Điều chế chất đối chiếu damnacanthal và nordamnacanthal từ rễ nhàu (radix morindae citrifoliae) phục vụ công tác nghiên cứu và kiểm nghiệm

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012

Nghiên cứu Y học

ĐIỀU CHẾ CHẤT ĐỐI CHIẾU DAMNACANTHAL VÀ NORDAMNACANTHAL
TỪ RỄ NHÀU (RADIX MORINDAE CITRIFOLIAE) PHỤC VỤ CÔNG TÁC
NGHIÊN CỨU VÀ KIỂM NGHIỆM
Dương Hồng Tố Quyên*, Nguyễn Minh Đức**

TÓM TẮT
Đặt vấn đề - Mục đích nghiên cứu: Rễ Nhàu (Radix Morindae citrifoliae) là một cây thuốc cổ truyền được
dùng cho bệnh nhân ung thư đau lưng, cao huyết áp, đau lưng. Antrquinon trong rễ cây này chủ yếu là
damnacanthal và nor-damnacanthal.
Đối tượng – Phương pháp nghiên cứu: Dùng sắc ký cột chân không và sắc ký cột cổ điển, chúng tôi phân
lập chất nor - damnacanthal và damnacanthal từ cao chiết rễ Nhàu. Dùng HPLC xác định độ tinh khiết và phổ
cộng hưởng từ hạt nhân để xác định cấu trúc hóa học của chất phân lập.
Kết quả: Thu được nor - damnancanthal tinh khiết 99,59% (HPLC) và damnacanthal 99,79% (HPLC)
dùng làm chất chuẩn đối chiếu.
Kết luận: Kết quả của đề tài là cơ sở để điều chế chất đối chiếu nor-damnacanthal và damnacanthal với qui
mô lớn, phục vụ cho công tác nghiên cứu và kiểm nghiệm.
Từ khóa: Điều chế, sắc ký lỏng hiệu năng cao, damnacanthal, nor-damnacanthal.

ABTRACT
PREPARATION OF DAMNACANTHAL AND NOR – DAMNACANTHAL REFERENCE STANDARD
FROM ROOTS OF MORINDA CITRIFOLIA L., (RUBIACEAE)
Duong Hong To Quyen, Nguyen Minh Duc * Y Hoc TP. Ho Chi Minh
* Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 : 230 – 234
Background - Objectives: Radix Morindae citrifoliae is a medicinal plant traditionally used to treat
cancer, hypertension., and back pain. The most medicinally valuable antraquinones in the roots this plant is
damnacanthal and nor-damnacanthal
Methods: In this study, we prepatated damnacanthal and nor – damnacanthal from the root of Morinda

citrifolia. By the regular methods as vacuum liquid chromatography (VLC) and colum chromatography (CC), we
obtained damnacanthal and nor-damnacanthal of high purity which can be used as references standar. Chemical
structure and purity of damnacanthal and nor- damnacanthal were determined by conventional methods
(analytical HPLC and NMR).
Results: Nor – damnacanthal 99. 59% (HPLC) and damnacanthal 99. 79% (HPLC) , which can be used as
reference standards, were obtained.
Conclusion: Damnacanthal and nor–damnacanthal can be produced from the roots of Morinda citrifolia by
VLC and CC.
Key words: Preparation, analytical HPLC, damnacanthal, nor-damnacanthal.


Bệnh viện Y học cổ truyền Tp. HCM
** Khoa Y học cổ truyền - Đại học Y Dược Tp. HCM
Tác giả liên lạc: DS. Dương Hồng Tố Quyên ĐT: 0934452889

Chuyên Đề Y Học Cổ Truyền

Email:

229


Nghiên cứu Y học

Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012

ĐẶT VẤN ĐỀ
Cây Nhàu Núi (Morinda citrifolia L.,
Rubiaceae) được trồng và mọc hoang rất nhiều ở
nước ta(3). Rễ Nhàu được dùng chữa cao huyết

