Công phá hóa CHƯƠNG 16 andehit axit

CHƯƠNG 16: ANDEHIT - XETON - AXIT CACBOXYLIC
A. BÀI TẬP VỀ TÍNH OXI HÓA - KHỬ CỦA ANDEHIT - XETON
1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CHO liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử
H. Ví dụ: HCHO; CH3CHO;...
-

Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CO - liên kết với hai nguyên tử C.

Ví dụ: CH3 -CO-CH3;CH3CH2-CO-CH3;...
2. Tính chất hóa học
2.1. Anđehit
Anđehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa
Tính khử: Thể hiện qua phản ứng tác dụng với các chất oxi hóa:O2; nước Br2; AgNO3/NH3; Cu(OH)2 /
NaOH;... Ta có phương trình:
2+

0

Mn ,t
RCHO + O 2 →
RCOOH

RCHO + Br2 + H 2O → RCOOH + 2HBr
RCHO + 2AgNO3 + 3NH 3 + H 2O → RCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3
RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2O + 3H 2O
Ta thấy trong các phản ứng thể hiện tính khử của anđehit, ban đầu anđehit đều bị oxi hóa thành axit tương
ứng. Nếu trong môi trường có bazơ, axit sẽ tác dụng với bazơ để tạo thành muối (RCOONH 4;
RCOONa;...)
Chú ý: Với HCHO3 ta coi như phân tử HCHO có hai nhóm -CHO. Ta có phương trình:
2+

0

Mn ,t
HCHO + O 2 →
HCOOH

HCHO + 2Br2 + H 2 O → CO2 + 4HBr
HCHO + 4AgNO3 + 6NH 3 + 2H 2O → ( NH 4 ) 2 CO3 + 4Ag + 4NH 4 NO 3
HCHO + 4Cu(OH) 2 + 2NaOH → Na 2 CO3 + 2Cu 2O + 6H 2O
Với các anđehit 2 chức ta có:
2+

o

Mn , t
OHC − R − CHO + O 2 

→ R(COOH) 2

OHC − R − CHO + 2Br2 + H 2O → R(COOH) 2 + 4HBr
OHC − R − CHO + 4AgNO3 + 6NH 3 + 2H 2 O → R ( COONH 4 ) 2 + 4Ag + 4NH 4 NO3
OHC − R − CHO + 4Cu(OH) 2 + 2NaOH → R(COONa) 2 + 2Cu 2O + 6H 2 O
Chú ý
Anđehit phản ứng cộng với H2 sẽ cho sản phẩm là ancol bậc 1.


Trong phản ứng cộng H2, H2 sẽ cộng vào cả nhóm chức anđehit và cả liên kết không no
Tính oxi hóa: Thể hiện trong phản ứng cộng H2
0

Ni,t
RCHO + H 2 
→ RCH 2OH

Ni,t
R ( CHO ) 2 + 2H 2 
→ C ( CH 2 OH ) 2
0

Tính chất của mạch hỉđrocacbon: Nếu mạch cacbon của anđehit có các liên kết không no thì nó cũng
thể hiện tính chất như các hiđrocacbon không no.
Chú ý:
-

Trong phản ứng cộng Br2 trong môi trường nước (dung dịch nước Br2) Br2 sẽ cộng vào cả nhóm
chức anđehit và cả liên kết không no của mạch cacbon.

-

Trong phản ứng cộng Br2 trong dung môi CCl4 (hoặc các dung môi hữu cơ khác), Br 2 chỉ cộng vào
liên kết không no của mạch cacbon.

2.2. Xeton
Trong chương trình cơ bản ta chỉ quan tâm đến một tính chất của xeton là phản ứng cộng H2. Ta có:
Ni,t °

′

R − CO − R + H 2 → R − CH(OH) − R ′

Xeton phản ứng cộng với H2 sẽ cho sản phẩm là ancol bậc 2.
A1. PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC DẠNG BÀI TẬP ĐIỂN HÌNH
Do có nhiều tính chất đặc trưng và quan trọng hơn nên trong chương trình chúng ta chủ yếu đề cập đến
các bài toán về anđehit mà có khá ít bài tập về xeton. Với các bài tập về anđehit ta cũng khó có thể phân
loại được tất cả vì có rất nhiều bài tập tổng hợp, phải sử dụng đến nhiều tính chất và đồng thời cùng nằm
trong nhiều dạng bài. Do đó sự phân chia dưới đây chỉ phần nào giúp các bạn có định hướng cơ bản nhất
về các dạng bài tập về anđehit. Riêng các bài tập về phản ứng đốt cháy sẽ được gộp với bài tập đốt cháy
xeton, axitcacboxylic sẽ được đề cập ở chương sau.
Dạng 1
Phản ứng cộng H2

