BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 1 AMIN-AMINOACID-LIPID-XÀ PHÒNG

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ 1


AMIN – AMINO ACID – PROTID – CHẤT BÉO – XÀ PHÒNG

I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM
– Tính base của amin, phản ứng tạo phức với Cu2+
– Phản ứng của aminoacid với Cu2+
– Phản ứng với HNO2
– Tính đệm của protid
– Thủy phân chất béo bằng NaOH, điều chế xà phòng
– Điều chế chất tẩy rửa
– Tính chất của xà phòng và phản ứng tẩy rửa tổng hợp
II. BÁO CÁO THÍ NGHIỆM
Thí nghiệm 1: Tính chất của methyl amin
1.
−

Tính base
Tiến hành: cho vào ống nghiệm 0.1ml methyl amin, nhỏ vào dung dịch 1

−
−

giọt phenolphtalein.
Hiện tượng: dung dịch chuyển màu từ không màu sang màu đỏ tím
Giải thích

•

Do trên N có cặp electron tự do chưa tham gia liên kết nên có khả năng

•

nhận proton H+ → amin có tính base.
Methylamin nhóm –CH3 đẩy electron → làm mật độ electron trên N tăng
→ khả năng kết hợp proton H+ tăng → tính base tăng và tính base mạnh
hơn NH3


•

Phản ứng thủy phân trong nước của amin

2.
−

Phản ứng với CuSO4
Tiến hành: cho 0,1ml methylamin + 0,1ml CuSO4 2N → tiếp tục cho

−

methylamin vào đến khi kết tủa tan hết.
Hiện tượng và giải thích
• Ta thấy dung dịch xuất hiện kết tủa xanh đậm của Cu(OH)2, do
CuSO4 tạo kết tủa trong môi trường base của methylamin
2[CH3NH3+]OH- + CuSO4  Cu(OH)2 + [CH3NH3+]2SO4

• Nhưng sau khi cho tiếp methylamin kết tủa tan lại hình thành dung dịch xanh
dương tím.

• Do khả năng tạo phức của amin với ion Cu2+ trong dung dịch base,

−

có màu xanh tím nên tủa tạo ra tan lại khi tiếp tục cho methylamin
vào.
Phản ứng với FeCl3
Thao tác: cho vào ống nghiệm 0,1ml methylamin, tiếp tục cho vào

−
−

0,1ml FeCl3 0,1N.
Hiện tượng: xuất hiện kết tủa nâu đỏ
Giải thích

3.

FeCl3 + 3[CH3NH+3]OH-

3[CH3NH+3]Cl- + Fe(OH)3↓nâu đỏ

Do methylamin không có phản ứng tạo phức với Fe(OH)3 nên tủa sẽ không
tan lại sau phản ứng.


Thí nghiệm 2: Phản ứng của acid aminoacetic (glycin) với chất chỉ thị màu và
với CuO
Phản ứng của acid aminoacetic (glycin) với chất chỉ thị màu
Tiến hành: cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 1ml NH2CH3COOH 2%.

• Ống 1: nhỏ vào 2 giọt methyl da cam
• Ống 2: nhỏ vào 2 giọt methyl đỏ
• Ống 3: nhỏ vào 2 dung dịch quỳ
− Hiện tượng
• Ống 1: dung dịch có màu vàng đổi màu không đáng kể. Khoảng chuyển
1.
−

màu của methyl da cam là 3.1 - 4.4.
• Ống 2: dung dịch chuyển màu từ màu đỏ sang vàng. Khoảng chuyển màu
của methyl đỏ là 4.4 – 6.2, gần với với khoảng pH của dung dịch hơn
(NH2CH3COOH thường gần trung tính) nên sự chuyển màu thể hiện rõ
hơn.
• Ống 3: dung dịch quỳ có màu xanh chuyển sang vàng. Do dung dịch quỳ
có khoảng đổi màu từ 5.0 – 8.0, tại pH= 8 quỳ có màu xanh, và màu đỏ tại
pH= 5,0 nên quỳ có màu tung gian của đỏ và xanh do khoảng pH của dung
• dịch nằm giữa khoảng 5.0- 8.0 (gần bằng 7)
 Như vậy, glycin là chất tồn tại cả hai tính chất là acid và base, gần như là
có phản ứng trung tính, hay phản ứng acid rất yếu. Qua phép chuẩn độ
bằng thuốc thử màu cho thấy glycin có chỉ số pH khoảng 6.8.
−

