CHUYÊN ĐỀ BÀI TẬP HIDROCACBON THƠM

TRƯỜNG ĐẠI HỌC GIÁO DỤC
KHOA KHOA HỌC SƯ PHẠM

TIỂU LUẬN
MÔN DẠY HỌC BÀI TẬP
HÓA HỌC PHỔ THÔNG
ĐỀ TÀI: Dạy học bài tập chuyên đề hợp chất

hidrocacbon thơm

Hà Nội, ngày tháng năm 2018


TÊN CHUYÊN ĐỀ: DẠY HỌC BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ HỢP CHẤT
HIDROCACBON THƠM

A. LÝ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ
Thế kỉ 21 gắn liền với sự phát triển vượt bậc về khoa học kĩ thuật, công
nghiệp hiện đại. Đất nước ta đã và đang tiếp nhận cũng như cố gắng hòa nhập vào
nền kinh tế toàn cầu. Đó vừa là cơ hội nhưng cũng đồng thời là một thách thức lớn,
đòi hỏi chúng ta phải đưa ra những phương pháp có tính quyết định để phát triển
kinh tế - xã hội và đặc biệt là nâng tầm khoa học công nghệ của đất nước ta để bắt
kịp rồi từng bước sánh ngang với các cường quốc trên thế giới và trong đó, giáo dục
là quốc sách được đặt lên hàng đầu.
Hóa học là bộ môn khoa học thực nghiệm có rất nhiều kiến thức kiên quan
được vận dụng vào các lĩnh vực của cuộc sống, đặc biệt là phần Hóa học hữu cơ,
được ứng dụng rộng rãi cho khoa học, kĩ thuật và công nghệ. Vì vậy, trong dạy học
hóa học, việc nâng cao chất lượng dạy học và phát triển nhận thức, bồi dưỡng năng
lực cho học sinh có thể bằng nhiều biện pháp và phương pháp khác nhau, trong đó,
giải bài tập được đánh giá là một phương pháp có hiệu quả, nhất là trong việc rèn
luyện kỹ năng vận dụng kiến thức, đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinh

động, phong phú, vận dụng kiến thức hóa học để để giải quyết các nhiệm vụ học tập,
các vấn đề thực tiễn đời sống sản xuất có liên quan đến hóa học.
Bài tập hóa học có ý nghĩa vô cùng quan trọng trong dạy học hóa học. Thông
qua bài tập hóa học, tư duy của học sinh được đặc biệt chú trọng tạo ra sự chuyển
biến từ học tập thụ động sang chủ động, tích cực, sáng tạo, từ đó, nâng cao chất
lượng của học sinh. Học không chỉ để biết mà học còn để sáng tạo, học lấy cách
học, học để tra cứu kiến thức của nhân loại và phát minh ra kiến thức mới.
Xuất phát từ những vấn đề khoa học và thực tiễn nói trên, em xin làm đề tài
nghiên cứu về dạy học bài tập chuyên đề hợp chất hidrocacbon thơm để làm đề tài
kết thúc môn Dạy học bài tập hóa học phổ thông của mình.
B. NỘI DUNG


I.

Tóm tắt lí thuyết
1. Khái niệm
Hidrocacbon thơm (hay còn gọi là aren) là các hidrocacbon không no, mạch
vòng, có nối đôi liên hợp, được đặc trưng bởi sự có mặt của một hay vài nhân
benzen trong phân tử và có tính chất đặc biệt là tính thơm.
Tính thơm là tính chất của hệ vòng chưa no, bền vững. Hệ này dễ tham gia
phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị oxi hóa. Các nhóm thế có sẵn
có ảnh hường rõ rệt và đặc trưng đối với tính chất của vòng.
2. Cấu tạo
- 6 nguyên tử C trong phân tử benzen lai hóa sp2 (lai hóa tam giác)
- CTTQ của dãy đồng đẳng benzen: .
3. Danh pháp và đồng phân
a. Tên thường
Những hợp chất thơm, một số gọi tên không theo danh pháp hệ thống, mà
thường dùng tên thông thường.

VD:

Toluen
b. Tên IUPAC
Tên nhóm thế + benzen
VD: C6H6: benzen
C6H5-CH3: methylbenzen

m-xylen

Cumen

- Nếu trên vòng benzen chỉ có 2 nhánh thì có thể thay số chỉ vị trí 2 nhánh đó bằng
các tiền tố chỉ vị trí tương đối của 2 nhánh là: o-(1,2; 1,6), m- (1,3; 1,5), p- (1,4).

m-dimethylbenzen

vinylbenzen
(phenyletilen)

c. Đồng phân
Có 2 loại đồng phân:
- Đồng phân về vị trí nhóm thế (octo-, meta-, para-)
- Đồng phân về cấu tạo mạch C của nhóm thế
VD: : propylbenzen