RCHO + H 2 → RCH 2OH
- Ta có phương trình:
- Khi tham gia phản ứng với H2 thì H2 có thể cộng cả vào chức -CHO và cả vào mạch cacbon nếu anđehit
không no
⇒

n H2
n andehit

=
= số chức + liên kết

n H2
n andehit
Ví dụ:

π

trong mạch C

=2⇒
anđehit no, 2 chức hoặc anđehit đơn chức, có một nối đôi.

- Khi cho hơi anđehit tác dụng với H 2 thu được hỗn hợp khí. Ta có số mol (thể tích) khí giảm ở hỗn hợp
sau so với hỗn hợp ban đầu chính là số mol (thể tích) H2 phản ứng.


Ví dụ: Nung 3V lít hỗn hợp khí X gồm anđehit và H 2 với Ni,t°. Sau một thời gian thu được 2V lít hỗn

Y ⇒ VX − VY = VH 2
hợp khí

phản ứng

= V (lít)

m H2
- Bảo toàn khối lượng ta có: manđehit +

= mancol

=> Khối lượng ancol tăng so với khối lượng anđehit chính là khối lượng H2 phản ứng
Ví dụ: Cho m(g) anđehit tác dụng với H2 thu được m + X (g) hỗn hợp sản phẩm

⇒ m H2
phản ứng

= x(g)

- Cũng giống như các phản ứng cộng H2 khác, khi ta đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp sau phản ứng thì thu
được sản phẩm giống như đốt cháy hỗn hợp anđehit và H2 ban đầu.
- Ta thường gặp bài toán cho sản phẩm tác dụng với Na thu được H 2. Khi đó ta phải sử dụng tính chất của
ancol để giải bài toán.
2n H2 tao thành
n ancol
Ta có:

= số chức ancol = so chức anđehit

Ví dụ: Cho anđehit X tác dụng hoàn toàn với H2 thu được chất hữu cơ Y. Cho 1 mol Y tác dụng với Na dư
thu được 1 mol H2 => ancol 2 chức, anđehit 2 chức
Dạng 1
Phản ứng tráng bạc
-

Điều quan trọng nhất ta phải nhớ khi làm bài toán về phản ứng tráng bạc là tỉ lệ của phản ứng
tráng bạc.
n Ag
n HCHO

= 4 :1

+) Nếu anđehit là HCHO ta có:
n Ag
n andehit

=2

+) Với các anđehit khác ta có:
n Ag
n andehit

. số chức anđehit

=2⇒

Ví dụ:

anđehit đơn chức
n Ag
n andehit

- Nếu bài toán đã cho số mol của anđehit và số mol Ag tạo thành thì việc đầu tỉên ta tính tỉ số
n Ag
n andehit
+) Nếu

=2⇒
anđehit đơn chức


n Ag
n andehit

=4⇒

+) Nếu

anđehit hai chức hoặc HCHO
2<

n Ag
n andehit

<4⇒

+) N ế u

h ỗ n hợp gồm anđehit đơn chức và HCHO hoặc anđehit 2 chức
2<

n Ag
n andehit

Với hỗn hợp anđehit đơn chức có
-

<4⇒
trong hỗn hợp chắc chắn có HCHO

Trường hợp anđehit đặc biệt có liên kết 3 đầu mạch c thì AgNO3 sẽ vừa tác dụng với chức -CHO
vừa tác dụng với liên kết 3 đầu mạch. Khi đó kết tủa tạo thành sẽ gồm Ag và hợp chất hữu cơ
chứa bạc

≡
≡
Ví dụ: CH C-CHO tác dụng với AgNO3/NH3 sẽ thu được kết tủa gồm Ag và Ag - C
C - COONH4

