Công phá hóa Chương 15 ancol phenol

CHƯƠNG 15: ANCOL - PHENOL
A. PHẢN ỨNG CỦA ANCOL VỚI KIM LOẠI KIỀM
1. Định nghĩa
Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl - OH liên kết trực tiếp nguyên tử cacbon no.
2. Một số ancol thường gặp
- Ancol no, đơn chức mạch hở: C n H 2n +1OH (n ≥ 1)
- Ancol không no có k liên kết đôi, đơn chức mạch hở: CnHMOH (n,k ≥ 1)
- Ancol thơm, đơn chức: CnH2n-7OH (n ≥ 6)
- Ancol vòng no, đơn chức: CnH2n-3OH (n ≥ 3)
- Ancol đa chức: R(OH)x (n ≥ 2)
3. Đồng phân - danh pháp
Đồng phân:
- Đồng phân mạch cacbon.
- Đồng phân nhóm chức vị trí nhóm chức.
- Đồng phân hình học nếu có
Danh pháp:
Tên thông thường:
Ancol + tên gốc ankyl + ic.
Tên thay thế:
Tên thay thế hidrocacbon mạch chính + số vị trí nhóm OH + ol.
4. Tính chất vật lí
- Điều kiện thường, ancol là chất lỏng, rắn.
- Nhiệt độ sôi, Khối lượng riêng tăng theo phân tử khối.
- Độ tan ngược lại giãm theo chiều tăng phân tử khối.
- Có liên kết hiđrô.
5. Tính chất hóa học
5.1. Phản ứng thế H của nhóm OH
- Tác dụng với kim loại kiềm M: giải phóng khí H2.
R − O − H + M → R − OM + H 2
+ Tính chất đặc trưng của glixerol C3H5(OH)3: tạo dung dịch màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat.
C3H 5 (OH)3 + Cu(OH) 2 → [ C3H 5 (OH) 2 O ] 2 Cu + H 2O

5.2. Phản ứng thế nhóm OH
+ Phản ứng thế với axit vô cơ:
R − OH + H − X → R − X + H 2O
+ Phản ứng tạo thành ete:
°

H 2SO4 ,140 C
R − OH + H − O − R 
→ R − 0 − R + H 2O

5.3. Phản ứng tách nước
°

H 2SO 4 ,170 C
H − CH 2 − CH 2 − OH 
→ CH 2 = CH 2 + H 2O

5.4. Phản ứng oxl hóa
+ Không hoàn toàn:
°

t
R − CH 2 OH + CuO 
→ R − CHO + Cu + H 2O
°

t
R − CHOH − R + CuO 
→ R − C( = O) − R + Cu + H 2O
o

+ Hoàn toàn (phản ứng cháy): CH 3 − OH + 2O 2 t
→ CO 2 + 2H 2 O
5.5. Phản ứng của ancol với kim loại kiềm
Trang 1/31


Phản ứng với kim loại kiềm là phản ứng đặc trưng của ancol nói riêng và các hợp chất hữu cơ có chứa
nguyên tử H linh động nói chung:
z
R(OH) z + zNa → R(ONa) z + H 2
2
Muối R(ONa)z (Natri ancolat) rất dễ bị thủy phân trong nước:
R(ONa) z + zH 2 O → R(OH) z + zNaOH
Chú ý:
1. Trong phản ứng của Ancol với Na:
mbình Na tăng = m ancol − m H2 = n ancol . ( M R + 16z )
mbình ancol tăng = m Na − m H 2 = n ancol .22z
2. Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H 2O với
Na.
2Na + 2H 2 O → 2NaOH + H 2
3. Nếu chỉ có ancol tham gia phản ứng với Na:
Số nhóm chức ancol = 2.n H2 / n ancol
4. Bài tập về phản ứng của ancol với Na thường gắn liền với khái niệm độ rượu (độ ancol) và thường chỉ
gặp với ancol etylic:
- Độ ancol là % thể tích của ancol trong dung dịch ancol.
- Vdd ancol = Vancol + VH2O
- Khối lượng riêng của nước: d H2O = 1g / ml.
A1. VÍ DỤ MINH HỌA
Bài 1: Cho 2,83g hỗn hợp 2 ancol 2 chức tác dụng vừa đủ với Na thì thoát ra 0,896 lít H2 (đktc) và m gam

muối khan. Xác định giá trị của m
Lời giải
Dễ dàng biết được tỉ lệ các chất trong phản ứng
R(OH) 2 + 2Na → R(ONa) 2 + H 2
Theo định luật bảo toàn khối lượng:
m = mmuối khan = mancol + mNa – mkhí = 4,59gam
Đây là bài toán đơn giản mà ta có thể khai thác triệt để về hệ số của phản ứng
n Na = a.n ancol

a

n H2 = ×n ancol (trong đó a là số lượng nhóm chức ancol)
2

n ancol = n muoi
Bài 2: Hoà tan ancol mạch hở A vào H2O được dung dịch A có nồng độ 71,875%. Cho 12,8g dd A tác
dụng với Na lấy dư được 5,6 lít H2 (đktc). Tỉ khối hơi của ancol A so với NO2 là 2. Tìm CTCT A.
Lời giải
m A = 12,8.71,875% = 9, 2gam ⇒ n A = 0,1
m H2O = 12,8 − 9, 2 = 3, 6gam ⇒ n H2 O = 0, 2mol
1
H 2 O + Na → NaOH + H 2
2
0,2

0,1
Trang 2/31


x

H2
2
0,1
0,05x
n H2 = 0,1 + 0, 05x = 0, 25 ⇒ x = 3
R(OH) x + xNa → R(ONa) x +

⇒ R + 17.3 = 92 ⇒ R = 41( C3H 5 ) ⇒ C3H 5 (OH)3
Bài 3: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất.
Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mc : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với
Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng
benzen) thỏa mãn các tính chất trên?
A. 7.
B. 10.
C. 3.
D. 9.
Lời giải
21 2 8
mC : m H : m O = 21: 2 : 8 ⇒ n C : n H : n O = : : = 1, 75 : 2 : 0,5 = 7 : 8 : 2
12 1 16
CTPT : C7 H8O 2
Theo bài ra ta suy ra X có 2 nguyên tử H linh động → 2 nhóm -OH
Hợp chất điphenol (6 đồng phân)

Hợp chất tạp chức ancol – phenol (3 đồng phân)

A2. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Cho 204,24 gam 1 ankanol X phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 30,912 lít H 2 (đktc). Vậy X
là
A. CH3OH.

B. C2H5OH.
C. C3H7OH.
D. C4H9OH.
Câu 2: Cho 204,24 gam 1 ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu được H 2 và 344,655 gam muối. Vậy X
là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 3: Cho 81,696 gam 1 ancol đơn chức no mạch hở X phản ứng vừa đủ với 40,848 gam Na. Vậy X là
A. metanol.
B. etanol.
C. propan-1-ol.
D. butan-2-ol.
Câu 4: Cho 1 ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu được 75,276 gam muối và 8,7822 lít H 2 (đktc). Vậy
X là
A. ancol metylic.
B. ancol etylic.
C. ancol propylic.
D. ancol butylic.
Câu 5: Cho 72,036 gam 1 ancol đơn chức Y phản ứng với K dư thu được 13,9104 lít H2 (đktc). Vậy Y là
A. C2H5OH.
B. C3H5OH.
C. C7H7OH.
D. CH3OH.
Câu 6: Cho 68,913 gam 1 ancol hai chức Z phản ứng hết với Na thu được 24,8976 lít H2 (đktc). Vậy Z là
A. C2H6O2.
B. C3H8O2.
C. C4H10O2.
D. C5H10O2.

