LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
ESTER - LIPIT
BÀI 1. ESTER
Là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu
1. CÔNG THỨC CẤU TẠO
R
1
-C-O-R
1
(đơn chức)
O
R
1
-C-O-R
2
(đa chức)
O
R
1
-C-O-R
2
(đa chức)
O
m
n
R
1m
-C-O-R
2n
(đa chức)
O
m.n
; ;
;
Công thức chung của axit đơn chức no và rượu đơn chức no C
n
H
2n
O (n ≥ 2)
2. TÊN THƯỜNG tên gốc rượu + tên gốc axit (tương tự như gọi tên muối, chỉ cần thay thế tên của kim
loại bằng tên của gốc rượu)
HCOOCH
3
Metyl fomiat
CH
3
COOCH
3
Metyl axetat
CH
3
COOCH
2
CH
3
Etyl axetat
CH
3
CH
2
COOCH
2
CH
3
Etyl propionate
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ thường là chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, nhiệt độ
sôi thấp hơn so với axit cacboxylic tạo ra nó, có mùi thơm.
4. PHÂN LOẠI
THEO GỐC
Este no: Gốc hiđrocacbon của cả rượu và axit điều không có liên kết
π
Este không no: Gốc hiđrocacbon của rượu hoặc gốc axit hoặc cả hai có liên
π
Este mạch hở: Trong mạch cacbon không chứa vòng.
THEO NHÓM CHỨC
Este đơn chức: phân tử chỉ chứa một nhóm chức (-COO-)
Este đa chức: phân tử chứa từ hai nhóm (-COO-) trở lên.
(Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên este đó là đơn
chức).
Nhìn chung este dễ bò thủy phân tong cả môi tường axit lẫn bazơ
5. THỦY PHÂN TRONG DUNG DỊCH AXIT
CH
3
COOCH
3
+ H
2
O CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH
6. THỦY PHÂN TRONG MÔI TRƯỜNG BAZƠ (phản ứng xà phòng hóa)
CH
3
COOCH
3
+ NaOH
→
0
t
CH
3
COONa + CH
3
CH
2
OH
7. ĐIỀU CHẾ
Axit tác dụng với rượu
Phản ứng cộng của axit vào hrocacbon không no
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1: a) Este là gì ? Lấy thí dụ minh họa.
b) So sánh công thức cấu tạo của este vớ axit caboxylic. Este A và axit B có cùng công thức phân
tử C
2
H
4
O
2
. Hãy viết công thức cấu tạo của chúng.
Bài 2: Viết phương trình phản ứng điều chế :
a) Metyl fomiat từ metan và các chất vô cơ cần thiết.
b) Etyl axetat từ etilen và các chất vô cơ cần thiết.
Trang 1
Chương
I
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
Bài 3: 3,52 gam một este của axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức phản ứng vừa hết với
40 ml dung dòch NaOH 1 M, thu được chất A và chất B. Đốt cháy 0,6 gam chất B cho 1,32 gam CO
2
, và
0,72 gam H
2
O. Tỉ khối hơi của B so với H
2
bằng 30. Khi bò oxi hóa, chất B chuyển thành anđehit. Xác
đònh công thức cấu tạo của este, chất A và chất B, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%.
Bài 4: Hai este A và B là đồng phân của nhau và đều do các axit cacboxylic no đơn chức và rượu no
đơn chức tạo thành. Để xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai este trên cần 450 ml dung dòch
NaOH 1 M.Các muối sinh ra được sấy đến khan và cân được 32,7 gam.
a) Xác đònh công thức cấu tạo của A và B.
b) Tính khối lượng của A và B trong hỗn hợp.
Bài 5: Cho 14,8 gam một hỗn hợp gồm hai este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp. Kết
quả thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4 gam oxy trong cùng điều kiện như trên.
Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trên, thu được sản phẩm là CO
2
và H
2
O, tỉ lệ thể tích khí CO
2
và hơi H
2
O là 1 : 1. Xác đònh công thức cấu tạo của hai este.
Bài 6: Cho 3,1 gam hỗn hợp A gồm x mol một axit cacboxylic đơn chức, y mol một rượu đơn chức
và z mol một este của axit và rượu trên.
Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau.
Đốt cháy hoàn toàn phấn thứ nhất cho 1,736 lít CO
2
(đo ở đktc.) và 1,26 gam H
2
O.
Phần thứ hai phản ứng vừa hết với 125 ml dung dòch NaOH 0,1 M khi đun nóng, thu được p gam chất B
và 0,74 gam chất C. Hóa hơi 0,74 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản
phẩn hữu cơ D. Cho tòan bộ D tác dụng hết với Ag
2
O trong dung dòch amoniac thu được một axit
cacboxylic và Ag. Cho tòan bộ lượng Ag phản ứng với HNO
3
đặc nóng, thu được 0,448 lít khí (đktc.) .
a) Xác đònh giá trí x, y, z, p . Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
b) Xác đònh công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A.
Bài 7: Iso – Amylaxetat (thường gọi là dầu chuối) được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp axit
axetic, rượu iso-amylic (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
OH và H
2
SO
4
đặc (chất xúc tác).
Tính khối lượng axit axetic và khối lượng rượu iso-amylic cần dùng để điều chế được 195 gam este
trên, biết hiệu suất phản ứng đạt 68%.
Bài 8: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt bốn chất sau : axit fomic, axit axetic, etyl
fomiat, metyl axetat. Viết phương trình phản ứng .
MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ESTE
1: Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên
este đó là đơn chức.