-

Anđehit không phải là HCHO khi tham gia phản ứng tráng bạc sẽ thu được muối amoni của axit
hữu cơ tương ứng với anđehit đó. HCHO tham gia phản ứng tráng bạc thu được (NH 4)2CO3. Ta có
phương trình:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH 3 + 2H 2 O → ( NH 4 ) 2 CO3 + 4Ag + 4NH 4 NO3
Do đó khi đề bài cho muối thu được sau sản phẩm tác dụng với HCl thu được khí thì khí đó chính là CO2

n CO2 = n HCHO
và anđehit là HCHO. Ta có:
Chú ý
Ngoài anđehit thì axit fomic và các hợp chất fomat cũng tham gia phản ứng tráng bạc với tì lệ 1:2
Dạng 3
Bài toán về hỗn hợp anđehit với các hợp chất hữu cơ khác
-Ta thường gặp dạng bài về hỗn hợp anđehit với các hợp chất hữu cơ khác trong bài toán oxi hóa không
hoàn toàn ancol thu được hỗn hợp sản phẩm gồm ancol dư, anđehit, axit và nước.

1
RCH 2 OH + O 2 → HCHO + H 2 O
2
RCH 2 OH + O 2 → HCOOH + H 2 O
Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với Na thì ta có ancol dư, axit và H2O phản ứng.
Nếu cho hỗn hợp sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc thì có anđehit phản ứng. Nếu anđehit đó là
HCHO thì có anđehit và axit (HCOOH) phản ứng.
A2. VÍ DỤ MINH HỌA
Tương tự với các dữ kiện khác của đề bài ta phải xác định đúng xem có những chất nào tham gia phản
ứng từ đó lập hệ để tìm số mol của các chất trong hỗn hợp sản phẩm.
- Với các bài toán hỗn hợp của anđehit với các chất khác, cũng như trên ta phải xác định đúng xem có
những chất nào tham gia phản ứng.

Ta có các chất có thể gặp trong các bài toán hỗn hợp với anđehit là:
- Axit, thường gặp là axit fomic và hợp chất fomat: HCOOH và HCOOR có đầy đủ tính chất của anđehit.
≡
- Ankin có liên kết ba đầu mạch:CH C-R tham gia phản ứng với AgNO3 / NH3 tạo kết tủa vàng.
- Các chất không no: thường gặp trong phản ứng cộng H2; Br2.
STUDY TỈP
Ta có HCHO phản ứng với dung dịch nước Br 2 theo tỉ lệ 1:2. Các anđehit khác phản ứng theo tỉ lệ

n − CHO : n Br2 = 1:1
A2. VÍ DỤ MINH HỌA
Dạng 1: Phản ứng cộng H2
Bài 1: Đun nóng V lít hơi anđehit X với 3V lít khí H 2 (xúc tác Ni) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn chỉ
thu được một hỗn hợp khí Y có thể tích 2V lít (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất).
Ngưng tụ Y thu được chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh ra H2 có số mol bằng số mol Z đã phản ứng.
Chất X là anđehit
A. không no (chứa một nối đôi C=C), hai chức.
B. no, hai chức.
C. no, đơn chức.
D. không no (chứa một nối đôi C=C), đơn chức.
Lời giải
Ta có thể tích khí giảm chính là thể tích H2 phản ứng

⇒ VH2
phản ứng

= V + 3V - 2V = 2V (lít) => H2 dư

⇒ VH2

Vì phản ứng xảy ra hoàn toàn, H2 dư

phản ứng

= 2Vandehit

=> anđehit no, 2 chức hoặc anđehit đơn chức và có một liên kết đôi (1)
Lại có: anđehit + H2

→

ancol

=> Trong Y gồm V lít ancol và V lít H2 dư => Z là ancol

n H2
Có

sinh ra từ phản ứng cộng Na

= nancol => ancol có 2 chức (2)

Từ (1) và (2) suy ra anđehit no, hai chức, mạch hở
Đáp án B.
Bài 2: Cho hỗn hợp khí X gồm HCHO và H2 đi qua ống sứ đựng bột Ni nung nóng. Sau khi phản ứng xảy
ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp khí Y gồm hai chất hữu cơ. Đốt cháy hết Y thì thu được 11,7 gam H 2O và
7,84 lít khí CO2 (ở đktc). Phần trăm theo thể tích của H2 trong X là
A. 46,15%.

B. 35,00%.

C. 53,85%.
Lời giải

D. 65,00%.


Hỗn hợp khí Y gồm 2 chất hữu cơ
=> Y gồm CH3OH và HCHO dư nhưng khi đốt cháy hết Y ta thu được sản phẩm giống hệt như khi đốt
cháy hết X

n CO2 = 0,35(mol); n H2O = 0, 65(mol)
Ta có:

n HCHO = n CO2 = 0, 35(mol)
=> Trong X có:

.

2n HCHO + 2n H2 = 2n H2 O ⇒ n H2 = 0,3(mol)
Bảo toàn nguyên tố H ta có:
%VH2 =

.

0, 3
= 46,15%
0, 65

Vây

Đáp án A.
Bài 3: X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số nguyên tử
C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ khối hơi
so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H 2 (đktc).
Giá trị lớn nhất của V là:
A. 22,4.

B. 13,44.

C.5,6.

D. 11,2.

Lời giải

M X = 4, 7.4 = 18,8 ⇒ m X = 2M X = 37, 6(g)
m X = m Y = 37, 6(g) ⇒ n Y =

37, 6
= 1(mol)
9, 4.4

Ta có

⇒ n H2
Số mol khí giảm chính là số mol H2 phản ứng

phản ứng

= l(mol)

⇒ n H 2 trong X ≥ 1(mol) ⇒ n andehit trong X ≤ 1(mol) ⇒ n anol ≤ 1(mol)
Vì anđehit no, đơn chức, mạch hở => ancol no, đơn chức, mạch hở
=

⇒ n H2

1
n ancol ⇒ n H2
2

sinh ra từ phản ứng cộng Na

≤ 0,5(mol) ⇒ V ≤ 11, 2(l)
sinh ra từ phản ứng cộng Na

Vậy giá trị lớn nhất của V là 11,2 lít
Đáp án D.
STUDY TIP

n X DY
=
n Y DX
Để tính số mol khí của Y ta có thể áp dụng luôn công thức:
và sau phản ứng cộng H2)

(trong đó X và Y là hỗn hợp trước

Bài 4: Hiđro hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở kế tỉếp nhau trong

dãy đồng đẳng thu được (m + 0,1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác khi cho m gam X tham gia phản ứng
tráng bạc thu được tối đa 17,28 gam Ag. Giá trị của m là:
A. 2,48

B.1,78

C. 1,05

D.0,88

Lời giải
Ta có khối lượng ancol tăng so với khối lượng anđehit chính là khối lượng H2 phản ứng

⇒ VH2

⇒ VH2
phản ứng

= 0,1(g)

phản ứng

= 0,05(mol)

Vì anđehit no, đơn chức, mạch hở => nanđehit = 0,05(mol)
Lại có nAg = 0,16(mol).
Với cùng số mol anđehit, để thu được lượng bạc lớn nhất thì 2 anđehit trong X là HCHO và CH 3CHO.

n HCHO = a(mol); n CH3CHO = b(mol)

Gọi
a + b = 0, 05(mol)

a = 0, 03(mol)
⇒
⇒
4a + 2b = n Ag = 0,16(mol) b = 0, 02( mol )

Vậy m = 0,03.30 + 0,02.44 = 1,78(g)
Đáp án B.
Bài 5: Dẫn hỗn hợp gồm H2 và 3,92 lít (đktc) hơi anđehit axetỉc qua ống chứa Ni nung nóng. Hỗn hợp
các chất sau phản ứng được làm lạnh và cho tác dụng hoàn toàn với Na thấy thoát ra 1,84 lít khí (27°C và
0,9868 atm). Hiệu suất phản ứng khử anđehit là
A. 60,33%

B. 84,34%

C. 82,44%

D. 28,11%

Lời giải
0,9868.1,84
= 0, 0738 ( mol )
0, 082.300

n CH3CHO = 0,175(mol); n H2
sinh ra từ phản ứng cộng Na

=

⇒ n CH3CH2OH = 2n H2
sinh ra từ phản ứng cộng Na

H=

n CH3CH2OH
n CH3CHO

= 0,1476(mol)

= 84,34%

Vậy
Đáp án B.
STUDY TIP
Ta có công thức để tính số mol khí trong điều kiện nhiệt độ và áp suất cho trước là:
pV = nRT ⇒ n =

pV
(mol)
RT

Trong đó ta có: p là áp suất (atm); V là thể tích (lít); T là nhiệt độ (độ K); R = 0,082
Bài 6: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol andehit metacrylic và 0,3 mol khí hidro. Nung nóng hỗn hợp X một thời
gian có mặt chất xúc tác Ni, thu được hỗn hợp hơi Y gồm các ancol, các andehit và H 2. Tỉ khối của hỗn


hợp Y so với H2 là 95/6. Nếu dẫn toàn bộ hỗn hợp Y qua dung dịch nước Br 2 thì làm mất màu vừa đủ a
mol Br2 Giá trị của a là:

A. 0,2

B. 0,02

C. 0,04

D. 0,16

Lời giải

m X = m C3H5CHO + m H2 = 7, 6(g) = m Y
MY =

95
95
.2 =
⇒ n Y = 0, 24(mol) ⇒ n H2
6
3
phản ứng

= nX - nY = 0,16(mol)

Vì chức-CHO cũng tác dụng với nước brom theo tỉ lệ 1:1 giống liên kết
⇒

Ta coi như C3H5CHO có 2 liên kết

.