Trang 3/31


Câu 7: Cho 0,8 mol hỗn hợp A gồm 3 ancol có công thức phân tử lần lượt là C 2H6O2, C3H8O2 và C8H10O2
phản ứng vừa đủ với Na, phản ứng xong thu được V lít H2 (đktc). Vậy giá trị của V là
A. 4,48.
B. 8,96.
C. 17,92.
D. 35,84.
Câu 8: Cho 826,367 gam 1 ancol no mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 27,094 gam H 2.
Biết phân tử khối của Z nhỏ hơn 125 đvc. Vậy Z là
A. C2H5OH.
B. C2H4(OH)2.
C. C3H6(OH)2.
D. C4H6(OH)4.
Câu 9: Cho 478,661 gam ancol T phản ứng với Na dư thu được 15,6085 gam H 2. Biết số mol Na phản
ứng gấp ba lần số mol muối tương ứng tạo thành. Vậy T là
A. C2H4(OH)2.
B. C4H7(OH)3.
C. C3H8(OH)3.
D. C3H6(OH)2.
Câu 10: Cho metanol phản ứng vừa đủ với kim loại kiềm M thu được 416,556 gam muối và 3,857 mol
H2. M là
A. Li (7).
B. Na (23).
C. K(39).
D. Rb (85).
Câu 11: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm 2 ankanol đồng đẳng liên tiếp phản ứng với Na dư thu được 2,8 lít
H2 (đktc). Vậy công thức của 2 ankanol trong hỗn hợp X là
A. CH3OH và C2H5OH.

B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH.
D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 12: Cho m gam hỗn hợp M gồm metanol, etanol và propenol phản ứng vừa đủ với Na thu được V lít
H2 (đktc) và (m + 3,52) gam muối. Vậy giá trị của V là
A. 3,584.
B. 1,792.
C. 0,896.
D. 0,448.
Câu 13: Cho a mol một ancol no mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được tối thiểu 2a mol khí
H2. Vậy số nguyên tử cacbon trong Z có thể là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 14: Cho 49,68 gam 1 ancol mạch hở Z phản ứng hoàn toàn với 27,3 gam K thu được khí H 2 và 76,29
gam chất rắn. Vậy Z là
A. CH3OH.
B. C2H5OH.
C. C3H7OH.
D. C4H7OH.
Câu 15: Cho 100 gam dung dịch etanol 46% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được V lít H 2 (đktc).Vậy
giá trị V là
A. 89,6.
B. 56,0.
C. 44,8.
D. 11,2.
Câu 16: Cho 1 ancol mạch hở Z phản ứng vừa đủ với 1,15 gam Na thu được 2,62 gam muối và số mol
khí sinh ra bằng 2,5 lần số mol Z đã phản ứng. Vậy tổng số nguyên tử có trong 1 phân tử Z là
A. 22.

B. 25.
C. 28.
D. 31.
Câu 17: Cho 44,4 gam hỗn hợp gồm butan-1-ol và 1 ankanol X phản ứng vừa đủ với Na thu được H 2 và
57,6 gam muối. Vậy X không thể là
A. 2-metylpropan-1-ol.
B. ancol tert butylic.
C. 3- metylpropan-2-ol.
D. butan-2-ol.
Câu 18: Cho 22,8 gam hỗn hợp gồm 2 ankanol A và B (trong đó có số mol 2 ancol bằng nhau và M A <
MB) phản ứng hoàn toàn với Na vừa đủ thu được H2 và 31,16 gam muối. Chọn phát biểu không đúng
A. % khối lượng của A và B trong hỗn hợp bằng nhau.
B. tổng số nguyên tử cacbon của A và B bằng 6.
C. Số đồng phân ancol của B tối đa bằng 8 đồng phân.
D. A chỉ có 1 đồng phân cấu tạo ancol.
Câu 19: Cho 50 gam dung dịch metanol 64% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được V lít H 2 (đktc). Giá
trị V là
A. 11,2.
B. 22,4.
C. 33,6.
D. 44,8.
Trang 4/31


Câu 20: Cho m gam dung dịch etanol 46% phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 89,6 lít H2 (đktc). Giá
trị m là
A. 200.
B. 400.
C. 600.
D. 800.

Câu 21: Cho 37 gam hỗn hợp X gồm etanol, etilenglicol và glixerol phản ứng vừa đủ với Na thu được V
lít H2 (đktc) và 50,2 gam muối. Vậy giá trị của V là
A. 6,72.
B. 4,48.
C. 2,24.
D. 13,44.
Câu 22: Cho 29,2 gam hỗn hợp X gồm etanol, etilenglicol và glixerol phản ứng vừa đủ với Na thu được
H2 và 49 gam muối. Vậy tổng khối lượng cacbon và hidro có trong hỗn hợp X lúc đầu là
A. 14,8.
B. 22,0.
C. 24,4.
D. 0,4.
Câu 23: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với
9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là:
A. C3H5OH và C4H7OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. C2H5OH và C3H7OH
D. CH3OH và C2H5OH
Câu 24: Cho 1 ancol mạch hở Z (trong đó có số nguyên tử oxi bằng số nguyên tử cacbon) phản ứng hoàn
toàn với 2,3 gam Na thu được 4,97 gam chất rắn và 1,008 lít H2 (đktc). Vậy Z là
A. C2H6O2.
B. C3H8O3.
C. C4H10O4.
D. C5H10O5.
o
Câu 25: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46 phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu được V lít khí H 2
(đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, của nước là 1,0 g/ml. Giá trị của
V là:
A. 4,256
B. 2,128

C. 3,360
D. 0,896
Câu 26: Cho 100 gam dung dịch methanol 64% phản ứng hoàn toàn với K dư thu được V lít H 2 (đktc).
Giá trị V là
A. 11,2.
B. 22,4.
C. 44,8.
D. 67,2.
HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
1D
2A
3B
4D
5B
6A
7C
8D
9C
10B 11A 12B 13D
14D 15D 16A 17C 18A 19A 20D 21A 22A 23C 24B 25A 26C
Câu 1: Đáp án D
n H2 = 1,38mol ⇒ n ancol = 2 ×n H2 = 2, 76 mol
⇒ M anol =

204, 24
= 74 ⇒ C 4 H9 OH
2,76
R =57

Câu 2: Đáp án A

Cách 1:
ROH → RONa
204, 24
344, 655
=
R + 17 R + 16 + 23
⇒ R = 15 ⇒ CH 3 OH
n ancol = n RONa ⇒

R =15

Cách 2:
ROH → RONa

Trang 5/31


1mol ancol ⇒ m ↑ = R
+
16
+ 23 − (R + 17) = 22 gam
1
4
2
43
14 2 43

M RONa
M ROH


 x mol ancol ⇒ m = 344, 655 − 204, 24 = 104, 415gam
↑

104, 415
m
= 6,3825 mal ⇒ M arrol = = 32
22
n
⇒ CH3 OH
⇒x=

R =15

Câu 3: Đáp án B
1
ROH + Na → RONa + H 2
2
n ancol = n Na = 1, 776mol ⇒ M anol =

m
= 46 ⇒ C 2 H 5OH
n

Câu 4: Đáp án D
1
ROH + Na → RONa + H 2
2
m
n RONa = 2.n H2 ⇒ M RONa = = 96
n

⇒ C4 H 9 OH
M R =57

Câu 5: Đáp án B
Làm tương tự câu 1
Câu 6: Đáp án A
Na

R(OH) 2 → H 2
24,8976
mancol = 68,913 = (R + 17.2) ×
22, 4
2 OH
⇒ R = 28 ⇒CH
CH 2 OH hayC 2 H 4 (OH) 2

Câu 7: Đáp án C
Các ancol đều có dạng R(OH)2 nên có
Na

R(OH) 2 → H 2 ⇒ n H2 = n anol
Câu 8: Đáp án D
2
27, 094mol
R(OH) n → H 2 ⇒ n R (OH)n = ×n H2 =
n
n
n = 4
61
⇒ M ancol = n ⇒ 

