Phân tích cấu trúc của một số sản phẩm của phản ứng ngưng tụ piperazindione với andehyde bằng các phương pháp phổ hiện đại

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC

VŨ HỒNG LĨNH

PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ SẢN PHẨM CỦA
PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ PIPERAZINDIONE VỚI
ANDEHYDE BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

THÁI NGUYÊN -2019


ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC

VŨ HỒNG LĨNH

PHÂN TÍCH CẤU TRÚC CỦA MỘT SỐ SẢN PHẨM CỦA
PHẢN ỨNG NGƯNG TỤ PIPERAZINDIONE VỚI
ANDEHYDE BẰNG CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ HIỆN ĐẠI
Chuyên ngành:Hóa phân tích
Mã số: 8 44 01 18

LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC

NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS. PHẠM THẾ CHÍNH

THÁI NGUYÊN -2019

LỜI CẢM ƠN
Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn:
Lời đầu tiên, em xin chân thành cảm ơn PGS.TS. Phạm Thế Chính
người thầy đã giao đề tài, tận tình chỉ bảo và truyền đam mê nghiên cứu cho
em trong suốt quá trình hoàn thành luận văn, người thầy đã tận tình hướng
dẫn để em hoàn thành luận văn này.
Em xin chân thành cám ơn PGS.TS Phạm Thị Thắm và các bạn HVCH
phòng Hóa hữu cơ khoa Hóa học trường Đại học Khoa học - ĐHTN đã giúp
đỡ em rất nhiều trong suốt quá trình làm luận văn
Em xin chân thành cảm ơn sự hỗ trợ thực nghiệm và kinh phí từ đề tài
nafosted mã số 104.01-2016.18.
Em xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo khoa Hóa học trường Đại học
Khoa học - Đại học Thái Nguyên, tập thể các thầy cô, anh chị và các bạn tại
khoa Hóa học trường Đại học Khoa học - Đại học Thái Nguyên đã tạo điều
kiện giúp đỡ em trong suốt quá trình hoàn thành luận văn.
Em xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu cùng toàn thể cán bộ giáo
viên Trường THPT Lương Tài - Bắc Ninhđã tạo điều kiện thuận lợi về thời
gian và công việc để em hoàn thành luận văn.
Cuối cùng em xin bày tỏ sự cảm ơn đến gia đình, bạn bè đã luôn quan
tâm, động viên giúp đỡ tôi.
Một lần nữa em xin chân thành cảm ơn.
Tác giả luận văn

Vũ Hồng Lĩnh


MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT .................................................................. a
DANH MỤC SƠ ĐỒ ................................................................................... b

DANH MỤC HÌNH..................................................................................... c
MỞ ĐẦU ...................................................................................................... 1
Chương 1 TỔNG QUAN ............................................................................ 2
1.1. Tổng quan về các phương pháp xác định cấu trúc................................. 2
1.1.1.Phương pháp phổ hồng ngoại(IR)[1,4] ................................................ 2
1.1.2.Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)[1,4]...................... 3
1.1.3.Phương pháp phổ khối lượng (MS) [1,4]............................................. 7
1.2. Hợp chất PIPERAZINEDION ............................................................... 9
1.3. Mục tiêu của luận văn .......................................................................... 11
Chương 2 THỰC NGHIỆM..................................................................... 12
2.1. Phương pháp nghiên cứu, nguyên liệu và thiết bị................................ 12
2.1.1. Phương pháp nghiên cứu................................................................... 12
2.1.2. Hóa chất và thiết bị ........................................................................... 12
2.1.3. Định tính phản ứng và kiểm tra độ tinh khiết của các hợp chất bằng
sắc kí lớp mỏng ................................................................................... 13
2.1.4. Xác nhận cấu trúc.............................................................................. 13
2.2. Chuẩn bị mấu nghiên cứu .................................................................... 13
2.2.1. Chuẩn bị mẫu nghiên cứu 19 (BG06) ............................................... 14
2.2.2.Chuẩn bị mẫu nghiên cứu 21 ............................................................. 14
2.3.Phân tích cấu trúc của hợp chất 19........................................................ 14
2.3.1. Tiến hành ghi nhận tín hiệu IR của chất 19 ...................................... 14
2.3.2. Tiến hành ghi nhận tín hiệu NMR của chất19 ..................................
15
Phân tích cấu trúc của 19 bằng phổ 2D (HSQC, HMBC) .......................... 15
2.4.Phân tích cấu trúc của hợp chất 21(PT25V2) ....................................... 15


