CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ

CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ
GS – TS Nguyễn Hữu Đĩnh
Khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Hà Nội

Dưới đây chúng tôi nêu ra một số câu hỏi liên quan tơi vấn đề “Cấu trúc phân tử và tính chất
hợp chất hữu cơ” và tham gia thảo luận cùng các bạn.
1. Liên kết hóa học, công thức Liuyt, công thức cộng hưởng
A. Câu hỏi
1.0. a) Đề thi tuyển sinh ĐH năm 2009 có hỏi rằng: “Phân tử nào sau đây có liên kết ion: HCl, NH4Cl,
CH3COOH, CH3CH2OH”.
b) Nhiều GV thắc mắc về Đáp án cho Đề thi tuyển sinh ĐH năm 2011 rằng: “Dạng ion lưỡng cực và dạng
phân tử của aminoaxit có phải là 2 đồng phân ?”
1.1. Dựa vào giá trị năng lượng liên kết trong các bảng tra cứu hãy tính
a) ∆Ho của phản ứng monoflo hoá metan.
b) ∆Ho của phản ứng monoclo hoá metan.
Nhận xét kết quả tính được.
1.2. Fomon là dung dịch khoảng 40% fomanđehit, trong đó nó tồn tại chủ yếu ở dạng metanđiol.
a) Sử dụng các giá trị năng lượng liên kết dưới đây, hãy giải thích vì sao metanđiol là dạng chủ yếu trong
dung dich, vì sao không thể tách được nó ra khỏi dung dịch ?
Liên kết
E (kJ/mol)

C-H
410

=C-H
435

C-O
359

C=O
736

O-H
431

H…O
~30

b) Vì sao fomon thường tạo thành lớp bột trắng ở đáy bình ?
c) Vì sao để bảo quản xác động vật, người ta ngâm chúng vào fomon?
d) Mục tiêu của một số người dùng fomom trong chế biến bánh phở là làm cho bánh phở ngọt hơn, hay
trắng hơn, hay dai hơn ? Giải thích? Vì sao người ta đã không phát hiện được hàm lượng fomandehit đáng
kể trong bánh phở đã dùng fomon? Tuy vậy nó vẫn có hại cho sức khỏe người tiêu dùng, vì sao ?
1.3. Hợp chất A có công thức phân tử CHON, ở thể khí, độ dài liên kết CN bằng 121 pm, CO bằng 117
pm. Ngay ở 0 oC chất A tự biến đổi thành chất rắn X tương đối bền, không tan trong các dung môi thông
thường, độ dài liên kết CN bằng 140 pm. A tan trong nước tạo dung dịch axit với Ka = 1,2.10-4. Trong
dung dịch đặc A tự biến đổi thành Y có vòng 6 cạnh với độ dài liên kết CN bằng 135 pm. Cho biết độ dài
liên kết trung bình ở các hợp chất như sau:
Liên kết
C-C
C-N
C-O
C=N
C=O
C≡N
Cacbon
oxit
Độ dài, pm
154

147
143
130
123
116
112
a) Xác định công thức cấu tạo của A ở thể khí.
b) Dùng công thức cấu tạo viết phương trình phản ứng điện li của A trong dung dịch nước và giải thíc vì
sao lực axit của nó lớn hơn của axit axetic.
c) Viết phương trình phản ứng tạo thành và công thức cấu tạo của X và Y.


1.4. Khi cho cis-but-2-en hoặc trans-but-2-en vào axit sunfuric thì sau một thời gian đều thu
được hỗn hợp gồm 85% đồng phân trans và 15% đồng phân cis.
a) Hãy giải thích hiện tượng đó.
b) Hãy tính sự chênh lệch năng lượng giữa 2 đồng phân đó ở 25oC.
c) Nêu nguyên nhân làm cho đồng phân trans bền hơn đồng phân cis.
d) Sự chênh lệch năng lượng giữa cấu dạng syn và cấu dạng anti ở butan là 3,7kJ/mol.
Chúng tự chuyển đổi lẫn nhau ngay ở nhiệt độ thường qua cấu dạng khuất với năng lượng
lớn hơn cấu dạng anti là 15 kJ/mol. Vì sao ở nhiệt độ thường trans- và cis-but-2-en không
tự chuyển đổi lẫn nhau được ?
1.5. Hãy viết công thức Liuyt và ghi rõ điện tích qui ước (nếu có) của các đồng phân ứng với công thức
phân tử CHNO.
1.6. Hãy chỉ rõ vì sao các tiểu phân sau đây mang điện tích +, - hoặc trung hòa:
H
+
H N H
H

H

H N
H

H
H C H
H

H C H
H

+

H C H
H

H C H
H

B. Thảo luận
1.0. a) Cần xem lại liên kết trong các hợp chất ion và trong các hợp chất cộng hóa trị.
b) Cần xem lại định nghĩa đồng phân.
1.1.
a) ∆Hpư = năng lượng phá vỡ liên kết (dấu +) + năng lượng hình thành liên kết (dấu -).
H3C-H + F-F → H3C-F + H-F
E (kJ) : 410
155
425
564
∆H = [410+155] + [(-425) + (-564)] = - 424 kJ.
b)

H3C- H + Cl - Cl → H3C- Cl + H – Cl
E (kJ) : 410
239
325
425
∆H = (410+239) + [(-325) + (425)] = -101 kJ.

Phản ứng flo hoá trực tiếp toả nhiệt gấp 4 lần phản ứng clo hoá, dẫn tới phân huỷ hiđrocacbon nên
chỉ thu được HF và C.
1.2.
a) Chưa tính liên kết hidro: CH2(OH)2 → CH2=O + H2O
ΔH hình thành:
-2400
- 1606
-862
(kJ/mol)
ΔH phản ứng:
-1606 – 862 – (-2400) = -68 (kJ/mol)


Thêm liên kết hidro: [CH2(OH)2...6H2O];
[CH2=O...2H2O]
ΔH hình thành: - 2400 + 8 x (-30 ) = 2580; -1606 + 2 x (-30 ) = 1666 (kJ/mol).
ΔH phản ứng: -2580 – (-1666) = 914 (kJ/mol).
b) n CH2=O → -(-CH2-O-)-n
c) CH2=O không những có tác dụng diệt vi sinh vật mà còn có tác dụng khâu mạch các protein và các
hợp chất hữu cơ khác khiến chúng trở nên bền vững khó bị phân hủy.
d) CH2=O phản ứng khâu mạch với các nhóm OH của tinh bột làm cho nó dai hơn. Khi đó nó không còn
ở trạng thái tự do dễ phát hiện. Vào cơ thể nó có thể được giải phóng ra và phản ứng bừa vào các nhóm

