1910 LY THUYET HUU CO LOP 12 điền KHUYẾT

Bạn đang xem bản rút gọn của tài liệu. Xem và tải ngay bản đầy đủ của tài liệu tại đây (279.42 KB, 48 trang )

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP HCM


HS: .........................................
NH: 2019 – 2020

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 2

BẢNG GIÁ TRỊ NGUYÊN TỬ KHỐI
H=1

He = 4

C = 12

N = 14

O = 16

F = 19

Ne = 20

P = 31
Na = 23
Al = 27

S = 32
K = 39
Zn = 65

Cl = 35,5
Ag = 108
Fe = 56

Br = 80
Mg = 24
Mn = 55

I = 127
Ca = 40
Cr = 52

Si = 28
Ba = 137
Pb = 207

Li = 7
Cu = 64
Cd = 112

MỘT SỐ CÔNG THỨC THƯỜNG DÙNG
-

-

-

Số mol :

V
n = m = (dktc) = CM.V

Nồng độ % của dung dịch:

C%=

mct
.100
mdd

Nồng độ mol/l của dung dịch:

CM =

n
Vdd

Khối lượng dung dịch:

M

22, 4

mdd = D g

ml

-

Khối lượng chất tan:

m chat tan =

-

Khối lượng dung dịch sau pứ:

m

-

dd sau pứ

. V ml
d g/ml . Vml . C%

= m

100
trước pứ

– m↓ – m↑

Thành phần % theo khối lượng (thể tích) chất trong hỗn hợp:

% m chất =

mchât
.100
mhh

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 3

MỘT SỐ PHẢN ỨNG QUAN TRỌNG

+
+

Tdụng với Na: −OH, −COOH, H2O.
Tdụng với Cu(OH)2 ở t0 thường:

• Axit (R−COOH)  dd xanh nhạt.
• Có nhiều nhóm OH liền kề (glixerol, etylenglicol, glucozơ, fructrozơ, saccarozơ)  dd xanh đậm
• Tripeptit trở lên, protein  dung dịch màu tím
+

Tdụng với AgNO3/NH3
• Có nối ba đầu mạch ( HC≡ R)  kết tủa vàng (pứ thế)
• Có nhóm −CH=O ( andehit, HCOOH, HCOOR’, glucozơ) kết tủa trắng bạc ( pứ tráng gương)
• Fructozơ  kết tủa trắng bạc do trong mt kiềm chuyển thành glucozơ.

+

Tdụng với nước brom
• Có lk C=C / C≡ C : anken, ankin, ankadien, stiren (C6H5CH=CH2)  nhạt/ mất màu nâu đỏ
• Có nhóm CH=O ( andehit, HCOOH, HCOOR’, glucozơ,…)  mất màu nâu đỏ
• Phenol (C6H5OH); Anilin (C6H5NH2)  kết tủa trắng + mất màu nâu đỏ

+
+

Tdụng với NaOH, KOH hay dd kiềm : −COOH ( RCOOH, aminoaxit) , phenol (C6H5OH), este RCOOR’, chất béo
(RCOO)3C3H5, muối của amin, muối của aminoaxit, chất có liên kết –CONH– như peptit, protein, nilon.
Tác dụng với HCl

• Bazơ: NH3; amin bậc 1,2,3; anilin, aminoaxit.
• Muối của phenol C6H5ONa
• Muối của axit yếu : RCOONa; H2N-R-COONa.
• Ngoài ra còn có este, peptit, protein, saccarozơ, tinh bột, xenlulozơ tham gia phản ứng thủy phân trong mt axit.
+ Chất vừa tác dụng với NaOH, vừa tác dụng với HCl
• Aminoaxit
• Este của aminoaxit: H2N-R-COOR’
• Muối amoni: R-COONH4; RCOONH2R’.
• Peptit, protein.
+ Tác dụng với H2: có lk =, lk ≡ : anken, ankadien, ankin, stiren, benzen, glucozơ, triolein.
+

Chất làm mất màu thuốc tím dd KMnO4:
• Ở đk thường : có lk C=C / C≡ C : anken, ankin, ankadien, stiren (C6H5CH=CH2).
• Khi đun nóng: toluen ( C6H5CH3).