2.4.1. Tiến hành ghi nhận tín hiệu NMR của chất 21 .................................
15

2.4.2. Phân tích cấu trúc của 21 bằng phổ 2D (HSQC, HMBC) ................. 16
Chương 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................ 17
3.1. Mục tiêu của đề tài ............................................................................... 17
3.2. Phân tích cấu trúc của andehit 19 (BG06) ........................................... 17
3.2.1.Phân tích cấu trúc andehit 19 bằng phương pháp phổ IR .................. 17
3.2.2. Phân tích cấu trúc hợp chất 19 bằng phương pháp phổ NMR.......... 18
3.2.3.Phân tích cấu trúc hợp chất 19 bằng phổ HMBC và HSQC.............. 20
3.3. Phân tích cấu trúc hợp chất 21. ............................................................ 24
KẾT LUẬN ................................................................................................ 32
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................ 33
PHỤ LỤC


DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT


DMF

Dimetyl formamit

MS

Phương pháp phổ khối lượng

NMR

phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân

EI

Phương pháp bắn phá bằng dòng electron

CI

Phương pháp ion hóa hóa học

FAB

Phương pháp bắn phá nguyên tử nhanh

SKLM

Sắc kí lớp mỏng

TMS

Chất chuẩn

THF

Tetrahidrofuran


DANH MỤC SƠ ĐỒ

Sơ đồ 3.1. Sơ đồ chuẩn bị mẫu andehit 19.................................................. 17
Sơ đồ 3.2. Sơ đồ chuẩn bị mẫu 21. ............................................................. 24

DANH MỤC HÌNH

Hình 1.1. Phổ hồng ngoại của ethanol .......................................................... 3
Hình 1.2. Phổ NMR của 2,2-dimethylpropanol ............................................ 5
Hình 1.3. Phổ EI-MS và cơ chế phân mảnh của benzamid .......................... 8
Hình 1.4. Một số hợp chất diketopiperazin................................................. 10
Hình 3.1. Phổ IR của hợp chất andehit 19. ................................................. 18
Hình 3.2. Phổ 1H-NMR của hợp chất andehit 19....................................... 18
Hình 3.3. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất 19............................................ 19
Hình 3.4. Phổ 13C-NMR của hợp chất 19. ................................................. 20
Hình 3.5. Phổ HSQC của hợp chất 19 ........................................................ 21
Hình 3.6. Phổ HMBC của hợp chất 19 ....................................................... 22
Hình 3.7. Phổ HMBC của hợp chất 19 ....................................................... 22
Hình 3.8. Phổ 1H-NMR của hợp chất 21.................................................... 25
Hình 3.9. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất 21 ở vùng 5-2 ppm ................. 25
Hình 3.10. Phổ 1H-NMR giãn của hợp chất 21 ở vùng thơm. ................... 26
Hình 3.11. Phổ 13C-NMR của hợp chất 21 . .............................................. 27
Hình 3.12. Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất 21 . ...................................... 27
Hình 3.13. Phổ 13C-NMR giãn của hợp chất 21 . ...................................... 28
Hình 3.14. Phổ HSQC của hợp chất 21 . .................................................... 29
Hình 3.15. Phổ HSQC của hợp chất 21 . .................................................... 29
Hình 3.16. Phổ HMBC của hợp chất 21 . ................................................... 30
Hình 3.17. Phổ HMBC của hợp chất 21 . ................................................... 30
Hình 3.18. Phổ HMBC của hợp chất 21 . ................................................... 31