⇒ C 4 H 6 (OH) 4
2
M ancol = 122
+ Na

Câu 9: Đáp án C

Trang 6/31


n Na (pu)
n muoi

= 3 ⇒ ancol : R(OH)3

Na 3
2
R(OH)3 → H 2 ⇒ n R (OH)3 = ×n H 2 = 5, 202 mol
2
3
⇒ M ancol = 92

Câu 10: Đáp án B
1
CH 3OH + M → CH3OM + H 2
2
n CH3OM = 2.n H2
⇒ M CH3OM = 54 ⇒ M M = 23(Na)
Câu 11: Đáp án A
n ancol = 2.n H2 = 0, 25mol ⇒ M anol = 40, 4 = M Cn − H2 n +1OH

 n = 1 CH 3OH
⇒ n = 1, 6 ⇒ 
 n = 2 C2 H 5OH
Câu 12: Đáp án B
ROH → RONa
1mol ancol ⇒ m↑ = R
+
16
+ 23 − (R + 17) = 22 gam
1
4
2
43
14 2 43

M RONa
M ROH

mol
gam
 x ancol ⇒ m = 3,52
↑

3,52
1
= 0,16 mol ⇒ n H2 = ×n ancol = 0, 08 mol
22
2
lit
⇒ VH2 = 1, 792

⇒x=

Câu 13: Đáp án D
2.n H2 2.2a
n OH(ancol) =
=
=4⇒C≥4
n ancol
a
Câu 14: Đáp án D
Áp dụng bảo toàn khối lượng ta có
0, 69
m H2 = 0, 69gam ⇒ n H2 =
= 0,345mol
2
a = 1
49, 68
⇒ M ancol =
= 72a ⇒ 
0,345.2
M ancol = 72 ⇒ C4 H 7 OH
a
Câu 15: Đáp án D
100.46 mol
n ancol =
= 1 ⇒ n H2 = 0,5mol ⇒ VH 2 = 11, 2lit
100.46
Câu 16: Đáp án A

Trang 7/31

n
H2
2
n
1
= = 2,5 ⇒ n = 5 ⇒ n ancol = .n Na = 0, 01mol
2
5

R(OH) n + nNa → R(ONa) n +
n H2
n ancol

⇒ M R ( ONa)5 = 262 ⇒ M R = 67 ⇒ C5 H 7 (OH)5
Câu 17: Đáp án C
Na

ROH → RONa
57, 6 − 44, 4
n ancol =
= 0, 6 mol ⇒ M anol = 74 = M C4 H9OH
22
Vậy ankanol X phải là đồng phân với ancol ban đầu (Đáp án C danh pháp ancol đọc sai)
Câu 18: Đáp án A
Tương tự như câu 17 ta có
ancol = C H

OH

n 2 n +1
M ancol = 60 
→n = 3

Do MA < MB, nA = nB nên ta có
CH 3 OH C
5 H11 OH
{
 C1
C A + CB
C5
= n ⇒ CA + C B = 6 ⇒ 
2
C 2 H5 OH C 4 H 9 OH
C4
 C2
Câu 19: Đáp án A
Tương tự như câu 15
Câu 20: Đáp án D
Tương tự như câu 15
Câu 21: Đáp án A
Na
n
C n H 2n + 2 −n (OH)n → C n H 2n + 2 −n n(ONa) n + H 2
2
mol
gam

1 ancol → m tang = 22n

13, 2 0, 6 mol
=
⇒ x =
x mol ancol → m tang = 13, 2gam 
22n
n
n

6 7H28
n 0, 6
⇒ VH2 = .
.22, 4 = 6,72 lit
2 n
Câu 22: Đáp án A
Na

C n H 2n + 2 −n (OH)n → C n H 2n + 2 −n n(ONa) n +

n
H2
2

1mol ancol → m tang = 22n gam 
19,8 0,9 mol
⇒
x
=
=

x mol ancol → m tang = 19,8gam 

22n
n
n O ( ancol )
}
0,9
⇒ m O(ancol ) = n.
16 ⇒ ∑ m Cn H = m ancol − m O
n
Câu 23: Đáp án C
Áp dụng bảo toàn khối lượng

Trang 8/31


⇒ m H2 = 0,3gam ⇒ n H2 = 0,15mol
C H OH
⇒ n arcol = 0,3mol ⇒ M ancol = 52 ⇒  2 5
C3 H 7 OH
Câu 24: Đáp án B
Áp dụng bảo toàn khối lượng
0, 09
⇒ m ancol = 2, 76gam , n ancol =
n
n = 3
m
92
⇒ M ancol = ancol = .n ⇒ 
⇒ C3 H5 (OH)3
n ancol
3

 M = 92
Câu 25: Đáp án A
V.d
6n4ancol7=4
8
10.46
4,
6.0,8
Vanol =
= 4, 6ml ⇒ n anol ==
= 0, 08mol
100
46
5, 4.1
VH2O = 10 − 4, 6 = 5, 4ml ⇒ n H2O =
= 0,3mol
18


1
÷
1
⇒ VH2 =  ×0, 08 + ×0,3 ÷.22, 4 = 4, 256lit
24 2 43 {
2
1
÷
H
ancol
→

H
2O →H 2 

2
Câu 26: Đáp án C



%H 2 O
CH3OH
 64m7
48
6 44 7 4 48 ÷
 1 100.64% 1 100 ×(100% − 64%) ÷
÷.22, 4 = 44,8lit
VH2 =  ×
+ ×
3243 2 1 4 44 18
 2 14 2
2 4 4 43 ÷

÷
n CH3OH
H 2O →H 2
4243
 1 CH
÷
3OH → H 2



B. PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ANCOL
Ancol cũng như các chất hữu cơ rất dễ cháy tạo ra sản phẩm là CO 2 và H2O. Phản ứng chasy của ancol có
phương trình chung dạng:
y z
y

C x H y O z +  x + − ÷O 2 → xCO 2 + H 2O
4 2
2

Chú ý:
- Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương ứng phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng:
+ Nếu đốt cháy ancol cho n H2O > n CO2 thì ancol đem đốt cháy là ancol no và n Ancol = n H2O − n CO2 :
C n H 2n + 2O x → nCO 2 + (n + 1)H 2O
+ Nếu đốt cháy ancol cho n H2O > 1,5.n CO2 thì ancol là CH3OH. Chỉ có CH4 và CH3OH có tính chất này
(không kể amin):
CH 3OH → CO 2 + 2H 2 O
+ Nếu đốt cháy ancol cho n H2O = n CO2 thì ancol đó có dạng CnH2nOx:
C n H 2n O x → nCO 2 + nH 2 O
- Để giải các bài tập đốt cháy ancol, phải dựa vào đặc điểm của phản ứng đốt cháy kết hợp với các
phương pháp bảo toàn.
B1. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Trang 9/31


Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 ankanol X thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Vậy X là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam 1 ankanol X cần hết 5,328 mol O2. Vậy X là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol đơn chức X thu được VCO2 : VH 2O = 3 : 4 (đktc). Vậy X là
A. CH4O.

B. C2H6O.

C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol X nhận thấy mO2 (pu) : mCO 2 : m H2O = 9, 6 : 8,8 : 4,5 . Vậy X là
A. CH4O.

B. C2H6O.

C. C3H8O.

Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol đơn chức no mạch hở X nhận thấy VO2 ( pu )

D. C4H10O.
= VH2O (dktc) . Vậy X là

A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol đơn chức Y thu được hỗn hợp G gồm CO 2 và H2O có tỉ khối so với
hiđro bằng 15,5 và nhận thấy rằng n CO2 = 0, 75.n O2 phản ứng. Vậy Y là

A. C3H6O
B. C4H8O
C. C5H8O
D. C2H6O
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 3,48 gam hỗn hợp X gồm 2 ankanol đồng đẳng liên tiế cần vừa đủ 4,032 lít O 2
(đktc). Vậy công thức phân tử của 2 ankanol trong hỗn hợp X là
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH.
D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol Z thu được hỗn hợp G gồm CO 2 và H2O có tỉ khối của G so với oxi
bằng 51/56. Biết Z chỉ có duy nhất 1 đồng phân cấu tạo ancol. Vậy công thức phân tử của Z là
A. C3H8O
B. C3H8O2
C. C3H8O3
D. C3H4O
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 1,76 gam 1 ancol Z (có mạch cacbon hở và không phân nhánh) cần vừa đủ
11,2 lít không khí (đktc) (trong đó có 20% O 2 và 80% N2 theo thể tích) thu được m CO2 : m H2O = 22 : 9 . Vậy
cấu tạo của Z có thể là
A. CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 2OH

B. CH 2 = CH − CH(OH)CH 3

C. HOCH 2 − CH = CH − CH 2OH

D. CH 3 − CH = CH − CH(OH) − CH 2OH

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic, ancol propylic thu được 1,4
mol CO2 và 2 mol H2O. Vậy giá trị của m là
A. 30,4.