: isopropylbenzen
4. Tính chất vật lí
- Benzen và phần lớn các đồng đẳng là chất lỏng, không màu, có mùi đặc

biệt.
- Nhẹ và không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Nhiệt độ sôi của aren cao hơn ankan tương ứng. Nhiệt độ sôi của các
đồng phân cũng rất khác nhau, đồng phân nhiều gốc hơn sôi ở nhiệt độ
cao hơn đồng phân ít gốc hơn; đồng phân octo sôi cao hơn đồng phân
para…
5. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
Tùy vào điều kiện tiến hành phản ứng mà có hai loại phản ứng thế với
hidrocacbon thơm là phản ứng thế vào nhân thơm và phản ứng thế vào nhánh
 Phản ứng thế vào nhân thơm
Trong phản ứng thế vào nhân thơm, ta thường gặp hai tác nhân quan trọng
là halogen (xúc tác bột Fe, nhiệt độ cao) và phản ứng thế nitro (với hỗn hợp
HNO3 và H2SO4 đặc, nóng).
Với benzen, phản ứng thế vào nhân xảy ra tương đối dễ dàng và thường
gặp phản ứng thế mono. Do tính đối xứng của vòng benzen nên phản ứng thế
mono vào vòng benzen chỉ tạo một sản phẩm duy nhất.
Với các hidrocacbon thơm khác khi tham gia phản ứng thế vào nhân thơm
tùy theo cấu tạo của nhánh mà phản ứng ưu tiên thế vào các vị trí khác nhau.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (là các nhóm chỉ chứa liên kết
đơn hoặc có cặp e chưa sử dụng: -OH, -X, ankyl,…) thì phản ứng thế xảy ra
dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.
VD:

+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (là những nhóm thế có liên
kết : -COOH, -CHO, -CH=CH2,…) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với
benzen và ưu tiên thế vào vị trí mVD:
 Phản ứng thế vào nhánh

Ngoài phản ứng thế vào nhân thơm, các đồng đẳng của benzen còn có
nhánh ankyl nên trong điều kiện thích hợp có thể thế H của nhánh ankyl.
b. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không
tác dụng với brom) như các hidrocacbon không no. Khi đun nóng, có xúc tác
Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với hidro tạo thành xicloankan:
VD:
Phản ứng với clo dưới tác dụng của ánh sáng:
Ngoài phản ứng cộng vào vòng benzen, các halogen (, hidro halogenua
( cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tụ như cộng vào anken.

c. Phản ứng oxi hóa
 Oxi hóa hoàn toàn
Hidrocacbon thơm dễ dàng tham gia vào phản ứng đốt cháy.
Theo phương trình, ta thấy:
 Oxi hóa không hoàn toàn
Benzen không làm mất mau dung dịch KMnO4
Các đồng đẳng của benzen làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ
cao mà không làm mất màu dung dịch nước brom.
cao:

Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường và nhiệt độ

d. Phản ứng trùng hợp
e. Nhận biết
Benzen
Thuốc Hiện tượng

Ankylbenzen
Thuốc

Hiện

Stiren
Thuốc thử Hiện tượng


thử
Hỗn
hợp
HNO3
đặc,
nóng/H
2SO4
đặc

Xuất hiện
chất
lỏng
màu vàng,
có mùi hạnh
nhân
nổi
trên bề mặt

thử
Dung
dịch
thuốc
tím (

tượng
Thuốc
- Dung
- Dung
tím mất dịch brom
dịch
màu
- Dung
brom
dịch
mất màu
thuốc tím - Dung
(nhiệt độ dịch
thường)
thuốc
tím mất
màu

Đây là những kiến thức trọng tâm của chuyên đề hidrocacbon thơm. Dựa
vào đó, học sinh có thể vận dụng, đào sâu, mở rộng kiến thức để giải quyết
các bài tập theo nhiều mức độ khác nhau.
II. Phân loại các dạng bài tập
Bài tập thuộc chuyên đề hidrocacbon thơm được chia làm hai dạng chính
là bài tập về lí thuyết và bài tập tính toán. Trong hai dạng bài tập lớn này lại
được phân loại thành các dạng bài tập khác nhau.
1. Bài tập lí thuyết
a. Câu hỏi về cấu tạo, đồng phân, danh pháp
Bài tập minh họa
Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT
a)

b)
Hướng dẫn giải:
a) có một vòng benzen nên cấu tạo là:
vinylbenzen (stiren)
b) đúng với công thức nên là đồng đẳng của benzen:
etylbenzen
m-đimetyl benzen
(m-xilen)

o-đimetyl benzen
(o-xilen)
p-đimetyl benzen
(p-xilen)


-

Bài 2: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT
Hướng dẫn giải:
CTPT có công thức chung: nên là đồng đẳng của benzen.
Có hai đồng phân chứa một nhóm thế
propylbenzen

-

isopropylbenzen
(cumen)
Có 3 đồng phân chứa hai nhóm thế ở vị trí octo, meta, para

o-etylmetyl benzen

-

m-etylmetyl benzen

p- etylmetyl benzen

Có 3 đồng phân chứa 3 nhóm thế

1,2,3-trimetylbenzen 1,3,5-trimetylbenzen 1,2,4- trimetylbenzen
Bài 3: Trong phân tử benzen:
A. 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng.
B. 6 nguyên tử H nằm trên cùng một mặt phẳng khác với mặt
phẳng của 6 nguyên tử C.
C. Chỉ có 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng.
D. Chỉ có 6 nguyên tử H nằm trong cùng một mặt phẳng.
Hướng dẫn giải: 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục
giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
(mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120. Vậy đáp án là A.
Bài 4: Chất nào sau đây không thể chứa vòng benzen?
A.
B.
C.
D.
Hướng dẫn giải: Đáp án B.
Vì CTPT không phù hợp với công thức tổng quát .
Bài 5: A là đồng đẳng của benzen có công thức nguyên là CTPT của A là:
A.
B.
C.
D.

Đáp án C.


