phải liên kết với cacbon no.
- Nếu –OH liên kết với cacbon ở liên kết đôi thì ancol đó không tồn tại. Chúng sẽ tự chuyển thành
anđehit hoặc xeton như sau:
+ Nhóm –OH liên kết với cacbon không no đầu mạch  tự chuyển thành anđehit.
 Ví dụ 1:
 CH 3  CH  O
 CH2  CH  OH
t ù c huy Ón
    

 CH3 CH 2 CH  OH
 CH3 CH 2 CH  O
+ Nhóm –OH liên kết với cacbon không no trong mạch  tự chuyển thành xeton.

 Ví dụ 2:
t

CH3CH(OH)  CH 2  ù chuyÓn CH
 CO  CH
3
 Ví dụ 3:
(1) : CH≡CH + H2O

H

 

(2) : CH3-C≡CH + H2O

gSO

800
C
H

,H

SO

4 2 4  [CH2=CH-OH] ChuyÓn  CH3CHO
gSO

 

800
t

,H

SO

4 2 4  [CH3-CH(OH)=CH2] ChuyÓn  CH3-CO-CH3
,p

C

huy

Ón

0
(3) : CH =CH-Cl + NaOH  C  NaCl + [CH =CH-OH]     CH CHO

2

t

,p

2

3

C

huy

Ón

0
(4) : CH2=CCl-CH 3 + NaOH    NaCl + [CH -CH(OH)=CH ]     CH -CO-

CH

3

2

3

3

- Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết với 1 nhóm –OH  nếu 1 nguyên tử cacbon liên kết với ≥ 2
nhóm –OH thì ancol đó sẽ không bền  chúng tự tách nước thành anđehit, xeton hoặc axit như
sau:
 O
 R 
 R  CH
t
 ù chuyÓn   R  COOH + H O
CH(OH)2
 R  C(OH)



2
3

 R  CO  R'

 R  C(OH)2  R'
 Ví dụ 4:
3
(1) : CH3-CHCl2 + NaOH  t0  CH
CHO +2 H O + 2NaCl


0

t

(2) : CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH   CH
+ 2H O + 2NaCl
3 COCH
3
0

t

(3) : CH3-CCl3 + 4NaOH   CH
COONa + 2H
3
2 O + 3NaCl

+ CH3COOH tạo ra trong phản ứng (3) tiếp tục phản ứng với NaOH tạo ra muối CH3COONa.

III. Phản ứng của ancol với Cu(OH)2
+ Điều kiện để có phản ứng: ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Hiện tượng: Cu(OH)2 tan ra tạo dung dịch màu xanh lam đặc trưng
+ Phản ứng tổng quát:


2Cx HyOz + Cu(OH)2 (Cx H y1Oz )2 Cu + 2H 2O
IV. Metanol và etanol.
+ Metanol là chất lỏng, màu màu, rất độc, khi đi vào cơ thể sẽ gây mù lòa và thậm chí còn gây tử
vong.
+ Cồn công nghiệp chứa chủ yếu là etanol nhưng có lẫn một lượng nhỏ metanol  tuyệt đối
không dùng cồn công nghiệp pha loãng để làm rượu.
+ Một số loại nước uống có cồn
STT
Loại
Nồng độ cồn
1
Bia
≈ 50
2
Rượu vang
≈ 120
3
Rượu thường
≈ 25 - 300
4
Rượu mạnh
≈ 35 - 500
5
Cồn

≥ 500
+ Xăng sinh học E5 = (95%Vxăng + 5%Vetanol)
V. Nhận biết bậc ancol bằng thuốc thử Lucas.
+ Thuốc thử Lucas là dung dịch HCl đặc có mặt ZnCl2.
+ Sơ đồ nhận biết:
bËc I

ROH

+HCl/ZnCl2

bËc II

bËc III

Kh«ng hiÖn t•îng
VÈn ®ôc sau kho¶ng 5 phót
VÈn ®ôc ngay, táa nhiÖt

 Phản ứng: ROH + HCl → RCl + H2O
+ Hiện tượng vẩn đục vì tạo ra RCl không tan trong nước.


Phần 3: CÁC DẠNG BÀI TẬP

DẠNG 1: CÂU HỎI CỦNG CỐ LÝ THUYẾT
Câu 1: Chất nào sau đây là ancol bền?
A. CH2=CH-OH.
C. CH2=CH-CH2-OH.