OH, NH ở các hợp chất có trong tế bào.
1.3. a) Dựa vào độ dài liên kết (trung gian giữa liên kết đôi và ba, không phải liên kết đơn) xác định được
A ở thể khí là H-N=C=O (xem thêm bài 1.5).
b) A thể khí là axit N nhưng trong dung dịch nước thì chuyển thành axit O, vì vậy có lực axit lớn hơn axit
axetic:

c) Dựa vào độ dài liên kết xác định được công thức cấu tạo từ đó có phương trình phản ứng:

1.4. a)
H
C
H3C

H

+ H+

CH3

- H+

C

15%

H
H C
H3C

H

C
+

CH3

- H+

H3C

+ H+

H

H
C

C

85%

CH3

b)
K = [trans-but-2-en] : [cis-but-2-en] = 85 : 15 = 5,67
∆Go = - 2,303.RT.lgK = - 2,303.8,314.298.lg5,67 = - 4,3 kJ/mol.
Bỏ qua đại lượng T∆S (vì ở nhiệt độ thấp), có thể coi sự chênh lệch năng lượng giữa 2

đồng

phân là 4,3 kJ/mol.

c) Đồng phân cis-but-2-en kém bền hơn đồng phân trans-but-2-en là do lực đẩy
Van de Van giữa 2 nhóm CH3
d) Năng lượng hoạt hoá của sự chuyển từ cấu dạng anti sang cấu dạnh syn bằng
chính 15kJ/mol. Năng lượng hoạt hoá của sự chuyển từ cis- sang trans-but-2-en rất
lớn, tối thiểu phải đủ để phá vỡ liên kết π (~263 kJ/mol) nên ở nhiệt độ thường không
thể chuyển đổi lẫn nhau được.


1.5

.. +1
H-O
.. - N

-1
C

+1 -1
..
H - C≡ N → O
..

..

H-C=N

: :

..

H-N=C=O
..

:

..

:

..
..
H-O
C
≡
N
..

O

1.6. Bước 1: Tính tổng số electron hóa trị của các nguyên tử tạo thành . Bước 2: Đếm tổng số electron hóa
trị có ở mỗi công thức đó. Bước 3: So sánh tổng số electron đếm được với tổng số electron hóa trị tính
được ở bước 1. Nếu bằng nhau thì tiểu phân là trung hòa điện, nếu thiếu thì tiểu phân mang điện tích
dương, nếu thừa thì tiểu phân mang điện tích âm.
Bước 1 NH3
Tính số e 5 + 3 = 8
hóa trị
H
Bước 2

NH4+

5+4=9

Đếm số e

4x2=8
9 - 8 = +1

H N
H

Bước 3:
So sánh

(3x2)+2=8
8-8=0

H
+
H N H
H

CH4
CH3+
4+4=8 4+3=7

CH3.
4+3=7

H
H C H

H

H C H
H

4x2=8
8-8=0

3x2=6
7 - 6 = +1

+

H C H
H

CH34+3=7
H C H
H

(3x2)+1=7 (3x2)+2=8
7-7=0
7 - 8 = -1

2. Hình học phân tử

A. Câu hỏi
2.0. a) Ở một cuốn sách đại học có viết rằng metan có tâm đối xứng, trục đối xứng bậc ba
và mặt phẳng đối xứng. Hãy lí giải đúng sai.
b) Ở một cuốn sách đại học người ta phân chia đồng phân thành “đồng phân phẳng”,

“đồng phân không gian” và viết “Nếu các chất đồng phân khác nhau về cấu trúc phẳng gọi
là đồng phân phẳng” (các sách khác gọi là đồng phân cấu tạo). Hãy phân tích đúng sai.
c) Hai cấu dạng có phải là 2 đồng phân ?
2.1. Dựa vào dấu hiệu nào trong công thức cấu tạo phân tử để nhận ra C, O, N ở trạng thái lai hóa sp 3, sp2
hay sp ? Lấy ví dụ minh họa.
2.2. Hãy cho biết dạng hình học của các phân tử sau (không xét chi tiết nhóm CH3):
a) CH4
b) CH3OH
c) NH3
d) CH2Cl2
e) CS2
g) H2O
h) CH2O
i) CH3-CO-CH3
2.3. a. Ở phân tử metyl clorua có tối đa mấy nguyên tử cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng
như thế ?
b. Phân tử metyl clorua có tâm đối xứng không, có mặt phẳng đối xứng không ? Nếu có hãy chỉ ra.
c. Ở phân tử 1,2-ddicloetan có tối đa mấy nguyên tử cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như
thế ?
d) Dạng anti của 1,2-đicloetan có tâm đối xứng không, có mặt phẳng đối xứng không ? Nếu có hãy chỉ ra.


e. Ở dạng anti của etan, có nhóm H-C-C-H nào tạo thành 1 đường thẳng không, có tối đa mấy nguyên tử
cùng nằm trên 1 mặt phẳng, có mấy mặt phẳng như thế ? Nếu có hãy chỉ ra.