Giải thích: Do trong dung dịch, phân tử glycin tồn tại dạng lưỡng cực acid
và base nên trong dung dịch, glycin tồn tại ở dạng H3N+-CH2-COO-


2.
−

Phản ứng của acid aminoacetic (glycin) với CuO

Tiến hành: cho 0,5 gam CuO và 2 giọt glycin 2% vào ống nghiệm → lắc

−

và đun nóng vài phút rồi đặt trên giá để cho CuO dư lắng xuống.
Hiện tượng: cho tinh thể muối màu xanh
Giải thích: amino acid tạo phức chelate với Cu2+, phức này có màu xanh và

−

rất bền. Đây là màu xanh đặc trưng cho tất cả các α-aminoacid.

Do muối phức rất bền không bị phân hủy bởi kiềm nên cho 1-2 giọt dung
dịch NaOH 1% vào ống nghiệm chứa 0,5ml dung dịch trên sẽ không tạo
tủa Cu(OH)2. Nếu có tạo tủa thì do dung dịch trong ống nghiệm có lẫn
CuO ban đầu phản ứng dư.
Thí nghiệm 3: Phản ứng của glycin với acid nitrous (HNO2)
−
−
−

Tiến hành: cho vào ống nghiệm 1ml glycin 10%, 1ml dung dịch NaNO 2
10% và 2 giọt acid acetic đặc.
Hiện tượng: sủi bọt khí không mùi, tỏa nhiệt, dung dịch có màu vàng
Giải thích
• Phản ứng đầu tiên là sự tạo thành HNO2
NaNO2 + CH3COOH → CH3COONa + HNO2
• Phản ứng của hổn hợp sẽ xảy ra trong môi trường acid, nhóm amino
bị proton hóa
H2NCH2COOH + HONO → HOCH3COOH + N2↑ + H2O



Phản ứng giải phóng khí, dùng để nhận biết amin bậc I, nhận biết bằng sự
giải phóng N2 trong phản ứng và khả năng tạo rượu bậc I (đối với amin bậc
II, đó là aldehyde).

Thí nghiệm 4: Tính đệm của protein
−
−

Chuẩn bị dung dịch protein (dung dịch lòng trắng trứng)
Phân tử protid gồm các chuỗi polipetide hợp thành, khi bị thủy phân cho ra
các amino acid và thành phần khác không phải protid ( glucid, lipid, acid
nucleotic…) Tương tự aminoacid, protein có tính chất lưỡng tính. Tùy theo

1.
−

pH của môi trường, điện tích của các phân tử protein cũng thay đổi
Dưới tác dụng của môi trường acid hay base, protid bị thủy phân hóa
Trong môi trường acid
Ống nghiệm 1: nhỏ vài giọt methyl da cam vào 0,1ml HCl 0,1N có 1ml

−

nước cất thì màu dung dịch trở thành hồng
Ống nghiệm 2: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protid và 1ml dung dịch



ở ống 1 từ nâu đỏ chuyển sang cam vàng.
Nhận xét: trong môi trường acid thì protid vừa thủy phân tạo amino acid có

−

nhóm carboxyl không ion hóa, nhóm amino bị proton hóa.
2.
−

Trong môi trường kiềm
Ống nghiệm 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thêm nước cất, lắc đều và cho

−

thêm 2-3 giọt phenolphtalein → dung dịch màu hồng
Ống nghiệm 4: cho vào ống nghiệm khoảng 2-3 ml protid và 1ml dung dịch



ở ống 3 → màu hồng nhạt
Nhận xét: trong môi trường base thì protid vừa thủy phân tạo amino acid có
nhóm carboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa.