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 4

ÔN TẬP ĐẦU NĂM
A– MỘT SỐ KHÁI NIỆM:
I- Đồng đẳng: là những hchc có CTPT hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hh tương tự nhau.
Các chất liên tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng có M hơn kém nhau 14 đvC. M 2 = M1 + 14
M3 = M1 + 28
VD: CH4, C2H6, C3H8, ..., CnH2n + 2 lập thành dãy đồng đẳng của ankan.
II- Đồng phân: là những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử (tính chất hóa học khác nhau).
VD: C2H4O2
axit axetic
CH3COOH
este metyl fomat HCOOCH3
III- Bậc cacbon: được tính bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử C đang xét.
I

III

II

IV

CH3

IV- Bậc ancol: là bậc của nguyên
C gắn với2−C−CH
nhóm –OH.
CHtử
−CH−CH
3
3

CH
CH3
II 3
CH3−CH−CH2−CH−CH3
π
V- Độ bất bão hòa: (thường dùng để
OHtính số lkCH3khi viết đồng phân)
2.nC + 2 + nhoa tri 3 − nhoa tri 1
k=
với n là số nguyên tử.
k = số π + số vòng
2
Vòng benzen có k = 4
Khi đốt cháy HCHC : nCO2 – nH2O = (k –1)nHCHC
B– MỘT SỐ GỐC ANKYL THƯỜNG GẶP:
I- Gốc ankyl no:
–CH3 : metyl
−CH2− : metylen
–C2H5 hay CH3– CH2– : etyl
–C3H7 : có 2 đồng phân
CH3–CH2–CH2–
: propyl

CH3–CH–
: isopropyl
CH3
–C4H9 : có 4 đồng phân
CH3–CH2–CH2–CH2– : butyl
CH3–CH–CH2–
: isobutyl
CH3
CH3–CH2–CH–
: sec–butyl
CH3
CH3
CH3–C–
: tert–butyl
CH3
II- Gốc không no, thơm:
CH2=CH–
: vinyl
CH2=CH−CH2−
: anlyl
C6H5−
: phenyl
C6H5–CH2–
: benzyl
C– CÁCH LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT, CÔNG THỨC PHÂN TỬ:
phan tich
a(g) CxHyOzNt

→ CO2 + H2O + N2
nC = nCO2  mC = 12 . nCO2

nH = 2.nH2O  mH = 2 . nH2O
nN = 2.nN2  mN = 14 . 2 . nN2 = 28 . nN2
mO = a – (mC + mH + mN )
x : y : z : t = n C : nH : nO : nN
m
m
m
m
= C : H : O: N
12
1
16
14
=

%C
%H % O %N
:
:
:
12
1
16
14

x, y, z, t là những số nguyên tối giản ta được CTĐGN
CTPT = (CTĐGN)n
D– MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐIỂN HÌNH:
Một số chú ý khi gọi tên thay thế các hchc:

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 5

– Nếu có nhiều nhánh giống nhau thêm đi (2), tri (3), tetra (4) trước tên nhánh.
– Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi theo thứ tự ABC: butyl > etyl > metyl > propyl.
– Giữa số với số cách nhau “,” giữa chữ với số cách nhau “–”.
1 (met); 2 (et); 3 (prop); 4 (but); 5 (pent); 6 (hex); 7 (hept); 8 (oct); 9 (non); 10 (dec).
Hợp chất hữu cơ
ANKAN
ANKEN
ANKIN
ANKADIEN

Tên thay thế (IUPAC)
CH3–CH(CH3)–CH3 : 2–metylpropan
CH3–CH2–CH=CH2 : but–1–en
CH3–C≡ C–CH3 : but–2–in
CH2=CH–CH=CH2 : buta–1,3–đien
CH2=C(CH3)–CH=CH2 : penta–1,3–đien
CH3–CH2–CH2–OH : propan–2–ol
CH3–CH=O : etanal
H–COOH : axit metanoic

ANCOL
ANĐEHIT
AXIT CACBOXYLIC

Tên thông thường
CH3–CH(CH3)–CH3: iso butan
CH3–CH=CH2 : propilen
CH3–C≡ C–CH3: đimetyl axetilen
CH2=CH–CH=CH2 : butanđien
CH2=C(CH3)–CH=CH2 : isopren
CH3–CH2–CH2–OH : ancol propylic
CH3–CH=O : andehit axetic
H–COOH : axit fomic

I– ANKAN: CnH2n + 2
1. Tên thay thế:
Tên nhánh ankyl + tên mạch chính + an
– Mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất.
CH3

1

2

3

4

5

CH3 – C – CH – CH2 – CH3

: 3–etyl–2,2–đimetylpentan.