2.4. a) Hãy mô tả chi tiết dạng ghế của xiclohexan, có minh họa bằng hình vẽ.
b) Hãy nêu nguyên nhân dẫn đến sự chuyển đổi giữa hai dạng ghế của xiclohexan.
2.5. a) Hãy chỉ rõ số lượng tâm đối xứng, mặt phẳng đối xứng (nếu có) ở dạng ghế của
xiclohexan.
b) Ở dạng ghế của xiclohexan có tối đa mấy nguyên tử C cùng nằm trên một mặt

phẳng, có mấy mặt phẳng như vậy?
2.6. Hãy giải thích vì sao :
a) µ CO2 = 0 trong khi đó µ SO2 = 1,6D

b) µ CH 2Cl2 > µ CHCl3

2.7. Phân tử hợp chất hữu cơ A công thức C12H4Cl4O2 có tâm đối xứng và có 3 mặt phẳng đối xứng. A
bền với nhiệt, không làm mất màu dung dịch brom và dung dịch kali pemanganat.
a) Hãy lập luận để xác định các công thức cấu trúc có thể của A.
b) Hãy dự đoán trạng thái của A ở nhiệt độ thường và tính tan của nó.
c) Hãy dựa vào cấu tạo để suy ra độ bền của A đối với ánh sáng, kiềm và axit.
B. Thảo luận
2.0. a) Tâm của tứ diện đều không phải là tâm đối xứng của nó.
b) Theo quan điểm của tác giả “Nếu các chất đồng phân khác nhau về cấu trúc phẳng gọi là đồng phân
phẳng” thì trans-1,2-dicloeten và cis-1,2-dicloeten là 2 đồng phân phẳng tức là chúng không thuộc loại
đồng phân không gian!
2.1. Để xác định trạng thái lai hóa của C, O, N và dạng hình học của phân tử hữu cơ đơn giản cần làm
như sau:
Bước 1. Viết công thức cấu tạo khai triển của phân tử.
Bước 2. a) Nguyên tử (C, N, O) nào chỉ có liên kết đơn thì ở trạng thái lai hóa sp 3.
b) Nguyên tử (C, N, O) nào có 1 liên kết đôi thì ở trạng thái lai hóa sp2.
c) Nguyên tử (C, N, O) nào có 1 liên kết ba hoặc 2 liên kết đôi thì ở trạng thái lai hóa sp.
Bước 3. a) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp 3 khi liên kết với 4 nguyên tử khác thì sẽ là
tâm của tứ diện mà 4 nguyên tử kia là 4 đỉnh; khi liên kết với 3 nguyên tử khác thì sẽ là 1 đỉnh của chóp
tam giác mà 3 nguyên tử kia là 3 đỉnh khác; khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ là đỉnh của 1 góc mà
2 nguyên tử kia nằm trên 2 cạnh của góc.
b) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp 2 khi liên kết với 3 nguyên tử khác thì sẽ là tâm
của 1 tam giác mà 3 nguyên tử kia là 3 đỉnh; khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ là đỉnh của 1 góc
mà 2 nguyên tử kia nằm trên 2 cạnh của góc..
c) Nguyên tử (C, N, O) ở trạng thái lai hóa sp khi liên kết với 2 nguyên tử khác thì sẽ ở giữa 2

nguyên tử kia trên một đường thẳng.


2.2.
a) CH4

b) CH3OH

c) NH3

d) CH2Cl2

H C H
H

H3C O H

H N H

H C Cl
Cl

H

Bíc 1

Bíc 2
Bíc 3

H

Theo bíc 2a:
C lai hãa sp3
Theo bíc 3a:

Theo bíc 2a:
O lai hãa sp3
Theo bíc 3a:

Theo bíc 2a:
C lai hãa sp3
Theo bíc 3a:
Chãp tam gi¸c

H

Tø diÖn
Bíc 1
Bíc 2
Bíc 3

H

H

H

H

Gãc H3C

O

N

H

H

H

H

Theo 2a: C lai hãa
sp3
Theo bíc 3a:
Cl

Tø diÖn

H

H

Cl

e) CS2

g) H2O

h) CH2O

i) CH3-CO-CH3

S C S

H O H

H C O
H

H3C C CH3
O

Theo bíc 2b:
C lai hãa sp2
Theo bíc 3b:
Tam
gi¸c

Theo 2b: C lai hãa
sp2
Theo bíc 3b:
Tam
gi¸c

H

H3C

Theo bíc 2c:
C lai hãa sp
Theo bíc 3c:

Theo bíc 2a:
O lai hãa sp3
Theo bíc 3a:

S C S

Gãc

Th¼ng hµng

H

O

H

H

C O

H3C

C O

2.3. Dựa vào trạng thái lại hóa và bài 2.1,hãy vẽ công thức phối cảnh rồi giaỉ.

2.4. b) Sự quay của các nhóm nguyên tử xung quanh liên kết C – C.
2.5. a) Tâm đối xứng: 1 ; mặt phẳng đối xứng: 3.
b) Có tối đa 4 C trên 1 mặt phẳng, có 3 mặt phẳng như vậy.
2.6.
. a)

..
O

C

S

O
O

O

b)
Cl

Cl
H

H
H

Cl

Cl

Cl

2.7. a) A là hợp chất thơm vì không làm mất màu dung dịch brom và dung dịch kali pemanganat. Độ
không no của A bằng 9, là hợp chất thơm, bền nhiệt, nên nó chứa 2 vòng benzen nối với nhau bằng 2
nguyên tử O ete ở 2 vị trí ortho (0,5). A có tâm đối xứng và 3 mặt phẳng đối xứng nên có công thức là:


b) A có phân tử khối lớn, có nhiều liên kết phân cực nên là chất rắn. Ở A phần ưa nước (2 nguyên tử O)
rất nhỏ so với phần kị nước (phần còn lại trừ 2O) nên nó tan trong dung môi hữu cơ, không tan trong
nước.
c) - A tương đối bền với ánh sáng vì là hợp chất thơm không có liên kết nào dễ bị phân cắt bởi ánh sáng.
- A bền với kiềm vì các nguyên tử Cl đính với vòng benzen nên A thuộc loại dẫn xuất halogen khả năng
phản ứng thấp;
- A bền với axit vì mật độ electron ở 2 nguyên tử O di chuyển vào nhân benzen nên khó tác dụng với axit
(0,5).
3. Cấu trúc và tính chất vật lí
A. Câu hỏi

3.1. Hãy giải thích sự biến đổi nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi của các pentan đồng
phân:
o

n-pentan
-130
36

o

t nc ( C)

tos (oC)

isopentan
-160
28

neopentan
-16,5
9,5

3.2. a) Dùng công thức cấu tạo, hãy hoàn chỉnh sơ đồ phản ứng sau:

b) Hãy so sánh nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước và lực axit của các chất A, B, C và D. Giải thích.
3.3. Trong một cuốn sách có viết: “So với các axit đồng phân hoặc ancol có cùng khối lượng mol phân tử
hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon thì este có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước thấp hơn hẳn. Thí
dụ:
CH3CH2CH2COOH