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




MỞ ĐẦU
Phân tích cấu trúc các hợp chất hữu cơ là một trong số các nhiệm vụ
quan trọng của Hóa học vì chỉ khi biết chính xác cấu trúc, chúng ta mới có
câu trả lời chính xác cho việc định tính, định lượng và phân tích chúng trong
các mẫu nghiên cứu thực cũng như trong đời sống và công nghệ. Để phân tích
cấu trúc của các hợp chất hữu cơ có thể sử dụng các phương pháp phổ như
phổ hồng ngoại, phổ tử ngoại khả kiến, phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ khối
lượng. Mỗi phương pháp cho phép xác định một số thông tin khác nhau của
cấu trúc phân tử và hỗ trợ lẫn nhau trong việc xác định cấu trúc các hợp chất
hữu cơ.
Piperazinedion là lớp cấu trúc phổ biến nhất được tìm thấy trong tự
nhiên, có nhiều hoạt tính sinh học quý như: Tryprostatins A (1) và B (2) có
hoạt tính ức chế khối u, Cyclotryprostatin A-D (3-6) có hoạt tính ức chế chu
kỳ phát triển tế bào động vật có vú, Fumitremorgin C (7) là một chất ức chế
BCRP/ABCG2 làm kháng trung gian trong hóa trị liệu để điều trị ung thư vú,
phenylahistin (8) có hoạt tính ức chế trùng hợp tubulin chúng là những hợp
chất tiềm năng để phát triển các loại thuốc chống ung thư. Do có hoạt tính
sinh học lý thú nên các hợp chất diketopiperazin được nhiều nhà khoa học
quan tâm nghiên cứu tổng hợp.Sản phẩm ngưng tụ của phản ứng
piperazinedion với andehit có nhiều hoạt tính sinh học lý thú, đặc biệt là cấu
trúc rất phức tạp với phân tử có nhiều nhân thơm, có nhiều trung tâm bất đối
xứng nên việc phân tích cấu trúc của hợp chất này gặp rất nhiều khó khăn, vì
vậy mà phải có sự kết hợp nhiều phương pháp phân tích cấu trúc. Do đóluận
văn “Phân tích cấu trúc của một số sản phẩm của phản ứng ngưng tụ
piperazindione với andehyde bằng các phương pháp phổ hiện đại” rất có

ý nghĩa khoa học và thực tiễn.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




Chương 1
TỔNG QUAN
1.1. Tổng quan về các phương pháp xác định cấu trúc
1.1.1.Phương pháp phổ hồng ngoại(IR)[1,4]
Phương pháp phổ hồng ngoại cho ta biết thông tin về nhóm chức và một
số liên kết đặc trưng có mặt trong phân tử
Cơ sở của phương pháp phổ hồng ngoại là: Trong phân tử hợp chất hữu
cơ có một số dao động khi ta chiếu các bức xạ hồng ngoại vào phân tử bức xạ
hồng ngoại kích thích các dao động phân tử. Những dao động dẫn tới sự biến
đổi momen lưỡng cực của phân tử mới quan sát được trên phổ hồng ngoại . Có
hai loại dao động khi bị tác động bởi bức xạ hồng ngoại là dao động hóa trị và
biến dạng, dao động hóa trị (ν) là dao động làm thay đổi độ dài liên kết, dao
động biến dạng (δ) là dao động làm thay đổi góc liên kết. Trong vùng hồng
ngoại của phổ điện từ, sự hấp thụ các bức xạ là do sự thay đổi năng lượng các
trạng thái dao động của phân tử. Các phân tử khác nhau sẽ hấp thụ ở các vùng
bức xạ khác nhau. Chỉ những dao động gây ra sự thay đổi phân cực mới phát
sinh các dải trong phổ hồng ngoại. Các đám phổ khác nhau có mặt trong phổ
hồng ngoại tương ứng với các nhóm chức đặc trưng và các liên kết có trong
phân tử.
Trên phổ hồng ngoại trục hoành biểu diễn số sóng với trị số giảm dần
(4000 - 400cm-1). Trong đó các nhóm nguyên tử trong hợp chất hữu cơ hấp
thụ ở vùng 4000- 650cm-1. Vùng phổ từ 4000 - 1500cm-1 được gọi là vùng
nhóm chức vì chứa hầu hết các vân hấp thu của các nhóm chức như OH, NH,

