BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 1 BUỔI 1

BÁO CÁO THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ

1


HYDROCARBON VÀ DẪN XUẤT HALOGEN
I. MỤC ĐÍCH THÍ NGHIỆM
– Điều chế alkane (methane), xác định tính chất của hidrocarbon no.
– Điều chế và tính chất của alkene.
– Điều chế và tính chất của alkine.
– Tính chất của benzen và toluen.
– Tính chất của dẫn xuất halogen.
AI

THỰC HÀNH

Phần A: Hydrocarbon
Thí nghiệm 1: Điều chế và đốt cháy methane
1

Điều chế
a) Quy trình
Methane được điều chế bằng cách đun hỗn hợp vôi tôi xút (tỉ lệ khối lượng
tương ứng là CaO : NaOH = 1.5:1) với CH 3COONa đã được làm khan
bằng cách đun nóng. Thu khí methane sinh ra bằng cách đẩy nước.
b) Giải thích
− Phương trình phản ứng:

−

Dùng vôi tôi trộn với xút là để ngăn không cho NaOH làm thủng ống

nghiệm bằng thủy tinh (SiO2) dẫn đến nguy hiểm theo phản ứng sau:
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O

−

Muối CH3COONa thường không khan phản ứng với NaOH là chất hút ẩm
mạnh sẽ gây cản trở do đó trước khi tiến hành phải được làm khan để loại

−

nước.
Thu khí methane qua nước để làm giảm bớt tạp chất khí do khi qua nước bị

2

nước hấp thụ → thu khí methane tinh khiết hơn.
Tính chất

2


−

Thử tính chất của khí methane bằng cách cho que đóm đến đầu ống dẫn khí
thì thấy que đóm cháy với ngọn lửa màu xanh → khí methane duy trì sự

−

cháy.
Đưa nắp chén sứ chạm vào ngọn lửa của methane đang cháy thì có hơi

đọng lại trên chén và có hơi đen do phản ứng oxy hóa xảy ra, kèm theo các
sản phẩm phụ sinh muội than. Ngoài ra, lượng CH 4 ít dẫn đến lượng sản
phẩm cũng ít.

Thí nghiệm 2: Phản ứng brom hóa hydrocarbon
1

Quy trình
Cho vài giọt brom trong carbontetraclorua vào ống nghiệm đã chứa n-hexan
hoặc ether dầu hỏa -> dung dịch brom ban đầu màu vàng -> lắc nhẹ hỗn hợp

2
−

phản ứng để một thời gian dung dịch bị mất màu.
Giải thích
Do tốc độ phản ứng thế brom vào alkane thường chậm nên dùng dung dịch
CCl4 làm dung môi vì nó có khả năng hòa tan tốt cả brom và alkane làm

−

cho phản ứng xảy ra nhanh và biến đổi màu rõ hơn.
Phản ứng thế brom hóa hidrocarbon no xảy ra theo cơ chế gốc tự do (S R),
bao gồm các giai đoạn: (R – gốc ankyl)

3


−

Trong các giai đoạn trên, giai đoạn chậm quyết định tốc độ phản ứng chung
là giai đoạn hình thành góc tự do ankyl, giai đoạn này đòi hỏi năng lượng
hoạt hóa cao hơn nên mang tính chất quyết định chung cho vận tốc cả phản

−

ứng, nên nhìn chung phản ứng khó xảy ra hơn.
Khi dùng n-hexan ta thường thu được hỗn hợp sản phẩm là đồng phân của

−

nhau
Khi dùng n-haxan ta thu được:

Thí nghiệm 3: Điều chế và tính chất của ethylene
1
−

Điều chế
Đun ống nghiệm chứa hỗn hợp C 2H5OH và H2SO4 trên ngọn lửa đèn cồn,
tiến hành thu khí C2H4 sinh ra. Sau một thời gian, hỗn hợp có màu vàng
nâu và sinh khí C2H4 không màu.

−

Trước khi đun, ta thêm vào hỗn hợp vài hạt cát hoặc viên sứ xốp để làm
hỗn hợp sôi đều. Ngoài ra ta có thể lắp thêm ống đựng vôi tôi xút để hấp
thụ nước, SO2, các sản phẩm phụ khác của phản ứng trên để thu được
ethylene tinh khiết.