CH3[CH2]3CH2OH

o

o

CH3COOC2H5

(M=88), sôi ở 163,5 C

(M=88), sôi ở 132 C

(M=88), sôi ở 77 oC

Tan nhiều trong nước

Tan ít trong nước

Không tan trong nước

Hãy tra cứu tài liệu xem sự khái quát hóa như trên đúng sai như thế nào?
3.4. Cho bảng số liệu sau :
Axit béo :
tnc, 0C :

axit stearic
69,6

axit panmitic
63,1

axit oleic
13,4

axit linoleic
5,2

a) Biết công thức phân tử của axit oleic là C 18H34O2 có chứa 1 liên kết đôi ở dạng cis ở C9-C10 (C
cacboxyl là C1), công thức phân tử của axit linoleic là C 18H32O2 có chứa 2 liên kết đôi đều ở dạng cis
ở C9-C10 và C12-C13 (C cacboxyl là C1). Hãy viết công thức cấu trúc của axit oleic và axit linoleic.
b) Hãy nêu nguyên nhân dẫn tới sự giảm dần nhiệt độ nóng chảy của 4 axit đã cho.

c) Hãy giải tích vì sao chất béo thực vật thường có nhiệt độ đông đặc thấp hơn chất béo động vật?
3.5. Triglixerit có phân tử khối lớn gấp khoảng 3 lần nhưng nhiệt độ nóng chảy thường chỉ xấp xỉ như axit
béo tạo ra nó, Hãy giải thích.
3.6. Vì sao lipit không tan trong nước mà tan trong xăng dầu?
3.7. Vì sao ở nhiệt độ phòng glucozơ, fructozơ (M = 180 au) đều ở thể rắn, trong khi đó axit oleic có phân tử
khối lớn hơn nhiều (M = 282 au) lại ở thể lỏng.
3.8. Vì sao các đisaccarit có nhiệt độ nóng chảy cao hơn các monosaccarit hợp thành.
3.9. Vì sao tinh bột và xenlulozơ không nóng chảy.
3.10. Vì sao các ancol, anđehit, axit cacboxylic, este có chứa 6-12 C đều hầu như không tan trong nước, trong
khi đó các monosaccarit (C6H12O6) và đisaccarit (C12H22O11) đều tan tốt trong nước.
3.11. Hãy thử giải thích các hiên tượng sau:
a) Tinh bột và xenlulozơ đều không tan trong nước mặc dù ở mỗi gốc glucozơ tạo ra chúng đều có 3 nhóm OH
là nhóm ưa nước.
b) Đun nóng tinh bột với nước thì tạo thành hồ tinh bột, đun nóng xenlulozơ với nước thì chẳng được gì.
3.12. Hãy nêu nguyên nhân dẫn tới sự khác nhau về nhiệt độ nóng chảy của các chất trong bảng sau :
Hợp chất
M, au
to nc, oC

CH3COOH
60,05
17

HSCH2COOH
92,11
- 16,5

HOCH2COOH
76,05

97

H2NCH2COOH
75,07
262

3.13. Hãy sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần nhiệt độ nóng chảy và gải thích:
CH3CH2CH2CH2NH2 (a), CH3CH2CH2CH2OH (b), CH3CH2OCH2CH3 (c), CH3CH2COOH (d), H2NCH2COOH
(e),
3.14. Hãy giải thích các hiện tượng sau:
a) Khi đun nóng, các amino axit thiên nhiên không sôi mà bị phân hủy.
b) Các amino axit thiên nhiên hầu như không tan trong benzen nhưng tan tốt trong nước.
c) Các axit cacboxylic có trên 5C rất ít tan trong nước, trong khi đó các amino axit thiên nhiên có trên 5C vẫn
tan tốt trong nước.
3.15. Hãy giải thích các hiện tượng sau :
a) Polime là những chất không bay hơi và không có nhiệt độ nóng chảy xác định.
b) Những polime thông thường đều là những chất cách điện.
c) Polime thường khó hòa tan trong các dung môi thông thường, khi tan thì tạo thành dung dịch keo nhớt.
d) Vật liệu polime dùng trong nhà thì bền hơn so với dùng ngoài trời.


3.16. Khi hòa tan một loại PVC trong etanol rồi cho tác dụng với bột kẽm thì thấy tách ra ZnCl 2 và thu
được một polime chứa 20,82% Cl, không chứa liên kết đôi, không tan trong etanol. Dựa vào kết quả đó
hãy cho biết sự phân bố các nguyên tử Cl trong mạch PVC (điều hòa hay không điều hòa) và cấu tạo của
polime thu được.
B. Thảo luận
● Quy luật chi phối nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi:
- Hợp chất ion thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất cộng hóa trị.
- Trong cùng dãy đồng đẳng, hoặc trong một dãy chất mà mức độ phân cực không khác nhau nhiều thì
nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thường tăng theo phân tử khối.

- Trong dãy chất đồng phân thì chất nào có chứa nhóm phân cực hơn, tạo được nhiều liên kết hidro liên
phân tử hơn thì thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn. Đối với các đồng phân không tạo
được liên kết hidro thì đồng phân nào có cấu tạo gọn gàng hơn (cấu tạo đối xứng hơn) thường có nhiệt độ
nóng chảy cao hơn nhưng nhiệt độ sôi thì thường thấp hơn.
● Quy luật chi phối tính tan: “Giống nhau thì tan vào nhau”
Khi xét độ tan trong nước của chất hữu cơ cần chú ý tới tương quan về số lượng và lực tương tác của hợp phần
ưa nược so với hợp phần kị nước.
3.1. Không những cần chú ý tới khoảng cách giữa các phân tử mà còn cần chú ý tới diện tích bề mặt tiếp
xúc giữa chúng.
3.2. Nhiệt độ nóng chảy: D > C > B > A (D có cấu tạo ion lưỡng cực).
Độ tan trong nước: D > C > B ≈ A.
Lực axit: B > A > C > D.
3.3. Theo tài liệu tra cứu thì độ tan không theo nhận định mà tác giả đã đưa ra:
CH3CH2CH2COOH