+ n Br2 = n lien ket π ⇒ n Br2 = 2.0,1 − 0,16 = 0, 04(mol)

n H2
Áp dụng công thức:

π

π

+

phản ứng

STUDY TIP

n H2
Công thức

n Br2
phản ứng +

n liên ket π  
thường được áp dụng trong phản ứng cộng của hiđrocacbon

=

Dạng 2: Phản ứng tráng bạc
Bài 1: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong
NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị của
m là:

A.10,9.

B.14,3.

C. 10,2.

D. 9,5.

Lời giải

n CH3CHO = a(mol); n C2H5CHO = b(mol)
Gọi
Kết tủa thu được là Ag. Ta có nAg = 0,4(mol).
Hai muối amoni là CH3COONH4 (a mol) và C2H5COONH4 (b mol)

n Ag = 2a + 2b = 0, 4(mol)
a = 0, 05(mol)

⇒
⇒
 m muoi = m CH3COONH4 + m C2 H5COONH 4 = 77a + 91b = 17,5(g)  b = 0,15(mol)

m = mCH3CHO + mC2 H5CHO = 10,9(g)
Vậy
Đáp án A.
Bài 2: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO 3 (hoặc Ag2O ) trong
dung dịch NH3, đun nóng. Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí
NO (sản phẩm khử duy nhất, đo ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là:
A. CH3CHO.

B. HCHO.

C. CH3CH2CHO.
Lời giải

D. CH2 = CHCHO


3Ag + 4HNO3 → 3AgNO3 + NO + 2H 2O
Ta có phương trình:

⇒ n Ag = 3n NO = 0,3(mol)
Vì X là anđehit đơn chức nên ta xét 2 trường hợp:
⇒ nX =
- Nếu X là HCHO

1
n Ag = 0, 075(mol)
4

=> mX = 2,325(g) (không thỏa mãn mX =6,6 (g))
⇒ nX =
- Nếu X không phải là HCHO
⇒

1
n Ag = 0,15(mol) ⇒ M X = 44
2

X là CH3CHO

Đáp án A.

Bài 3: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, kế tỉếp nhau trong dãy đồng đẳng tác
dụng với CuO (dư) nung nóng, thu được một hỗn hợp rắn Z và một hỗn hợp hơi Y (có tỉ khối hơi so với
H2 là 13,75). Cho toàn bộ Y phản ứng với một lượng dư AgNO 3 (hoặc Ag2O ) trong dung dịch NH3 đun
nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là
A. 7,8 gam

B. 8,8 gam

C. 7,4 gam

D. 9,2 gam

Lời giải

n andehit = n H 2O
Hỗn hợp hơi Y gồm 2 anđehit và hơi H2O. Ta có
⇒ MY =

M andehit + M H 2O
2

= 13, 75.2 = 27,5 ⇒ M andehit = 37

Vì 2 ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau nên 2 anđehit cũng no, đơn chức, mạch hở và kế tỉếp
nhau trong dãy đồng đẳng
=> 2 anđehit là HCHO(a mol) và CH3CHO(b mol)
M andehit =
Ta có:

30a + 44b
= 37 ⇒ a = b(1)
a+b

n Ag = 4a + 2b = 0,6(mol)(2)
Lại có

. Từ (1) và (2) suy ra a = b = 0,l(mol)

Vậy m = 30.0,1 + 44.0,1 = 7,4(g)
Đáp án C.
Với các bài toán cho hỗn hợp các chất và phân tử khối trung bình của chúng ta có thể dùng sơ đồ đường
chéo để tính toán tỉ lệ số mol của chúng hoặc phân tử khối của chất chưa biết.
Bài 4: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X, mạch cacbon không phân nhánh (có thành phần nguyên tố C, H,
O) tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng, thu được 43,2
gam Ag. Công thức cấu tạo của X là