CH3 C2H5
2. Tên thông thường: (tính tổng số C)
CH3–CH–CH3
: isobutan.
CH3
CH3
CH3–C–CH2–CH3
: neohexan.
CH3
3. Các phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng thế với halogen: đk ás; ưu tiên thế nguyên tử H của C bậc cao hơn.
as
→ CH3Cl + HCl
vd:
CH4
+ Cl2 
1:1

→ CH3–CHCl–CH3 + HCl
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 
1:1
b. Phản ứng tách hidro và phản ứng crackinh: đk t0, xt
as

vd:

CH3 – CH2 – CH3

CH2=CH–CH3 + H2

CH4 + CH2=CH2
c. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (pứ cháy): t0
TQ:

CnH2n + 2

+

3n + 1
t0
O2 
→ n CO2 + (n+1) H2O
2

4. Điều chế:
CaO ,t 0
CH3COONa + NaOH 
→ CH4 + Na2CO3
Al4C3
+ 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
II– ANKEN: CnH2n
1. Tên thay thế:
tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en
– Mạch chính có chứa nối đôi, dài nhất, có nhiều nhánh nhất,
– Đánh số thứ tự trên C mạch chính từ phía gần nối đôi.
Vd:

CH3 – CH – CH = CH2

: 3–metylbut–1–en.

CH3
2. Tên thông thường: ILEN
Vd: CH3–CH=CH2 : propilen
3. Đồng phân: anken có đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học.
a

b
C

c

C

( a ≠ b; c ≠ d )
d

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 6

vd: CH3 – CH = CH – CH3 : but –2 – en có đồng phân hình học
CH3

CH3

CH3

H

C=C

C=C

H

H

H

cis – but – 2 – en

CH 3

trans – but – 2 – en

4. Các phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng cộng:
+ Cộng H2 : đk (Ni, t0)
Vd:

o

Ni ,t
CH2=CH2 + H2 
→ CH3–CH3

+ Cộng halogen:
Vd:

CH2=CH–CH3 + Br2 
→ CH2Br–CHBr–CH3  pứ nhận biết/ làm mất màu nâu đỏ.

+ Cộng HX (HCl, H2O...) tuân theo qui tắc Maccopnhicop/ Cộng thì nhiều (H)
Vd: CH2=CH–CH3 + HBr 
→ CH3–CHBr–CH3

spc

CH2Cl–CH2–CH3

spp

b. Phản ứng trùng hợp: đk (t0, p, xt)
vd:

nCH2=CH2

o

t , p , xt

→

( CH2–CH2 )n

poli etilen (P.E)

c. Phản ứng oxi hóa:
+ p/ứ oxi hóa hoàn toàn: đk t0
CnH2n

+

3n
t0
O2 
→ n CO2 + nH2O
2

+ p/ứ oxi hóa không hoàn toàn:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 
→

3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2

+

 anken làm mất màu dd thuốc tím  p/ứ nhận biết.
5. Điều chế:
0

H 2 SO4 d ,170 C
+ C2H5OH 
→ CH2=CH2 + H2O
0

t , xt
+ CnH2n + 2 
→ CnH2n + H2

III– ANKIN: CnH2n–2
1. Tên thay thế: tương tự anken. Thay EN = IN
2. Tên thông thường: tên các gốc ankyl liên kết với nguyên tử C mang nối ba + AXETILEN
Vd:

CH≡C–CH3 : metylaxetilen
CH3–C≡C–CH2–CH3 : etylmetylaxetilen

3. Các phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng cộng:
+ Cộng H2 đk Ni, t0 hoặc Pd/PbCO3
+ Cộng halogen  làm mất màu nước brom.
+ Cộng HX
2
→ CH2=CHCl
CH≡CH + HCl 
150 − 2000 C

HgCl

+ Phản ứng đime và trime hóa
0

t , xt
2CH≡CH 

→ CH≡C–CH=CH2

2KOH

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ
0

600 C ,bot C
2CH≡CH 
→ C6H6

b. Phản ứng thế với ion kim loại:  p/ứ nhận biết ank–1–in
H gắn trực tiếp với nguyên tử C≡ tham gia phản ứng thế với Ag +
CH≡CH

+ 2AgNO3 + 2NH3 
→ Ag–C≡C–Ag ↓vàng + NH4NO3

CH≡C–CH3

+ AgNO3 +

NH3 
→ Ag–C≡C–CH3 ↓vàng + NH4NO3
NH3 
→

CH3– C≡C–CH3 + AgNO3 +

c. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn.
4. Điều chế:
CaC2 + 2H2O 
→ CH≡CH + Ca(OH)2