áp, nhức mỏi, đau lưng và lợi tiểu nhẹ (3). Thành
phần hóa học của rễ Nhàu được xác định chủ
yếu chứa nhóm antraquinon: Damnacanthal,
nor-damnacanthal, alizarin, alizarin-1-methyl
ether, rubiadin -1-methyl ether, morindon(2,6).
Một số nghiên cứu gần đây cho thấy
damnacanthal và nor-damnacanthal chiết xuất
từ than và rễ nhàu có tác dụng kháng khối u in
vitro trên mô hình thử nghiệm dòng tế bào L1210 và tế bào B-16 (2). Ngoài ra, damnacanthal
có tác dụng ức chế nhiều loại tế bào tiền ung thư
(7). Các chế phẩm từ Nhàu được sử dụng ngày
càng nhiều trên thị trường. Các phương pháp
dùng kiểm nghiệm cho chế phẩm như quang
phổ, sắc ký lớp mỏng, đặc biệt là sắc ký lỏng
hiệu năng cao đã trở thành phương pháp kiểm
nghiệm tin cậy, hiệu quả. Tuy nhiên, để áp dụng
các phương pháp này cần phải có chất đối
chiếu. Nhưng nước ta thiếu chất chuẩn cần thiết,
đa số các chất chất chuẩn phải mua từ nước
ngoài đắt tiền, nhiều khi không có sẵn như 5 mg
chất chuẩn damnacanthal giá 1.200 USD. Do đó,
đề tài được thực hiện nhằm mục đích điều chế
damnacanthal và nor- damnacanthal từ rễ Nhàu
làm chất đối chiếu phục vụ cho kiểm nghiệm và
tiêu chuẩn hóa chất lượng sản phẩm và nguyên
liệu từ Nhàu.

NGUYÊN LIỆU - PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN
CỨU
Nguyên liệu

Rễ nhàu (Radix Morindae citrifoliae) do công
ty TNHH ADC cung cấp. Rễ nhàu đem rửa
sạch, thái phiến phơi khô rồi tán thành bột thô.

Hóa chất và trang thiết bị
Hóa chất - Dung môi
Methanol, ethanol, aceton, cloroform, toluen
, ethyl acetate (Trung Quốc), methanot, nước cất
(Merck, Đức). Chất đối chiếu damnacanthal và

230

nor-damnacanthal 99,9% do Ban nghiên cứu
khoa, khoa Dược trường Đại Học Y Dược Tp.
HCM cung cấp.
Trang thiết bị
Cân phân tích Sartorius độ nhạy 0,1 mg
(Nhật bản), bếp cách thủy Menmmert WB.14
(Đức), máy cô quay Buchi R300 (Thụy sĩ), máy
siêu âm Sanorex RK510 H (Pháp), cột sắc ký
bằng thủy tinh (Việt nam), máy sắc ký lỏng hiệu
năng cao Waters 2695 (Mỹ), máy đo phổ hông
ngoại FTIR -820 PC, máy đo phổ cộng hưởng từ
hạt nhân Bruker AV 500 (500MHz), máy soi UV
2 bước song 254 nm và 365 nm Vilber Lourinat
(Pháp), Bảng mỏng TCL Silica gel 60 F254 và
Silica gel cỡ hạt 0,040-0,063 mm, (Merck, Đức).

Phương pháp nghiên cứu
Chiết xuất

Chiết bột thô rễ nhàu bằng cách đun hồi lưu
với ethanol 960. Dịch chiết được loại dung môi
dưới áp suất giảm. Cao lỏng thu được hòa với
nước tỷ lệ 1:1 và được chiết phân bố lỏng - lỏng
với ethyl acetat (EtOAc thu dịch chiết, tiến hành
loại dung môi thu được cao ethyl acetat.
Phân lập và tinh chế
Sắc ký cột chân không
Cột được dùng trong sắc ký cột chân không
(VLC) là cột thuỷ tinh kích thước 5 × 30 cm, khối
lượng mẫu 10 g cao ethyl acetat, pha động là hệ
toluen – ethyl acetat với tỷ lệ ethyl acetat tăng từ
2 – 10 %, khai triển với tốc độ 20 ml/ 5 phút, thể
tích mỗi phân đoạn 50 ml, pha tĩnh là silica gel
cỡ hạt 40 – 63 µm (250g), thể tích hứng ban đầu
là 150 ml sau đó giảm dần. Các phân đoạn hứng
được kiểm tra bằng sắc ký lớp mỏng với hệ
dung môi benzen - cloroform (1:1) và phát hiện
bằng UV bước sóng 365nm và 254nm.
Sắc ký cột cổ điển (CC)
Cột được dùng là cột thủy tinh (4,5 × 50 cm),
pha tĩnh là silica gel cỡ hạt 40-63 µm (100 g), nạp
mẫu ướt bằng cách hòa tan mẫu trong 7 ml
toluen, mẫu nạp là phân đoạn 3 của VLC (4 g).
Pha động ban đầu triển khai với 250 ml EtOAc;