4


2
−

Tính chất
Tiếp tục quá trình, đốt khí ethylene ở đầu ống dẫn khí thì ta thấy ngọn lửa
cháy có màu xanh hơi vàng ở trên và có ít khói thoát ra. Đưa nắp chén sứ
vào ngọn lửa đang cháy thấy có muội than bám trên nắp chén sứ vì phản ứng
oxy hóa xảy ra sinh ra CO2, H2O kèm theo muội than là sản phẩm phụ, lửa
màu vàng thường cho thấy có muội than.

−

Dẫn khí ethylene vào ống nghiệm chứa nước brom bão hòa -> dung dịch từ
màu vàng hơi cam (màu của dung dịch brom) chuyển sang nhạt dần, nếu cứ
cho tiếp sục tiếp khí ethylene vào thì dung dịch mất màu. Hiện tượng trên là
do phản ứng xảy ra theo cơ chế cộng hợp ái điện tử thông thường bẻ gảy liên
kết giữa ethylene và brom tạo sản phẩm không màu.

−

Dẫn ethylene vào ống nghiệm chứa KMnO4 thì dung dịch từ màu tím dần
nhạt màu và xuất hiện kết tủa đen. Do nối đôi ethylene bị KMnO 4 oxy hóa
thành 1,2 diol đồng thời tạo MnO2 dạng kết tủa đen
H2C = CH2 + KMnO4 +H2O→ HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2↓

Thí nghiệm 4: Điều chế và tính chất của acetylene
1.

Điều chế

−

Cho nước vào ống nghiệm đã chứa sẵn calci carbua và đậy thật nhanh bằng
nút cao su có ống dẫn khí thì thấy trong ống ngiệm sủi bọt, đầu ống dẫn khí
có khí không màu, có mùi hôi thoát ra, đó là khí acetylene.
CaC2 + H2O → HC

5

CH + Ca(OH)2


−

Thực tế acetylene không có mùi, nhưng sản phẩm thu được có mùi là do
trong sản phẩm có lẫn nhiều tạp chất như H 2S, NH3, PH3 … và các hợp
chất gây mùi.

2.

Tính chất
a. Đốt cháy khí ở đầu ống dẫn thì ngọn lửa có màu sáng chói, muội than
bám vào ống nghiệm và muội than bay ra nhiều hơn so với trường hợp
methane và ethylen. Đưa nắp chén sứ vào ngọn lửa đang cháy, thì ở nắp
chén có vệt đen là muội than sinh ra từ phản ứng oxy hóa acetylene.
b

Dẫn khí acetylene vào dung dịch nước brom bão hòa thì nước brom cũng
bị mất màu, nhưng tốc độ mất màu chậm hơn so với ethylen. Phản ứng
cộng diễn ra qua 2 giai đoạn:

c

Khi dẫn khí vào dung dịch KMnO4 thì màu dung dịch từ tím chuyển sang
nhạt dần, có tủa nâu đen của MnO2.

d. Phản ứng với phức amiacat bạc và amiacat đồng

−
•

Phản ứng với amiacat bạc
Amiacat bạc được điều chế theo phương trình sau:
Cho dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm, nhỏ vào đó dung dịch NH3 đến khi
nào kết tủa Ag2O vừa sinh ra tan hoàn toàn.
• AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH + NH4NO3
• 2AgOH
Ag2O + H2O
• Ag2O + 2NH3 + H2O → 2(Ag(NH3)2)OH

6


−

Dẫn acetylene vào hỗn hợp mới tạo thành trên thì ta thấy xuất hiện kết tủa
màu vàng nhạt (AgC

HC

CAg ) và có khí mùi khai (NH3) bay ra

CH + 2(Ag(NH3)2)OH → AgC

7

CAg↓ + 4NH3 ↑ + 2H2O


−

Lấy một ít kết tủa và nhỏ vào vài giọt HCl đặc thì thấy kết tủa từ vàng
chuyển dần thành kết tủa trắng, do sự thay thế dần tủa AgC

CAg bằng tủa

AgCl màu trắng.
−

Lấy tủa AgC

Cag đem nung trên lưới amiang -> xuất hiện tiếng nổ nhỏ và


−

mẫu bị phân hủy thành màu đen.
Phản ứng với amiacat đồng

Amiacat đồng được điều chế theo phương trình sau

−

Trường hợp có lẫn Cu2+, tinh chế lại bằng cách sau
4Cu

−

2+

+

Dẫn khí C2H2 vào ống nghiệm chứa phức Cu (I) amiacat thì xuất hiện kết
tủa đỏ do tạo thành CuC
HC

