THÍ NGHIỆM hóa hữu cơ bài thí nghiệm số 05 TỔNG hợp β –NAPHTOL DA CAM

TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM

NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN

Học phần
THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài thí nghiệm số 05

TỔNG HỢP β –NAPHTOL DA CAM.

GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài

Thực hiện: Nhóm 5
Nguyễn Hạnh Vinh
Nguyễn Hữu Hoàng Vũ
Nguyễn Văn Vũ
Trần Phương Ý

Bà Rịa - Vũng Tàu, Tháng 11, năm 2014


I.

Cơ sở lý thuyết của phản ứng
1. Phản ứng hóa học:
Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni và muối β-naphtolat.

Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo

2. Cơ chế phản ứng:

Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni
Phản ứng bắt đầu bằng sự proton hóa axit nitro

Sau đó, tiến hành hành tạo thành muối điazoni.


Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo
Phản ứng tổng hợp β-naphtol da cam giữa muối điazoni và hợp chất thơm theo cơ chế
ái điện tử (electrophin).

Hợp phần diazo
hợp phần azo
Tốc độ phản ứng ghép azo tăng khi trong hợp chất điazo ( như SO3-) có nhóm thế hút
electron, trong họp phần azo có nhóm thế đẩy e ( như OH-).
Phản ứng ghép azo phụ thuộc vào giá trị pH của môi trường
- Môi trường axit mạnh, phản ứng không xảy ra
- Môi trường bazo (pH>9) thì muối diazoni chuyển thành cation diazonat
( không tham gia phản ứng ghép azo).
- Phản ứng thực hiện tốt nhất ở môi trường pH tử 8 – 9
Vì phản ứng ghép đôi thực hiện ở vị trí para vì β-naphtol có nhóm OH, nếu vị trí para bị
chiếm thì phản ứng ghép đôi sẽ xảy ra ở vị trí octo.
II.

Quy trình thí nghiệm
Bước thực hiện
Hòa tan 2g axit sunfanilic
vào 5ml dung dịch NaOH
2N trong cốc 100ml.

Hòa tan 1g NaNO2 trong 10

ml nước trong 1 cốc nhỏ,
Sau đó đổ 2/3 dung dịch
NaNO2 vào cốc lớn 100ml

Hiện tượng
Axit sunfanilic hòa tan
chậm trong NaOH có
màu nước gạo đục.

Giải thích
Vì axit sunfanilic khó tan
trong nước, nên ta phải
muối hóa bằng NaOH.
Và để chuyển từ RNH3+
thành RNH2, gốc NH2 làm
cho phản ứng diazo hóa
dễ dàng hơn.


Làm lạnh hỗn hợp trên đến
gần 0oC (từ 0-5o) bằng cách
ngâm cốc vào hỗn hợp đá –
muối.

Phản ứng xảy ra ở nhiệt
độ thấp vì nếu ở nhiệt độ
cao muối điazoni tạo
thành sẽ bị phân hủy.

Thêm từ từ vào hỗn hợp đã

làm lạnh 1,5 ml HCl đặc và
giữ nhiệt độ trong khoảng
0-5oC.

Hỗn hợp có màu cam

Khuấy đều, đợi vài phút (5
phút) thêm từ từ 1 ml HCl
đặc nữa. Sau đó thêm tiếp
lượng NaNO2 còn lại sao
cho vừa đủ tới khi thử với
giấy KI thấm hồ tinh bột.
Tinh thể của muối diazoni
sẽ hiện ra.

Hỗn hợp có màu cam.
Giấy KI thấm hồ tinh
bột có màu xanh

Hòa tan 1,4g β-naphtol vào
16ml NaOH 5% trong 1 cốc
250 ml khác và làm lạnh.
Sau đó, vừa khuấy vừa rót
hỗn hợp trên vào dung dịch
này. Tiếp tục khuấy 30 phút
nữa.

Thu được dung dịch
màu xám.

Thêm 5g NaCl vào và
khuấy đều, ngâm cốc trong
chậu đá thêm 1 giờ

Ta thu được hỗn hợp
đặc sệp màu đỏ cam
trong dung dịch.

Dung dịch đặc sệt có
màu đỏ cam bắt đầu
xuất hiện.

Vì HNO2 không bên nên
dung nên dùng HCl và
NaNO2 tạo ra HNO2 để
tham gia phản ứng với
muối natrisunfat của axit
sunfannilic
Vì chất N+=O, và muối
diazo không bền ở nhiệt
độ cao nên phải giữ dung
dịch ở nhiệt độ từ 0-50C.
Vì HNO2 không bền nên
đổ HCl, HNO2 2 lần để
đảm bảo HNO2 sinh ra
phản ứng hết
Dùng KI để kiểm tra môi
trường, nếu là môi trường
axit và HNO2 dư thì giấy
thấm hồ tinh bột sẽ có

màu xanh
HNO2 + KI + HCl
KCl + I2 + H2 + NO

Phải đổ cốc chứa dung
dịch diazoni (đang ở môi
trường axit) vào cốc βnaphtolat vì nếu đổ ngược
lại thì β-naphtolat chuyển
thành β-naphtol làm giảm
hiệu suất. Đồng thời phản
ứng ghép đôi xảy ra tốt
nhất trong môi trường pH
từ 8-9.
Phải khuấy vì là phản ứng
dị thể nên khuấy làm tăng
diện tích tiếp xúc, phản
ứng diễn ra nhanh hơn.
Do sản phẩm tạo thành có
khả năng có khả năng tan
trong nước nên cho muối


NaCl vào nhằm làm giảm
khả năng tan, tạo hiệu
suất cao cho phản ứng.
Lọc kết tủa bằng phễu hút
Thu được sản phầm
áp suất kém, rửa bằng vài
màu cam mịn.
ml nước lạnh, ép khô và sấy

ngoài không khí.
III.

IV.

V.

Rửa sản phẩm bằng nước
lạnh để giảm mất mát sản
phẩm (vì sản phẩm tan tốt
trong nước).

Kết quả thí nghiệm
- Kết thúc thí nghiệm thu được m1= 3,23619g β-naphtol da cam
- Ta có:
 Số mol axit sunfanilic = 2/173= 0,0116
 Naoh (hòa tan sunfanilic) là 0,005x2=0,001
 Nano2 là = 1/69 = 0,0144
 Β-naphtol là 1,4/144=0,01 mol
 Và hcl đặc cho dư, naoh hòa tan β-naphtol da cam cũng cho dư
- Nên theo lí thuyết số mol β-naphtol da cam tạo thành là 0,01 mol
- Khối lượng β-naphtol da cam theo lí thuyết là m2 = 350x0,01=3,5g
- Hiệu suất tổng hợp β-naphtol da cam là h=m1/m2= 3,23619x100%/3,5 =
92,46%.
Các nguyên lí để tăng hiệu suất
- Làm lạnh dung dịch chậm để thu được β-naphtol da cam tinh khiết hơn.
- Lọc dưới áp suất thấp vừa phải để tránh thất thoát sản phẩm.
Một số ứng dụng
- Sử dụng làm thuốc nhuộm trong công nghiệp
- Là phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng...

- Sử dụng làm chất tạo màu trong thực phầm ở mức độ nhất định.