Giải thích tính chất đệm của protid: protid bị thủy phân trong môi trường
acid hay base tạo thành các amin acid, các amino acid mang tính chất lưỡng

tính do có đồng thời nhóm -NH2 (base) và –COOH (acid) -> tạo thành một
hệ đệm làm cho pH dung dịch ít thay đổi khi ta thêm một lượng acid hoặc
base -> khả năng thay đổi màu của thuốc thử theo pH bị hạn chế.

Thí nghiệm 5: Các phản ứng màu của protid
1.
−
−
−

Phản ứng biure
Thao tác: 1ml protid + 1ml NaOH 30% + 1 giọt CuSO4
Hiện tượng: phức chất màu tím đỏ
Giải thích
• Trong môi trường kiềm protid bị thủy phân tạo amino acid.
• Amino acid tạo phức chelate màu tím đỏ với Cu2+

•

Đây là phản ứng đặc trưng của liên kết pepetide (-CONH-), tất cả các
chất có từ 2 liên kết peptit trở nên đều cho phản ứng này.

2.
−
−
−

Phản ứng ninhydrin
Thao tác: 1ml protid + 2-3 giọt ninhydrin  lắc và đun sôi vài phút.
Hiện tượng: tạo thành hợp chất màu xanh tím

Giải thích
•

Ninhydrin phản ứng với aminoacid bằng phản ứng deamin oxy hóa
của aminoacid với ninhydrin cho sản phẩm muối màu tím


•

Các α-acid amin của protein tham gia phản ứng với ninhydrin, phản ứng
chung là phản ứng có sự tham gia của cả hai nhóm α-COOH và α-NH 2.

3.
−
•

Dùng để định tính, định lượng protein.
Phản ứng xanthoprotein
Tiến hành & hiện tượng
Cho vào ống nghiệm 1ml protid và 0,2-0,3ml HNO 3 đặc, lắc nhẹ  kết tủa

•

dạng keo màu vàng
Đun nóng hỗn hợp sôi trong khoãng 1-2 phút  protid tan ra và sẽ cho màu

•

đặc trưng của hổn hợp là màu vàng sáng.
Làm nguội hổn hợp cho vào từng giọt NaOH 30% (khoảng 2ml)  cho màu

da cam, lắc mạnh ta được màu đỏ (ngả da cam).

•

Giải thích
Phản ứng nitro hóa tyrosin -> tạo hợp chất polynitro có màu vàng

•

Phản ứng xanthoprotein cho màu vàng sáng, dùng để nhận ra sự có mặt

•

aminoacid chứa vòng thơm trong phân tử protid hay polypeptide
Trong môi trường kiềm, màu vàng sáng chuyển sang đỏ cam do tạo thành

−

anion mang màu.

Thí nghiệm 6: Điều chế xà phòng


•

Tiến hành & hiện tượng
Cho vào erlen 250ml khoảng 2,5g NaOH rắn và 7,5ml ethanol 96%, cho

•

tiếp 7,5 ml nước để hòa tan NaOH.
Cho tiếp 7,5 gam dầu dừa và thêm vài viên đá bọt (giúp sôi ổn định) →

−

đun khoảng 2 giờ, khuấy hỗn hợp bằng đũa thủy tinh → dạng tủa trắng hơi
vàng.
−

Giải thích
• Dầu dừa tan rất ít trong nước nhưng lại tan tốt trong alcol nên ta cho
•

ethanol vào làm tăng khả năng tan của dầu dừa.
Dầu dừa cho phản ứng xà phòng hóa môi trường kiềm  Hỗn hợp muối
natri của các acid béo.

•

Trong phản ứng tạo xà phòng, luôn khuấy hỗn hợp để đảm bảo sản phẩm
phản ứng không bị vón cục. Sau khi khuấy liên tục trong 2h, trong erlen lúc
này là xà phòng kết tinh có màu trắng.