Chuyên Đề Y Học Cổ Truyền


Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012

sau đó triển khai bằng hệ dung môi là toluen.
Thể tích hứng một lần 30 ml, tốc độ 2 ml/phút.
Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp mỏng
với hệ dung môi benzen-cloroform (1:1), phát
hiện soi UV 254 nm và thuốc thử KOH 10%
trong methanol.Gom các phân đoạn giống nhau
rồi cô thu hồi dung môi dưới áp suất giảm.Tiếp
tục tiến hành sắc ký cột cổ điển tương tự với các
phân đoạn (4 + 5) của VLC (5,3 g). Pha động ban
đầu triển khai pha động là hệ toluen – ethyl
acetat với tỷ lệ ethyl acetat tăng từ 0 -10%.
Kiểm tra độ tinh khiết: Định lượng bằng sắc ký
lỏng
hiệu
năng
cao
(HPLC)(1).
Xác định cấu trúc: Dùng phổ cộng hưởng từ hạt
nhân (NMR)(4).

KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
Bảng 1: Kết quả các phân đoạn VCL từ cao EtOAc
của rễ nhàu
Khối
Phân Toluen:ethy
lượng Thành phần
đoạn
l acetat
(g)
1

98 : 2
0,32
C1 + C2
C1 + C2 +
2
97 : 3
0,38
C3
C3 + C4 +
3
95 : 5
1,4
tạp
C3 + C4 +
4
94 : 6
0,7
tạp
C3 + C4 +
5
90 : 10
1,1
C5

Ghi chú

Chủ yếu C3
Chủ yếu C3
Chủ yếu C4
Chủ yếu C4

Nghiên cứu Y học

Bảng 2: Kết quả các phân đoạn sắc ký cột từ phân
đoạn 3.
Phân
đoạn
3.1
3.2
3.3
3.4

Toluen
Khối
Thành phần Ghi chú
(ml)
lượng (g)
500
1,3
C3
300
0,87
C3 + ít tạp Chủ yếu C3
300
1,7
C3 + C4 + tạp Chủ yếu C3
200
0,4
C4 + tạp
Chủ yếu C4

Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp
mỏng. Gom các phân đoạn giống nhau rồi cô
thu hồi dung môi dưới áp suất giảm. Phân
đoạn 3.1 kết tinh lại trong toluen nóng thu
được tinh thể hình kim ngắn màu vàng nghệ
(N1) có khối lượng 1, 2 g. Phân đoạn 3.4 kết
tinh lại trong toluen nóng thu được 0, 25 g
tinh thể hình kim dài màu vàng tạm gọi chất
N2.Tiến hành tương tự với 3, 5 g chất từ phân
đoạn (4+5) thu được 5 phân đoạn kết quả
sau:Phân đoạn 4.1 và 4.4 đem cô thu hồi dung
môi rồi kết tinh lại trong toluen nóng. Phân
đoạn 4.1 thu được 0,4 g tinh thể chất N1. Phân
đoạn 4.4 thu được 1,2 g tinh thể chất N2.

Kiểm tra độ tinh khiết chất N1 bằng HPLC
Điều kiện sắc ký: cột Prontosil C8 (100 x 4,6
m kích thước hạt 3 m, pha động MeOH-H2O
(80:20), nhiệt độ cột 250C, tốc độ dòng 0,80 ml/
phút, phát hiện UV 248 nm. Cân chính xác 1mg
chất N1 hòa tan hoàn toàn vào 1 ml pha động,
lọc qua màng lọc 0,45 m, thể tích bơm 10 µl.