+ PTN:

0

1500 C
2CH4 
→ CH≡CH + 3H2

+ CN:

IV– HỢP CHẤT CHỨA VÒNG BENZEN:
– Benzen: C6H6 → không làm mất màu nước brom.
– Toluen: C6H5CH3  làm mất màu dd KMnO4 khi đun nóng
0

t
C6H5CH3 + 2KMnO4 
→ C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

– Stiren: C6H5CH=CH2  làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường và dung dịch Brom.
– Phenyl axetilen: C6H5C≡CH  làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường, dd nước brom, tạo ↓ vàng trong dd
AgNO3/NH3.
– Phenol: C6H5OH có tính axit rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím, tạo↓ trắng khi tác dụng với Br 2.

V– ANCOL:
Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 2O hoặc CnH2n + 1OH (n≥1)
1. Tên thay thế: tên gốc ankyl + tên mạch chính (an) + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
– Mạch chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm OH.
– Đánh số từ phía gần nhóm OH.
Vd: CH3–CH–CH–CH2–CH3 : 2–metylpentan–3–ol.
CH3 OH
2. Tên thông thường:

ancol + gốc ankyl + ic

Vd: CH3–CH2–OH : ancol etylic.
Hai ancol đa chức thường gặp: C2H4(OH)2 : etylenglicol

C3H5(OH)3 : glixerol.

3. Các phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng thế H của nhóm OH
+ Tính chất chung của ancol : tác dụng với kim loại kiềm Na, K
R–OH + Na → R–ONa + ½ H2↑ (khí không màu thoát ra)  nhận biết
+ Phản ứng riêng của glixerol :  pứ nhận biết ancol đa chức có nhiều nhóm OH liền kề.
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2↓ → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O ( kết tủa tan tạo dd xanh lam)
b. Phản ứng thế nhóm OH
+

Phản ứng với axit vô cơ :

0

t

C2H5OH + HBr 
→ C2H5Br + H2O

Trang 7

Huỳnh Hiền
+

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Phản ứng với ancol:

C2H5–OH + HO–C2H5

Trang 8

H SO

2
4 dac

→ C2H5–O–C2H5 + H2O
o

140 C

c. Phản ứng tách nước
H SO

2
4 dac

→ CH2=CH2 + H2O
o

2C2H5–OH

170 C

H SO

2
4 dac

→ CnH2n
o

CnH2n + 2 O

170 C

+ H2O

d. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
+ Ancol bậc I bị oxi hóa thành andehit :
t0
R–CH2–OH + CuO 
→ R–CH=O + Cu + H2O
+ Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton :

R1–CH–R2

0

t
+ CuO 
→ R1–C–R2 + Cu + H2O

OH

O

+ Trong điều kiện như trên ancol bậc III không phản ứng.
4. Điều chế:
-

+

0

H ,t

→ CnH2n+1OH
enzim
(C6H10O5)n + nH2O

→ n C6H12O6
enzim
C6H12O6 
→ 2C2H5OH + 2CO2

CnH2n + H2O

VI– PHENOL:
– Phenol là những HCHC trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
– Phenol đơn giản nhất: C6H5OH.
1. Tính chất vật lí:
– Ở đk thường là chất rắn, không màu, để lâu trong không khí phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong
không khí.
– Phenol độc, rơi vào da gây bỏng.
– Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
2. Tính chất hóa học:
– Tác dụng với kim loại kiềm → H2↑
C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2.
– Tác dụng với dung dịch kiềm → phenol có tính axit
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

( CM vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm –OH)

*** Phenol có tính axit rất yếu (không làm đổi màu quỳ tím), yếu hơn axit cacbonic
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5ONa + NaHCO3
– Tác dụng với dd brom → làm mất màu nước brom, tạo ↓ trắng.