B. 24,8.

C. 26,2.

D. 31,8.

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 1 ankanol X cần hết 13,44 lít O2 (đktc) thu được CO2 và 9 gam H2O. Vậy X
là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn 81,696 gam 1 ankanol X thu được 9,5312 mol hỗn hợp CO 2 và H2O. Vậy X
là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol đơn chức X thu được hỗn hợp G gồm CO 2 và H2O có dG/He = 7,1.
Vậy X là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol X nhận được VO2 (pu) : VCO2 : VH 2O = 0, 6 : 0, 4 : 0,5 (đktc). Vậy X là
A. CH4O.

B. C2H6O.

C. C3H8O.

D. C4H10O.

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
Trang 10/31


1A

2B

3C

4D

5B

6A

7A

8C

9C

10A

11D

12C

13B

14D

Câu 1. Đáp án A
3n
toC
C n H 2n + 2 O + O2 →
nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
n H2O n + 1
=
⇒ n = 1 ⇒ CH 4O
n CO2
n
Câu 2: Đáp án B
°

C n H 2n + 2 O +
n ankanol =

tC
3n
O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2O
2

2
81, 696

×n O2 ⇒ … ⇒ M ankanol = 14n + 18 =
3n
n ankanol

⇒n=2
Câu 3: Đáp án C
3n
toC
O2 
→ nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
nH O n +1 4
= 2 =
= ⇒ n = 3 ⇒ C3 H8 O
n CO 2
n
3

C n H 2n + 2 O +
VH2O
VCO2

Câu 4: Đáp án D
mO2 : m CO2 : m H2O = 9, 6 : 8,8 : 4,5
⇒ n O2 : n CO2 : n H2O =
⇒

n H 2O
n CO2

=

9, 6 8,8 4,5
:
:
= 0,3 : 14
0,22: 0,2
435
32 44 18
ancol no, m¹ch hë

n + 1 0, 25
=
⇒ n = 4 ⇒ C 4 H10 O
n
0, 2

Câu 5: Đáp án B
Áp dụng phương trình tổng quát
3n
toC
C n H 2n + 2 O + O2 →
nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
Ta suy ra n = 2
Câu 6: Đáp án A
M = 44
M = 18

CO 2

H 2O

M = 31

13 1
=
13 1

⇒ n CO2 = n H2O ⇒ CTPT : C n H 2n O
3n − 1
toC
O 2 →
nCO 2 + nH 2O
2
n
=
= 0, 75 ⇒ n = 3
3n − 1
2

C n H 2n O +
⇒

n CO2
n O2

Câu 7: Đáp án A
Trang 11/31

Dùng phương pháp trung bình, tính toán tương tự như câu 2 ta có
n=2
Câu 8: Đáp án C
M = 44
M = 18

CO 2
H 2O

M=

204
7

78
3
7
=
104 4
7

⇒ n CO2 < n H2O ⇒ ancol no
t °C

C n H 2n + 2 O x → nCO 2 + (n + 1)H 2 O
nH O n +1 4
⇒ 2 =
= ⇒n =3
n CO2
n

3
Câu 9: Đáp án A
m H 2O
mCO2

=

9
nH O
9
1
⇒ 2 = 18 = ⇒ CTPT : C n H 2n O x
22
22
n CO2
1
44

1
n O2 = ×n kk = 0,1mol
5
3n − x
toC
C n H 2n O x +
O 2 →
nCO 2 + nH 2 O
2
Dựa theo đáp án ta thấy x = 1 ⇒ (ancol đơn chức) hoặc x = 2 (ancol 2 chức)
- Nếu x = 1 ⇒ Lập phương trình mối liên hệ Mancol và n O2 ta tính được n = 2
⇒ không tồn tại ancol không no C2

- Nếu x = 2 ⇒ Lập phương trình mối liên hệ Mancol và n O2 ta tính được n = 4
⇒ C 4 H 8O 2

HO − CH 2 CH = CHCH 2OH

Câu 10. Đáp án A

n +1 2
7
=
⇒ n = ⇒ ancol : C7 H 7 O 
2 +2
n CO2
1, 4
3
n
3


mol
n ancol = n H 2O − n CO2 = 2 − 1, 4 = 0, 6

⇒ m ancol = n ancol .M ancol
n H2O

=

Câu 11. Đáp án D
o
3n

C
C n H 2n + 2 O + O2 t
→ nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
n H O n + 1 0,5
⇒ 2 =
=
⇒n=4
3n
n O2
0, 6
2
Câu 12. Đáp án C
o

t C
C n H 2n + 2O 
→ nCO 2 + (n + 1)H 2O

81, 696
14n + 18

mol

⇒ n CO2 + n H 2O =

81, 696
×(2n + 1) = 9,5312 ⇒ n = 3
14n + 18
Trang 12/31

Câu 13. Đáp án B
M = 44
M = 18

CO 2
H 2O

M = 28, 4

2
3
2
15, 6 =
3
10, 4 =

⇒ n CO2 < n H 2O ⇒ ancol no
t °C

C n H 2n + 2 O → nCO2 + (n + 1)H 2 O
⇒

n H2O
n CO2

=

n +1 3

= ⇒n=2
n
2

Câu 14. Đáp án D
VO2 (pu) : VCO2 : VH2O = n O2 (pu) : n CO2 : n H2O
n CO2 3
= ⇒ancol ®
¬n chøc
n O2 2

=
n H2 O
n CO2

64 7 48
0, 6 : 0, 4

=

: 0,5

n + 1 0,5
=
⇒n=4
n
0, 4

C. PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC TỪ ANCOL
Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa) của ancol có 2 kiểu như sau:

1. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo hiđrocacbon không no
Điều kiện: Xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng (> 170°C).
Cách thức phản ứng: Nhóm -OH của ancol tách ra cùng với nguyên tử H của C liền cạnh C mang nhóm
OH tạo ra liên kết pi giữa 2 nguyên tử C đó.

Hướng tạo sản phẩm chính: Nhóm -OH ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao hơn.
Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: Ancol có H α (C liền cạnh C mang nhóm OH còn H)
Chú ý:
Với các phản ứng tách nước ancol tạo anken:
- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở tách nước thu được anken:
C n H 2n +1OH → Cn H 2n + H 2 O
- Nếu ancol no, đơn chức, mạch hở không tách nước tạo anken thì ancol đó không có H α (là CH3OH
hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).
- Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C
không đối xứng qua C liên kết với OH.
- Các phản ứng tách nước đặc biệt:
CH 2 OH − CH 2 OH → CH 3CHO + H 2 O
CH 2 OH − CHOH − CH 2 OH → CH 2 = CH − CHO + 2H 2O
Chú ý:
Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:
+ Có ancol không tách nước.
Trang 13/31


+ Các ancol là đồng phân của nhau.
- Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước của ankanol cần nhớ:
m Ancol = m anken + m H 2O + m Ancol du
n ancol phan ung = n anken = n nuoc
2. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete
Phản ứng tách nước tạo ete của ancol thường chỉ áp dụng với ancol đơn chức. Phản ứng xảy ra khi đun

nóng ancol hoặc hỗn hợp ancol với H2SO4 đặc, đun nóng đến 140°C.
ROH + ROH → ROR + H 2 O
ROH + R ′OH → ROR ′ + H 2 O
Chú ý:
- Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + l)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.
- Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các Ancol tham gia phản ứng cũng có số mol
bằng nhau và
n anol = 2n ete = 2n H2O vµ n ancol = m ete + n H2O + m ancol d
- Có thể dựa vào tỉ khối của sản phẩm so với ancol (d) để xác định hướng tách nước của ancol:
+ Nếu d < 1 → ancol tách nước tạo Hidrocacbon.
+ Nếu d > 1 → ancol tách nước tạo ete.
C1. VÍ DỤ MINH HỌA
Bài 1: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi
hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức
cấu tạo phù hợp với X?
A. 5.
B. 4.
C. 3.
D. 2.
Lời giải
Vì loại nước thu được anken nên X là ancol no, đơn chức
Đặt CTPT của X là CnH2n+2O
3n
toC
C n H 2n + 2 O + O2 →
nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
n H2O n + 1 0,3
=
=