Bài 6: Iso-propylbenzen còn gọi là:
A. toluen
B. stiren
C. cumen
D. xilen
Đáp án C.
b. Câu hỏi về tính chất vật lí
Bài tập minh họa
Bài 1: Hãy so sánh nhiệt độ sôi của các chất sau và giải thích: benzen,
etylbenzen, propylbenzen, isopropylbenzen.
Hướng dẫn giải:
Nhiệt độ sôi tăng dần:
Benzen < etylbenzen < isopropylbenzen < propylbenzen
Giải thích: Vì gốc isopropyl là mạch phân nhánh còn gốc propyl là
mạch thẳng nên isopropylbenzen có hình dạng gọn gàng hơn so với so với
propylbenzen có cấu tạo mạch thẳng diện tích tiếp xúc giữa các phân tử
isopropylbenzen nhỏ hơn so với propylbenzen lực kiên kết Vandevan giữa
các phân tử isopropylbenzen yếu hơn so với propylbenzen
Đối với các chất không có liên kết hidro liên phân tử thì nhiệt độ sôi
phụ thuộc vào lực liên kết Vandevan mà lực này phụ thuộc vào khối lượng
phân tử. Khi khối lượng phân tử tăng thì lực liên kết tăng.
Vậy nhiệt độ sôi benzen < etylbenzen < isopropylbenzen <
propylbenzen.
Bài 2: Dựa vào tính chất vật lí, hãy tách benzen ra khỏi hỗn hợp với
toluene và stiren.
Hướng dẫn giải: Dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của 3 chất trên để tách
chúng ra khỏi nhau bằng phương pháp chưng cất phân đoạn. Khi đó, ta sẽ

thu được riêng benzen (sôi ở 80C), toluen (sôi ở 111C), stiren (sôi ở 145C).
Bài 3: Tính chất nào sau đây không phải của ankylbenzen?
A. Không màu sắc
C. Không tan trong nước

B. Không mùi vị
D. Tan nhiểu trong dung môi hữu cơ

Đáp án B
c. Câu hỏi về tính chất hóa học
Bài tập minh họa
Bài 1: Viết các PTHH theo sơ đồ:

(1)


Hướng dẫn giải:

Bài 2: Phản ứng chứng minh tính chất no, không no của benzen lần
lượt là:
A. thế, cộng
B. cộng, nitro hóa
C. cháy, cộng
D. cộng, brom hóa
Đáp án A.
Bài 3: Tính chất nào không phải của toluen?
A. Tác dụng với (t, Fe).
B. Tác dụng với (as).
C. Tác dụng với dung dịch , t.
D. Tác dụng với dung dịch .

Đáp án D.
Bài 4: Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế –X, thì nhóm thứ hai sẽ
ưu tiên thế vào vị trí m-. Vậy –X là những nhóm thế nào ?
A.

B.

C.

D.

Hướng dẫn giải: nhóm thứ 2 ưu tiên thế vào vị trí m-, vậy nhóm –X
phải là các nhóm hút electron. Vậy đáp án D.

(3)


Bài 5: → A → B → m-bromnitrobenzen. A và B lần lượt là :
A. benzen; nitrobenzen.

B. benzen; brombenzen.

C. nitrobenzen; benzen.

D. Nitrobenzen; brombenzen.

Đáp án A.
d. Bài tập nhận biết
Bài tập minh họa: Phân biệt các chất lỏng sau: benzen, toluen, stiren?
Hướng dẫn giải: Thuốc thử được sử dụng là dung dịch thuốc tím .

Lắc dung dịch với mỗi chất trong ống nghiệm. Ống nào mất màu tím
ngay là ống đựng stiren, ống nào mất màu tím dần dần khi đun nóng là
toluen, còn lại là benzen không phản ứng (dung dịch vẫn có màu tím).

-

2. Bài tập tính toán
a. Bài tập về phản ứng thế
Chú ý khi giải bài toán:
Phản ứng clo hóa, brom hóa (t, Fe) hoặc phản ứng nitro hóa ( đặc) đối với
hiđrocacbon thơm phải tuân theo quy tắc thế trên vòng benzen.
Phản ứng clo hóa, brom hóa có thể xảy ra ở phần mạch nhánh no của vòng
benzen khi điều kiện phản ứng là ánh sáng khuếch tán và đun nóng (đối với
brom).
Bài tập minh họa
Bài 1: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam tác dụng hết với
(xúc tác bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là:
A. 14 gam. B. 16 gam. C. 18 gam. D. 20 gam.
Hướng dẫn giải:

Đáp án C.
Bài 2: Một hợp chất hữu cơ X có vòng benzen có CTĐGN là và M = 236.
Gọi tên hợp chất này biết rằng hợp chất này là sản phẩm chính trong phản ứng
giữa và (xúc tác Fe).
A. o- hoặc p-đibrombenzen.
B. o- hoặc p-đibromuabenzen.
C. m-đibromuabenzen.


D. m-đibrombenzen.

Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT của hợp chất X là
(12.3+2+80).n = 236 ⇒ n = 2.
Do đó công thức phân tử của X là.
Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa và (xúc tác
Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzen ta thấy X có thể là ođibrombenzen hoặc p-đibrombenzen.
Đáp án A.
Bài 3: Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng
cacbon bằng 90,56%. Biết khi X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bột sắt
trong mỗi trường hợp chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất. X là:
A. toluen.
B. 1,3,5-trimetyl benzen.
C. 1,4-đimetylbenzen. D. 1,2,5-trimetyl benzen.
Đáp án C.
Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn a gam hiđrocacbon X thu được a gam. Trong
phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có mặt bột Fe, còn
khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa 1 nguyên tử brom duy
nhất. Tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến 6. X là:
A. Hexan.
B. Hexametyl benzen.
C. Toluen.
D. Hex-2-en.
Hướng dẫn giải:
Đặt công thức phân tử của X là .
Phương trình hóa học:

Mol:
Theo PTHH và giả thiết:
Vậy công thức đơn giản nhất của X là, công thức phân tử của X
là . Vì tỉ khối hơi của X so với không khí có giá trị trong khoảng từ 5 đến

6 nên ta có :
29.5 < 27n < 29.6 ⇒ 5,3 < n < 6,4 ⇒n = 6
⇒ công thức phân tử của X là .
Trong phân tử X có vòng benzen. X không tác dụng với brom khi có
mặt bột Fe, còn khi tác dụng với brom đun nóng tạo thành dẫn xuất chứa
1 nguyên tử brom duy nhất nên tên của X là : hexametyl benzen.