B. CH3-CH(OH)2.
D. C6H5OH (C6H5 là gốc phenyl).

Giải
+ Ancol phải có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
+ Ta xét các đáp án:
A. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon không no
B. Sai vì mỗi nguyên tử cacbon chỉ được liên kết với 1 nhóm –OH.
C. Đúng
B. Sai vì nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon thơm (trong vòng benzen).
 chọn đáp án C.
Câu 2: Dãy đồng đẳng của ancol metylic có công thức tổng quát là
A. CnH2n+2O.
B. ROH.
C. CnH2n+1OH.
D. CnH2n-1OH.
Giải
+ CTTQ của dãy đồng đẳng của ancol metylic (no, đơn chức, mạch hở) là: CnH2n+1OH (n ≥ 1)


+ Công thức tổng quát C H
n 2n+2

 Ancol no, ®¬n chøc, m³ch hë
O ứng là công thức của 
 Ete no, ®¬n chøc, m³ch hë

 chọn đáp án C.
Câu 3: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, ba chức, mạch hở ?
A. R(OH)3.

B. CnH2n+2(OH)3.
C. CnH2n+2O3.
D. CnH2n-1(OH)3.
Giải
+ CTTQ của mọi ancol là CnH2n+2-2a-x
x trong
+
 a =(OH)
= 0 đó a = π + v
+ Ứng với trường hợp này thì:
 CTTQ: C H
(OH) (n ≥ 3)
n 2n-1
3

 x = 3
+ Vậy chọn đáp án D.
Câu 4: Ancol nào sau đây có bậc lớn nhất?
A. CH3OH.
B. (CH3)2CH-CH2-CH2-OH.
C. (CH3)3C-OH.
D. CH3-CH2-CHOH-CH3.
Giải
Ta có:
 CH3OH (bậc 0 hoặc I).
 (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (bậc I).
 CH3)3C-OH (bậc III).
 CH3-CH2-CHOH-CH3 (bậc I).

 chọn đáp án C.
Câu 5: Cho các ancol sau: ancol isopropylic; ancol isobutylic; ancol isoamylic; ancol etylic; ancol
propylic; ancol sec-butylic; ancol tert-butylic; ancol anlylic; ancol benzylic. Số ancol bậc I, II, III
tương ứng là
A. 6, 2, 1.
B. 5, 2, 2.
C. 6, 1, 2.
D. 4, 2, 3.
Giải
+ Ta có bảng sau:
STT
Tên
1 Ancol isopropylic
2 Ancol isobutylic
3 Ancol isoamylic
4 Ancol etylic
5 Ancol propylic
6 Ancol sec-butylic
7 Ancol tert-butylic
8 Ancol anlylic
9 Ancol benzylic
 Số ancol bậc I, II, III tương ứng là: 6, 2, 1

Công thức
CH3-CH(OH)-CH3
(CH3)2CH-CH2-OH
(CH3)2CH-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH(OH)-CH3

(CH3)3C-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH

Bậc
II
I
I
I
I
II
III
I
I

+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 6: X có công thức tổng quát là CnH2n+2O. Phần trăm khối lượng của cacbon trong X bằng
64,865%. Số công thức cấu tạo của X là
A. 6.
B. 7.
C. 4.
D. 5.


+ Ta có : %mC =

12n
14n 18

Giải

 0,64865  n = 4  X là C4H10O

+ Các CTCT :
4 ancol

C4H10O

3 ete

 CH3CH2CH2CH2OH
 CH CH CH  OH  CH

3
2
3

  CH  CHCH OH
2
3 2

   CH 3  COH
3


 CH3CH2CH2  O  CH3
 (CH ) CH  O  CH

3 2
3


 CH3CH2  O  CH2CH3

+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 7: Đốt cháy 1,0 mol ancol X thu được 132,0 gam CO2 và 72,0 gam H2O. Số đồng phân cấu
tạo thỏa mãn X là
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 7.
Giải
+ Ta có: n  3,0 mol; n  4,0 mol.
CO2

H2O


+ X có dạng: CxHyOz  x = 3, y = 8  X là C3H8Oz
 CH3  CH2  CH2  OH
 Khi z = 1  C3H 8O  
 CH3 CH(OH)  CH3


 CH2OH  CH2  CH2  OH

382
 CH OH  CH(OH)  CH

2
3
 Khi z = 2  C3H8O3  CH2OH – CHOH – CH2OH

 Khi z = 2  C H O

+ Vậy có 5 đồng phân cấu tạo thỏa mãn X  chọn đáp án B.
Câu 8: Tên gọi của ancol (CH3)2CH-CH2-CH2-OH là
A. 2-metylbutan-1-ol.
B. 2-metylbutan-2-ol.
C. 3-metylbutan-1-ol.
D. 3-metylbutan-2-ol.
Giải
+ Ancol trên được đánh số như sau:
CH3
4

3

2

1

CH3 CH CH2 CH2 OH

 Tên gọi của ancol đã cho là: 3-metylbutan-1-ol  chọn đáp án C.