(CM nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
– Tác dụng với axit nitric → tạo ↓ vàng

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

2,4,6– trinitrophenol / axit picric
3. Ứng dụng:
– Sản xuất nhựa phenol–fomanđehit; nhựa ure–fonanđehit.
– Sản xuất phẩm nhuộm; thuốc nổ TNP; chất diệt cỏ 2,4–D; chất diệt nấm mốc…
VII– ANĐEHIT:
Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO hay CnH2n + 1–CHO
1. Tên thay thế: tên nhánh + tên mạch chính (an) + al
– Mạch chính là mạch dài nhất, có chứa nhóm CHO.
– Đánh số thứ tự từ C của nhóm CHO
Vd:

CH3–CH–CH2–CH=O

: 3–metylbutanal

CH3
2. Tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng
Vd:

H–CHO

: anđehit fomic

CH3–CHO

: anđehit axetic

CH3–CH2–CHO : anđehit propionic
C6H5–CHO

: anđehit benzoic

3. Một số phản ứng đặc trưng:
a. Phản ứng cộng H2: đk Ni, t0
R–CH=O

+ H2

0

Ni, t
→ R–CH2–OH

b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
0

t
Pứ tráng gương: R–CH=O + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O 
→ R–COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

Hiện tượng: xuất hiện kết tủa trắng bạc  nhận biết
0

t
Đặc biệt: H–CH=O + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O 
→ (NH4)2CO3

+ 4NH4NO3 + 4Ag↓

Anđehit cũng làm mất màu nước brom: R–CH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2HBr
4. Điều chế:
–
–
–

0

t
R–CH2OH + CuO 
→ R–CH=O + Cu + H2O
0

t , xt
CH4 + O2 
→ H–CHO + H2O
0

t , xt
2CH2=CH2 + O2 
→ 2CH3–CH=O ( pp hiện đại để sản xuất anđehit axetic)

VIII– AXITCACBOXYLIC: –COOH
Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2; CmH2m + 1–COOH
Axit đơn chức: CxHyO2; R–COOH
1. Tên thay thế:

axit + tên mạch chính (an)

+ oic

CH3–CH–CH2–CH–COOH : axit 2,4–đimetylpentanoic
CH3

CH3

Trang 9

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 10

2. Tên thông thường:
+
+
+
+
+
+
+

HCOOH
CH3–COOH
CH3–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH

CH2=CH–COOH

:
:
:
:
:
:
:

axit fomic
axit axetic
axit propionic
axit butiric
axit valeric
axit caproic
axit acrylic

:

axit metacrylic

+ C6H5–COOH

:

axit benzoic

+ HOOC –(CH2)4–COOH

:

axit ađipic

+ HOOC–C6H4–COOH

:

axit terephtalic

+ HOOC−COOH

:

axit oxalic

+ CH2=C–COOH
CH3

3. Một số phản ứng đặc trưng:
a. Tính axit
+ Axit cacboxylic là một axit yếu :


→
¬



R–COOH

R–COO– + H+

+ Axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của 1 axit :
← Làm quì tím chuyển thành màu đỏ  ( dùng để nhận biết )
← Tác dụng với kim loại ( trước hidro ) :  H2

2R–COOH + Mg → (R–COO)2Mg
+ H2
← Tác dụng với bazơ, oxit bazơ :  muối + nước
2R–COOH + CuO → (R–COO)2Cu + H2O
← Tác dụng với muối của axit yếu hơn :
2R–COOH + CaCO3 → (R–COO)2Ca + CO2 +
b. Phản ứng thế nhóm –OH
Phản ứng với ancol tạo este : gọi là phản ứng este hóa.
R–COOH
Vd:

CH3COOH

o

H 2SO 4 , t

→
¬


R’OH

+
+

o

H 2SO 4 , t

→
¬


C2H5OH

H2O

R–COO–R’
CH3COO–C2H5

+ H2O
+ H2O

4. ĐIỀU CHẾ :
2

5

–

C H OH

–

2CH CH=O

–

2CH –CH –CH –CH

–

CH –OH

3

3

3

2

+

O

+

O

2

+

3

men giam

→

2

xt

→

2

+ 5O
CO

2

3

2

CH COOH + H O
3

2CH COOH

xt

→ 4CH3COOH + 2H2O
1800 C, 50 atm
0

t , xt

→

3

CH COOH (pp hiện đại để sản xuất axit axetic)

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 11

ÔN TẬP
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 12

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 13

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 14

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 15

...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

……………………………………………………………………………………………………………………………
– Este đơn chức : ……………………………………………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………
– Este no đơn chức : …………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………………
2. Tên Este = tên gốc R’ + tên thường của axit RCOO– (đuôi “at”)
CH3COOCH3

:

....................................................................................................

HCOOC2H5

:

....................................................................................................

CH3CH2COOCH3

:

....................................................................................................

CH3COOCH=CH2

:

....................................................................................................

C6H5COOCH3

:

....................................................................................................

CH2=CH−COOCH3

:

....................................................................................................

HCOOC6H5

:

....................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

CH3COOCHCH3

:

....................................................................................................

:

....................................................................................................