Kiểm tra các phân đoạn bằng sắc ký lớp
mỏng. Từ phân đoạn 2, thu được chất N1 màu
vàng nghệ, kết tinh lại trong toluen nóng thu
được khối lượng 250 mg, phân đoạn 3 có khối
lượng 1,4 g, phân đoạn (4 + 5) khối lượng 1, 8
g. Tiến hành tương tự như trên, dùng 2 cột

VLC phân tách 20 g cao EtOAc của rễ nhàu.
Kết quả thu được chất N1 có khối lượng 400
mg, phân đoạn 3 có khối lượng 2,6 g, (4 + 5)
khối lượng 3, 5 g.

Kết quả các phân đoạn từ sắc ký cột cổ điển
Dùng sắc ký cột cổ điển tiếp tục phân lập
đơn chất từ các phân đoạn 3 và (4+5).

Chuyên Đề Y Học Cổ Truyền

Hình 1: Sắc ký đồ HPLC chất N1
Bảng 3: Kết quả định lượng chất N1 bằng HPLC
Lần thử
nghiệm
1
2

Diện tích Hàm lượng Các thông số thống
đỉnh
(%)
kê
Trung
bình
99,59%
4167311
99.59
SD = 0.033
4166903
99.58

231


Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012

Nghiên cứu Y học
3
4
5
6

4163909
4167311
4167706
4167311

99.60
99.59
99.55
99.59

RSD = 0,02%

Chất N1 có độ tinh khiết 99,59% dựa vào độ
tinh khiết sắc ký.

Kiểm tra cấu trúc chất N1 bằng NMR.
Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3), 13C-NMR
(125 MHz, CDCl3 và DEPT (125 MHz, CDCl3)

cho cho các tín hiệu đặc trưng: 15 tín hiệu
carbon trong đó có 5 carbon bậc 4, tất cả đều
cộng hưởng ở vùng trường thấp, có 2 carbon
carbonuyl đặc trưng nhóm quinon(C 186,7,
181,3 ppm), 2 nhóm thế trên nhân thơm (C 169,1,
168,1 ppm). Trong 5 nhóm carbon bậc 3, có 4
carbon có dịch chuyển carbon và proton trùng
nhau thành 2 nhóm (C 134,7, H 7,84 ppm, 2H,m
và C 127,7, H 8,30 ppm, 2H, m) đặc trưng của
cấu trúc vòng thơm đối xứng.
Bảng 4: Dữ liệu phổ 13C-NMR của chất N1 (125
MHz, CDCl3 so với 13C-NMR của nor-damnacanthal
chuẩn theo tài liệu (5)
Vị trí
=C(1)-O>C(2)=
=C(3)-O=C(4)H=C(5)H=C(6)H=C(7)H=C(8)H>C(9)=O
>C(10)=O
>C(11)=
>C(12)=
>C(13)=
>C(14)=
-C(15)HO
-OH(C(1))
-OH(C(3))

C chuẩn C của N1
168,1
168,1
112,1
112,1

169,1
169,1
109,4
109,4
127,8
127,7
127,0
127,0
134,8
134,7
134,7
134,7
186,7
186,8
181,3
181,3
133,3
133,3
133,2
133,2
109,0
109,1
139,5
139,4
193,9
193,8

H chuẩn

H củaN1

7,33(s)
8,30(m)
8,30(m)
7,84(m)
7,84(m)

7,26(s)
8.30(m)
8.30(m)
7,82(m)
7,82(m)

Hình 2: Sắc ký đồ HPLC chất N2
Bảng 5 : Kết quả định lượng chất N2 bằng HPLC
Lần thử
nghiệm
1
2
3
4
5
6

Diện tích Hàm lượng Các thông số
đỉnh
(%)
thống kê
3762954
99,74

3771021
99,95
Trung bình 99,79%
3767205
99,85
SD = 0,083
RSD = 0,07%
3762954
99,74
3762879
99,69
3762938
99,74

Chất N2 tinh khiết 99,79% dựa vào độ tinh
khiết sắc ký.

Kiểm tra cấu trúc chất N2 bằng NMR.
Phổ 1H-NMR (500MHz, CDCl3), 13C-NMR
(125 MHz, CDCl3 và DEPT (125 MHz, CDCl3)
cho cho các tín hiệu đặc trưng giống với phổ
NMR của chất damnacanthal chuẩn.
Bảng 6: Dữ liệu phổ 13C-NMR của chất N2 (125
MHz, CDCl3 so với 13C-NMR của damnacanthal
chuẩn theo tài liệu (5)

12,67(s)
14,05(s)
10,5(s)

12,65(s)
14,2(s)
10,48(s)

Cấu trúc chất N1 là nor – damnacanthal
(C15H8O5.

Kiểm tra độ tinh khiết chất N2 bằng HPLC

232

Điều kiện sắc ký tương tự như của chất N1
nhưng dùng cột Supelcosil LC 18 (250 x 4,6
mm), kích thước hạt 5 m, pha động là MeOHH2O (60:40).

Vị trí

H chuẩn

=C(1)-O>C(2)=
=C(3)-O=C(4)H=C(5)H=C(6)H=C(7)H=C(8)H>C(9)=O
>C(10)=O
>C(11)=

166,7
118,5
166,6
113,1
127,4
127,1

134,8
134,0
187,5
180,2
133,6

C chuẩn
 chuẩn
H chuẩn H
N2
N2
166,7
118,1
166.6
117,4
7,66(s)
7,68(s)
127,4
8,20(m)
8,3(m)
127,1
8,20(m)
8,3(m)
134,9
7,75(m)
7,8(m)
134,8
7,75(m)
7,8(m)
181,9

180,2
133,6

Chuyên Đề Y Học Cổ Truyền


Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012
Vị trí

H chuẩn

>C(12)=
>C(13)=
>C(14)=
-C(15)HO
-OMe(16)
=C(1)-O-

133,0
113,0
145,0
195,5
64,7
166,7

C chuẩn
H chuẩn
H chuẩn
N2
N2

132,5
113,1
141,7
195,5
12,26(s) 12,27(s)
64,7
4,13(s)
4,13(s)
166.7

chế chất đối chiếu với qui mô lớn phục vụ công
tác nghiên cứu và kiểm nghiệm.

TÀI LIỆU THAM KHẢO
1.

2.

Cấu trúc chất N2 là damnacanthal (C16H10O5.

KẾT LUẬN
Kết quả nghiên cứu đã xác định phương
pháp ổn định và qui trình chiết xuất, phân lập,
tinh khiết hóa chất damnacanthal và nordamnacanthal từ rễ nhàu. Xác định độ tinh khiết
bằng HPLC và kiểm tra cấu trúc bằng phổ
NMR. Kết quả thu được nor-damnacanthal với
độ tinh khiết 99, 5% (HPLC), damnacanthal tinh
khiết 99, 7% (HPLC) đạt tiêu chuẩn làm chất đối
chiếu. Kết quả nghiên cứu cũng là cơ sở điều

Chuyên Đề Y Học Cổ Truyền

Nghiên cứu Y học

3.
4.

5.

6.
7.

Nguyễn Minh Đức (2006), Sắc ký lỏng hiệu năng cao và một số
ứng dụng vào nghiên cứu, kiểm nghiệm dược phẩm, dược liệu
và hợp chất tự nhiên, NXB Y Học, tr.150 – 155.
Trần Thị Bửu Hoàn (2002), Góp phần nghiên cứu thành phần
hóa học và tác dụng sinh học cây Nhàu, khóa luận tốt nghiệp
dược sĩ Đại học, ĐHYD Tp.Hồ Chí Minh.
Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB
Y học, tr.306 -307.
Nguyễn Kim Phi Phụng (2005), Phổ NMR sử dụng trong phân
tích hữu cơ, NXB Đại học quốc gia, thành phố Hồ Chí Minh, tr.
87-95.
Do Quoc Viet, Pham Gia Dien, Mai Ngoc Tam, Phan Thi Phi
Phi, Nguyen Hai Nam, you yong jea AndByung- Zun Ahn
(1999), Cytotoxicity of some antraquinones from the stem of
Morinda citrifolia Growing in Viet Nam, Hoa Hoc, 3(37), pp. 9497.
Leitsner E. (1975), Planta Medica, 214-224 [in C.A., (83), pp.
17545
Hiramatsu T (1993), Introduction of normal phenotypes in RAS

tranformed cells by Damnacanthal from Morinda citrifolia,
Cancer Letter (73), pp.161-166.