−

+

+ 2NH2OH → 4Cu + 4H + N2O + H2O

CCu↓ theo phương trình

CH + 2(Cu(NH3)2)Cl → CuC

CCu↓ +2NH4Cl + 2NH3

Khi cho HCl đặc vào kết tủa thì thấy tủa tan ra dung dịch có màu xanh do

xảy ra theo phản ứng

Thí nghiệm 5: Phản ứng oxy hóa benzen và toluen
1. Quy trình
Chuẩn bị 2 ống:
• Ống 1: KMnO4, H2SO4 và C6H6.
• Ống 2: KMnO4, H2SO4 và C6H5CH3

2. Hiện tượng

8


Khi tiến hành đun nóng cả ống nghiệm thì ống 1 không có hiện tượng, ống 2 màu
tím nhạt dần, xuất hiện tủa nâu đen (MnO 2) chứng tỏ toluen đã phản ứng với chất
oxi hóa là KMnO4 theo phương trình:

3.
−

Giải thích
Do bezen có cấu trúc bền và tương đối trơ với các tác nhân oxi hóa nên

−

không thấy hiện tượng gì xảy ra.
Do toluen có nhóm –CH3 gắn với vòng khi đó không phải nhân benzen tham
gia phản ứng mà phản ứng xảy ra tại các góc ankyl tạo thành nhóm carboxyl
–COOH.

Phần B: Dẫn xuất halogen của hydrocarbon
Thí nghiệm 6: Điều chế CHI3
1. Điều chế từ alcol ethylic
Cho alcol ethylic vào dung dịch KI bão hòa và NaOH. Đun nhẹ cho đến khi dung
dịch vẫn đục. Sau đó làm lạnh ống nghiệm bằng nước lạnh. Khi cho KI vào ta thấy
dung dịch có màu tím đó là màu của I2, do trong dung dịch có chứa I2. Sau khi cho
NaOH vào đun nhẹ và làm lạnh thì thấy có xuất hiện kết tủa vàng.

2. Điều chế từ acetone

9


−

Cho dung dịch KI và NaOH vào ống có chứa acetone Lắc nhẹ ống nghiệm,
đun nhẹ sau đó làm nguội, ta thu được kết tủa vàng nhạt của CHI3

−

Trong thí nghiệm trên, ta chỉ tiến hành đun nhẹ, vì các hợp chất này dễ bay
hơi, lượng acetone nếu ta đun sôi sẽ bay hơi hết, ngoài ra do có lẫn I 2 trong
dung dịch KI nên khi đun nóng sẽ dẫn đến hiện tượng thăng hoa I2.

Thí nghiệm 7: Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen
1. Phản ứng của chloform với dung dịch kiềm
−

Cho CHCl3 vào dung dịch NaOH, lắc đều và đun sôi rồi làm lạnh hỗn hợp
phản ứng. Sau quá trình ta thu được dung dịch tách thành 2 lớp, lớp dưới

−

có dạng tủa màu trắng đục, lớp trên trong hơn.
Ta phải rữa sạch CHCl3 bằng nước cất, kiểm tra việc tách ion halogen bằng
dung dịch AgNO3 nếu thấy không có tủa trắng của AgCl→ dung dịch CHI 3

−

đã rữa sạch ion halogen.
Giai đoạn đầu phản ứng tạo CH(OH)2 kém bền nên xảy ra phản ứng tách
nước trong môi trường kiềm → tạo muối natri formate HCOONa.

2. Tính chất
Cho HCOONa vào 3 ống nghiệm:

10


•

Ống 1: Thực hiện acid hóa bằng HNO3 loãng và nhỏ thêm vài giọt AgNO3.
Ta thấy có xuất hiện kết tủa đen đó có thể là do có một phần NaOH dư ở
trên đã phản ứng với Ag+ thêm vào tạo Ag2O.
Ag+ + Cl- → AgCl↓
Ag+ + OH- → AgOH↓→Ag2O + H2O

•

Ồng 2: cho thêm 1ml phức bạc amoniacat, tạo ra kết tủa bạc màu đen và

khí có mùi khai (NH3) thoát ra. Thực chất đây là phản ứng tráng gương.

•

Ống 3: nhỏ vào vài giọt KMnO4 thì dung dịch chuyển sang màu xanh.
HCOONa + KMnO4 + 3NaOH → Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O


Màu xanh của dung dịch là màu của muối K2MnO4 và Na2MnO4

11


12


13