CH3[CH2]3CH2OH

CH3COOC2H5

Tan được trong nước
Tan 2,7g/100g nước ở 22 oC Tan 7,66g/100g nước ở 15 oC
Cần chú ý rằng độ tan trong nước phụ thuộc vào tương quan giữa hợp phần ưa nước và hợp phần kị nước
trong phân tử.
3.4. ở thể rắn các phân tử axit stearic có cấu trúc thẳng, gọn gàng, dễ sắp xếp chặt khít nên lực hút giữa chúng
mạnh hơn, trong khi đó các phân tử axit oleic có cấu trúc uốn gập (ở chỗ cấu hình cis), cồng kềnh, khó sắp xếp
chặt khít nên lực hút giữa chúng yếu hơn. Hình dưới đây cho thấy cùng một thể tích sẽ chứa được nhiều phân tử
có cấu trúc thẳng hơn là phân tử có cấu trúc uốn gập:


3.5. Giữa các phân tử axit béo có liên kết hidro liên phân tử, còn giữa các phân tử triglixerit thì không có liên kết

hidro liên phân tử.
3.6. Phân tử các chất lipit cấu tạo chủ yếu từ các nhóm không phân cực (nhóm kị nước) và ít phân cực nên
chúng tan trong dung môi không phân cực mà không tan trong nước.
3.7. Phân tử glucozơ, fructozơ (C6H12O6) đều có cấu trúc gọn gàng (vòng 6 hoặc 5 cạnh) có 4 nhóm OH và 1
nhóm C=O đều là những nhóm phân cực và tạo được nhiều liên kết hiddro liên phân tử. Phân tử axit oleic
(C18H34O2) có cấu hình cis cồng kềnh mà chỉ có 1 nhóm OH và 1 nhóm C=O tạo được ít liên kết hiđro liên phân
tử.
3.8. Đisaccarit có nhiều nhóm phân cực và tạo nhiều liên kết hiđro liên phân tử hơn so với monosaccarit hợp
thành nên có nhiệt độ nóng chảy cao hơn.
3.9. Tinh bột và xenlulozơ là những hợp chất cao phân tử, lại có vô vàn liên kết hiđro liên phân tử làm cho lực
hút giữa các phân tử rất lớn, đến nhiệt độ cao vẫn không rời nhau ra (không nóng chảy) mà bị cháy nếu có oxi
hoặc bị phân hủy nếu không có mặt oxi.
3.10. Mỗi phân tử ancol, anđehit, axit cacboxylic, este (chứa từ 6-12 C) đều chỉ có 1-2 nhóm ưa nước còn lại là
kị nước vì vậy hầu như không tan trong nước, trong khi đó các monosaccarit (C 6H12O6) có 5-6 nhóm ưa nước,
đisaccarit (C12H22O11) có 10-11 nhóm ưa nước nên đều tan tốt trong nước.
3.11. a) Tinh bột và xenlulozơ là những hợp chất cao phân tử kích thước phân tử quá lớn so với các phân tử
nước, lại có vô vàn liên kết hiđro liên phân tử làm cho lực hút giữa các phân tử rất lớn, nên các phân tử nước
không thể kéo từng phân tử ra khổi bó cao phân tử để hòa tan được.
b) Do phân tử amilozơ có cấu trúc xoắn, phân tử amilopectin có cấu trúc phân nhánh, ở tinh bột số lượng nhóm
OH tạo được liên kết hiđro nội phân tử lớn hơn nhiều so với ở xenlulozơ nên lực hút giữa các phân tử ở tinh bột
nhỏ hơn giữa cac phân tử xenlulozơ. Do đó khi đun nóng với nước, giữa các phân tử trong tinh bột có thể tạo ra
các khoảng trống cho các phân tử nước thâm nhập vào thực hiện sự hyđrát hóa tạo ra thể keo tụ gọi là hồ tinh
bột. Các phân tử xenlulozơ tạo ra các bó cao phân tử hút nhau rất chặt, đung nóng cũng không rời nhau khiến
cho các phân tử nước chỉ tiếp xúc ở mặt ngoài của bố cao phân tử làm ướt chúng mà không tạo ra thể keo tụ
được.


3.12. HSCH2COOH tuy có phân tử khối lớn hơn CH 3COOH nhưng do nhóm SH hầu như không tạo liên kết
hiđro mà lại có kích thước lớn làm cho phân tử cồng kềnh sắp xếp kém khít khao, nên có nhiệt độ nóng chảy
thấp nhất.

HOCH2COOH có thêm nhóm OH phân cực và tạo được liên kết H liên phân tử nên to nc cao hơn
HSCH2COOH và CH3COOH.
Amino axit H2NCH2COOH tồn tại ở dạng ion lưỡng cực, H3N+CH2COO-, lực hút giữa các phân tử tăng mạnh
đồng thời vẫn tạo được liên kết H liên phân tử, vì vậy to nc cao nhất.
3.13. Các hợp chất đã cho có khối lượng phân tử hơn kém nhau không nhiều.
Amino axit H2NCH2COOH (e) ở dạng ion lưỡng cực, H3N+CH2COO-, nên có to nc cao nhất.
CH3CH2OCH2CH3 (c) chứa các liên kết ít phân cực và không tạo được liên kết H liên phân tử, nên có t o nc thấp
nhất.
Nhóm -OH phân cực hơn và tạo liên kết H mạnh hơn nhóm -NH2 nên CH3CH2CH2CH2OH (b) nóng chảy cao
hơn CH3CH2CH2CH2NH2 (a).
CH3CH2COOH (d) có nhóm -COOH vừa phân cực mạnh vừa tạo liên kết H mạnh nên nóng chảy cao hơn
CH3CH2CH2CH2OH (b).
Như vậy to nc tăng theo trật tự sau: (c) < (a) < (b) < (d) < (e)
3.14. a) Khi đun nóng, các amino axit thiên nhiên không sôi mà bị phân hủy vì chúng ở dạng ion lưỡng cực,
CH3CH(NH3)+COO-, lực hút giữa các phân tử mạnh, nhiệt độ nóng chảy cao tới mứlàm cho chúng vừa nóng
chảy vừa bị phân hủy.
b) Các amino axit thiên nhiên hầu như không tan trong benzen nhưng tan tốt trong nước vì chúng ở dạng ion
lưỡng cực, CH3CH(NH3)+COO-, nên tính tan giống với các hợp chất ion.
c) Các axit cacboxylic có trên 5C rất ít tan trong nước, trong khi đó các amino axit thiên nhiên có trên 5C vẫn
tan tốt trong nước vì chúng ở dạng ion lưỡng cực, CH 3CH(NH3)+COO-, có chứa 2 nhóm rất ưa nước là (-NH 3)+
và -COO- trong khi đó các axit cacboxylic chỉ chứa 1 nhóm ưa nước -COOH.
3.15. a) Polime là những hợp chất cao phân tử, lực tương tác giữa các phân tử rất lớn giữ cho chúng
không bay hơi. Mỗi polime là một hỗn hợp các phân tử với hệ số polime hóa khác nhau vì vậy chúng
không có nhiệt độ nóng chảy xác định mà thường nóng chảy hoặc chảy dẻo ở một khoảng nhiệt độ khá
rộng nào đó.
b) Những polime thông thường là những chất không chứa các điện tích linh động có thể chuyển dịch
thành dòng dưới tác dụng của hiệu điên thế nên chúng là những chất cách điện.
c) Lực tương tác giữa các phân tử polime rất lớn giữ cho chúng không bị các phân tử dung môi solvat
hóa. Phân tử polime có kích thước rất lớn nên khi hòa tan ra vẫn không chuyển động linh động như các
phân tử nhỏ mà thường kết cấu với dung môi nhau tạo thành dung dịch keo nhớt.