233


Y Học TP. Hồ Chí Minh * Tập 16 * Phụ bản của Số 1 * 2012

Nghiên cứu Y học

THE HERBAL – DRUG INTERACTION BETWEEN GINSENG (Panax ginseng) AND METFORMIN ON THE
HYPOGLYCEMIC EFFECT IN ALLOXAN - INDUCED DIABETIC MICE ............................................................ 180
Hua Hoang Oanh * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 : 180 – 185 ................................. 180
STUDY ON THE ANDROGENIC EFFECT OF THE ALCOHOL EXTRACT OF EURYCOMA LONGIFOLIA JACK
‘S ROOTS ON MICE............................................................................................................................................... 186
Tran My Tien, Nguyen Thanh Hong Van, Tran Cong Luan, Nguyen Thi Thu Huong * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 Supplement of No 1 – 2012: 186 – 191 ...................................................................................................................... 186
STUDY ON THE ANDROGENIC EFFECT OF MORINDA OFFICINALIS HOW ................................................... 192
Tran My Tien, Nguyen Mai Thanh Tam, Tran Cong Luan, Nguyen Thi Thu Huong * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 Supplement of No 1 – 2012 : 192– 198 ...................................................................................................................... 192
PRELIMINARY STUDY ON BIOACTIVITIES OF BLEPHARIS MADERSPATENSIS (L.) ROTH. ........................ 199
Van Đuc Thinh, Le Thi Hong Quy, Tran Cong Luan * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 :
199 – 206 ................................................................................................................................................................. 199
STANDARDIZATION OF BO DUONG HOAN NGU THANG EXTRACT AND CAPSULE ................................... 207
Truong Huu Nhan, Tran Thi Bach Tuyet, Phan Quan Chi Hieu, Nguyen Phuong Dung, Bui My Linh, Pham Thi My
Nhung, Tran Phuc Vinh * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 : 207 –212........................ 207
STUDY OF BOTANY CHARACTERISTICS AND CHEMICAL COMPOSITION OF BLUMEA BALSAMIFERA (L.)
DC. ASTERACEAE................................................................................................................................................. 213
Tran Thi Thuy Quynh, Nguyen Thai Linh, Nguyen Thi Nghi Trung * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 Supplement of No 1 – 2012 : 213 – 216.................................................................................................................. 213
COMPARISON OF ANATOMICAL CHARATERISTICS AND CHEMICAL CONSTITUENTS OF THE RHIZOME
SAMPLES OF HOMALOMENA SP. COLLECTED AT CON DAO AND THE RHIZOME OF HOMALOMENA
OCCULTA (LOUR.) SCHOTT ................................................................................................................................ 217

Dinh Thi Hai Huong, Tran Thi Thanh Tu, Duong Thi Mong Ngoc, Phan Phuoc Hien, Tran Cong Luan * Y Hoc TP. Ho
Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 : 217 – 223 ..................................................................................... 217
STUDY ON THE STANDARDIZATION OF BO KHI HOAT HUYET CAPSULES................................................. 224
Lam Bich Thao, Duong Thi Mong Ngoc, Nguyen Phuong Dung * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No
1 – 2012 : 224 – 229 ................................................................................................................................................. 224
PREPARATION OF DAMNACANTHAL AND NOR – DAMNACANTHAL REFERENCE STANDARD FROM
ROOTS OF MORINDA CITRIFOLIA L., (RUBIACEAE) ........................................................................................ 229
Duong Hong To Quyen, Nguyen Minh Duc * Y Hoc TP. Ho Chi Minh * Vol. 16 - Supplement of No 1 – 2012 : 230 – 234
................................................................................................................................................................................ 229

125Đề Y Học Cổ Truyền
Chuyên