C=O, C=N, C=C... Vùng phổ nhóm chức tập trung vào bốn vùng mà ở mỗi
vùng, tần số đặc trưng của nhóm có giá trị thay đổi phụ thuộc vào cấu tạo của
phân tử. Vùng 3650-2400cm-1 chứa các vân dao động hóa trị của X-H (X: O,
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




N, C, S, P); vùng 2400 -1900cm-1 gồm các vân do dao động hóa trị của các
nhóm mang

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




liên kết ba hoặc hai liên kết đôi kề nhau; vùng 1900 - 1500cm-1 chứa các vân
dao động hóa trị của các nhóm mang liên kết đôi và do dao động biến dạng
của nhóm -NH2. Vùng phổ 1500 - 700cm-1 mặc dù có chứa các vân hấp thụ
đặc trưng cho dao động hóa trị của các liên kết đơn như C-C, C-N, C-O. và
các vân do dao động biến dạng của các liên kết C-H, C-C... nhưng thường
được dùng để nhận dạng toàn phân tử hơn là để xác định các nhóm chức, vì
ngoài vân hấp thụ
trên còn có nhiều vân hấp thụ xuất hiện do tương tác mạnh giữa các dao
động.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN

CH2

CO
CH3

OH

Hình 1.1. Phổ hồng ngoại của ethanol
Phổ hồng ngoại được đo trên máy FTIR-Impact-410 bằng phương pháp
viên nén KBr hoặc bao film - Viện Hóa học.
1.1.2.Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)[1,4]
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân là phương pháp hiện đại quan trọng bậc
nhất để xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ.
Hạt nhân nguyên tử mang điện tích dương và luôn tự quay quang mình
nó, khi quay nó sinh ramomen quán tính được gọi là momen spin và momen từ
µ đồng thời mỗi hạt nhân nguyên tử còn được đặc trưng bởi số lượng tử spin I.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




Khi hạt nhân nguyên tử nằm trong từ trường hấp thu hoặc phát xạ một bức xạ
điện từ, thì chỉ có hạt nhân chứa số lẻ các proton hay neutron mới có momen
từ sẽ được nhận diện và phân tích. Các hạt nhân thường được đo nhất là 1HNMR và

13

C-NMR.. Phổ NMR dựa trên sự ghi lại quá trình cộng hưởng từ

sinh ra bởi các hạt nhân spin khác 0 được kích thích bởi năng lượng của tần số
dưới tác động của từ trường bên ngoài.
Do mỗi hạt nhân đặt trong từ trường ngoài đều chịu hiệu ứng chắn từ,
hiệu ứng này khác nhau đối với mỗi loại hạt nhân trong phân tử,do các hạt
nhân
1

H hoặc 13C trong phân tử chịu hiệu ứng chắn từ khác nhau nên chúng có tần

số cộng hưởng khác nhau. Đại lượng đặc trưng cho khả năng cộng hưởng của
các nguyên tố hoặc nhóm nguyên tố tương đương gọi là độ dịch chuyển hóa
học, kí hiệu là δ, không có thứ nguyên.Giá trị δ có được là do hiệu ứng chắn từ
khác nhau nên các hạt nhân 1H và

13

C trong phân tử có tần số cộng hưởng

khác nhau. Đặc trưng cho các hạt nhân

1

H và 13C trong phân tử có độ dịch

chuyển hóa học δ, đối với hạt nhân 1H thì:


 TMS 

x

6

.10 (

ppm)

o

νTMS, νx là tần số cộng hưởng của chất chuẩn TMS và của hạt nhân mẫu
đo, νo là tần số cộng hưởng của máy phổ.
Đối với các hạt nhân khác thì độ chuyển dịch hóa học được định nghĩa
một các tổng quát như sau:




c huan





x

6

.10 (

ppm)

o

νchuẩn, νx là tần số cộng hưởng của chất chuẩn và của hạt nhân mẫu đo, νo


là tần số cộng hưởng của máy phổ.


