BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 1 ASPIRIN

ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM
 Điều chế acetyle salicylic acid (aspirin) bằng phản ứng ester hóa
II. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM
 Phản ứng điều chế aspirin thuộc loại phản ứng ester hóa.
 Qui trình thí nghiệm điều chế như sau

 Có hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:
 Giai đoạn 1: điều chế aspirin
 Giai đoạn 2: tinh chế aspirin

Giai đoạn 1: điều chế aspirin
 Phương trình phản ứng


 Cơ chế phản ứng
 C ở nhớm carbonyl của anhydric acetic bị O (C=O) và O ở trung tâm
hút điện tử -> C được proton hóa hình thành cation (tác nhân ái điện tử)
 -OH (tác nhân ái nhân) của phenol cho C+ điện tử và giải phóng
CH3COOH và acetyl salicylic acid


 Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol không thể
tham gia phản ứng ester hóa với các acid carboxylic (tác nhân ái điện
tử yếu), mà phải dùng acetyl chloride hoặc anhydride acid (tác nhân ái
điện tử mạnh)
 Độ mạnh của tác nhân ái điện tử sắp xếp theo thứ tự tăng dần
Acetyl chloride > Anhydric acetic > Acid carboxylic
 Cần xúc tác là H2SO4 đậm đặc để phản ứng xảy ra nhanh, nhưng
không nên cho quá nhiều vì H+ sẽ cạnh tranh với tác nhân ái điện tử
củ anhydric acetic.

Giai đoạn 2: Tinh chế aspinrin
 Aspinrin là tinh thể đơn tà có độ tan trong nước là 0,33% (ở 25 oC) nên
có khả năng hòa tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vô hạn
trong nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào bercher 250ml có chứa
20ml nước lạnh -> thu aspinrin tinh thể kết tinh.


 Aspirin tan tốt trong rượu, do đó ta cho aspinrin chưa tinh khiết vào
becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước -> aspinrin tan trong rượu,
tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sôi của cồn thấp hơn nhiệt độ
nóng chảy của aspirin nên ta dễ dàng thu được aspirin tinh khiết. (PP
thay đổi DM hòa tan).

III.TRẢ LỜI CÂU HỎI
1. Phương trình và cơ chế của phản ứng ester hóa
 Phản ứng ester hóa là sự alkyl hóa nhóm hydroxyl.
 Tác nhân acyl hóa trong trường hợp này là anhydric acid (R-CO) 2O.
Nhưng phản ứng giữa alcol và acid carboxylic để tạo ra ester thường
phổ biến và quan trọng hơn.
 Phản ứng có thể xảy ra theo hai cách


Phản ứng thường xảy ra theo kiểu (1) còn kiểu (2) thường xảy
ra giữa alcol và acid vô cơ không chứa oxy hay giữa acid
carboxylic với các alcol bậc 3 trong acid mạnh.
 Phản ứng ester hóa thường phải có mặt xúc tác để làm tăng tốc độ
phản ứng vì phản ứng ester hóa không có mặt xúc tác diễn ra rất
chậm. Khi có mặt xúc tác acid H+, nó làm tăng tính dương của C, vì
vậy nó làm tăng khả năng phản ứng với tác nhân ái nhân, làm cho

nhóm –OH của phân tử rượu dễ dàng tấn công vào C của nhóm
carbonyl trong acid, tạo thành hợp chất trung gian kém bền, hợp chất
này sẽ tự phân hủy thành ester bền.
 Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch để phản ứng chuyển
dịch theo chiều thuận:
 Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, thường dùng dư
alcol.
 Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng.
 Dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như acid sulfuric, nhựa trao đổi
ion, các muối acid kim loại,…
2. Nêu vai trò của Na2CO3 trong điều chế aspirin
Na2CO3 được sử dụng chủ yếu để trung hòa các acid còn dư: acid salicylic,
anhydric acetic và H2SO4.
 Tuy nhiên, acid salicylic và anhydric acetic có khả năng hòa tan vào
trong nước nên ta có thể rửa sản phẩm bằng nước cất, rồi lọc trong
bình hút chân không.
 Nhưng đối với acid H2SO4 thì ta phải hoà tan vào trong Na 2CO3-. Ta
sử dụng Na2CO3 mà không sử dụng NaOH là để tránh ester bị thủy
phân. Sau đó ta rửa lại để loại bỏ muối.


3.Tính chất và ứng dụng của ethyl acetate
a) Tính chất
 Thủy phân trong môi trường acid
Đun nóng ester với nước, xúc tác acid vô cơ -> acid acetic + rượu
ethylic. Nhưng cũng trong điều kiện đó , acid acetic lại kết hợp với
rượu ethylic tạo ester trở lại do đó đây là loại phản ứng thủy phân
thuận nghịch.
 Trong môi trường base
Đun nóng ethyl acetat với dung dịch NaOH, phản ứng tạo ra muối

natri acetate và rượu. Phản ứng này còn gọi là phản ứng xà phòng hóa.
b) Ứng dụng
 Ethyl acetate là một hợp chất hữu cơ với công thức
CH3CH2OC(O)CH3. Đây là một chất lỏng không màu, mùi dễ chịu và
đặc trưng. Là một loại ester thu được từ ethanol và acid acetic, nó
thường được viết tắt là EtOAc, và được sản xuất ở quy mô khá lớn để
làm dung môi.
 Ethyl acetate là một dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối
không độc hại và không hút ẩm. Là chất nhận cũng như cho liên kết H 2
yếu. Có thể trộn lẫn với một số dung môi khác như ethanol, benzen,
aceton hay diethyl ether. Không ổn định trong dung dịch có chứa acid
hay base mạnh.
 Ethyl acetate được dùng rộng rãi làm dung môi cho các phản ứng hóa
học cũng như để thực hiện công việc chiết các hóa chất khác. Tương
tự, nó cũng được dùng trong sơn móng tay và thuốc tẩy sơn móng tay.
 Ethyl acetate cũng có mặt trong một số loại kẹo, hoa quả hay nước
hoa do nó bay hơi rất nhanh và để lại mùi nước hoa trên da. Nó cũng
tạo ra hương vị tương tự như của các loại quả đào, mâm xôi hay dứa.
Đây là một đặc trưng của phần lớn các ester.


 Ethyl acetate cũng có mặt trong rượu vang. Ở nồng độ cao trong rượu
vang, nó được coi là chất tạo ra mùi vị lạ, là vị chua bất thường do bị thủy
phân tạo thành acid acetic.
 Ethyl acetate là một chất độc được sử dụng trong thu thập và nghiên cứu
côn trùng. Trong các lọ chứa ethyl acetate, hơi của nó sẽ giết chết côn trùng
rất nhanh mà không làm hỏng hình dạng của chúng. Do không hút ẩm nên
ethyl acetate cũng giữ cho côn trùng đủ mềm để có thể thực hiện các công
việc ép xác tiếp theo.

4. Tính chất và ứng dụng của Aspirin
a) Tính chất: chất kết tinh không màu, tan ít trong nước nhưng tan tốt trong
rượu.
b) Ứng dụng
 Kháng viêm, giảm đau nhưng hiện nay ít dùng vì có nhiều thuốc có tác
dụng tốt hơn và tác dụng kháng viêm, giảm đau yếu phải sử dụng liều cao.
 Ứng dụng chính là chống kết tập tiểu cầu: aspirin 75 – 150mg.