Đáp án B.
Bài 5: TNT (2,4,6- trinitrotoluen) được điều chế bằng phản ứng của toluen
với hỗn hợp gồm đặc và đặc, trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu suất của toàn
bộ quá trình tổng hợp là 80%. Lượng TNT (2,4,6- trinitrotoluen) tạo thành từ
230 gam toluen là
A. 550,0 gam. B. 687,5 gam. C. 454,0 gam. D. 567,5 gam.
Hướng dẫn giải:
PTHH:
gam 92
227
gam 230.80%
x
Theo phương trình và giả thiết ta thấy khối lượng TNT (2,4,6trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen với hiệu suất 80% là :
xgam.
Đáp án C.
b. Bài tập về phản ứng oxi hóa
Chú ý khi làm bài toán:
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn : Benzen không bị oxi hóa bởi dung
dịch, các đồng đẳng của benzen bị oxi hóa bởi khi đun nóng.
- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn : Trong phản ứng oxi hóa hoàn toàn benzen
và các đồng đẳng của benzen.
Ta có:

Bài tập minh họa
Bài 1: Để oxi hoá hết 10,6 gam o-xylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao nhiêu
lít dung dịch 0,5M trong môi trường loãng. Giả sử dùng dư 20% so với lượng
phản ứng.
A. 0,48 lít. B. 0,24 lít. C. 0,12 lít. D. 0,576 lít.
Hướng dẫn giải:
PTHH:
Theo PTHH: mol.
Số mol cần dung là: 0,24+0,24.20%=0,288 mol.
Vậy lít.
Đáp án D.
Chú ý: nếu dung phương pháp bảo toàn electron thì nhanh hơn.
Nên . Từ đó suy ra kết quả.


Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1
gam và V lít (đktc). Giá trị của V là:
A. 15,654.
B. 15,465.
C. 15,546.

D. 15,456.

Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT trung bình của A và B là:
Ta có: mol gam
gam
mol.
lít.
Đáp án D.

Bài 3: Đốt cháy hết m gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 4,05 gam
và 7,728 lít (đktc). Giá trị của m và số tổng số mol của A, B là:
A. 4,59 và 0,04.

B. 9,18 và 0,08.

C. 4,59 và 0,08.

D. 9,14 và 0,04.

Hướng dẫn giải:
Đặt CTPT trung bình của A và B là: .
Ta có: mol; mol
Khối lượng của 2 chất A, B là:
gam.

Theo PTHH, tổng số mol của 2 chất A, B là:
mol.
Đáp án A.


c. Bài tập về phản ứng trùng hợp
Bài tập minh họa
Bài 1: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được
polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất
10,4 tấn polisitren là:
A.13,52 tấn.
B. 10,6 tấn.
C. 13,25 tấn.
D. 8,48 tấn.

Hướng dẫn giải:
Sơ đồ phản ứng:
106n
104n
x.80%
10,4
Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren
với hiệu suất 80% là: x=tấn.
Đáp án C.
Bài 2: Tiến hành trùng hợp 10,4 gam stiren được hỗn hợp X gồm polistiren
và stiren (dư). Cho X tác dụng với 200 ml dung dịch 0,15M, sau đó cho dung KI
dư vào thấy xuất hiện 1,27 gam iot. Hiệu suất trùng hợp stiren là:
A. 60%.
B. 75%.
C. 80%.
D. 83,33%.
Đáp án B.
Trên đây là các dạng bài tập và một số bài tập minh họa của chuyên đề
hidrocacbon thơm. Học sinh cần phân biệt được các dạng bài tập để có định
hướng làm bài tốt nhất.
III. Các phương pháp giải bài tập
1. Phương pháp trung bình
Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được
thường là hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để
tính toán.
Bài tập minh họa
Bài 1: Nitro hóa benzen được 14,1 gam hỗn hợp hai chất nitro có khối
lượng phân tử hơn kém nhau 45 đvC. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai chất nitro
này được 0,07 mol . Hai chất nitro đó là:
A. và .

B. và .
C. và . D. .và .
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ thế
Đặt CTPT trung bình của hai hợp chất nitro là
Mol:


Ta có:
Theo giả thiết hỗn hợp hai chất nitro có khối lượng phân tử hơn kém
nhau 45 đvC nên phân tử của chúng hơn kém nhau một nhóm –. Căn cứ vào giá
trị số nhóm trung bình là 1,4 ta suy ra hai hợp chất nitro có công thức là
(nitrobenzen) và (m-đinitrobenzen).
Đáp án A.
Bài 2: Hỗn hợp hai chất là đồng đẳng liên tiếp P, Q của benzen có tỉ khối
đối với là 41,8. Xác định CTPT và phần trăm số mol mỗi chất trong hỗn hợp?
Hướng dẫn giải:
CTPT chung cho P và Q là
Vậy P và Q là và
Gọi là %n của là %n của
Ta có
Vậy chiếm 60% và chiếm 40% theo số mol.
2. Phương pháp ghép ẩn số
Bài tập minh họa
Bài 1: Hỗn hợp gồm 1 mol và 1,5 mol . Trong điều kiện có xúc tác bột
Fe, t, hiệu suất 100%. Sau phản ứng thu được chất gì? bao nhiêu mol?
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ thế
Tỉ lệ mol phản ứng tạo hỗn hợp hai sản phẩm là và

Ta có:
Vậy sau phản ứng thu được 0,5 mol ; 1,5 mol HCl ; 0,5 mol .

Bài 2: Đốt cháy hết 2,295 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được
và 2,025 gam. Dẫn toàn bộ lượng vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được m
gam muối. Tính giá trị m?
Đáp án: m=16,195 gam.
3. Phương pháp tăng, giảm khối lượng
Bài tập minh họa: A, B, C là ba chất hữu cơ có %C, %H (theo khối
lượng) lần lượt là 92,3% và 7,7%, tỉ lệ khối lượng mol tương ứng là
1:2:3. Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng. C không làm
mất màu nước brom. Đốt 0,1 mol B rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua
bình đựng dung dịch nước vôi trong dư.


a. Khối lượng bình tăng hoặc giảm bao nhiêu gam ?
A. tăng 21,2 gam. B. tăng 40 gam. C. giảm 18,8 gam. D. giảm 21,2 gam.
b. Khối lượng dung dịch tăng hoặc giảm bao nhiêu gam ?
A. tăng 21,2 gam. B. tăng 40 gam. C. giảm 18,8 gam.
D. giảm 21,2 gam.
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ oxi hóa
Theo giả thiết ta thấy A, B, C có cùng công thức đơn giản nhất.
của A, B, C là
Từ A có thể điều chế B hoặc C bằng một phản ứng; C không làm mất màu
nước brom nên A là , B là; C là (benzen).
Sơ đồ đốt cháy B:
mol: 0,1 →
0,4 → 0,2
Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư:
mol: 0,4
→
0,4
= 0,4.44 + 0,2.18= 21,2 gam.

Khối lượng kết tủa bằng 0,4.100 = 40 gam. Như vậy khối lượng kết tủa tách ra
khỏi dung dịch lớn hơn khối lượng nước và nên khối lượng dung dịch giảm là
40 – 21,2 =18,8 gam.
Đáp án A và C.
4. Phương pháp biện luận để tìm CTPT
Bài tập minh họa: Hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A và B có khối lượng a
gam. Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được gam và gam . Nếu
thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu
được gam và gam . Tìm công thức phân tử của A và B.
Hướng dẫn giải: Đây là bài tập về PƯ oxi hóa
Giả sử a=41
Khi đốt cháy X: mol; mol
Khi đốt cháy X+A: mol; mol
Vậy khi đốt cháy A thu được: mol; mol
Vì A là ankan. CTTQ A:
Ta có
Vậy CTPT A là
Khi đốt cháy B ta thu được số mol của và là:
mol mol
mol mol
Vậy CTĐGN của B là
Theo giả thiết B không làm mất màu dung dịch nước brom ⇒ B chỉ có
thể là aren ⇒ số nguyên tử H = 2.số nguyên tử C – 6


Hay n=2n-6n=6. Vậy B là .
Bài 2: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng kế tiếp thuộc dãy của benzen
A, B thu được và 30,36 gam . CTPT của A và B lần lượt là:
A..
B. .

C. .
D. .
Đáp án B.
Như vậy, đối với mỗi dạng bài tập khác nhau về chuyên đề hidrocacbon
thơm sẽ có nhiều phương pháp giải khác nhau. Học sinh cần phân tích thông tin
của bài toán và hiểu rõ quy tắc các phương pháp để áp dụng giải bài tập một
cách nhanh chóng và hiệu quả nhất.
IV. Bài tập theo định hướng mới
Bài tập theo định hướng mới là những bài tập được xây dựng để rèn luyện
cho học sinh năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề, đặc biệt là các vấn dề liên
quan đến thực tiễn trong tự nhiên và cuộc sống, có nội dung hóa học phong phú,
sâu sắc, tính toán đơn giản, nhẹ nhàng. Một số bài tập minh họa:
Bài 1: Từ một công đoạn của sự chưng cất dầu mỏ, người ta lấy được nheptan với hiệu suất 20%. Tính lượng dầu mỏ cần dùng để từ đó có thể điều chế
được nửa tấn thuốc nổ TNT theo sơ đồ và hiệu suất tương ứng như sau:
Đáp số: 7,342 tấn.
Bài 2: Polistiren là loại nhựa dùng sản xuất các dụng cụ văn phòng như
thước kẻ, vỏ bút bi,…, được điều chế từ benzen và etilen theo sơ đồ: benzen
etylbenzen stiren polistiren. Viết các PTHH thể hiện các phản ứng trên?
Hướng dẫn:

Bài 3: Benzen có nhiều ứng dụng trong thực tế, là chất hóa học quan trọng.
Tuy nhiên, nó cũng là một chất độc. Trước đây, trong các phòng thí nghiệm hữu
cơ vẫn dùng benzen làm dung môi. Để hạn chế tính độc của dung môi, ngày nay,
người ta dùng toluen thay thế cho benzen. Vì sao toluen lại ít độc hơn?
Hướng dẫn:
Benzen có thể hấp thu qua đường tiêu hóa và đường hô hấp, một phần
benzen được chuyển hóa thành phenol liên kết với các chất khác trong cơ thể gây
ra sự rối loạn oxi hóa khử trong tế bào, dẫn đến xuất huyết. Phần lớn còn lại do
benzen có cấu trúc bền nên được tích lũy trong nội tạng, tấn công vào các tổ
chức tế bào mà nó khu chú tạo nên đột biến gen dẫn đến ung thư.

Còn toluen vào cơ thể một phần được loại bỏ qua hơi thở, phần lớn còn lại
được oxi hóa thành axit benzoic rồi được thải ra nước tiểu. Toluen không chuyển
thành dẫn xuất phenol mà axit benzoic và dẫn xuất ít độc với cơ thể. Vì vậy,
benzen độc hơn toluen rất nhiều.
Bài 4: Sau khi tổng hợp nitrobenzen bằng phản ứng giữa benzen với axit
nitric đặc (có axit sunfuric xúc tác), loại bỏ axit dư và nước thu được hỗn hợp
gồm benzen dư và nitrobenzene. Làm cách nào để thu được nitrobenzen (nhiệt
độ sôi của benzen, nitrobenzen lần lượt là 80C và 207C).
Hướng dẫn:
Có thể chưng cất thường để thu được benzen dư, sau đó tiếp tục chứng cất
thường để thu được nitrobenzene vì hai chất có nhiệt độ sôi cách xa nhau.
Ngày nay, cùng với sự đổi mới trong cách dạy và học, bài tập thực tiễn cũng
được sử dụng và phát triển nhiều hơn. Nó tạo điều kiện cho việc học và hành gắn
với thực tế, tạo cho học sinh sự hứng thú, tích cực, sáng tạo, phát triển kĩ năng
nghiên cứu thực tiễn và tư duy để giải thích các hiện tượng thực tiễn, luôn chủ
động trong cuộc sống.
V. Vận dụng vào bài dạy
Em dự kiến bài học sẽ được dạy vào tiết dạy học chuyên đề về bài tập
hidrocacbon thơm.

Kế hoạch dạy học
Chuyên đề bài tập hidrocacbon thơm
I. Mục tiêu bài học
Sau khi học xong bài học, học sinh có khả năng
1. Về kiến thức
- Củng cố khái niệm, cấu tạo, tính chất vật lí của hidrocacbon thơm.
- Trình bày được tính chất hóa học của hidrocacbon thơm: phản ứng
thế, phản ứng oxi hóa khử và phản ứng trùng hợp.

2. Về kĩ năng
- Gọi được tên các hợp chất hidrocacbon thơm.
- Giải bài tập liên quan đến hidrocacbon thơm.
- Vận dụng kiến thức đã học để giải quyết một số tình huống trong
đời sống
3. Về thái độ
- Tích cực, tự giác hợp tác, chủ động sáng tạo trong các hoạt động
học tập


4. Phát triển năng lực
- Phát triển năng lực chung và năng lực đặc thù môn Hóa học: năng
lực tự học, năng lực hợp tác, năng lực sử dụng ngôn ngữ Hóa học,
năng lực tính toán và năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào
cuộc sống.
II. Phương pháp dạy học
Phương pháp dạy học theo nhóm kết hợp với đàm thoại và hoạt động
cá nhân của học sinh
III. Chuẩn bị
1. Giáo viên
- Máy chiếu
- Kế hoạch dạy học, phiếu học tập
2. Học sinh
- Sách, vở ghi
- Bảng phụ hoặc giấy A0
IV. Thiết kế hoạt động dạy học
1. Ổn định tổ chức
2. Bài học
Hoạt động GV – HS
Hoạt động 1. Củng cố về đồng

phân, cách gọi tên và tính chất vật
lý của hidrocacbon thơm.
- GV: Chia lớp thành 8 nhóm, mỗi
nhóm hoàn thành nội dung 1 của
phiếu học tập.
- HS: Đại diện mỗi nhóm lên bảng
trình bày bài tập. Các nhóm khác
nhận xét.
+ Trả lời câu hỏi: Vì sao ngày
nay, người ta dùng toluen làm
dung môi thay thế cho benzen?

Nội dung
Người ta dùng toluen làm dung môi thay thế cho
benzen vì:
Benzen có thể hấp thu qua đường tiêu hóa và
đường hô hấp, gây ra sự rối loạn oxi hóa khử trong tế
bào, dẫn đến xuất huyết. Do benzen có cấu trúc bền
nên được tích lũy trong nội tạng, tấn công vào các tổ
chức tế bào mà nó khu chú tạo nên đột biến gen dẫn
đến ung thư.
Còn toluen vào cơ thể một phần được loại bỏ
qua hơi thở, phần lớn còn lại được oxi hóa thành axit
benzoic rồi được thải ra nước tiểu. Vì vậy, benzen độc
hơn toluen rất nhiều.

Hoạt động 2. Luyện tập giải các
bài tập về phản ứng thế của
hidrocacbon thơm.
- GV: chiếu 2 bài tập lên bảng, phân

tích bài toán và phương pháp làm
bài.
Bài 1: Một hợp chất hữu cơ X có
vòng benzen có CTĐGN là và M =

Hướng dẫn giải:
Bài 1:
Đặt CTPT của hợp chất X là
(12.3+2+80).n = 236 ⇒ n = 2.
Do đó công thức phân tử của X là.
Vì hợp chất X là sản phẩm chính trong phản ứng giữa
và (xúc tác Fe) nên theo quy tắc thế trên vòng benzen


236. Gọi tên hợp chất này biết rằng
hợp chất này là sản phẩm chính
trong phản ứng giữa và (xúc tác
Fe).
Bài 2: TNT (2,4,6- trinitrotoluen)
được điều chế bằng phản ứng của
toluen với hỗn hợp gồm đặc và đặc,
trong điều kiện đun nóng. Biết hiệu
suất của toàn bộ quá trình tổng hợp
là 80%. Lượng TNT (2,4,6trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam
toluen là bao nhiêu?
- HS: hoạt động cá nhân, hai HS lên
bảng làm bài, các HS khác nhận
xét.
- GV: nhận xét và bổ sung bài làm
của HS.

Hoạt động 3. Luyện tập giải các
bài tập về phản ứng oxi hóa của
hidrocacbon thơm.
- GV: chiếu bài tập lên bảng, phân
tích bài toán và phương pháp làm
bài.
Bài tập: Để oxi hoá hết 10,6 gam oxylen (1,2-đimetylbenzen) cần bao
nhiêu lít dung dịch 0,5M trong môi
trường loãng. Giả sử dùng dư 20%
so với lượng phản ứng.
- HS: hoạt động cá nhân, HS lên
bảng làm bài, các HS khác nhận
xét.
- GV: nhận xét và bổ sung bài làm
của HS

ta thấy X có thể là o- đibrombenzen hoặc pđibrombenzen.
Bài 2:
92 gam
227 gam
230.80%
x
Theo phương trình và giả thiết ta thấy khối lượng
TNT (2,4,6-trinitrotoluen) tạo thành từ 230 gam toluen
với hiệu suất 80% là:
xgam.

Hướng dẫn giải:
Theo PTHH:
mol.

Số mol cần dung là:
0,24+0,24.20%=0,288 mol.
Vậy lít.
Chú ý: nếu dung phương pháp bảo toàn electron thì
nhanh hơn.
Nên . Từ đó suy ra kết quả.

Hoạt động 4. Luyện tập giải các Hướng dẫn giải:
bài tập về phản ứng trùng hợp Sơ đồ phản ứng:
stiren.
- GV: Chia lớp thành 8 nhóm, mỗi
nhóm hoàn thành nội dung 2 của
106n
phiếu học tập vào giấy A0.
x.80%
- HS: Đại diện mỗi nhóm lên bảng

104n
10,4


trình bày bài tập. Các nhóm khác
nhận xét.
- GV: chiếu bài tập lên bảng, phân
tích bài toán và phương pháp làm
bài.
Bài tập: Đề hiđro hoá etylbenzen ta
được stiren; trùng hợp stiren ta được
polistiren với hiệu suất chung 80%.
Khối lượng etylbenzen cần dùng để

sản xuất 10,4 tấn polisitren là bao
nhiêu?

Vậy khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất
10,4 tấn polisitren với hiệu suất 80% là: x=tấn.

- HS: hoạt động cá nhân, HS lên
bảng làm bài, các HS khác nhận
xét.
- GV: nhận xét và bổ sung bài làm
của HS

PHIẾU HỌC TẬP
NHÓM:
Bài 1: Viết các đồng phân có chứa vòng benzen của và gọi tên các đồng phân
đó?
Bài 2: Polistiren là loại nhựa dùng sản xuất các dụng cụ văn phòng như thước
kẻ, vỏ bút bi,…, được điều chế từ benzen và etilen theo sơ đồ: benzen etylbenzen
stiren polistiren. Viết các PTHH thể hiện các phản ứng trên?

VI. Kiểm tra – Đánh giá
Kiềm tra – đánh giá là một công cụ quan trọng, nó giúp giáo viên hiểu rõ
việc học tập của học sinh, có sơ sở thực tế để đánh giá kết quả học tập, điều
chỉnh quá trình dạy và học, cải thiện, nâng cao chất lượng giáo dục. bên cạnh đó,
nó góp phần củng cố kiến thức đã học, sửa chữa, bổ sung những thiếu xót của
học sinh.
Bài kiểm tra được đưa ra dựa trên cơ sở kiến thức đã học của học sinh về
hidrocacbon thơm theo các cấp độ của tư duy, đó là các kiến thức khoa học, kĩ
năng và khả năng vận dụng chúng vào thực tiễn. Các cấp độ của tư duy gồm
nhận biết, thông hiểu, vận dụng bậc thấp và vận dụng bậc cao.

Đề kiểm tra 45 phút


Chuyên đề hidrocacbon thơm
I. Mục đích của đề kiểm tra
Đánh giá kết quả học tập của học sinh theo các chuẩn kiến thức, kĩ năng
(được quy định theo chuẩn kiến thức, của Bộ Giáo dục và Đào tạo) phần
kiến thức về hidrocacbon thơm.
II. Hình thức đề kiểm tra
Hình thức trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp trắc nghiệm tự luận
(TNTL). Tỉ lệ 40% TNKQ và 60% TNTL.
III. Ma trận đề kiểm tra
Nội
Mức độ nhận thức
dung
Nhận biết
Thông hiểu
Vận dụng thấp Vận dụng cao
kiến
TNK
TNT
TNK
TNT
TNK
TNT
TNK
TNT
thức
Q
L

Q
L
Q
L
Q
L
Benzen - Phát biểu được -Xác định và -Giải bài tập liên - Biện luận để
cấu tạo của viết PTHH thể quan
đến giải bài toán
benzen.
hiện TCHH của TCHH
của tìm CTPT.
benzen: phản benzen.
- Đề xuất các
ứng thế, phản
biện pháp để
ứng oxi hóa.
thu
được
nitrobenzen
sau quá trình
tổng
hợp
chúng.
Số câu
2
0
2
0
2

1
1
1
Số điểm
0,5
0,5
0,5
1,5
Ankyl - Nêu
được -Xác định được -Giải bài tập tìm
benzen CTTQ của dãy các đồng phân CTPT của dãy
đồng
đẳng và tên gọi của đồng
đẳng
ankylbenzen.
các
benzen.
- Phát biểu được ankylbenzen. -Giải bài toán
tính chất vật lí - Trình bày hiệu suất điều
của dãy đồng được quy tắc chế thuốc nổ
đẳng.
thế trên vòng TNT.
benzen.
Số câu

2

Số điểm
0,5
Stiren - Trình

0

3

0,75
bày -Xác định

0

2
0,5
và - Phân

1
1,5
biệt

0,25

1,5

Cộng

10
5,5

7
2,25

CTCT
stiren.

Số câu

1

Số điểm
Tổng số
câu

0,25

của

0

viết PTHH thể
hiện
TCHH
của stiren.

0

được các hợp
chất
hidrocacbon
thơm.
- Giải bài toán

hiệu suất phản
ứng trùng hợp
stiren

1

1

0

1,5

0,25

4

5

7

7

2

1,25

2,75

4,25

1,75

42,5%

17,5%

Tổng số
điểm
12,5%
27,5%
Tỉ lệ
(%)
Đề kiểm tra có 16 câu TNKQ, mỗi câu 0,25 điểm.
Phần TNKQ chiếm 4 điểm, TNTL chiếm 6 điểm.

Đề kiểm tra 45 phút
I. Trắc nghiệm khách quan (4 điểm)
Câu 1: Trong phân tử benzen, các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá:
A. sp.
B. sp2.
C. sp3.
D. sp2d.
Câu 2: Trong các câu sau, câu nào sai?
A. Benzen có CTPT là .
B. Chất có CTPT phải là benzen.
C. Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen.
D. Benzen có công thức đơn giản nhất là CH.
Câu 3: Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
A. Benzen + (as).

B. Benzen + (Ni, p, t).

1,25
16 câu
TNKQ+
5 câu
TNTL

10 điểm
100%


C. Benzen + (dd).

D. Benzen + (đ)/ (đ).

Câu 4: → A → B → o-bromnitrobenzen. Công thức của A là:
A. Benzen; nitrobenzen.

B. Benzen; brombenzen.

C. Benzen; aminobenzen.

D. Benzen; o-đibrombenzen.

Câu 5: Lượng clobenzen thu được khi cho 15,6 gam tác dụng hết với (xúc tác
bột Fe) với hiệu suất phản ứng đạt 80% là:
A. 14 gam.

B. 16 gam.

C. 18 gam.

D. 20 gam.

Câu 6: Thể tích không khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol benzen
là (biết trong không khí O2 chiếm 20% thể tích):
A. 84 lít.

B. 74 lít.

C. 82 lít.

D. 83 lít.

Câu 7: Sau khi tổng hợp nitrobenzen bằng phản ứng giữa benzen với axit nitric
đặc (có axit sunfuric xúc tác), loại bỏ axit dư và nước thu được hỗn hợp gồm
benzen dư và nitrobenzen. Làm cách nào để thu được nitrobenzen (nhiệt độ sôi
của benzen, nitrobenzen lần lượt là 80C và 207C).
A. Chưng cất phân đoạn

B. Chưng cất thường

C. Chiết

D. Kết tinh

Câu 8: Dãy đồng đẳng của benzen (gồm benzen và ankylbenzen) có công thức
chung là:
A. (n ≥ 6).

B.

(n ≥ 3).

C. (n ≥ 8).

D. (n ≥ 6).

Câu 9: Tính chất nào sau đây không phải của ankylbenzen?
A. Không màu sắc.

B. Không mùi vị.

C. Không tan trong nước.

D. Tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Câu 10: Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế –X, thì nhóm thứ hai sẽ ưu tiên
thế vào vị trí m-. Vậy –X là những nhóm thế nào?


A.

B.

C.

D.

Câu 11: Số lượng đồng phân chỉ chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử
là:
A. 7.

B. 8.

C. 9.

D. 6.

Câu 12: có tên gọi là:
A. etylmetylbenzen.

B. metyletylbenzen.

C. p-etylmetylbenzen.

D. p-metyletylbenzen.

Câu 13: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 8,1 gam
và V lít (đktc). Giá trị của V là:
A. 15,654.

B. 15,465.

C. 15,546.

D. 15,456.

Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 6 gam chất hữu cơ A, đồng đẳng của benzen thu

được 10,08 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của A là:
A. .

B. .

C. .

D. .

Câu 15: Stiren có công thức phân tử và có công thức cấu tạo: . Câu nào đúng khi
nói về stiren?
A. Stiren là đồng đẳng của benzen.

B. Stiren là đồng đẳng của etilen.

C. Stiren là hiđrocacbon thơm.

D. Stiren là hiđrocacbon không no.

Câu 16: Đề hiđro hoá etylbenzen ta được stiren; trùng hợp stiren ta được
polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất
10,4 tấn polisitren là:
A.13,52 tấn.

B. 10,6 tấn.

C. 13,25 tấn.

D. 8,48 tấn.

II. Trắc nghiệm tự luận (6 điểm)
Bài 1: (2,25đ) a) Polistiren là loại nhựa dùng sản xuất các dụng cụ văn phòng
như thước kẻ, vỏ bút bi,…, được điều chế từ benzen và etilen theo sơ đồ: benzen
etylbenzen stiren polistiren. Viết các PTHH thể hiện các phản ứng trên?