 Chú ý: Ancol trên còn có tên là ancol isoamylic
Câu 9: Ancol nào sau đây làm mất màu nước brom?
A. Ancol etylic.
B. Ancol anlylic.
C. Ancol isopropylic.
D. Ancol sec-butylic.
Giải

+ Trong các ancol trên chỉ có ancol anlylic (CH2=CH-CH2-OH) là không no  ancol anlylic làm
mất màu nước brom theo phản ứng:
CH2=CH-CH2-OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-OH
+ Vậy chọn đáp án C.
Câu 10: Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây cao nhất?
A. Ancol etylic.
B. Đimetyl ete.
C. Ancol propylic.
D. Etyl clorua.
Giải
 Liªn kÕt hi®ro
+ Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào 
  Khèi lîng ph©n
+ Ta có:
tö
Ancol propylic
Ancol etylic
Etyl clorua
Có liên kết hiđro
Có liên kết hiđro
Không có liên kết hiđro
(M= 60)
(M= 46)
(M= 64,5)
0
0
0
0
t = 98 C
t = 78,3 C

t0 = 12,30C
s

s

s

Đimetyl ete
Không có liên kết hiđro
(M= 46)
0
t = -240C

+ Vậy chất có nhiệt độ sôi cao nhất là ancol propylic  chọn đáp án C.
Câu 11: Ancol nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường?

s


A. Etylen glicol.
C. Propan-1,2-điol.

B. Glixerol.
D. Propan-1,3-điol.
Giải
+ Để phản ứng được với Cu(OH)2 thì ancol phải có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề
+ Xét các ancol:
 Etylen glicol: CH2OH-CH2OH
 Glixerol: CH2OH-CHOH-CH2OH
 Propan-1,2-điol: CH2OH-CHOH-CH3

 Propan-1,3-điol: CH2OH-CH2-CH2OH
 Propna-1,3-điol không có 2 nhóm –OH liền kề  chọn đáp án D.
Câu 12: Cho etylen glicol và glixerol lần lượt phản ứng với Cu(OH)2 thu được sản phẩm tương
ứng là X và Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 412 (u).
B. 432 (u).
C. 404 (u).
C. 398 (u).
Giải
+ Phản ứng xảy ra:
 2C2H6O2 + Cu(OH)2  (C2H5O2)2Cu (X) + 2H2O
 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu (Y) + 2H2O
 MX + MY = 186 + 246 = 432 (u)  chọn đáp án B.
Câu 13: Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 1400C được sản phẩm hữu cơ X; với H2SO4 đặc ở
1700C được sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị (MX + MY) bằng
A. 102 (u).
B. 74 (u).
C. 104 (u).
C. 98 (u).
Giải
+ Phản ứng xảy ra:
H

SO

,1

40

C

2C2H5OH  2 4  205 2 C5 H OC H2 (X) + H O


CH3CH2-OH H2SO4 , 1700C  CH =CH (Y) + H O
2
2
2
 MX + MY = 74 + 28 = 102 (u)
+ Vậy chọn đáp án A.
Câu 14: X là ancol no, đơn chức, mạch hở. Phần trăm khối lượng của oxi trong X bằng 21,62%.
Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với CuO tạo ra anđehit là
A. 3.
B. 2.
C. 4.
D. 1.
Giải
16
+ Ta có CTTQ của X là CnH2n+1OH  %mC =
 0, 2162  n = 4  X là C4H10O
14n 18
+ Vì X phản ứng với CuO tạo ra anđehit nên X có dạng : R-CH2-OH.
+ Các CTCT của X là :
 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH ;
 (CH3)2CH – CH2 –OH
+ Vậy chọn đáp án B.
Câu 15: Đốt cháy ancol X tạo thành số mol CO2 nhỏ hơn số mol H2O. CTTQ của X là