⇒ n = 5 ⇒ C5 H12O
n CO2
n
0, 25
Để ancol tách nước tạo anken duy nhất thì ancol phải là ancol bậc I hoặc ancol có tính đối xứng cao
X có 4 CTCT phù hợp là

Đáp án B.
Bài 2: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H 2SO4 làm xúc tác) thu được
hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ
sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng
0,05M. Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (Cho: H = 1; C = 12; O = 16; thể tích dung dịch thay đổi
không đáng kể).
A. C2H5OH và C3H7OH.
B. C3H7OH và C4H9OH.
Trang 14/31


C. C2H5OH và C4H9OH.

D. C4H9OH và C5H11OH.
Lời giải
Theo đề X, Y là sản phẩm cộng nước vào anken nên X, Y là ancol no đơn chức
Đặt CT chung của X, Y là C n H 2n + 2 O
3n
toC
O 2 →
nCO 2 + (n + 1)H 2O
2
Số mol NaOH còn dư: 0,05.2 = 0,1 mol ⇒ CO2 bị hấp thụ hoàn toàn theo phản ứng

CO 2 + 2NaOH → Na 2CO3 + H 2O
C n H 2n + 2 O +

Số mol NaOH tham gia phản ứng là 2.0,1 - 0,1 = 0,1 mol
⇒ Số mol CO2 = 0,05 mol
1, 06
1,06
; n CO2 = n.n ancol ⇒ 0, 05 = n.
⇒ n = 2,5
14n + 18
14n + 18
Do hai anken là đồng đẳng kế tiếp nên X, Y cũng là đồng đằng kế tiếp
⇒ Công thức của X, Y là C2H5OH và C3H7OH
C2. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Tách nước hoàn toàn 1 ankanol X thu được 1 chất hữu cơ Y có d Y/X = 14/23. Vậy công thức của X
là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 2: Tách nước hoàn toàn 1 ankanol X thu được 1 chất hữu cơ Y có dX/Y = 1,4375. Vậy công thức của
X là
A. CH4O.
B. C2H6O.
C. C3H8O.
D. C4H10O.
Câu 3: Tách nước hoàn toàn 1 ankanol X thu được hỗn hợp G gồm 2 chất hữu cơ E và F (không tính
đồng phân hình học) trong đó nE = 3nF và dG/X = 28/37. Vậy tên của X là
A. ancol iso butylic.
B. ancol etylic.

C. ancol sec butylic.
D. 2,3-đimetylbutan-2-ol.
Câu 4: Tách nước hoàn toàn 1 ancol đơn chức mạch hở Y thu được chất hữu cơ Z có 0,67 < dZ/X < 0,69.
Vậy Y là
A. C2H6O.
B. C3H8O.
C. C3H6O.
D. C3H4O.
Câu 5: Tách nước 2a mol 1 ankanol X thu được 3a mol hỗn hợp G gồm chất hữu cơ Y, H 2O và X. Hiệu
suất là
A. 20%.
B. 25%.
C. 40%
D. 50%.
Câu 6: Tách nước a mol 1 ankanol X thu được a mol hỗn hợp G gồm chất hữu cơ Y, H 2O và X. Nhiệt độ
phù hợp
A. 140°C.
B. 170°C.
C. 180°C.
D. 200°C.
Câu 7: Đun 5,75 gam etanol với H2SO4 dung dịch ở 170°C. Dẫn các sản phẩm khí và hơi lần lượt đi qua
các bình chứa riêng rẽ: CuSO 4 khan; NaOH đậm đặc; dung dịch brôm (dư) trong CCl4. Sau thí nghiệm
khối lượng bình cuối cùng tăng thêm 2,1 gam. Hiệu suất chung của quá trình đehiđrat hóa etanol là
A. 59%.
B. 55%.
C. 60%.
D. 70%.
Câu 8: Đem khử nước 15,48 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng
H2SO4 đặc, ở 170°C, thu được hỗn hợp hai olefin và 5,4 gam nước. Công thức 2 ancol là
A. CH3OH và C2H5OH.

B. C3H7OH và C4H9OH.
C. C2H5OH và C3H7OH.
D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 9: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức với H 2SO4 đặc, ở 140°C thu được 21,6 gam
nước và 72 gam hỗn hợp ba ete. Cho biết 3 ete có số mol bằng nhau, giả sử các phản ứng hoàn toàn. Công
thức hai ancol là
n ancot =

Trang 15/31


A. CH3OH và C3H7OH.
B. CH3OH và C2H5OH.
C. CH3OH và C4H9OH.
D. C5H11OH và CH3OH.
Câu 10: Cho 2 ancol A, B với MB = 2MA - 4. Tách nước hỗn hợp 2 ancol này, ngoài các ete chỉ thu được
1 anken. Xác định công thức cấu tạo của A, B
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C2H5OH và C4H9OH.
D. CH3OH và C3H7OH.
Câu 11: Tách nước hoàn toàn 27,2 gam hỗn hợp 2 ankanol thu được 18,2 gam hỗn hợp 2 anken liên tiếp.
Vậy công thức của 2 ankanol đó là
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H7OH và C4H9OH.
D. C4H9OH và C5H11OH.
Câu 12: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankanol thu được hỗn hợp G gồm 2 anken có phân tử
khối khác nhau và tỉ lệ số mol của chúng là 2 : 3. Biết d G/He = 11,2. Vậy trong X chắc chắn không chứa
ankanol nào sau đây

A. ancol etylic.
B. ancol propylic.
C. ancol butylic.
D. ancol pentylic.
Câu 13: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H2SO4 đặc, ở 140°C. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam
nước. Công thức phân tử của hai rượu trên là
A. CH3OH và C2H5OH.
B. C2H5OH và C3H7OH.
C. C3H5OH, C4H7OH.
D. C3H7OH, C4H9OH.
Câu 14: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hóa
hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO 2 (đktc) và 5,4 gam nước. Số công thức cấu tạo phù hợp
với X là
A. 5.
B. 4.
C. 3.
D. 2.
Câu 15: Đehiđrat hóa 1 ancol bậc hai M thu được olefin. Cho 3 gam M tác dụng với Na dư thu được 0,56
lít H2 (đktc). Đun nóng M với H2SO4 đặc ở 140°C thì sản phẩm tạo thành là
A. propen.
B. điisopropylete.
C. but-2-en.
D. đisecbutyl ete.
Câu 16: Để điều chế etilen người ta đun nóng ancol etylic 45° với dung dịch axit sunfuric đặc ở nhiệt độ
170°C, hiệu suất phản ứng đạt 60%, khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Thể tích
ancol 45° cần đưa vào phản ứng để thu được 6,048 lít etilen (đktc) là
A. 20,7 ml.
B. 34,5 ml.
C. 57,5 ml.

D. 46,0 ml
HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
1B
2C 3C 4D 5D 6A
7C 8C
9B 10D 11B 12B 13A 14C 15D 16C
Câu 1: Đáp án B
Từ đáp án → X là ancol no đơn chức mạch hở nên công thức X có dạng CnH2n+1OH
Ta có d Y/ X = 14 / 23 < 1 → M Y < M X nên phản ứng tách nước tạo anken
C n H 2n +1OH → C n H 2n
14
14n
14
d Y/X =
⇒
=
⇒ n = 2 ⇒ C2 H 6O
23 14n + 18 23
Câu 2: Đáp án C
Cách giải tương tự như Câu 1.
Câu 3: Đáp án C
Cách giải tương tự như Câu 1. Ta tìm được CTPT của ancol là C4H10O
Trang 16/31


Ứng với C4H10O có 4 đồng phân, trong 4 đồng phân thì đồng phân tách nước tạo ra 2 sản phẩm (không kể
đồng phân hình học là
CH3C(OH)CH 2 CH3 − ancol sec butylic.