2: Este mạch vòng (dò vòng) chỉ có thể được tạo nên khi cả axit lẫn rượu đều đa chức.
3: Este trung tính: còn gọi là este thuần (este thuần khiết), este trung hoà là este không chứa
nhóm chức nào khác ngoài nhóm (-COO-). Hoặc nữa để nhấn mạnh cấu tạo phân tử không có
hro linh động (không có nhóm OH, COOH), người ta còn nói “ este không tác dụng với
natri kim loại”.
4: Este axit: là este ngoài nhóm (-COO-) còn có chứa nhóm (-COOH) trong phân tử.
5: Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng (vì este không có hro linh động – không tạo
được liên kết hro liên phân tử).
Trang 2
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
6: Este thường nhẹ hơn nước,ít hoặc không tan trong nước, nhưng lại hoà tan được nhiều chất
hữu cơ như chất béo, parafin, một số chất dẻo .v.v…
7: Este không no (este của axit không no hoặc rượu không no) có khả năng tham gia phản ứng
cộng và phản ứng trùng hợp
8: Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)
9: Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng có ancol – tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào
gốc hrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản
phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên.
-
OH
Este
n
So mol Este
n
=
và
2
H O
Este
n
So mol Este
n
=
Este 2 chức có một gốc axit và 2 gốc rượu đơn chức khác nhau: R
1
OOC-R-COOR
2
Este + NaOH
→
2 muối + 1 rượu
Este 2 chức có một gốc rượu và 2 gốc axit khác nhau(R
1
, R
2
): R
1
COO-R-OOCR
2
Este + NaOH
→
1 muối + 1 anđehit
Este đơn chức có gốc rượu dạng R-CH=CH- : Thí dụ CH
3
COOCH=CH-CH
3
Este + NaOH
→
1 muối + 1 xeton
Este đơn chức có gốc rượu dạng –C= C – OH : – C = C– OOCR’ (R khác H).
Este + NaOH
→
1 muối + 1 rượu + H
2
O
Este- axit : HOOC-R-COOR’
Este + NaOH
→
2 muối + H
2
O
Este của phenol:C
6
H
5
OOC-R
Este + NaOH
→
1 muối + anđehit + H
2
O
Hroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
Este + NaOH
→
1 muối + xeton + H
2
O
Este vòng (được tạo bởi hroxi axit) Chỉ thu được muối hữu cơ.
Tuy vậy khi biện luận để giải bài toán đònh lượng, đừngphức tạp hoá bài toán như thế, hãy
chỉ chọn trường hợp đơn giản nhất thoả mãn yêu cầu của đề để giải.
10: Khi cho este no đơn chức thì công thức tổng quát là C
n
H
2n
O
2
.
11: Đốt este có n CO
2
= n H
2
O thì đó là este no đơn chức.
12: Cho este tác dụng với NaOH, cô cạn sản phẩm thu được chất rắn nhớ lưu ý NaOH dư.
Chất hữu cơ tác dụng với NaOH mà không tác dụng với Na thì đó là este.
Trang 3
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
BÀI 2. LIPIT
1. THÀNH PHẦN CẤU TẠO gồm các nguyên tố C, H, O công thức tổng quát
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
3
R
1
, R
2
, R
3
là các axit béo; có thể giống hay khác nhau
Các axit béo có thể là axit no
C
15
H
31
COOH (axit panmatic)
C
17
H
35
COOH (axit stearic)
hay các axit không no
C
17
H
33
COOH (axit oleic)
C
17
H
31
COOH (axit linoleic)
Chất béo lỏng là este của axit chưa no, chất béo rắn là este của axit no.
Là este nên lipit có đầy đủ tính chất của este đã biết, ngoài ra đối với lipit lỏng còn có phản ứng
cộng với H
2
tạo lipit rắn.
2. PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
3
+
3H
2
O
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+
R
1
COOH
R
2
COOH
R
3
COOH
H
+
3. PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
2
CH
2
OCOR
3
+
3NaOH
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+
t
0
R
1
COONa
R
2
COONa
R
3
COONa
4. PHẢN ỨNG CÔNG HIDRO
C
3
H
5
(OCOC
17
H
33
)
3
+ 3H
2
→
0
,tNi
C
3
H
5
(OCOC
17
H
35
)
3
5. ĐIỀU CHẾ (phản ứng este hóa)
CH
2
OH
CHOH
CH
2
OH
+ R
1
COOH
CH
2
OCOR
1
CHOCOR
1
CH
2
OCOR
1
+ 3H
2
O
H
2
SO
4
, t
0
BÀI 3. CHẤT TẨY RỬA TỔNG HP
1. XÀ PHÒNG là hỗn hợp muối natri (kali) của các axit béo; thành phần chủ yếu của xà phòng là
muối natri của axit panmitic và axit stearic
2. KHÁI NIỆM VỀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HP là các chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng
(bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột); Muối natri của axit đexyl benzen sunfonic, C
12
H
25
C
6
H
4
SO
3
Na
(natri đexyl benzen sunfonat)
3 TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHÒNG& CHẤT TẨY RỬA TỔNG HP
Xà phòng & chất tầyrửa tổng hợp có tính hoạt động bề mặt cao.Chúng có tác dụng làm giảm sức
căng bề mặt của các vết bẩn dầu mỡ bám trên da, vải ... các vết bẩn được phân chia thành những gòot
nhỏ hòa tan vào nước
Không nên dùng xà phòng giặt trong nước cứng ( là nước có chứa nhiều ion Ca
2+
và Mg
2+
) do có
sự tạo thành kết tủa của các muối Ca
2+
và Mg
2+
Trang 4
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
Chất tẩy rửa tổng hợp có thể dùng trong nước cứng
Nấu xà phòng
Chất béo + NaOH → xà phòng + glixerin
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1: Trong thành phần của một số dầu để pha sơn có este của glixerin với các axit cacboxylic không
no C
17
H
31
COOH (axit linoleic) và C
17
H
29
COOH (axit linolenic)
a) Viết công tức cấu tạo thu gọn của các este (chứa ba nhóm chức este) của glixerin với các gốc axit
trên.
b) Cho hỗn hợp của tất cả các este đó tác dụng với một lượng dư H
2
có chất xúc tác Ni. Viết công thức
cấu tạo của sản phẩm.