d) Vật liệu polime dùng lâu thường bị giòn, biến màu rồi hư hại. Nguyên nhân của sự lão hóa đó chủ yếu
là do tác dụng đồng thời của ánh sáng và oxi không khí làm gãy mạch polime. ở ngoài trời cường độ ánh
sáng cao hơn ở trong nhà, nhiệt độ cũng cao hơn nên polime chóng bị lão hóa hơn.
3.16. Trong PVC clo chiếm 56,8 %, sau phản ứng với Zn còn 20,82% cho thấy clo bị tách đi khá nhiều
mà lại không tạo thành liên kết đôi C=C tức là trong mạch phân tử polime 2 nguyên tử Cl không đính vào


2 C cạnh nhau như ở cấu trúc không điều hòa A. Suy ra các nguyên tử Cl phải ở cách đều nhau một nhóm
-CH2- tức là có cấu tạo điều hòa B:

Polime thu được không tan trong etanol như polime băn đầu suy ra nó đã bị khâu mạch tạo thành polime
cấu trúc mạng:


4. Cấu trúc và tính chất hóa học
A. Câu hỏi
4.0. a) Hai dạng hỗ biến có phải là 2 đồng phân ?
b) Trong một cuốn sách đại học có viết: “ Xiclooctatetraen là hợp chất phản thơm”. Khi nào thì một
annulen không phẳng?
4.1. Câu 7.2. trong đề thi chọn HS gổi QG lớp 12 THPT năm 2010 như sau:
“So sánh (có giải thích) tính bazơ của các hợp chất A và B dưới đây:

Hướng dẫn giải của Cục khảo thí viết như sau:
“ Ở A tâm bazơ là nguyên tử N-piridin chịu ảnh hưởng –I và +C của nhóm NH. Hiệu ứng không gian của
mạch nhánh làm khó cho sự proton hóa.
Ở B tâm bazơ là nguyên tử N-piridin chịu ảnh hưởng –I (yếu hơn vì ở cách xa hơn) và +C của nhóm NH. Mạch
nhánh không gây hiệu ứng không gian. Vậy A < B.”
Hãy cho nhận xét về vấn đề nêu trên.
4.2. Hiđro hóa hoàn toàn naphtalen người ta thu được đecalin (C 10H18). Oxi hóa đecalin thì thu được hỗn
hợp các đecalon (C10H16O).

a. Trong hỗn hợp đecalon nói trên có tối đa bao nhiêu đecalon đồng phân ? Giải thích.
b. Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể của 1-đecalon, biết rằng hai vòng 6 cạnh trong phân tử
đecalon đều ở dạng ghế.
c. Hòa tan cis-1-đecalon vào dung dịch bazơ thì nó bị đồng phân hóa thành trans-1-đecalon tới 95%.
Hãy giải thích sự đồng phân hóa của cis-1-đecalon và cho biết cis-2-đecalon có bị đồng phân hóa thành
trans-2-đecalon trong điều kiện đã cho hay không, vì sao?
d. Trong dung dịch bazơ, 1-đecalon phản ứng với benzanđehit cho hợp chất T, phản ứng với metyl
vinyl xeton cho hợp chất U. T làm mất màu nước brom còn U thì không. Hãy viét công thức cấu tạo của
T và U.
e. Viết sơ đồ phản ứng tổng hợp 2-(1-aminoetyl)đecalin từ đecalin.
4.3. Từ dầu mỏ người ta tách được một số hiđrocacbon có công thức phân tử C 10H18. Chúng đều bền nhiệt
và không làm mất màu dung dịch KMnO 4. Chúng đều không chứa C bậc I và C bậc IV, tỉ lệ giữa số
nguyên tử C bậc III trên số nguyên tử C bậc II là 1:4.
a) Hãy lập luận ngắn gọn để viết ra công thức các đồng phân cấu tạo phù hợp với các dữ kiện nêu trên.
b) Hãy vẽ công thức các đồng phân lập thể ứng với 3 đồng phân cấu tạo tìm được.
c) Cho một đồng phân cấu tạo tìm được tác dụng với clo có chiếu sáng. Hãy viết công thức cấu tạo các
dẫn xuất monoclo thu được và cho biết dẫn xuất monoclo bậc nào chiếm tỉ lệ cao hơn, vì sao?
4.4. Canxi xianamit được điều chế từ canxi cacbua và có một số phản ứng như sau:
CaC2 + N2 → CaCN2 + C (1)
CaCN2 + 3 H2O → CaCO3 + 2 NH3 (2)
CaCN2 + H2SO4 → CaSO4 + CH2N2 (3)


a) Dựa và các phản ứng trên hãy suy ra liên kết trong CaCN2 và CH2N2.
b) CH2N2 tồn tại dưới 2 dạng hỗ biến. Hãy vẽ công thức cấu trúc của chúng.
c) CH2N2 tự chuyển hóa thành những hợp chất bền hơn: A công thức phân tử C2H4N4 và B công thức phân
tử C3H6N6. Hãy vẽ công thức cấu trúc của A và B.
d) Dự đoán tính chất vật lí và hóa học của B.
e) Cho B (1mol) phản ứng với fomandehit (3 mol) thu được hợp chất trung gian C rồi tạo ra polime D.
Viết công thức cấu tạo của C và D và dự đoán tính chất của D.