Câu 4: Đáp án D

- Trường hợp 1: X no
→ Công thức X có dạng CnH2+2nO.
14n
< 0, 69
Theo đề bài: 0, 67 <
14n + 18
⇒ 2, 6 < n < 2,8 (không có nghiệm) → loại A và B.
- Trường hợp 2: X không no → Đáp án C hoặc D.
Để nhanh chóng ta dùng phương pháp thử sai với từng trường hợp được đáp án D
Câu 5: Đáp án D
X → Y + H 2O
Ban đầu:
2a
Phản ứng:
x
x
x
San pư:
2a – x x
x
Ta có: 2a − x + x + x = 3a ⇒ x = a
x
⇒ H pu =
×100% = 50%
2a
Câu 6: Đáp án A
* Nếu phản ứng tạo anken
X → Y + H 2O
Ban đầu:
a

Phản ứng:
x
x
x
Sau pư:
a–x
x
x
Ta có: a − x + x + x = a ⇒ x = 0 ⇒ loại
* Nếu phản ứng tạo ete
2X → Y + H 2 O
Ban đầu:

a

Phản ứng:

x

Sau pư:

a–x

x
2
x
2

x
2

x
2

x x
+ = a ⇒ a = a ⇒ Luôn đúng
2 2
Câu 7: Đáp án C
Ta có: a − x +

Trang 17/31


n ancol = 0,125mol
C 2 H5OH → C2 H 4 + H 2O
m b×nh Br2 ↑ = m C2 H4 = 2,1gam ⇒ n C2 H4 = 0, 075mol
⇒ n C2 H5OH(pu) = 0, 075mol
⇒ H pu =

0, 075
×100% = 60%
0,125

Câu 8: Đáp án C
- Đặt công thức 2 ancol là C n H 2n +1OH (Do tách nước sinh anken nên ancol là no đơn chức)
C n H 2n +1OH → C n H 2n + H 2 O
n ancol = n H 2O = 0,3mol
⇒ M ancol =

15, 48
= 51, 6 = M Cn H2 n+1OH

0,3

C H OH
⇒ n = 2, 4 ⇒  2 5
C3 H 7 OH
Câu 9: Đáp án B
n H2O = 1, 2mol ⇒ n ete = 1, 2mol
⇒ M ete =

m ete 72
=
= 60
n ete 1, 2

Trong 3 ete phải có 1 ete có khối lượng mol < 60 → đó là CH3OCH3.
Công thức 2 ete còn lại có dạng CH3OCnH2n+1 và CnH2n+1OCnH2n+1
Từ khối lượng mol trung bình của 3 ete → n = 2 → đáp án B.
Câu 10: Đáp án D
- Khi tách nước từ hỗn hợp này ngoài các ete chỉ thu được 1 anken → Có hai khả năng
* Trong 2 ancol phải có CH3OH (ancol không tách nước nội phân tử tạo anken)
* Hai ancol là ancol đồng phân tách nước cho ra cùng anken (loại do có hệ thức liên hệ MA ≠ MB )
→ Đáp án A hoặc D
- Thử với điều kiện Mg = 2MA - 4 ⇒ M B = 60 ⇒ Đáp án D.
Câu 11: Đáp án B
C n H 2n +1OH → C n H 2n + H 2 O
Theo PTHH ta có

27, 2
18, 2
=

14n + 18 14n

C H OH
⇒ n = 2, 6 ⇒  2 5
C3 H 7 OH
Câu 12: Đáp án B
- M G = 44,8 → Một trong hai anken có phân tử khối phải nhỏ hơn 44,8 → C2H4 hoặc C3H6
Áp dụng quy tắc đường chéo với các trường hợp có thể xảy ra với hai anken (anken còn lại là CnH2n )
C2 H 4
M = 28
14n − 44,8
M = 44,8
TH1:
C n H 2n M = 14n
16,8
=

n C2 H4
n Cn H 2 n

=

2
⇒n=4
3
Trang 18/31


TH2:

C2 H 4
C n H 2n

M = 28
M = 14n

=
TH3:

C3 H 6
C n H 2n

M = 42
M = 14n

C2 H 4
C n H 2n

M = 28
M = 14n

n C2 H 4
n Cn H 2 n

=

n C2 H4
n Cn H 2 n

=

n C2 H4
n Cn H 2 n

2
⇒ n = 3,3333
3
14n − 44,8
16,8

M = 44,8
=

3
⇒n =5
2
14n − 44,8
2,8

M = 44,8
=

TH4:

14n − 44,8
16,8

M = 44,8

=

3
⇒ n = 3, 5
2

Câu 13: Đáp án A
Cách 1:
n H2O = 0,1mol ⇒ M ete =

6
= 60
0,1

- Trường hợp 1: 2 ancol no, đơn chức, mạch hở → ete có dạng CnH2n+2O với M ete = 60 → n = 3 → Hai
ancol cần tìm là CH3OH và C2H5OH
- Trường hợp 2: 2 ancol có 1 nối đôi → Công thức dạng C n H 2n O → n = 4, 4 (loại)
Cách 2:
m ancol = m H2O + m ete = 7,8gam
n H2O = 0,1mol ⇒ n ancol = 2.n H 2O = 0, 2 mol
⇒ M ancol =

7,8
= 39
0, 2

Suy ra một ancol phải có M < 39 → ancol metylic CH3OH nên ancol thứ hai là CH3CH2OH
Câu 14: Đáp án C
X là ancol no, đơn chức, mạch hở (do tách nước tạo anken)
0, 25
n x = n H2O − n CO2 = 0, 05mol ⇒ C =

=5
0, 05
→ X có CTPT C5H10O
Để tách nước tạo anken duy nhất thì ancol phải là bậc I hoặc ancol có tính đối xứng cao
Có 3 đồng phân thỏa mãn điều kiện này là

Câu 15: Đáp án D
Trang 19/31


0,56
n ancol = 2.n H2 = 2 ×
= 0, 05mol
22, 4
3
⇒ M ancol =
= 60 ⇒ C3 H 7 OH
0, 05
Phương trình hóa học tạo ete
140 /H 2SO 4d
2 ( CH3 ) 2 CH(OH) 
→ ( CH 3 ) 2 CH − O − CH ( CH 3 ) 2 + H 2O
°

Câu 16: Đáp án C
n anken = 0, 27mol → nancol cần dùng = 0,45 mol
→ Khối lượng ancol = 20,7 gam
20, 7
→ Thể tích ancol =
= 25,875ml

0,8
→ Thể tích rượu 45 độ =

25,875
= 57,5ml
0, 45

D. PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN ANCOL
Bài tập về phản ứng oxi hóa không hoàn toàn cũng là một dạng bài tập thường gặp với ancol. Phản ứng
oxi hóa không hoàn toàn của ancol xảy ra khi cho ancol tác dụng với CuO đun nóng hoặc với O2 có xúc
tác là Cu, đun nóng (thường gặp phản ứng của ancol với CuO, đun nóng). Tùy theo bậc của ancol mà tạo
ra các sản phẩm khác nhau:
RCH 2 OH + CuO → RCHO + Cu + H 2O
- Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:
- Ancol bậc II + CuO tạo xeton:

RCHOHR ′ + CuO → RCOR ′ + Cu + H 2O

- Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.
Chú ý:
1. mchất rắn giảm = mCuO phản ứng – mCu tạo thành = 16.nancol đơn chức.
2. Phản ứng này thường được dùng để phân biệt các ancol có bậc khác nhau (kết hợp với phản ứng tráng
bạc).
D1. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam 1 ancol Y (không tạp chức) thu được 0,5 mol CO 2 và 0,6 mol H2O.
Mặt khác, oxi hóa hoàn toàn m gam Y với CuO dư đun nóng nhận thấy khối lượng chất rắn lúc sau giảm
1,6 gam. Biết X không phản ứng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Vậy tổng số đồng phân cấu tạo ancol tối
đa của X phù hợp là
A. 7 đồng phân.
B. 8 đồng phân