−

Tiếp theo, hòa tan 13g NaCl trong 75ml nước trong becher 250ml, rót toàn
bộ sản phẩm xà phòng hóa còn nóng vào becher này. Dùng đủa thủy tinh

−

khuấy trong khoảng 2-3 phút.
Hỗn hợp các muối natri (xà phòng) sinh ra ở trạng thái keo. Muốn tách xà
phòng ra khỏi hỗn hợp nước và glycerin, phải cho thêm muối ăn vào dung
dịch. Xà phòng natri rất ít tan trong nước muối, vì vậy chúng sẽ nổi lên
thành một lớp đông đặc ở phía trên. Lọc lấy xà phòng nổi lên bằng phểu
Burchner ở áp xuất thấp, tiếp tục rửa lại bằng nước lạnh 2-3 lần (mỗi lần
10 ml nước). Ép lớp xà phòng thu được giữa 2 lớp giấy lọc cho ráo nước


hoàn toàn. Ngoài ra việc cho muối NaCl vào để cố định ion Na + trong xà
phòng.


Thí nghiệm 7: Điều chế chất tẩy rửa
1.
−
−

Chất tẩy rửa
Chất tẩy rửa tổng hợp có thành phần chính là natri tetra-propylen benzen
sulfonat hoặc dodexybenzen sulfonatnatri.
Chất tẩy rửa có cấu tạo 2 phần:
• Phần ưa nước phân cực: Sulfo –SO3H(-SO3Na) và 2 gốc sulfat (SO42-)
• Phần kỵ nước gồm các hyrocacbon không phân cực. Phần kỵ nước có cấu
tạo mạch thẳng khả năng hoạt động bề mặt tốt hơn mạch nhánh và

−

thường nhóm có hỗn hợp alkyl và aryl tốt hơn alkyl hoặc aryl đơn thuần.
Tùy theo đặc tính của nhóm ưa nước người ta chia các chất hoạt động bề

mặt tổng hợp thành 3 loại:
• Loại anion: có nhóm SO3-, OSO3-(- SO3Na, - OSO3Na).
• Loại cation: chứa nhóm amin bậc 4 (belzankonium,…)
• Loại không ion( trung tính): có nhóm phân cực là nhóm –OH, ether,

−

ester,…
Điều chế: cho các acid được tổng hợp từ sản phẩm dầu mỏ với Na2CO3, ta

2.
−

thu được các muối của nó
Tiến hành
Cho 5 gam LAS vào bercher 250ml, khấy đều và thêm từ từ 1,3 gam
Na2CO3 rắn khuấy tiếp 5 phút và để yên trong 10 phút.
CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 → CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nachất tẩy + H2O + CO2↑

−

Phản ứng trên cũng có thể minh họa như sau


−

Hòa tan 0,5ml NaCl trong 10ml nước → cho từ từ vào bercher trên do
khuấy nhẹ, nếu tạo nhiều bọt nên dừng lại đợi bọt lắng xuống mới cho tiếp
dung dịch NaCl vào. Chất tẩy rửa ít tan trong nước muối và tách ra khỏi
hợp chất → nổi lên. Ngoài ra, muối giúp cố định ion Na+ trong nhóm –

−

SO3Na
Kiểm tra pH dung dịch bằng giấy quỳ, thấy còn màu đỏ ta thêm từ từ từng

−

lượng nhỏ Na2CO3 rắn đến lúc giấy pH chuyển sang hơi xanh.
Do nhóm –SO3H là nhóm acid mạnh và nhóm –SO3Na có tác dụng tẩy rửa

−

và nên ta phải kiềm hóa đến khi giấy quỳ chuyển sang hơi xanh.
Thu hồi chất rắn ở dạng sệt, đem sấy khô thu được chất tẩy rửa tổng hợp
dạng bột trắng.