4.5. Xicloocta-1,3,5,7-tetraen (COT) được tổng hợp đầu tiên vào năm 1911 từ hợp chất thiên nhiên K
qua 13 bước được tóm tắt như sau:

N

O

NMe2
Na/EtOH

L

(K)

H2SO4

M

MeI

Me2N

N
(P)

(R)
NMe2

(Q)

COT

Phương pháp nhiễu xạ tia X cho thấy COT có cấu trúc không phẳng, khoảng cách giữa các nguyên tử
cacbon cạnh nhau lần lượt là 1,33 và 1,46 Å, trong khi đó đianion [COT]2- ([C8H8]2-) có cấu trúc phẳng
với khoảng cách giữa các nguyên tử cacbon cạnh nhau đều bằng 1,41 Å.
a) COT có cấu trúc G (dạng ghế) hay T (dạng thuyền), vì sao ?
b) Hãy biểu diễn cấu trúc của [COT]2- sao cho phù hợp với dữ kiện nhiễu xạ tia X.
c) Viết công thức cấu tạo của L, M, và N.
d) Hãy viết đày đủ các tác nhân và điều kiện phản ứng dùng cho các bước tiếp theo để thực hiện sự
chuyển hóa từ N đến COT.
e) Hãy đưa ra một ý tưởng điều chế COT theo một cách thức đơn giản hơn sơ đồ cho trên.
4.6. Câu 1.1.c trong Đề thi chọn HS giỏi QG 2011 : “ Viết công thức cấu tạo của A, B, C và giải thích
quá trình chuyển hóa tạo thành C trong sơ đồ phản ứng đươi đây:

4.7. Câu 3.2a trong Đề thi chọn HS giỏi QG 2011: “Hãy giải thích cơ chế của phản ứng sau:”

”
4.8. Câu 3.2a trong Đề thi chọn HS giỏi QG 2011: “Hãy giả thích cơ chế của phản ứng sau:



Khụng cho bit iu kin phn ng thỡ gii th no?
4.9. Axit shikimic, công thức phân tử C7H10O5 (K), tách đợc từ quả hồi, là nguyên liệu cơ bản dùng để
tổng hợp thuốc tamiflu. Cấu tạo của nó đã đợc xác định dựa vào dãy chuyển hoá sau:

a) Trong dung dịch, L có thể tồn tại ở những cấu tạo nh thế nào ? Trong số các cấu tạo đó, cấu tạo nào
đã chuyển hoá thành M, N rồi P ?
b) Hãy xác định công thức cấu tạo của M, N và K.
c) Hãy dùng cách vẽ đơn giản nhất để biểu diễn cấu trúc của các đồng phân lập thể của K.
d) Hãy đề nghị sơ đồ phản ứng tổng hợp ra một hợp chất có cấu tạo nh axit shikimic từ những hợp chất

chứa không quá 6 nguyên tử C.
B. Tho lun
4.0. a) Cn nm vng nh ngha ng phõn.
b) Xiclooctatetraen l hp cht khụng thm.
4.1. Cõu Hiu ng khụng gian ca mch nhỏnh lm khú cho s proton húa l sai. Mch nhỏnh A kộo
di ch che chn mt phớa ca N-piridin cỏc phớa khỏc vn thoỏng, mt khỏc proton dự di dng H 3O+
khi tham gia phn ng proton húa thỡ hu nh khụng ũi hi phi hon ton thoỏng v mt khụng gian vỡ
kớch thc nh bộ ca nú. Nguyờn nhõn ớch thc l: Sau khi proton húa, nhúm N +H cn c solvat húa
khi kt hp vi OH-. S solvat húa ũi hi s tip cn ca nhiu phõn t dung mụi quanh nhúm N +H
nờn s chu nh hng ca y t khụng gian. AH+ nhúm N+H khú b solvat húa hn BH+ do nh
hng khụng gian ca mch nhỏnh.
4.2. a) Trong hn hp cú 12 decalon ng phõn gm: trans-1-decalon: 2 i quang; cis-1-decalon: 2 cp
i quang (xem hỡnh cõu 2); trans-2-decalon: 2 i quang; cis-2-decalon: 2 cp i quang.
b) 6 ng phõn lp th ca 1-decalon:

O

O

O

O

O

O


c). Nguyên tử Cα ở cầu nối trở thành C - và bị nghịch đảo khi kết hợp với H +. Cân bằng chuyển dịch về
phía đồng phân trans bền hơn:

H

H

-H

H

+

+ H+

- H+
O

O

H

+ H+
O

H

Cũng có thể giải thích bằng cách dựa vào dạng enol có cấu tạo phẳng .
cis-2-decalon không có sự đồng phân hóa như vậy vì Cα ở nó không phải là cầu nối, nơi quyết định cấu
hình cis hoặc trans.
d). T là sản phẩm ngưng tụ, U là sản phẩm cộng Michael rồi ngưng tụ tiếp theo:
O

O

T:

U:

CHC6H5

e). Ngưng tụ với EtNO2 rồi khử:
O

CH3CH2NO2
HO-

C

CH3
H2/Ni , to
NO2

CH CH3
NH2

4.3.
a) A có 2 C bậc III và 8 C bậc II, không chứa vòng 3 hoặc 4 cạnh. Loại 2 vòng riêng rẽ chỉ có 1 chất gồm
2 vòng 5 cạnh nối với nhau bởi 1 liên kết đơn. Loại 2 vòng chung nhau 2 đỉnh (2 C bậc III) đỉnh thì cần
sao cho tổng số C bậc 2 bằng 8 (tổng các số trong dấu [ ] bằng 8) và không tạo ra vòng 3 hoặc 4 cạnh, thí
dụ: Bixiclo [4,4,0] decan; Bixiclo [5,3,0] decan; Bixiclo [4,3,1] decan; Bixiclo [5,2,1] decan; Bixiclo
[4,2,2] decan; Bixiclo [3,3,2] decan.
4.4. Canxi xianamit được điều chế từ canxi cacbua và có một số phản ứng như sau:

