benzen t2

Ngày soạn : 27/2/2018
Lớp

11A

11B

Ngày dạy
Tiết 52. Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (tiết 2)
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1. Kiến thức:
- HS nêu được tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen.
- HS trình bày được cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân
tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến
benzen có thể hiện tính chất của hiđrocacbon no và không no.
2. Kỹ năng:
- Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng
của benzen.
- Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và
một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của
phản ứng.
II. CHUẨN BỊ
- Đàm thoại nêu vấn đề và giải quyết.
- Đồ dùng dạy học.
III. PHƯƠNG PHÁP
- Đàm thoại, nêu vấn đề
- Hoạt động nhóm
IV. CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC
1. Ổn định lớp: (1 phút)
2. Kiểm tra bài cũ:

3. Vào bài mới:
Hoạt động của GV và HS
Nội dung
Hoạt động 1: Dự đoán tính chất (3 phút)
- GV giới thiệu các ankyl III. Tính chất hóa học.
benzen có 2 trung tâm phản
Các đồng phân benzen có tính chất của vòng
ứng: vòng benzen và nhánh benzen và có tính chất của nhánh.
ankyl. Từ đó dự đoán tính
chất hóa học.
- HS trả lời.


Hoạt động 2: Tìm hiểu phản ứng thế nguyên tử H (15 phút)
1. Phản ứng thế:
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen:
*Với Br2( Brom hóa):
- GV phát 2 phiếu học tập
H
Br
và yêu cầu HS thảo luận và
Fe
Br Br
HBr
hoàn thành nội dung trong
phiếu học tập số 1 trước.
benzen
brombenzen
- GV yêu cầu HS lên bảng
hoàn thành phiếu học tập số

CH3
1.
Br
- HS thảo luận và hoàn
CH3
HBr
thành phiếu học tập số 1.
o- bromtoluen
- GV yêu cầu HS nhận xét
Fe
CH3
Br Br
vị trí các nhóm thế trong các
sản phẩm, từ đó yêu cầu HS toluen
HBr
hoàn thành phiếu học tập số
p-bromtoluen
2.
Br
- HS thảo luận và hoàn
*Với HNO3: (nitro hóa)
thành phiếu học tập số 2.
H
NO2
- GV nhận xét và rút ra quy
H2SO4
d
H2O
HO NO2
tắc thế .

d

nitrobenzen

NO2

NO2
HO

H2SO4
d
NO2
boc khoi

H2O
NO2
m-dinitrobenzen
CH3
NO2

CH3

toluen

H2SO4d
HO NO2
d

O-nitrotoluen
CH3

p-nitrotoluen
NO2

*Quy tắc thế:
+ Khả năng thế tăng dần:


CH3

NO2

1
-GV giới thiệu với HS phản
ứng thế H của nhánh tương
thế với ankan.
Nhấn mạnh ưu tiên thế vào
H của C gắn trực tiếp vào
vòng benzen.

<

2

<

3

+ 1: ưu tiên thế vào vị trí mNhóm hút e: -NO2,-CHO,…
+ 3: ưu tiên thế vào vj trí o- và pNóm đẩy e: -R(ankyl), -Br, -OH, -NH2

b.Thế nguyên tử H của mạch nhánh:
o
CH3 Br2 t
toluen

CH2Br

HBr

benzylbrommua

*Chú ý: ưu tiên thế vào H của C gắn trực tiếp vào
vòng benzen.
Hoạt động 3: Tìm hiểu về phản ứng cộng (7 phút)
- GV nhân thơm có 3 liên 2. Phản ứng cộng.
kết π liên hợp khép kín nên a) Cộng hiđro.
bền nhưng cũng có thể cho
to, Ni
+
H
phản ứng cộng với hiđro,
2
clo.
xiclohexan
Yêu cầu HS viết PTHH.
- HS viết PTHH
- GV bổ sung thêm thông
tin: hexacloran là chất bột b) Cộng clo.
Cl
màu trắng, trước đây được

dùng để làm thuốc trừ sâu
Cl
Cl
as
(6.6.6), nhưng do độc tính
+ 3Cl2
cao và hexacloran phân hủy
Cl
Cl
chậm nên ngày nay không
Cl
được sử dụng.
hexancloran
(1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan)

Hoạt động 4: Tìm hiểu về phản ứng oxi hóa (15 phút)
- GV chiếu thí nghiệm 3. Phản ứng oxi hóa.
benzen và toluen tác dụng a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.
với
dung
dịch
kali - Các ankylbenzen làm mất màu dung dịch thuốc
penmanganat. Yêu cầu HS tím khi đun nóng:


nêu hiện tượng và giải thích.
- HS trả lời: Ban đầu không
có hiện tượng. Vậy ở điều
kiện thường benzen và
toluen không phản ứng với

thuốc tím. Khi đun nóng thì
ở ống nghiệm chứa toluen
màu của thuốc tím nhạt dần
và có kết tủa nâu xuất hiện.
- GV nhấn mạnh phản ứng
này dùng để phân biệt
benzen và ankylbenzen.
- GV yêu cầu HS viết
phương trình phản ứng cháy
của benzen và đưa ra
phương trình tổng quát.
- HS viết PTHH
- GV yêu cầu HS so sánh số
mol CO2 và H2O tạo thành.
- HS so sánh.

COOK

CH3
+ 2KMnO4

to
kali benzoat
+ 2MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn.
CnH2n-6 +

3n-3 O
2

2

Phiếu học tập số 1:
Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
H
H2SO4 d

a.

nCO2 + (n-3)H2O

>
Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là
tính chất hóa học đặc trưng chung của các
hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm.

4. Củng cố. (2 phút)
- GV tóm tắt lại những kiến thức trọng tâm trong bài
- HS làm phiếu học tập sau
5. Hướng dẫn tự học ở nhà: (2 phút)
- Làm các bài tập trong SGK
- Tìm hiểu về TCHH của benzen

HO NO2
d

to

NO2
HO

H2SO4d
NO2
boc khoi

b.

CH3

toluen

H2SO4 d
HO NO2
d

c.

Phiếu học tập số 2:

So sánh khả năng thế của nitrobenzen, benzen, metylbenzen theo sơ đồ sau:
NO2

1

CH3

2

Nhóm thế thứ hai vào vị trí nào trong vòng benzen ?

Duyệt của tổ chuyên môn
Đã duyệt ngày tháng năm 2018
Nguyễn Thị Hải

3