Bài 2: Một loại mỡ chứa 50% olein (tức glixeryl trioleat), 30% pan-mitin (tức glixeryl tripanmitat) và
20% stearin (tức glixeryl tristearat).Viết phương trình phản ứng điều chế xà phòng natri từ lọai mỡ nêu
trên. Tính khối lượng xà phòng và khối lượng glixerin thu được từ 100 kg lọai mỡ đó, giả sử phản ứng
xảy ra hoàn toàn.
Bài 3: Đun nóng 20 gam một lọai chất béo trung tính với dung dòch chứa 0,25 mol NaOH. Khi phản ứng
xà phòng hóa đã xong phải dùng 0,18 mol HCl để trung hòa NaOH dư .
Tính khối lượng NaOH đã phản ứng khi xà phòng hóa 1 tấn chất béo nêu trên.
a)Tính khối lượng glixerin và khối lượng xà phòng chứa 72% (theo khối lượng) muối natri của axit béo
sinh ra từ 1 tấn chất béo đó .
b)Tìm khối lượng phân tử trung bình của các axit béo trong thành phần cấu tạo của chất béo nêu trên.
Bài 4: Hiđrô hóa olein (glixeryl trioleat) nhờ chất xúc tác Ni ta thu được stearin (glixeryl tristearat).
a) Tính thể tích H
2
(đo ở đktc.) cần để hiđro hóa hoàn toàn 1 tấn olein.
b) Tính khối lượng olein cần để sản xuất 5 tấn stearin.
Bài 5: Một lọat chất béo có công thức cấu tạo như sau :
CH
2
–O – CO – (CH
2
)
7
– CH = CH – (CH
2
)
7
– CH
3
CH – O – CO – (CH
2
)
14
– CH
3
CH
2
– O – CO – (CH
2
)
7
– CH = CH – CH
2
– CH = CH – CH
2
– CH = CH - C
2
H
5
a) Viết công thức cấu tạo của sản phẩm cộng H
2
nhờ chất xúc tác Ni và sản phẩm cộng I
2
vào chất béo
trên, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.
b) Tính số gam I
2
tác dụng với 100 gam chất béo nêu trên.
c) Tính số gam NaOH cần để thủy phân hoàn toàn 100 gam chất béo nêu trên và viết công thức cấu tạo
của các sản phẩm sinh ra.
Bài 6: Trong chất béo chưa tinh khiết thường có lẫn một lượng nhỏ axit cacboxylic tự do. Số miligam
KOH cần để trung hòa axit cácboxylic tự (đo ở đktc.) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số axit
của chất béo.
a) Tính chỉ số axit của một chất béo, biết muối trung hòa 2,8 gam chất béo đó cần 3 ml dung dòch
KOH 0,1 M.
b) Tính khối lượng KOH cần để trung hòa 4 gam chất béo có chỉ số axit là 7.
Trang 5
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
c) Muốn xà phòng hóa hoàn toàn 100 gam chất béo có chỉ số axit là 7 người ta phải dùng 0,32
mol KOH. Tính khối lượng glixerin thu được .
Bài 7: Tổng số mg KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà phòng hóa hoàn toàn glixerit
(este của glixerin với các axit béo) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số xà phòng hóa.
a) Tính chỉ số xà phòng hóa của một chất béo, biết khi xà phòng hóa hòan toàn 2,52 gam chất béo đó
cần 90 ml dung dòch KOH 0,1 M.
b) Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo nêu trên đã thu được 0,265 gam glixerin. Tính chỉ số
axit của chất béo.
Bài 8: Có hai bình không nhãn đựng riêng biệt hai hỗn hợp : Dầu bôi trơn máy, dầu thực vật. Bằng
phương pháp hóa học hãy nhận ra từng hỗn hợp.
BÀI TẬP RÈN LUYỆN
Bài 1: Este là gì ? Viết phản ứng tạo este khi cho CH
3
COOH tác dụng với C
2
H
5
OH. Cho biết điều kiện
phản ứng.
Bài 2: Cho etanol vào anhirit axetic, sinh ra etylaxetat và axit axetic. Viết phương trình phản ứng. So
sánh khả năng phản ứng của anhirit axetic và axit axetic khi tác dụng với etanol. Nếu glyxerin tác dụng
với andirit axetic (hoặc axit axetic) có thể sinh ra bao nhiêu este ?
Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este dùng trong công nghiệp thực phẩm và một este dùng
để tổng hợp polime.
Bài 4: Đun nóng hỗn hợp gồm 0,1 mol C
6
H
5
COOH (chất rắn,
0
S
t
= 249
O
C), 0,6 mol C
2
H
5
OH và 4ml
H
2
SO
4
đặc, thu được hợp chất E (chất lỏng,
0
S
t
= 213
O
C).
a) Viết các phương trình phản ứng và gọi tên chất E.
b) Hãy giải thích lý do dùng dư C
2
H
5
OH, cần phải đun nóng và dùng thêm H
2
SO
4
. E có
0
S
t
thấp
hơn C
6
H
5
COOH.