Trang 16

CH3
CH3CH2CH2COOCH2C6H5
3. Đồng phân:
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................

III– TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Pứ thủy phân
a. Thủy phân trong môi trường axit: (thông thường thu được axit và ancol)
……………………………………………………………………………………………………………………………..
TQ: …………………………………………………………………………………………………………………......
HT: chất lỏng tách thành 2 lớp do (ancol và axit tan tốt trong nước) + (este không tan trong nước)
Đặc biệt:
C2H5COOC6H5

+

…………………………………………………………………………………………

CH3– COO–CH=CH2

+

………………………………………………………………………………………...

H–COO–C=CH2

+ …………………………………………………………………………………………

CH3
 Xét OR’ : nếu OH gắn trực tiếp với nguyên tử C có chứa liên kết đôi không nhánh → tạo anđehit
nếu OH gắn trực tiếp với nguyên tử C có chứa liên kết đôi có nhánh

→ tạo xeton

nếu OH gắn trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

→ tạo phenol

b. Thủy phân trong môi trường kiềm (pứ xà phòng hóa): (thông thường thu được muối và ancol)
…………………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………….
Đặc biệt:
CH3– COO–CH=CH2
H–COO–C=CH2

+ …………………………………………………………………………………………
+ …………………………………………………………………………………………

CH3
CH3COOC6H5

+ …………………………………………………………………………………………

2. Pứ khác
HCOOR’ có tham gia phản ứng tráng gương.
Ngoài ra este còn có tính chất của gốc R và R’.
3. Pứ đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
IV–ĐIỀU CHẾ: thông thường este được điều chế từ axit và ancol tương ứng
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 18

Đặc biệt: RCOOC6H5, RCOOCH=CH2 : không được điều chế từ axit và ancol tương ứng.
V– ỨNG DỤNG:
– Do khả năng hòa tan tốt nhiều chất  dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ, pha sơn.
– Sản xuất chất dẻo như poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat) làm thủy tinh hữu cơ.
– 1 số este có mùi thơm, không độc  làm chất tạo hương trong CN thực phẩm, mĩ phẩm…

Bài 2: LIPIT
I– KHÁI NIỆM
– Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu
cơ không phân cực như : ete, clorofom, xăng dầu,…
– Lipit là các este phức tạp, bao gồm: chất béo (triglixerit), sáp, steroit, photpholipit,…
II. CHẤT BÉO
1. Khái niệm:
– Chất béo: …………………………………………………………………. gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol.
– Axit béo: là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh.
 Các axit béo thường gặp:
* CH3–[CH2]14–COOH

: ………………………………

C15H31COOH
* cis–CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH : ………………………………

C17H33COOH
* CH3–[CH2]16–COOH

: ……………………………….

C17H35COOH
– Công thức cấu tạo chung của chất béo: ……………………………...
R1COO–CH2
R2COO–CH
R3COO–CH2
 Các chất béo thường gặp:
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 19

2. Tính chất vật lí
– Chất béo ở trạng thái rắn: trong phân tử có gốc H–C no như mỡ động vật (mỡ bò, mỡ cừu,…)
VD: tripanmitin, tristearin.
– Chất béo ở trạng thái lỏng: trong phân tử có gốc H–C không no được gọi là dầu. Thường có nguồn gốc thực vật (dầu
lạc, dầu vừng,…) hoặc từ động vật máu lạnh (dầu cá).
VD: triolein.

– Mỡ động vật, dầu thực vật đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ

như benzen, hexan, clorofom, ...
3. Tính chất hóa học
+

0

H ,t
a. Pứ thủy phân trong môi trường axit 

→ axit béo và glixerol
¬ 


............................................................................................................................................................................................
b. Pứ xà phòng hóa 
→ muối ( xà phòng) + glixerol
..............................................................................................................................................................................................
c. Pứ cộng hiđro của chất béo lỏng:
............................................................................................................................................................................................
⇒.........................................................................................................................................................................................
Dầu mỡ để lâu thường có mùi khó chịu ( hôi, khét) → mỡ bị ôi. Nguyên nhân là do liên kết đôi C=C ở gốc axit không
no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit.
4. Ứng dụng
− Chất béo là thức ăn quan trọng của con người. Chất béo còn là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho
cơ thể.
− Trong CN một lượng lớn chất béo được dùng để điều chế xà phòng và glixerol.
− Chất béo còn dùng để sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp…
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................................