Thí nghiệm 8: Tính chất của xà phòng và chất tẩy rửa
1.
−
−
−

Tính chất tạo nhũ tương
Nhũ tương là một hệ phân tán của hai chất lỏng không đồng tan với.
Có 2 loại nhũ tương chính: D/N, N/D.
Tiến hành
Lấy 3 ống nghiệm mỗi ống thêm 0,2ml dầu dừa. Và cho tiếp vào
• Ống 1: 5ml nước cất  tách lớp

• Ống 2: 5ml nước xà phòng  nhũ tương dầu trong nước
Xà phòng có đuôi kỵ nước (gốc hydrocarbon) sẽ quay về phía lipid bao lấy
giọt dầu dừa, còn đầu thân nước (-COO -) sẽ liên kết với nước =>Xà phòng
giúp làm giảm sức căng bề mặt giữa 2 lớp lipid và nước, giúp lôi kéo các
giọt dầu dừa khuếch tán vào trong nước, tạo nhũ tương D/N.

•

2.
−

Ống 3: 5ml nước chất tẩy rửa  tương tự như xà phòng chất tẩy rửa

cũng tạo ra nhũ tương D/N, nhóm ưa nước là – SO3Tính chất hoạt động trong nước cứng
Lấy 5ml nước xà phòng cho vào 3 ống nghiệm.

•

Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  tạo kết tủa trắng sữa
2C17H33COOH + Ca2+ → (C17H33COO)2Ca + 2H+


•
•

Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa màu đỏ nâu
FeCl3 + 3OH- → Fe(OH)3↓ + 3ClỐng 3: 2ml dung dịch MgCl2 1%  kết tủa trắng sữa
2C17H33COOH + Mg2+ → (C17H33COO)2Mg + 2H+

−

•

Lấy 5ml chất tẩy rửa cho vào 3 ống nghiệm.
Phản ứng điều chế chất tẩy rửa có mặt Na2CO3 và dung dịch này có tính
base nhờ khả năng thủy phân trong nước
Na2CO3 → Na+ + CO32CO32- + H2O → HCO3- + OH•

Ống 1: 2ml dung dịch CaCl2 1%  xuất hiện kết tủa  dung dịch đục
Ca2+ + OH- → Ca(OH)2↓vẫn đục



Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng
•

Ống 2: 2ml dung dịch FeCl3 1%  kết tủa vàng nâu
Fe3+ + OH- → Fe(OH)3↓vàng nâu



Chất tẩy rửa cũng có khả năng phản ứng với FeCl3 nhưng xét về sự ưu tiên
việc tạora kết tủa Fe(OH)3 là cao hơn.
•

Ống 3: 2ml dung dịch MgCl2 1% → xuất hiện kết tủa → dung dịch
đục
Mg2+ + OH- → Mg(OH)2↓vẫn đục




Chất tẩy rửa không tạo tủa với nước cứng

Xà phòng được điều chế từ lipid có nhược điểm là không giặt được trong nước
cứng do tạo tủa với các ion Ca2+ và Mg2+ bám lên bề mặt vải làm vải chóng
mục. Do đó, người ta tổng hợp các hợp chất không phải là muối Na của acid
carboxylic nhưng có tác dụng tẩy rửa như xà phòng, đó là chất tẩy rửa.

3. Tính kiềm
− Tiến hành: cho vào 2 ống nghiệm mỗi ống 2 giọt phenolphtalein
• Ống 1: 2ml nước xà phòng


•
−

−

Ống 2: 2ml dung dịch chất tẩy rửa
Hiện tượng
• Ống 1: dung dịch PP không màu chuyển thành màu đỏ tím
• Ống 2: dung dịch PP không hóa hồng
Giải thích
• Ống 1: xà phòng có phản ứng thủy phân mạnh trong nước, nên có tính
kiềm khá mạnh
•

Ống 2: nhóm OH- được tạo ra trong quá trình thủy phân Na2CO3 mang
tính base, nhưng nhóm –SO3- là nhóm acid mạnh làm cho tính base
chất tẩy rửa yếu hơn xà phòng.

Na2CO3 → Na+ + CO32CO32- + H2O → HCO3- + OH-