GLucozo - cuc hay

- Là những hợp chất hữu cơ tạp chức
- Công thức chung: C
n
(H
2
O)
m
Glucozơ (monosaccarit) Saccarozơ (disaccarit)
(polisaccarit)
Tinh bột Xenlulozơ

I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ
TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN.
II. CẤU TẠO PHÂN TỬ.
III.TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.
IV. ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG.
V. SƠ LƯỢC FRUCTOZƠ.

Glucozô
Glucozô
C
6
H
12
O
6
hay C
6

(H
2
O)
6
(M= 180)

I. Tính chất vật lý – trạng thái tự nhiên:
1. Tính chất vật lý:
- Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong
nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.
Tinh thể đường

2. Trạng thái tự nhiên:
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá,
hoa, rễ… và nhất là trong quả chín.
- Đặc biệt, Glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên
còn gọi là đường nho.
- Trong mật ong có nhiều Glucozơ ( khoảng 30 %)
-
Glucozơ cũng có trong cơ thể con người và động
vật.
-
Trong máu người có một lượng nhỏ Glucozơ với
nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
Trong quả nho có
nhiều Glucozơ

II. Cấu tạo phân tử:
- Glucozơ có công thức phân tử là C
6

H
12
O
6
, là
hợp chất tạp chức , ở dạng mạch hở có cấu tạo
của andehit đơn chức, và ancol 5 chức.
- Công thức cấu tạo: CH
2
-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH OH
Hay CH
2
OH(CHOH)
4
CHO
CH
2
-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH OH
Hay CH
2
OH(CHOH)
4
CHO
Ta có thể chứng minh tính chất andehit và ancol 5 chức của
Glucozơ bằng các thí nghiệm sau:
-
Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước Brom
tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhóm

CH=O
-
Glucozơ tác dụng với Cu(OH)
2
cho dung dịch màu xanh lam,
chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau.
-
Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH
3
COO chứng tỏ phân tử
có 5 nhóm OH.
-
Khử hoàn toàn Glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6
nguyên tử C trong phân tử Glucozơ tạo thành một mạch không
nhánh.
- Trong thực tế, Glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng:
α-glucozơ và β-glucozơ.
- Trong dung dịch α–glucozơ, β- glucozơ và dạng mạch hở
chuyển hóa lẫn nhau. (xem mô phỏng)
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H

OH
α-glucozơ
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
β-glucozơ

III. Tính chất hóa học:
Glucozơ có phản ứng đặc trưng của andehit đơn chức và ancol
đa chức.
1. Tính chất của ancol đa chức:
a) Tác dụng với kim loại kiềm → muối + H
2
↑
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Na → CH
2
ONa(CHONa)

4
CHO+ H
2
↑
5
5
–
2
b) Tác dụng với Cu(OH)
2
→ dd xanh lam:
C
6
H
12
O
6
+ Cu(OH)
2
→
(C
6
H
11
O
6
)
2
Cu + H
2

O
2 2
Phức đồng Glucozơ
c) Tác dụng với andehit axetic:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + CH
3
COOOCCH
3

Xt, t
o
CH
2
OCOCH
3
(CHOCOCH
3
)
4
CHO + CH
3
COOH
5
5
Penta axeltyglucozơ

2. Tính chất của anđehit đơn chức:
a) Phản ứng tráng gương:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + AgNO
3
+ NH
3
+ H
2
O →
t
o
CH
2
OH(CHOH)
4
COONH
4
+ Ag ↓ + NH
4
NO
3
2
3
2
2
b) Phản ứng với nước Brom (hoặc nước clo):

CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Br
2
+ H
2
O →
CH
2
OH(CHOH)
4
COOH + HBr
2
Axit gluconic
c) Phản ứng Cu(OH)
2
trong môi trường kiềm đun nóng:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + Cu(OH)
2
+ NaOH →
t
o
CH
2

OH(CHOH)
4
COONa + Cu
2
O ↓ + H
2
O
2
3

d) Tác dụng với H
2
:
CH
2
OH(CHOH)
4
CHO + H
2
Ni, t
o
CH
2
OH(CHOH)
4
CH
2
OH
3. Phản ứng lên men:
C

6
H
12
O
6

Men
C
2
H
5
OH + CO
2
↑
2 2
Sobitol
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
H
OH
α-glucozơ

O
CH
2
OH
H
OH
H
OH
OH
H
OH
H
β-glucozơ
CH
2
-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH OH
O
HO
OH
OH
glucozơ
HO
OH
+
CH
3
OH
HCl khan
HO

OH
OCH
3
Metyl glicozit
HO
OH
O

IV. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a) Phản ứng thủy phân: Disaccarit và polisaccarit.
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O →
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12

O
6
H
+

t
o
Saccarozơ Glucozơ Fructozơ
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O →
H
+

t
o
C
6
H
12
O
6

Mantozơ

(C
6
H
10
O
5
)
n
+ H
2
O
H
+
, t
o
C
6
H
12
O
6
n n
Tinh bột
Xenlulozơ
b) Quá trình quang hợp:
CO
2
+ H
2
O

Ánh sáng mặt trời
Diệp lục tố
C
6
H
12
O
6
+ O
2
↑
6
6
6

IV. Điều chế và ứng dụng:
2. Ứng dụng:
2. Ứng dụng:
- Là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc
tăng lực cho người già và trẻ em.
- Trong Công nghiệp, được chuyển hóa từ
saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột
phích.
- Là sản phẩm trung gian trong sản xuất
ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột
và xenlulozơ.

2. ỨNG DỤNG:

V. FRUCTOZƠ:

C
O
CH
2
OH
CH
2
CH CH CH
OH OHOH OH
║
Hay CH
2
OH(CHOH)
3
COCH
2
OH