C. 9 đồng phân.
D. 1 đồng phân.
Câu 2: Oxi hóa 25,6 gam metanol (hiệu suất 75%, trong điều kiện xúc tác và nhiệt độ thích hợp) thu được
hỗn hợp G gồm metanal, metanol, metanoic và nước. Lấy ½ G phản ứng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư,
t°C thu được m gam Ag. Mặt khác lấy ¼ G phản ứng trung hòa hoàn toàn vừa đủ với 50 ml dung dịch
KOH 1M. Giá trị của m là
A. 43,2.
B. 86,4.
C. 108,0.
D. 129,6.
Câu 3: Oxi hoá ancol etylic với O2 trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp X gồm anđehit, axit, H
ancol dư và nước. Chia hỗn hợp X thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với Na dư, thu được
6,272 lít H2 (đktc). Trung hoà phần 2 bằng dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml. Vậy % ancol etylic bị
oxi hóa thành axit là
A. 42,86%.
B. 66,7%.
C. 85,7%.
D. 75%.

Trang 20/31


Câu 4: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic bằng O 2 trong điều kiện thích hợp thu được 13,2 gam hỗn hợp gồm
anđehit, axit, ancol dư và nước. Hỗn hợp này tác dụng hết với Na sinh ra 3,36 lít H2 (ở đktc). Hiệu suất
phản ứng oxi hóa là
A. 25%.
B. 50%.
C. 75%.
D. 90%.
Câu 5: Chia 30,4 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức thành 2 phần bằng nhau. Cho phần I phản ứng hết với

Na dư thu được 3,36 lít H 2 (đktc). Oxi hóa hoàn toàn phần II với CuO thu được hỗn hợp 2 anđehit rồi
tráng gương hoàn toàn thu được 86,4 gam Ag. Vậy 2 ancol đó là
A. metanol và propan-2-ol.
B. etanol và propan-1-ol.
C. propan-1ol và metanol.
D. metanol và etanol.
Câu 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm etanol và etilenglicol phản ứng hết với Na dư thu được 4,48 lít H 2
(đktc). Nếu oxi hóa hoàn toàn m gam X với CuO dư thì khi phản ứng xong thu được bao nhiêu gam Cu?
A. 25,6.
B. 16,0.
C. 8,0.
D. 12,8.
Câu 7: Hidrat hóa hoàn toàn 1 anken X thu được 0,5 mol hỗn hợp gồm 2 ankanol đồng phân. Cho toàn
bộ hỗn hợp ancol này phản ứng với CuO dư, đun nóng thì khi phản ứng xong thu được 0,9 mol hỗn hợp
hơi Y. Cho toàn bộ Y phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH3 dư, đun nóng. Phản ứng kết thúc thu được bao
nhiêu gam Ag?
A. 172,8 g.
B. 86,4 g.
C. 97,2g.
D. 108,0 g.
Câu 8: Chia m gam hỗn hợp X gồm 2 ankanol đồng đẳng kế tiếp thành 2 phần bằng nhau:
- Cho phần I phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 3,36 lít H2 (đktc).
- Oxi hóa hoàn toàn phần II với CuO dư, đun nóng thu được hỗn hợp hơi Y rồi đem tráng gương hoàn
toàn thu được 86,4 gam Ag. Vậy giá trị của m là
A. 24,8
B. 30,4.
C. 15,2.
D. 45,6.
Câu 9: Oxi hóa hoàn toàn 20,2 gam hỗn hợp M gồm 2 ankanol X và Y (M X < MY) với CuO dư đun nóng
thu được hỗn hợp hơi G. Chia hỗn hợp G thành 2 phần bằng nhau:

- Cho phần I tác dụng hoàn toàn với Na dư thu được 2,8 lít H2 (đktc).
- Cho phần II phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 / NH3 dư, đun nóng thu được 86,4 gam Ag.
Vậy % theo khối lượng của Y trong hỗn hợp M lúc đầu là
A. 63,4%.
B. 52,5%.
C. 36,6%.
D. 20,0%.
Câu 10: Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol no, đơn chức A, mạch hở. Cho 2,76 gam X tác dụng
với Na dư thu được 0,672 lít H 2 (đktc). Mặt khác, oxi hóa hoàn toàn 2,76 gam X bằng CuO (t°) thu được
hỗn hợp anđehit. Cho toàn bộ lượng anđehit này tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 19,44
gam chất kết tủa. Công thức cấu tạo của A là
A. C 2 H 5OH
B. CH3CH 2 CH 2OH
C. CH3CH ( CH 3 ) OH

D. CH3CH 2 CH 2CH 2 OH

Câu 11: Oxi hóa hết 2,2 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn
bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 được 23,76 gam Ag. Hai ancol
là
A. CH3OH, C2 H5CH 2 OH
B. C 2 H 5OH, C2 H 5CH 2OH
C. C 2 H 5OH, C3H 7 CH 2OH
1A

2B

3A

D. CH3OH, C2 H5OH

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
4C
5C
6A
7C
8A

9B

10B

11A

Câu 1: Đáp án A
n C : n H : n O = 0,5 :1, 2 : 0,1 = 5 :12 :1 → C 5H12O
Trang 21/31


Các đồng phân thỏa mãn là

Câu 2: Đáp án B
n CH3OH phản ứng = 0, 6mol
1
CH3OH + O 2 → HCHO + H 2 O
2
mol
x
x
x
1

CH3OH + O 2 → HCOOH
2
n HCOOH = 4.n KOH = 0, 2 (do chỉ lấy 1/4 G phản ứng)
→ y = 0, 2 ; mà x + y = 0,3 → x = 0,1 → m Ag = 86, 4g
Câu 3: Đáp án A
C 2 H5OH + O 2 → X : CH 3COOH, CH 3CHO, C 2 H 5OH dư, H2O
Phần 1: n H2 = 0, 28 → số mol (X trừ) = 0,56
Phần 2: n CH3COOH = n NaOH = 0, 24
Hiệu suất =

0, 24.100
= 42,86%
0,56

Câu 4: Đáp án C
Gọi số mol của CHO là xmol;
số mol CH3COOH = ymol
Số mol C2H5OHdư = 0,2 - x - y.
Số mol H2O = z
Bảo toàn khối lượng: số mol O2 = 0,125
Hỗn hợp sản phẩm tác dụng Na: y + 0, 2 − x − y + z = 0,3 ⇒ z − x = 0,1
x
0, 2 − x − y z
+y+
+ ⇒ y + z = 0, 25
2
2
2
Khối lượng hỗn hợp sau phản ứng: 13,2 = 44 x + 60y + 46(0,2 - x - y) + 18z
Bảo toàn nguyên tố O: 0,1 + 0,125 =

Giải hệ các phương trình trên có:
 x = 0, 05
x+y

×100% = 75%
 y = 0, 01 ⇒ H =
0, 2
 z = 0,15

Câu 5: Đáp án C
n ancol = 2.n H2 = 0,3mol ⇒ n andehit = 0,3mol ; n Ag = 0,8mol
n Ag
n andehit

=

0,8 8
= ⇒ hỗn hợp có HCHO hay CH3OH
0,3 3

Trang 22/31


(

)

(

)

CH 3OH x mol → HCHO x mol


mol
→ RCHO y mol
 RCH 2 OH y
 x + y = 0,3
 x = 0,1
⇒
⇒
4x + 2y = 0,8  y = 0, 2

(

)

(

)

30, 4
= 15, 2 = m CH3OH + m RCH 2OH
2
=0,1.32 + 0, 2 ×(R + 14 + 17) ⇒ R = 29
⇒ C2 H 5CH 2 OH
m hh anol =