CaC2 + N2 → CaCN2 + C (1)
CaCN2 + 3 H2O → CaCO3 + 2 NH3 (2)
CaCN2 + H2SO4 → CaSO4 + CH2N2 (3)
a) Các phản ứng 1, 2, 3 cho thấy CN2 tương có thể thay thế bởi các anion C22-, CO32-, SO42-, Vậy nó là
anion CN22-, cấu tao : -N=C=N- . Phản ứng 3 thực chất là axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối, do đó suy
ra CN22- có cấu tao -N=C=N- và CH2N2 có cấu tạo H-N=C=N-H.
b) Cấu trúc của 2 dạng hỗ biến của CH2N2 là:

c)


d) B có cấu trúc gon gàng, có nhiều liên kết phân cực, có nhiều nhóm tạo được liên kết hidro liên phân tử
vì vậy B có nhiệt độ nóng chảy cao, tan được trong nước. B có 3N-piridin nên có lực bazơ tương tự
piridin, B có 3 nhóm amino nên có tính chất tương tự amin.
e)

Các mắt xích của D có vòng thơm và các liên kết đơn C-N bền, cấu trúc của polime D thuộc loại mạng
không gian. Vì vậy D là polime bền cả về hóa và cơ nhiệt. Hàm lượng % N trong D rất cao mà lại không
chứa O nên khi bị cháy khí nitơ sinh ra sẽ ngăn cản không cho sự cháy tiếp tục.
4.5. a) COT có cấu trúc dạng thuyền để đảm bảo cấu tạo phẳng cho từng liên kết đôi, COT không thể ở
dạng ghế được vì nguyên tử C2 và C5 không đồng phẳng với liên kết đôi C3-C4 và nguyên tử C1 và C6
không đồng phẳng với liên kết đôi C7-C8:
H

H

H
1

H

8

2

H

2

H
5

H

1

6

7

4

3

(T)

H
H

H

8

7

H

6

H

3

H

H

4

(G)

H

5

H

b)

...

2

-

c)
N

OH

N

N

(L)

I

(N)

(M)

d)
N

I

(N)

1) [Ag(NH3)2]OH

2) to

(P)

1) MeI
2) [Ag(NH3)2]OH
3) to

Me2N

(Q)

1) Br2,
2) Me2NH

(R)
NMe2

1) MeI
2) [Ag(NH3)2]OH
3) to

e)

4.6. Sự tách nước của A xảy ra qua giai đoạn tạo thành cacbocation kèm theo sự giải tỏa điện tích dương
nên tạo ra B. Khi B bị đun nóng có thể xảy ra phản ứng Diels-Alder nội phân tử tạo thành C nhờ có phần
đienophin -C6=C7- và hợp phần đien -C1=C2-C3=C4-.


Bài tập này rất hay, nó giúp rèn luyện tư duy logic biết suy luận từ phản ứng liên phân tử đến phản ứng

nội phân tử.
Hiệu suất của phản ứng Diels-Alder nội phân tử kể trên không cao do hợp phần đienophin (C 6=C7) và
hợp phần đien (C1=C2-C3=C4) chỉ cách nhau mỗi một nguyên tử C 5 nên khó sắp xếp phù hợp với yêu cầu
lập thể của phản ứng Diels-Alder và vì phải tạo ra vòng 3 cạnh có sức căng lớn.
Trong trường hợp đun nóng B, phản ứng Diels-Alder bình thường (liên phân tử) tạo ra D1 và D2 có lẽ
sẽ diễn ra thuận lợi hơn và tiếp theo có thể tạo ra E1 và E2:

Những hợp chất phức tạp chứa các hệ đa vòng như trên không hề xa lạ chút nào vì chúng thường có
trong các loài thực vật quanh ta.
4.7. Câu dẫn của đầu bài nên sửa lại như sau: “Hãy đề nghị cơ chế phản ứng để giải thích sự tạo thành
hợp chất đa vòng sau”. Với đầu bài như vậy, phương pháp giải nên như sau:
● Để thấy được những liên kết mới nào được hình thành, những liên kết cũ nào bị đứt trong sự hình thành
sản phẩm Z, hãy viết lại công thức của chất đầu K’ thành K cho tương ứng với sản phẩm Z:

● Khi chuyển tử K sang Z ta thấy: Hai vòng 6 cạnh A và B có chung nhau cạnh a vẫn giữ được sự tương
đồng; Liên kết e bị đứt, liên kết đơn d chuyển thành liên két đôi d ở Z; 2 liên kết pi ở vòng A không còn;
liên kết f là liên kết mới được hình thành.


● Liên kết e bị đứt là do sự tấn công của OH- (thủy phân xúc tác bazơ). Do hiệu ứng liên hợp mà Hγ (H ở
vị trí gama so với nhóm cacbonyl ở vòng A) ở xeton α,β-không no I trở thành linh động và sự enol hóa
đã tạo ra enol II. Dienol II bị xeto hóa thành dixeton III.

● Xúc tác OH- không những làm thuận lợi cho quá trình enol-xeto hóa tạo thành II và III mà còn chuyển
III thành cacbanion IV để thực hiện phản ứng cộng Michael vào nhóm xeton α,β-không no ở vòng A tạo
thành liên kết mới f, tức là tạo ra V,VI, cuối cùng khi axit hóa thì tạo thành sản phẩm Z:

● Dixeton III là hợp chất bền, dưới tác dụng của xúc tác axit cũng có thể chuyển hóa thành Z nhưng hiệu
suất thấp hơn so với xúc tác bazơ như đã trình bày ở trên.
4.8. Câu dẫn của đầu bài nên sửa lại như sau: “Hãy đề nghị cơ chế phản ứng để giải thích sự

tạo thành hợp chất đa vòng sau”.
Ta chú ý rằng axit malonic mạnh hơn axit axetic nhiều (hãy giải thích điều đó) thì ta có thể tin rằng nó
sẽ cung cấp proton xúc tác cho phản ứng này, và cơ chế phản ứng sẽ như sau:

Bài tập này tuy khó nhưng rất hay, nó giúp rèn luyện kĩ năng phân tích cấu trúc trong không gian ba
chiều và đòi hỏi một sự hiểu biết sâu về cơ chế phản ứng.
4.9. Cấu tạo và cấu trúc của axit shikinic: