TÀI LIỆU MÔN HÓA SINH: CHƯƠNG 1 GLUCIDE

Chương 1

GLUCIDE


1. ĐẠI CƯƠNG
•

•

Glucide là nhóm hợp chất hữu cơ phổ biến
ở cơ
thể động vật, thực vật và vi sinh vật.
Glucide là chất cung cấp năng lượng chủ
yếu của cơ thể, glucide tạo cấu trúc, tạo
hình cho tế bào, tương tác môi trường
ngoài và bảo vệ cơ thể.

2


•

•

Ở động vật có vú, glucose là nguồn cung
cấp năng lượng chính và cũng là nguyên
liệu cơ thể sử dụng để tổng hợp glycogen,
ribose, galactose, glycolipid, glycoprotein,
proteoglycan.
Có thể chia glucide làm 2 nhóm cơ bản:

– Glucide đơn giản (monosaccharide).
– Glucide phức tạp (polysaccharide)
+ Oligosaccharide: 2 – 10 đơn vị monosaccharide.
+ Polysaccharide: gồm một số monosaccharide (>10)


2. MONOSACCHARIDE
•

•

Monosaccharide là những glucid đơn giản
nhất chỉ gồm có 1 đơn vị polyhydroxy
aldehyd hay polyhydroxy ceton không thể bị
thủy phân bằng acid để cho những đơn vị
nhỏ hơn, chúng còn được gọi là OSE và có
thể coi như là đơn vị cấu tạo của glucid.
Monosaccharide có công thức tổng quát là
(CH2O)n và n ≥ 3. Sườn carbon là dây thẳng
trong đó ngoại trừ carbon mang nhóm chức
carbonyl tất cả các carbon khác đều mang
nhóm chức -OH.


n=3: triose ; n=4: tetrose ; n=5:pentose ;
n=6: hexose ; n=7: heptose


•

Nếu nhóm carbonyl là nhóm aldehyde thì
monosaccharide gọi là một aldose, nếu là
ceton thì monosaccharide là một cetose.
CHO
(CHOH)n
CH2OH

aldose
•

•

CH2OH
C=O
(CHOH)n-1
CH2OH
cetose

Monosaccharide quan trọng nhất trong thiên
nhiên là D-glucose, đó là một phân tử gồm có
6 nguyên tử carbon.
Tất cả monosaccharide đều là chất kết tinh
trắng, tan


trong nước và có vị ngọt.

5

2.1. Nhóm D-aldose và D-cetose từ 3C
– 6C


6


Nhóm D-aldose từ 3C – 6C

7


2.2. Nhóm D-aldose và D-cetose từ 4C
– 6C


8


Nhóm D-cetose từ 4C – 6C

9


2.3. Glucose – Monosaccharide có vai
trò
sinh học quan trọng nhất
2.3.1. Cấu trúc của glucose được trình
bày
dưới ba dạng

10


L-Glucose
D-Glucose
Glucopyranose

-D-

-DGlucopyranose


-DGlucopyranose

-D-Glucopyranose
11


2.3.2. Các dạng đồng phân
Đồng phân D và L:
•
Trong cấu tạo monosaccharide có chứa một
số nguyên tử carbon bất đối (ký hiệu C*) vì
vậy mỗi monosaccharide có thể tồn tại dưới
dạng các đồng phân lập thể khác nhau, số
đồng phân lập thể được tính bằng 2n (n là số
carbon bất đối).
•

Người ta dùng chữ L và D để chỉ cấu hình của
đồng phân và dấu “+” hoặc dấu “-” để chỉ độ
quay cực về bên phải hoặc bên trái.
•
Dựa vào vị trí nhóm -OH trên carbon cuối
cùng mang chức rượu bậc I (carbon số 5 của


glucose). Nếu nhóm -OH ở bên phải thuộc
nhóm D, ở bên trái thuộc nhóm L.

12


D (+) glucose

L (+) glucose

13


Đồng phân và :
•
Các monosaccharide tồn tại bền vững ở
dạng vòng pyran hay furan. Glucose
trong dung dịch trên 99% ở dạng
pyranose.
•

Nhóm -OH gắn vào C1 gọi là hydroxylglucoside hay -OH hemiacetal quyết

định tính khử của monosaccharide.
Nhóm -OH này nằm bên phải hay bên
trái C1 ta có đồng phân hay .


Dạng -glucose

Dạng -glucose


Đồng phân epimer:
•
Các đồng phân khác nhau ở vị trí nhóm
-OH của carbon thứ 2,4 so với glucose

D-Mannose
(epimer tại C2)

DGlucose

D-Galactose
(epimer tại C4)


2.3.3. Tính chất
•
Tác dụng với acid vô cơ mạnh tạo furfural
H2SO4 đđ

-> Định tính và định lượng các

monosaccharide (vd: phản ứng Molish,
Selivanoff,…)


• Tác dụng với base

D.Glucose

trans-endiol

D-Fructose

cis-endiol

D-Manose