Dựa vào độ chuyển dịch hóa học  ta biết được loại proton nào có mặt
trong chất được khảo sát. Đối với 1H-NMR thì δ có giá trị từ 0-12 ppm, đối
với
13

C-NMR thì δ có giá trị từ 0-230 ppm.
Một đại lượng cũng rất quan trọng trong phân tích NMR là hằng số

tương tác J, đại lượng đặc trưng cho tương tác spin- spin, được tính bằng
khoảng cách giữa hai đỉnh tín hiệu cần xác định tương tác, thứ nguyên là Hz.
J = ∆δ x (tần số máy)
Từ giá trị J cho ta biết mối quan hệ và vị trí của các proton, cho biết
các thông tin về cấu trúc không gian của phân tử

Hình 1.2. Phổ NMR của 2,2-dimethylpropanol
Phổ proton 1H-NMR
Trong phổ1H -NMR, độ dịch chuyển hóa học  của các proton được
xác định tùy thuộc vào mức độ lai hóa của các nguyên tử cũng như các đặc
trưng

riêng của từng phân tử. Mỗi loại proton cộng hưởng ở một trường khác nhau,
vì


vậy chúng được biểu diễn bằng một độ dịch chuyển hóa học khác nhau. Dựa
vào những đặc trưng của  và tương tác J để có thể cung cấp các thông tin
giúp xác định cấu trúc hóa học của hợp chất.
Phổ cacbon

13

C-NMR

Phổ này cho tn hiệu vạch cacbon. Mỗi nguyên tử cacbon sẽ cộng
hưởng ở một trường khác nhau và cho một tnh hiệu phổ khác nhau. Thang
đo cho phổ 13C- NMR cũng được tnh bằng ppm nhưng với dải đo rộng hơn
phổ proton, từ 0230ppm. Ngoài ra, phổ 13C-NMR còn được ghi theo phương pháp DEP.Phổ này
cho ta tín hiệu phân loại cacbon khác nhau. Trên phổ DEPT, tín hiệu của
cacbon bậc 4 biến mất. Tín hiệu của CH và CH3 nằm cùng một phía, tn hiệu
của CH2 nằm ở phía ngược lại đối với phổ DEPT 135. Trên phổ DEPT 90 chỉ
xuất hiện tín hiệu phổ của các nhóm CH.
Với những hợp chất có cấu trúc đơn giản, hay gặp có thể xác định
được cấu trúc chỉ với số liệu cộng hưởng từ hạt nhân một chiều ( 1H-NMR,
13

C-NMR

). Với các chất phức tạp hơn thì cần tiến hành đo thêm các phổ NMR hai
chiều (HSQC, HMBC). Cơ sở của phương pháp 2D - NMR là dựa theo nguyên

tắc phổ cộng hưởng từ hạt nhân biến đổi Fourier (2D - FT/NMR)
Phổ HSQC thể hiện mối liên quan giữa tn hiệu của proton 1H trên một
trục với tín hiệu của nguyên tử 13C trên trục khác.
Phổ HMBC: Đây là phổ thể hiện tương tác xa (2 liên kết và 3 liên kết)
giữa cacbon và proton trong phân tử và nhờ đó mà từng phần của phân tử
cũng như toàn bộ phân tử được xác định. Phổ này đặc biệt thích hợp trong
trường hợp phân tử chứa cacbon bậc bốn vì nó thể hiện mối liên quan của
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




tn hiệu proton 1H ở một nguyên tử 13C với tín hiệu của 13C khác ở cách xa nó
2-3 liên kết thậm chí trong một số trường hợp là bốn liên kết.
Vậy, Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) một chiều và hai chiều cho ta
biết chi tiết về cấu trức phân
tử.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




Phổ NMR được ghi trên máy Bruker Avance 500 với TMS làm chất nội
chuẩn tại Viện Hóa học.
1.1.3.Phương pháp phổ khối lượng (MS) [1,4]
Phương pháp phổ khối lượng viết tắt MS, là một phương pháp phân
tích hiệu quả để chứng minh hợp chất chưa biết bằng cách xác định khối
lượng phân tử, xác định định tính và xác định định lượng của các vết hợp
chất hữu cơ

Cơ sở của phương pháp phổ khối lượng đối với các hợp chất hữu cơ là
phá vỡ phân tử trung hòa thành ion phân tử và các mảnh ion dương hoặc
phá vỡ thành các mảnh ion, các gốc theo sơ đồ sau:

M+ e- → M++ 2eAB + e- → AB+. +2eAB+.→ A+ + B.
Các ion có độ bội điện tích (điện tích ≥2) chỉ được tạo thành rất ít so với
ion có điện tch bằng 1 (≥95%). Ion phân tử và các ion mảnh là các phân tử có
khối lượng. Nếu gọi khối lượng của một ion là m và điện tích của nó là Z thì tỷ
số m/z được gọi là số khối. Ion có tỷ số khối lượng điện tích khác nhau sẽ có
bắn kính vòng quay khác nhau. Ion càng nặng thì đường cong chuyển động có
bán kính càng lớn. Điều này gọi là quét khối lượng hay quét phổ khối. Ion
phân tử có số khối ký hiệu là M+
Sự phá vỡ phụ thuộc vào cấu tạo chất, phương pháp bắn phá và năng
lượng bắn phá. Quá trình này gọi là quá trình ion hóa.

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN




Để phá vỡ phân tử có nhiều phương pháp ion hóa:Ion hóa bằng va
chạm electron(EI), ion hóa hóa học (CI), ion hóa phun mù điện tử(ESI), ion
hóa bắn phá nguyên tử nhanh(FAB). Dòng electron có năng lượng cao để bắn
phá phân tử là phương pháp sử dụng nhiều nhất. Quá trình bắn phá các phân
tử hợp chất

Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN

hữu cơ trung hòa để trở thành các ion phân tử mang điên tích dương hoặc
bị phá vỡ thành các gốc theo nguyên tắc bảo toàn khối lượng và điện tích.
Tùy thuộc vào mỗi phương pháp mà năng lượng bắn phá thay đổi.
Phương pháp va chạm electron để tạo ra ion phân tử cần năng lượng 1015eV, còn tạo ra ion mảnh cần có năng lượng cao (70eV). Các ion này có thể
phân mảnh nhờ sự đứt gãy liên kết tạo thành các ion mảnh nhỏ hơn.

Hình 1.3. Phổ EI-MS và cơ chế phân mảnh của benzamid
Khi phân tích phổ khối lượng là tìm mối liên quangiữa các số khối xuất
hiện trên phổ khối lượng để tìm được khối lượng phân tử và cấu tạo phân tử
dựa trên cơ chế phá vỡ phân tử. Đây cũng là thông tin để kết luận chính xác
cấu trúc phân tử của chất cần nghiên cứu khi kết hợp những phương pháp
phổ hiện đại với nhau.
Phổ khối EI-MS dựa vào sự phân mảnh ion dưới tác dụng của chùm ion
bắn phá với năng lượng khác nhau, phổ biến là 70eV được đo trên máy MSEngine-5989-HP tại Viện Hóa học - Viện Hàn lâm khoa học và Công nghệ Việt
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu và Công nghệ thông tin – ĐHTN