Câu 6: Đáp án A

1


n H2 = n anol ÷

n CuO = 2n H 2
2

÷
÷
 n ancol = n Cu 
⇒ n Cu = 2.n H 2 ⇒ m Cu = 25, 6gam
Câu 7: Đáp án C
n ancol pu = x mol ⇒ n andehit = n H 2O = x
⇒ 2x = 0,9 ⇒ x = 0, 45
mol
gam
Do anken (n ≥ 2) nên không thể có HCHO suy ra RCHO tráng tạo 2Ag → n Ag = 0,9 → m Ag = 97, 2

Câu 8: Đáp án A
mol
P1: n ancol = 2.n H2 = 0,3
mol
P2: n ancol = 2.n H2O = 0,3

Hỗn hợp hơi gồm anđêhit và H2O, nAg = 0,8mol
 n HCHO = x mol
 4x + 2y = 0,8
⇒


mol
 x + y = 0,3
 n RCHO = y
n
= 0, 2mol
 x = 0,1
⇒
⇒  HCHO
mol
 y = 0, 2 n RCHO = 0, 4
⇒ m hh = 0, 2.32 + 0, 4. 46 = 24,8gam
M C2H5OH

Câu 9: Đáp án B
mol
Phần 1: n ancol + n H2O = 2.n H 2 = 0, 25

Phần 2:
AgNO3 / NH3
→ 2Ag
TH1: anđêhit 

→ n andehit = 0, 4mol = n H2O > ∑ n ancol du,H 2O → loại
TH2:
AgNO3 / NH 3
HCHO 
→ 4Ag

x mol

→

4x mol

AgNO3 / NH3
RCHO 
→ 2Ag

y mol

→

2y mol

mol
nancol dư + n H2O = 0, 25 = nancol ban đầu

Trang 23/31


 x + y = 0, 25
 x = 0,15
⇒
Ta có 
 4x + 2y = 0,8  y = 0,10
⇒ n HCHO = n CH3OH = 0,3mol
0,3.32
×100% = 52,5%
20, 2
Câu 10: Đáp án B

⇒ %Y = 100% −

n hh ancol = 2.n H2 = 0, 06mol
 n CH3OH = x mol → n HCHO = x mol

mol
mol
 n RCH 2OH = y → n RCHO = y
⇒ n Ag = 4x + 2y = 0,18
 x = 0, 03
n hh anol = x + y = 0, 06 ⇒ 
 y = 0, 03
m 2, 76 − 0, 03.32
⇒ M RCH 2OH = =
= 60 ⇒ C3 H 7 OH
n
0, 03
Câu 11: Đáp án A
n CuO = 0, 06mol ⇒ n andelit = n H 2O = 0, 06 mol
n Ag
n andehit

=

0, 22
= 3, 67 ⇒ hh có HCHO.
0, 06

Gọi số mol của HCHO = xmol, số mol RCHO = ymol
Ta có hệ phương trình

 n Ag = 4x + 2y = 0, 22  x = 0, 05
⇒

 x + y = 0, 06
 y = 0, 01
m arcol = 0, 05.32 + 0, 01.(R + 14 + 17) = 2, 2
→ R = 29 → C2 H 5CH 2OH
E. ĐIỀU CHẾ ANCOL, ĐỘ RƯỢU, ANCOL ĐA CHỨC VÀ PHENOL
Câu 1: Hòa tan hoàn toàn 16 gam ancol etylic vào nước được 250 ml dung dịch ancol, cho biết khối
lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Dung dịch ancol có độ rượu là
A. 5,12°.
B. 6,40°.
C. 12,00°.
D. 8,00°.
Câu 2: Đem ancol etylic hòa tan vào nước được 250 ml dung dịch rượu có nồng độ 23%, khối lượng
riêng dung dịch rượu là 0,96 g/ml, khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Dung dịch
rượu trên có độ rượu là
A. 27,6°.
B. 22,08°.
C. 24,53°.
D. 23,00°.
Câu 3: Lên men glucozơ để điều chế ancol etylic (khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8
g/ml), hiệu suất phản ứng lên men ancol etylic là 75%. Để thu được 80 lít rượu vang 12° thì khối lượng
glucozơ cần dùng là
A. 24,3 kg.
B. 20,0 kg.
C. 21,5 kg.
D. 25,2 kg.
Câu 4: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol etylic với hiệu suất 81%. Toàn bộ lượng CO2 sinh ra
được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 550 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kỹ dung

dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 550.
B. 810.
C. 650.
D. 750
Câu 5: Một loại gạo chứa 75% tinh bột. Lấy 64 kg gạo này đi nấu ancol etylic 46°, quá trình này bị hao
hụt 19%. Khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml. Thể tích ancol 46° thu được là
Trang 24/31


A. 60,0 lít.
B. 62,5 lít.
C. 52,4 lít.
D. 45 lít.
Câu 6: Từ 180 gam glucozơ, bằng phương pháp lên men rượu, thu được a gam ancol etylic (hiệu suất
80%). Oxi hóa 0,1a gam ancol etylic bằng phương pháp lên men giấm, thu được hỗn hợp X. Để trung hòa
hỗn hợp X cần hết 720 ml dung dịch NaOH 0,2M. Hiệu suất quá trình lên men giấm là
A. 10%.
B. 20%.
C. 80%.
D. 90%.
Câu 7: Ancol etylic được điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất toàn bộ quá trình
là 90%. Hấp thụ toàn bộ lượng CO2 sinh ra khi lên men m gam tinh bột vào nước vôi trong, thu được 330
gam kết tủa và dung dịch X. Biết khối lượng X giảm so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là 132
gam. m là
A. 324.
B. 486.
C. 297.
D. 405.
Câu 8: Dung dịch ancol X 94% (theo khối lượng), tỷ lệ số mol ancol : nước = 43 : 7. Vậy công thức của

X là
A. CH3OH.
B. C2H5OH.
C. C3H7OH
D. C4H9OH
Câu 9: Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của
chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Câu 10: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của
cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 11: Hỗn hợp X gồm etilien và propilen với tỉ lệ mol tương ứng là 1,5 :1. Hidrat hóa hoàn toàn hỗn
hợp X thu được hỗn hợp ancol Y trong đó tỉ lệ khối lượng các ancol bậc 1 so với ancol bậc 2 là 8,4 :4,5.
Vậy % theo khối lượng của ancol propylic có trong hỗn hợp Y nói trên là
A. 42,05%.
B. 53,73%.
C. 22,12%.
D. 11,63%.
Câu 12: Hidrat hóa 17,92 lít (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen sau một thời gian thu được hỗn hợp
Y gồm các chất hữu cơ. Chia hỗn hợp Y thành 2 phần bằng nhau:
- Đốt cháy hoàn toàn phần I với khí oxi dư thu được 41,8 gam CO2 và 23,13 gam H2O.
- Cho phần II phản ứng hoàn toàn với Na dư thu được 24,67 gam hỗn hợp muối.
Vậy hiệu suất phản ứng cộng nước của etilen và hiệu suất phản ứng hidrat hóa trung bình của propilen lần
lượt là

A. 70% và 80%.
B. 80% và 90%.
C. 90% và 80%.
D. 80% và 70%.
Câu 13: Cho V lít etilen (đktc) phản ứng hoàn toàn với dung dịch KMnO4 thu được dung dịch X và chất
rắn Y. Lọc lấy dung dịch X rồi cho phản ứng hoàn toàn với Cu(OH) 2 thì khi kết thúc thấy có 4,9 gam
Cu(OH)2 bị tan. Vậy giá trị của V là
A. 1,12.
B. 2,24.
C. 3,36.
D. 4,48.
Câu 14: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O 2 (ở đktc). Mặt
khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) 2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam.
Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là
A. 4,9 và propan-1,2-điol.
B. 9,8 và propan-1,2-điol.
C. 4,9 và propan-1,3-điol.
D. 4,9 và glixerol.
Câu 15: Số hợp chất thơm có công thức phân tử C 7H8O vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng với
NaOH là
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Câu 16: Số chất ứng với công thức phân tử C 7H8O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được Na sinh
khí H2 nhưng không tác dụng với dung dịch NaOH là
Trang 25/31