Bài 5: Từ một loài động vật ở Việt Nam, người ta tách được hợp chất A có phân tử là C
8
H
14
O
2
. Thủy
phân A thu được B (C
6
H
12
O) và C (C
2
H
4
O
2
). B là hợp chất mạch hở không phân nhánh, tồn tại ở dạng
trans, có thể tác dụng với dung dòch KMnO
4
loãng, nguội sinh ra hexantriol-1,2,3.
c) A chứa nhóm chức gì ?
d) Hãy xác đònh cấu tạo của C, B và A.
Bài 6: Thế nào là phản ứng este hóa ? Đặc điểm của phản ứng este hóa ? Làm thế nào để tạo nhiều
este ? Cho ví dụ.
Bài 7: Để điều chế CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
và CH
3
COOC
6
H
5
, người ta cho CH
3
CH
2
CH
2
OH tác dụng với
CH
3
COOH và cho C
6
H
5
OH tác dụng với (CH
3
CO)
2
O. Hãy viết các phương trình phản ứng và cho biết
phản ứng nào cần chất xúc tác H
2
SO
4
, phản ứng nào cần NaOH ?
Bài 8: Hợp chất CH
3
– CH
2
– ONO
2
có phải là este không ? Viết 1 phản ứng điều chế hợp chất này.
Bài 9: Cho rượu R’(OH)
3
phản ứng hoàn toàn với axit RCOOH để tạo ra este. Nêu ví dụ minh họa.
Bài 10: Phân biệt các khái niệm: este và glyxerit. Nêu ví dụ minh họa.
Bài 11: Lipit là gì ? Về mặt cấu tạo lipit lỏng và rắn khác nhau ở điểm nào ? Dầu mỡ dùng để nấu xà
phòng và dầu mỡ dùng để bôi trơn máy có khác nhau không ?
Bài 12: Viết phương trình phản ứng của HCOOH, CH
3
COOC
2
H
3
, C
3
H
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
với dung
dòch NaOH, dung dòch Na
2
CO
3
và dung dòch nước brôm.
Bài 13: Viết phản ứng trùng hợp của CH
3
COOC
2
H
3
và của C
2
H
3
COOH.
Bài 14: Từ axit axetic và rượu tương ứng cần thiết, viết phương trình điều chế isopropyl axetat, isobutyl
axetat, isopentyl axetat.
Bài 15: Từ axetylen, hãy điều chế chất sau: HCOO – CH
2
– CH = CH
2
Trang 6
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
Bài 16: Từ C
7
H
8
, hãy viết phương trình phản ứng điều chế C
6
H
5
– COO – CH
2
– C
6
H
5
.
Bài 17: Từ đá vôi, than đá, muối ăn, nước, hãy viết phương trình phản ứng điều chế các chất:
etylaxetat, metylfomiat, polyvinylclorua (các chất vô cơ khác tùy ý chọn).
Bài 18: Từ propilen, các chất vô cơ, xúc tác cần thiết, viết phương trình phản ứng điều chế: isopropyl
fomiat.
Bài 19: Từ n–butan và các chất vô cơ cần dùng khác, viết phương trình phản ứng điều chế các chất sau
rượu etylic, glyxerin và axetat isopropyl.
Bài 20: Từ rượu n – propylic, các chất vô cơ xúc tác cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều
chế. a) Propin
b) Este isopropyl propionat.
Bài 21: Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phản ứng điều chế các chất sau
C
2
H
5
OH, CH
3
COOH, CH
3
COOC
2
H
5
, xenlulozơ trinitrat.
Bài 22: Từ tinh bột, viết các phương trình phản ứng điều chế polymetyl acrylat (các chất vô cơ và xúc
tác).
Bài 23: Viết phản ứng từ C
2
H
6
và các chất vô cơ tùy chọn điều chế metyl propionat.
Bài 24: Từ xenlulozơ, viết phương trình điều chế: axit axetic, isopropyl axetat, glyxerin, etylenglicol.
Bài 25: A là chất hữu cơ (C
X
H
Y
O
Z
) có 44,45% oxi về khối lượng. Phân tử khối của A = 144 đ.v.C.
A tác dụng với NaOH tạo ra muối B và hai chất hữu cơ C, D. Chất C có khả năng hợp H
2
tạo ra rượu.
a) Viết công thức cấu tạo của A, B, C, D.
b) Nêu thành phần khối lượng của natri trong B là 31,08% thì A ứng với công thức nào ?
Bài 26: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C
5
H
6
O
4
. Thủy phân X bằng dung dòch NaOH dư, thu
được 1 muối và 1 rượu.
a) Xác đònh công thức cấu tạo của X
b)Viết phản ứng để minh họa.
Bài 27: Đun nóng hỗn hợp hai đồng phân A, B có công thức C
5
H
8
O
2
với dung dòch NaOH, được hỗn
hợp hai muối hữu cơ của hai axit hữu cơ cùng có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Viết công thức cấu
tạo của A, B và các phương trình phản ứng xảy ra.
Bài 28: Khi thủy phân 1 este công thức C
7
H
6
O
2
tạo hai sản phẩm A và B. A khử được AgNO
3
trong
dung dòch NH3 ; B tác dụng với nước brôm tạo kết tủa trắng.
a) Xác đònh công thức cấu tạo của este.
b)Viết các phương trình phản ứng.
Bài 29: Cho hai chất A và B có công thức phân tử là C
4
H
7
ClO
2
.
A + NaOH → Muối hữu cơ (A1) + C
2
H
5
OH + NaCl
B + NaOH → Muối hữu cơ (B1) + C
2
H
4
(OH)
2
+ NaCl
a)Viết công thức cấu tạo của A và B.
b)Viết các phương trình phản ứng khi cho A1, B1 tác dụng với H
2
SO
4
.
Bài 30: Viết tất cả các đồng phân mạch hở của este có công thức phân tử C
4
H
6
O
2
. Trong số các đồng
phân đó, đồng phân nào thủy phân tạo ra sản phẩm có hai nguyên tử cacbon và sản phẩm đó tham gia
phản ứng tráng gương ? Viết phương trình phản ứng.
Bài 31: Hoàn thành các phản ứng sau:
a. (A) + Ag
2
O Ag + CO
2
+ H
2
O (1)
b. (B) + Ag
2
O Ag + (C)(2)
c. (C) + (D) E + H
2
O (3)
Trang 7
AgNO
3
/NH
3
AgNO
3
/NH
3
H
2
SO
4
t
O
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
d. (E) + NaOH
→
(F) + (D) (4)
e. (D)
OHHC
242
4
SO
2
H
+ →
+
đ
(5)
f. (F) + NaOH
→
CaO
o
t
G + Na
2
CO
3
(6)
Bài 32: Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau
...EDAHCCH
...F
CB
NaOH
2
H
2
C
224
NaOHC
→ →→→→
→→
→
++
++
Biết mỗi chữ cái là một chất hữu cơ. Trong phân tử mỗi chất A, B, C, D có chứa 2 nguyên tử cacbon.
Bài 33: Xà phòng là gì? Khi hòa tan xà phòng vào trong nước thì pH của dung dòch lớn hay nhỏ hơn 7 ?
Tại sao ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng ? Viết phương trình phản ứng
để minh họa.
Bài 34: Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp là gì ? Tại sao người ta dùng xà phòng và chất tẩy rửa tổng
hợp để giặt rửa ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt, rửa trong nước cứng ?
Bài 35: Một chất tẩy rửa tổng hợp (chất E) được điều chế theo sơ đồ:
C
12
H
24
→
+
)xt(
6
H
6
C
A
→
+
)2(
4
SO
2
H
D + B
→
+
)3(
3
CO
2
Na
E + D + G↑
Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ trên.
Bài 36: Tính khối lượng của dodecen (C
12
H
24
) và benzen để sản xuất một tấn chất B, giả sử hiệu suất
phản ứng (1) là 75% và phản ứng (2) là 80%.
Bài 37: Tính khối lượng bột giặt thu được từ một tấn chất B biết rằng trong bột giặt có 20% chất B
(theo khối lượng).
Bài 38: Đốt cháy hoàn toàn 4,5 gam chất hữu cơ Z (chứa C, H, O) thu được 3,36 lít CO
2
(đktc) và 2,7
gam H
2
O. Tỷ khối hơi của Z so với H
2
bằng 30.
a) Xác đònh công thức phân tử của chất Z.
b) Z có đồng phân 1 tác dụng được với Na
2
CO
3
giải phóng CO
2
, có đồng phân 2 tác dụng với dung
dòch kiềm tạo ra rượu mêtylic, có đồng phân 3 vừa tác dụng với Na, vừatham gia phản ứng tráng
bạc. Xác đònh công thức cấu tạo của các đồng phân 1, 2, 3. Viết các phương trình phản ứng.
Bài 40: A là este của một axit hữu cơ đơn chức và rượu đơn chức. Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam
chất A dùng 34,10ml dung dòch NaOH 10% (d = 1,2 g/ml) lượng NaOH này dư 25% so với lượng NaOH
cần dùng cho phản ứng. Xác đònh công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên chất A.
Bài 41: Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ no đơn chức chứa các nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ
với 20ml dung dòch NaOH 2M, thu được một muối và một rượu. Đun nóng lượng rượu thu được ở trên
với H
2
SO
4
đặc ở 170
0
C tạo ra 369,6 ml olefin khí ở 27,3
0
C, 1atm. Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp
A ở trên rồi cho vào sản phẩm qua bình CaO dư thì khối lượng bình tăng 7,75 gam.
a)Tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo các chất trong A.
b)Tính % số mol các chất trong A.
c)Biết hiệu suất các phản ứng là 100%. (Học viện Quân y phía Nam, 1995)
Bài 42: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 este no đơn chức cần 3,976 lít O
2
(đktc), thu được
6,38 gam khí CO
2
. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH, thu được hỗn hợp hai rượu kế tiếp và
3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Tìm công thức cấu tạo và tính khối lượng của mỗi este trong hỗn
hợp đầu. (ĐH Bách khoa Hà Nội, 1998)
Bài 43: Este hóa một rượu no một lần rượu bằng một axit no một lần axit.M rượu = M axit (M là khối
lượng phân tử). Khối lượng C có trong phân tử este nhỏ hơn khối lượng phân tử của hai chất đầu hai lần.
a)Xác đònh công thức của rượu và axit nói trên.
Trang 8
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
b)Viết phương trình phản ứng este hóa và điều kiện phản ứng. Gọi tên ácc este mới tạo ra.
c)Este trên có bao nhiêu đồng phân cùng chức ? Viết công thức cấu tạo của chúng. Nếu 3
loại đồng phân khác chức (không vòng) của este đó, mỗi loại cho 1 ví dụ.
Bài 44: E là một hỗn hợp của hai este đồng phân được tạo thành từ axit no đơn chức và rượu no đơn
chức. Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, 1 lít hơi E nặng gấp 2 lần 1 lít khí CO
2
.
Thủy phân 35,2 gam E bằng 4 lít dung dòch NaOH 0,2M được dung dòch A. Cô cạn dung dòch A được
44,6 gam chất rắn khan.
a)Xác đònh công thức phân tử của các este.
b)Tính % số mol của mỗi este trong hỗn hợp E.(ĐH Đà Nẵng 96 – ĐH Thương mại Hà Nội 95)
Bài 45: Cho 5,88 gam hỗn hợp A gồm một axit cacboxylic đơn chức, một rượu đơn chức và một este
của rượu và axit trên. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau.
Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất cho 3,36 lít CO
2
(đktc) và 3,06 gam H
2
O.
Phần thứ hai phản ứng vừa đủ với 150ml dung dòch NaOH 0,1M khi đun nóng, thu được E gam chất B và
2,22 gam chất C. Hóa hơi 2,22 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản
phẩm hữu cơ D. Cho toàn bộ D tham gia phản ứng tráng gương thu được Ag. Cho toàn bộ lượng Ag phản
ứng với HNO
3
đặc, nóng thu được 1,344 lít (đktc). Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn.
a)Tính số mol các chất trong hỗn hợp A và E gam của chất B.
b)Xác đònh công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A.
Bài 46: Một hỗn hợp Y gồm 2 chất hữu cơ A và B cùng chức hóa học. Nếu đun nóng 15,7 gam hỗn hợp
Y với NaOH dư thì thu được 1 muối của một axit hữu cơ đơn chức và 7,6 gam hỗn hợp 2 rượu no đơn
chức bậc 1 kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Nếu đốt cháy 15,7 gam hỗn hợp Y cần dùng vừa hết
21,84 lít O
2
và thu được 17,92 lít CO
2
.Xác đònh công thức cấu tạo của A, B và đọc tên chúng (các thể
tích đều đo ở đktc).
Bài 47: Một este mạch hở có tối đa 3 chức este. Cho este này tác dụng với dung dòch KOH thu được
muối và 1,24 gam hai rượu cùng dãy đồng đẳng. Nếu lấy 1,24 gam rượu này hóa hơi hoàn toàn thì thu
được hơi có thể tích bằng thể tích 0,84 gam N
2
(đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Tìm công thức
phân tử hai rượu.
Bài 48: Cho 2,64 gam một este A vào một bình kín có thể tích 500ml rồi đun nóng bình đến 173
0
C,
toàn bộ este hóa hơi và áp suất trong bình lúc này là 1,792 at.
a)Hãy xác đònh công thức phân tử của este A. Tính nồng độ phân tử gam của dung dòch NaOH
cần thiết để thủy phân hết lượng este nói trên. Biết thể tích dung dòch xút đã dùng là 50ml.
b)Xác đònh công thức cấu tạo của este A và tính lượng muối thu được sau phản ứng (hiệu suất
100%) trong các trường hợp sau:
- Nếu sản phẩm thu được sau phản ứng là một hỗn hợp 2 muối và 1 rượu.
- Nếu sau phản ứng tu được 1 muối và 2 rượu là đồng đẳng liên tiếp nhau.
Bài 50: Khi cho 13,8 glyxêrin (A) tác dụng với axit hữu cơ đơn chức B thu được chất hữu cơ E có khối
lượng bằng 1,18 lần khối lượng chất A ban đầu. Hiệu suất phản ứng là 73,35%.
a)Tìm công thức cấu tạo của B và E.
b)Tính khối lượng A, B đã phản ứng để tạo ra lượng chất E như trên.
Bài 51: Thế nào là chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của chất béo ?
Bài 52: Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo A cần 90ml dung dòch KOH 0,1M. Mặt khác,
khi xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam chất A thu được 0,53 gam glyxêrin. Hãy tính chỉ số xà phòng hóa
và chỉ số axit của A.
Trang 9
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
CACBOHIĐRAT
BÀI 5. GLUCOZƠ (C
6
H
12
O
6
)
1. CẤU TẠO GLUCOZƠ- ĐỒNG PHÂN FRUCTOZƠ
CH
2
-CH-CH-CH-CH-CH=O
OH OH
OH
OH
OH
CH
2
-CH-CH-CH-CH-CH
2
OH OH
OH
OH
O
OH
CH
2
(OH)(CHOH)
4
CHO
CH
2
(OH)(CHOH)
3
COCH
2
OH
glucozơ
fructozơ
Glucozơ là một chất hữu cơ tạp chức trong đó có có chứa 5 nhóm hroxy (OH) của rượu đa
chức, đồng thời có chứa một nhóm andehyt (- CHO)
Fructozơ là một chất hữu cơ tạp chức một nhóm xeton (– CO –) và 5 nhóm hroxy (-OH) của rượu đa.
Glucozơ và fructo điều thể hiện tính chất của rượu đa chức, phản ứng cộng H
2
ngoài ra glucozơ có phản
ứng tráng gương còn fructozơ thì không nhưng cần nhớ trong môi trường bazơ hai chất này có thể
chuyển hóa qua lại
2. TÍNH CHẤT RƯU ĐA CHỨC
PHẢN ỨNG VỚI KIM LOẠI KIỀM
PHẢN ỨNG ESTE HÓA
PHẢN ỨNG VỚI ĐỒNG (II) HIĐROXIT
3. TÍNH CHẤT CỦA ANDEHYT
PHẢN ỨNG CỘNG HYDRO (glucozơ và fructozơ)
HOCH
2
(CHOH)
4
CH=O + H
2
→
0
,tNi
HOCH
2
(CHOH)
4
CH
2
OH (sorbit)
HOCH
2
(CHOH)
3
COCH
2
OH + H
2
→
0
,tNi
HOCH
2
(CHOH)
4
CH
2
OH
PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG (glucozơ)
HOCH
2
(CHOH)
4
CHO+ Ag
2
O
→
3
NH
HOCH
2
(CHOH)
4
COOH+ 2Ag
Axit gluconic
PHẢN ỨNG VỚI Cu(OH)
2
ĐUN NÓNG
HOCH
2
(CHOH)
4
CHO+2Cu(OH)
2
→
3
NH
HOCH
2
(CHOH)
4
COOH+ Cu
2
O+2H
2
O
4. LÊN MEN TẠO RƯU
C
6
H
12
O
6
→
menruou
2C
2
H
5
OH + 2CO
2
↑
5. LÊN MEN LACTIC (phản ứng không tạo khí).
C
6
H
12
O
6
Men lactic
→ 2CH
3
-CHOH-COOH
Axit lactic (axit sữa chua)
6. ĐIỀU CHẾ
Từ tự nhiên
Từ tinh bột
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ H
2
O
→
men
nC
6
H
12
O
6
Từ xelulozơ
(C
6
H
10
O
5
)
m
+ H
2
O
→
+
0
,tH
mC
6
H
12
O
6
Từ HCHO
6 HCHO
→
ptxt ,,
0
C
6
H
12
O
6
Trang 10
Chương
II
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1: a) Gluxit là gì ?
b) Bằng những phản ứng hóa học nào có thể chứng minh những đặc điểm cấu tạo sau của glucozơ :
- Có nhiều nhóm hiđroxyl.
- Trong phân tử có 5 nhóm hiđroxyl.
- Có nhóm chức anđehit.
Bài 2: Đun nóng dung dòch chứa 27 gam glucozơ với Ag
2
O trong dung dòch amoniac thấy bạc kim tách
ra. Tính khối lượng bạc kim lọai thu được và khối lượng bạc nitrat cần dùng. Giả sử các phản ứng xảy
ra hoàn toàn.
Bài 3: a) Cho glucozơ lên men thành rượu etylic. Dẫn khí cacbonic sinh ra vào nước vôi trong có dư,
thu được 50 gam chất kết tủa.Tính khối lượng rượu thu được. Tính khối lượng glucozơ đã cho lên men,
biết hiệu suất quá trình lên men đạt 80%.
b) Cho 2,5 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành rượu etylic. Trong quá trình chế biến, rượu bò
hao hụt mất 10%.Tính khối lượng rượu thu được.
Nếu pha lõang rượu đó thành rượu 40
o
thì sẽ được bao nhiêu lit, biết rượu nguyên chất có khối lượng
riêng là 0,8 g/ml.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam một gluxit thu được 1,32 gam CO
2
và 0,54 gam H
2
O. Khối lượng
phân tử của gluxit đó là 180 đvC.
a) Xác đònh công thức thực nghiệm, công thức phân tử và công thức cấu tạo dạng mạnh hở của gluxit
đó.
b) Tính thể tích H
2
(đo ở đktc.) để hiđro hóa (có xúc tác Ni) hoàn toàn 2,7 gam gluxit trên.
Bài 5: a) Anđehit và glucozơ đều có phản ứng tráng gương. Cho biết tạo sao trong thực tế người ta chỉ
dùng glucozơ để tráng ruột phích và tráng gương (gương soi, gương trang trí …)
b) Trong nước tiểu người bò bệnh đái đường có chứa glucozơ. Nêu hai phản ứng hóa học có thể dùng để
xác nhận sự có mặt glucozơ trong nước tiểu. Viết phương trình phản ứng .
Bài 6: Để điều chế glucozơ người ta đun sôi hỗn hợp gồm tinh bột (từ gạo, ngô, sắn …) và dung dòch
H
2
SO
4
lõang trong nồi sắt tráng men. Sau khi phản ứng kết thúc, đem làm nguội hỗn hợp, cho vôi bột
vào hỗn hợp sản phẩm cho đến khi dung dòch đạt môi trường trung tính. Lọc bỏ kết tủa. Cô đặc dung
dòch để thu lấy glucozơ. Giải thích quá trình tiến hành. Viết PTPỨ .
Bài 7: So sánh cấu tạo phân tử và tính chất hóa học của glucozơ với fructozơ.
Bài 8: Có 4 bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất : glixerin, rượu etylic, dung dòch glucozơ, dung
dòch anilin. Bằng phương pháp hóa học làm thế nào nhận ra từng chất ? ViếtPTPƯ.
BÀI 6. SACCAROZƠ (C
12
H
22
O
11
)
Có các tính chất giống rượu đa nhưng không có nhóm chức anđeit (-CHO) nên không cho
phản ứng tráng bạc
1. PHẢN ỨNG VỚI ĐỒNG (II) HIDROXIT (tính chất đặc trưng của rượu đa chức)
C
12
H
22
O
11
+Cu(OH)
2
↓ → kết tủa tan, tạo dung dòch màu xanh lam
2. PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
C
12
H
22
O
11
+ H
2
O
→
+
0
,tH
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
Glucozơ fructozơ
Trang 11
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
3. PHẢN ỨNG VỚI NƯỚC VÔI
C
12
H
22
O
11
+ Ca(OH)
2
+ H
2
O
→
C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
Canxisaccarat
C
12
H
22
O
11
.CaO.2H
2
O
+ CO
2
→
C
12
H
22
O
11
+ CaCO
3
↓
4. ĐỒNG PHÂN CỦA SACCARO: MANTOZƠ
Saccarozơ Mantozơ
Gồm hai gốc glucozơ và fructozơ Gồm hai gốc glucozơ
Không chứa nhóm –CHO Chứa nhóm –CHO
Có nhiều nhóm –OH Có nhiều nhóm –OH
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1: a) So sánh đặc điểm về cấu tạo và hóa tính của saccarrozơ với mantozơ.
b) Viết các phương trình phản ứng (nếu có xảy ra) giữa saccarozơ với từng hóa chất sau : dung dòch
H
2
SO
4
loãng (đun nóng), dung dòch AgNO
3
trong dung dòch amoniac (đun nóng). Cũng tiến hành như
vậy nếu thay saccarozơ bằng mantozơ.
Bài 2: Dung dòch saccarzơ không cho phản ứng tráng gương. Đun nóng dung dòch đó với vài giọt axit
vô cơ rồi trung hòa axit bằng kiềm thì dung dòch thu được lại có phản ứng tráng gương. Hãy giải thích
quá trình thí nghiệm và viết các phương trình phản ứng.
Bài 3: Tính khối lượng các sản phẩm sinh ra khi thủy phân hoàn toàn
a) 1 kg saccarozơ.
b) 1 kg mantozơ
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,171 gam gluxit A thu được 0,264 gam CO
2
và 0,099 gam H
2
O.
Xác đònh công thức phân tử và tên của A, biết A có khối lượng phân tử là 342 đvC và có khả năng
tham gia phản ứng tráng gương.
Bài 5: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất trong từng cặp chất sau:
a)Glucozơ và saccarozơ
b)Saccarozơ và glixerin
c)Saccarozơ và mantozơ.
BÀI 7. TINH BỘT
1. CẤU TẠO PHÂN TỬ TINH BỘT
Polime tinh bột gồm nhiều gốc glucozơ liên kết với nhau (C
6
H
10
O
5
), khối lượng phân tử từ 200000 đvC
Dạng mạch thẳng Amilozơ, khối lượng phân tử khoảng 200000 đvC
Dạng mạch nhánh Amilopectin, khối lượng phân tử khoảng 1 triệu đvC
1. PHẢN ỨNG THỦY PHÂN
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ H
2
O
→
n C
6
H
12
O
6
2. PHẢN ỨNG MÀU VỚI IOT
Tinh bột + dung dòch iot → màu xanh lam
Trang 12
LÝ THUYẾT & BÀI TẬP HÓA 12 Nguyễn Thanh Dương
3. SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH quá trình quang hợp xảy ra nhờ năng lượng
ánh sáng mặt trời
6nCO
2
+ 5nH
2
O
→
asmt
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ 6nO
2
↑
4. SỰ CHUYỂN HÓA TINH BỘT TRONG CƠ THỂ
Tinh bột bò thuỷ phân nhờ men có trong nước bọt, trong ruột tạo thành glucozơ
Glucozơ được hấp thụ trực tiếp vào máu qua mao trạng ruột rồi theo máu về gan . Từ gan tới các
mô ở đó được oxi hóa chậm thành CO
2
và H
2
O giải phóng năng lượng cho cơ thể hoạt động
Glucozơ dư trong gan được tổng hợp thành Glicogen dự trữ lại khi cần lại thuỷ phân thành
glucozơ
BÀI TẬP LUYỆN TẬP
Bài 1: a) Cho biết các điệu kiện để thực hiện phản ứng thủy phân tinh bột thành glucozơ
b)Nếu dùng 1 tấn khoai chứa 20% tinh bột thì sẽ thu được bao nhiêu glucozơ, giả sử phản ứng thủy
phân đạt hiệu suất 70%.
Bài 2: Người ta sản xuất rượu etylic từ tinh bột. Viết sơ đồ các phương trình phản ứng và tính khối
lượng rượu thu được từ 1 tấn nguyên liệu chứa 70% tinh bột, biết rằng sự hao hụt trong toàn bộ quá trình
sản xuất làø 15%.
Bài 3: Hỗn hợp A gồm glucozơ và tinh bột. Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau
Phần thứ nhất được khuấy trong nước, lọc làáy dung dòch rồi cho phản ứng với Ag
2
O trong dung dòch
amoniac thấy tách ra 2,16 gam Ag.
Phần thứ hai được đun nóng với dung dòch H
2
SO
4
loãng. Hỗn hợp sau phản ứng được trung hòa bởi dung
dòch NaOH, sau đó cho toàn bộ sản phẩm tác dụng với Ag
2
O trong dung dòch amoniac đã thu được 6,48
gam Ag.
Tính thành phần % glucozơ và tinh bột trong hỗ hợp A, giả sử các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn.
Bài 4: Khí cacbonic chiếm tỉ lệ 0,03% thể tích không khí. Cần bao nhiêu lít không khí (ở đktc) để cung
cấp CO
2
cho phản ứng quang hợp tạo ra 50 gam tinh bột.
Bài 5: Bốn ống nghiệm không nhãn chứa riêng biệt bốn dung dòch sau: glucozơ, saccarozơ, tinh bột,
glixerin. Hãy nhận biết các dung dòch bằng phương pháp hóa học.
BÀI 8. XENLULOZƠ
Trang 13