VD: tinh bột, xenlulozơ = n glucozơ

Bài 5: GLUCOZƠ VÀ FRUCTOZƠ
CTPT: C6H12O6
A. GLUCOZƠ ( đường nho )
I.Trạng thái tự nhiên–Tính chất vật lý

B. FRUCTOZƠ ( đường mật ong )
I.Trạng thái tự nhiên–Tính chất vật lý

– là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị

– là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị

ngọt nhưng không ngọt hơn bằng đường mía.
– có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá, rễ, ...

ngọt hơn đường mía.
– quả chín (dứa, xoài), mật ong (40%)

;có nhiều trong quả nho chín nên gọi là đường nho.
− mật ong (30%), máu người (0,1%)
II. Cấu tạo: dạng mạch hở và vòng

II. Cấu tạo: dạng mạch hở và vòng (trong thực tế,

(trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch

fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng mạch vòng α– fructozơ

vòng α–glucozơ và β–glucozơ)

và β–fructozơ)

Xác định cấu tạo của glucozơ qua các dữ kiện thí nghiệm:

CTCT dạng mạch hở:

+ Có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước brom tạo

......................................................................................

thành axit gluconic → …………………………………..

......................................................................................

+ Tác dụng với Cu(OH)2 cho dd màu xanh lam → ……….

......................................................................................

………………………………………………………………

......................................................................................

+ Tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO → …………………..
………………………………………………………………
+ Khử hoàn toàn glucozơ thu được hexan → ……………..

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 21

………………………………………………………………
Glucozơ là .............................................................................
................................................................................................
CTCT dạng mạch hở:
.........................................................................................
........................................................................................
........................................................................................

III. Tính chất hóa học

III. Tính chất hóa học

1. Tính chất ancol đa chức

1. Tính chất ancol đa chức:

a. Tác dụng với Cu(OH)2
.............................................................................................
..............................................................................................
..............................................................................................
b. Phản ứng tạo este:
Tạo este chứa 5 gốc axit axetic (CH3COO) với anhidrit
axetic (CH3CO)2O

a. Tác dụng với Cu(OH)2

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
tạo dd xanh lam.
b. Phản ứng tạo este:
Tạo este chứa 5 gốc axit axetic (CH3COO) với
anhidrit axetic (CH3CO)2O

2. Tính chất andehit
a. Oxi hóa glucozơ bằng dd AgNO3/NH3 – pứ tráng bạc
..........................................................................................
.........................................................................................
........................................................................................
........................................................................................
........................................................................................

2. Tính chất andehit
– Fructozơ có phản ứng tráng bạc.
– Fructozơ không có nhóm andehit (–CHO) nhưng
trong môi trường kiềm, fructozơ bị chuyển thành
glucozơ
−

OH

→ glucozơ
Tồn tại cân bằng: fructozơ ¬



b.Tạo kết đỏ gạch khi đun nhẹ với Cu(OH)2/NaOH
CH2OH[CHOH]4–CH=O → Cu2O (đỏ gạch)

(giảm tải)
c. Làm mất màu nước brom
C5H11O5–CH=O + Br2 + H2O → C5H11O5–COOH + 2HBr
(giảm tải)
d. Khử glucozơ bằng H2

tạo ………….

.............................................................................................
.............................................................................................
.............................................................................................
3. Phản ứng lên men
........................................................................................
.........................................................................................
IV. Điều chế:
Thủy phân tinh bột hoặc xenlulozơ

– Fructozơ cũng bị khử bởi H2: cho sobitol
......................................................................................
......................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 22

HCl / enzim

→ nC6H12O6
(C6H10O5)n + nH2O 
V.Ứng dụng
– Làm thuốc tăng lực, dùng để tráng gương, tráng ruột
phích, nguyên liệu trung gian để sản xuất ancol etylic ...

..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................

Bài 6:

ĐISACCARIT

: SACCAROZƠ

POLISACCARIT : TINH BỘT, XENLULOZƠ
I– SACCAROZƠ ( đường mía) C12H22O11
– Saccarozơ là loại đường phổ biến nhất, có trong nhiều loài thực vật, có nhiều nhất trong ...............................................
................................................................................................................................................................................................
1. Tính chất vật lí:
– Saccarozơ là .......................................................................................................................................................................
Độ ngọt: ..............................................................................................................................................................................
– Saccarozơ tan .....................................................................................................................................................................
2. Cấu tạo phân tử:
– Glucozơ là 1 đisaccarit được cấu tạo từ 1 gốc  –glucozơ và 1 gốc  –fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi.
+ Saccarozơ không tham gia p/ứ tráng bạc và không làm mất màu nước brom ⇒ ...........................................................
+ Khi đun nóng với H2SO4 loãng được dd có p/ứ tráng bạc do ...........................................................................................

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 23

3. Tính chất hóa học:
Glucozơ có tính chất của ancol đa chức và có phản ứng thủy phân
a. Phản ứng với Cu(OH)2 ⇒ .............................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
b. Phản ứng thủy phân:
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................................
4. Sản xuất và ứng dụng :
a. Sản xuất:
Saccarozơ được sản xuất từ cây mía, củ cải đường hoặc hoa thốt nốt.
b. Ứng dụng:
– Trong CN thực phẩm, saccarozơ là nguyên liệu để làm bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp.
– Trong CN dược phẩm, saccarozơ được dùng để pha chế thuốc…
– Saccarozơ còn là nguyên liệu để thủy phân thành glucozơ và fructozơ dùng trong tráng gương, tráng ruột phích.

II–TINH BỘT (C6H10O5)n
1. Tính chất vật lí:
– Tinh bột là ..........................................................................................................................................................................
– Trong nước nóng, hạt tinh bột sẽ ngậm nước và trương phồng lên tạo thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột.
2. Cấu trúc phân tử:
– CTPT : (C6H10O5)n
– Gồm nhiều mắt xích ……………….. liên kết với nhau tạo thành 2 dạng mạch: .............................................................

+ amilozơ: các gốc α–glucozơ liên kết với nhau bằng lk α–1,4–glucozit thành mạch dài, xoắn, không phân nhánh,
(M ~ 200.000)
+ amilopectin: có cấu trúc mạch phân nhánh do các đoạn mạch α–glucozơ tạo nên (mỗi đoạn mạch gồm 20 đến 30
mắc xích α–glucozơ lk với nhau bằng lk α–1,4–glucozit). Các đoạn mạch liên kết với nhau bằng lk α –1,6–
glucozit. (M~1.000.000–2.000.000)
– Tinh bột là hỗn hợp của amilozơ và amilopectin, trong đó amilopectin thường chiếm tỉ lệ cao hơn. Mạch tinh bột
không kéo dài mà xoắn lại thành hạt có lỗ rỗng.

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 24

– Tinh bột được tạo thành từ quá trình quang hợp của cây xanh.
2
CO2 →
C6H12O6 
→ (C6H10O5)n
chat diep luc

H O , as

glucozơ

tinh bột

3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thủy phân:

– Đun nóng tinh bột trong dd axit vô cơ loãng sẽ thu được glucozơ.
...................................................................................................................................................................................................
– Trong cơ thể người và động vật, tinh bột bị thủy phân thành glucozơ nhờ các enzim.
b. Phản ứng màu với iot:
...................................................................................................................................................................................................
4. Ứng dụng:
– Tinh bột là một trong chất dinh dưỡng cơ bản của con người và động vật.
– Trong CN, tinh bột dùng để sản xuất bánh kẹo, glucozơ và hồ dán …

III. XENLULOZƠ (C6H10O5)n
1. Tính chất vật lí, trạng thái tự nhiên:
– Xenlulozơ là .....................................................................................................................................................................
– Xenlulozơ ................................... trong nước và nhiều dung môi hữu cơ như etanol, ete, benzen,… nhưng ............
trong nước Svayde (dd thu được khi hòa tan Cu(OH)2 trong NH3).
– Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên tế bào thực vật, tạo nên bộ khung của cây cối. Trong bông nõn có gần 98%
xenlulozơ, trong gỗ xenlulozơ chiếm 40 – 50% khối lượng.
2. Cấu trúc phân tử:
– Xenlulozơ là .......................................................................................................................................................................
...............................................................................................................................................................................................
– Khác với tinh bột, xenlulozơ .............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................
3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thủy phân :

Huỳnh Hiền

LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

Trang 25

– Khái niệm: ..............................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
– Công thức tổng quát:
+ Amin no, đơn chức, mạch hở: ..................................................................................................................
+ Amin đơn chức: .......................................................................................................................................
+ Amin đa chức: ...........................................................................................................................................
– Bậc của amin: được tính bằng số gốc H–C liên kết trực tiếp với nguyên tử nitơ.
amin bậc 1: ...................................................................................................................................................................
amin bậc 2: ..................................................................................................................................................................

1910 LY THUYET HUU CO LOP 12 điền KHUYẾT

Tài liệu liên quan

Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về