A. CH2 = C = CH - CHO
≡

C. CH

B. CH3 - C

C-CH2-CHO

D. CH

≡

≡

C - CHO

C-(CH2)2 - CHO

Lời giải
Quan sát các đáp án ta thấy các chất hữu cơ đều đơn chức
⇒ nX =

1
n Ag = 0, 2(mol) ⇒ M X = 68 ⇒
2

X có công thức là C3H3CHO

n AgNO3
Lại cón

phản ứng

= 0,6(mol).

n AgNO3
Mà

tham gia phản ứng tráng bạc

= nAg = 0,4( mol)

=> có 0,2 mol AgNO3 phản ứng với mạch cacbon của X => X phải có liên kết ba đầu mạch

CH ≡ C − CH 2 − CHO
Vậy X là
Đáp án C.
Chú ý:
- Phản ứng của liến kết ba đầu mạch với AgNO3 không phải là phản ứng tráng bạc vì không tạo ra sản
phẩm là Ag

n Ag = 0, 4(mol); n AgNO3 = 0, 6(mol)
- Nếu không quan sát các đáp án ta có thể suy luận theo cách khác:
⇒

có 0,2mol AgNO3 phản ứng với mạch cacbon của X

Vì X là anđehit có mạch c không phân nhánh => X chỉ có thể có một liên kết ba đầu mạch
⇒ n X = 0, 2(mol) =
⇒

1
n Ag
2

X là anđehit đơn chức. Đến đây ta dễ dàng suy ra được đáp án

Bài 5: Cho 0,1 mol anđehit X phản ứng tối đa với 0,3 mol H 2, thu được 9 gam ancol Y. Mặt khác 2,1 gam
X tác dụng hết với lượng AgNO3 trong dung dịch NH3 dư, thu được m gam Ag. Giá trị của m là:
A. 10,8 gam

B. 16,2 gam

C. 21,6 gam
Lời giải

m andehit + m H2 = m ancol
Bảo toàn khối lượng ta có:

⇒ m andehit = 8, 4(g) ⇒ M andehit = 84
⇒

X là OHC-CH=CH-CHO hoặc X là C4H7CHO

- Nếu X là C4H7CHO

D. 5,4 gam


⇒

0,1 mol X phản ứng tối đa với 0,2 mol H2 (không thỏa mãn)

- Nếu X là OHC-CH=CH-CHO thì 0,1 mol X phản ứng tối đa với 0,3 mol H2 (thỏa mãn)
Vậy X là OHC-CH=CH-CHO.
Cho 2,1 gam X tương đương với nX = 0,025(mol)

⇒ n Ag = 4n X = 0,1(mol) ⇒ m Ag = 10,8(g)
Đáp án A
Dạng 3: Bài toán về hỗn hợp anđehit với các hợp chất hữu cơ khác

Bài 1: Oxi hóa 1,2 gam CH3OH bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X
gồm HCHO, H2O và CH3OH dư. Cho toàn bộ X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dung dịch
NH3, được 12,96 gam Ag. Hiệu suất của phản ứng oxi hóa CH3OH là:
A. 76,6%.

B. 80,0%.

C. 65,5%.

D. 70,4%.

Lời giải

n CH3OH ban dau = 0, 0375(mol); n Ag = 0,12(mol)
Ta thấy trong hỗn hợp X chỉ có HCHO tham gia phản ứng tráng bạc
⇒ n HCHO =

H=

1
n Ag = 0, 03(mol)
4
n HCHO

n CH3OH ban dau

= 80%

Vậy
Đáp án B.

Đây là bài toán tương đối dễ vì trong hỗn hợp chỉ có một chất tham gia phản ứng tráng bạc. Tuy nhiên ở
các bài toán phức tạp hơn ta phải chú ý xác định đúng xem trong hỗn hợp có những chất nào tham gia
phản ứng.
Bài 2: Hỗn hợp X gồm anđehit Y và ankin Z (Z nhiều hơn Y một nguyên tử cacbon). Biết 4,48 lít hỗn hợp
X (đktc) có khối lượng là 5,36 gam. Nếu 0,1 mol hỗn hợp X thì tác dụng vừa đủ với V lít dung dịch
AgNO3 2M trong dung dịch NH3. Giá trị của V là:
A. 0,24 lít

B. 0,32 lít

C. 0,36 lít
Lời giải

n X = 0, 2(mol); m X = 5,36(g) ⇒ M X = 26,8
=>Y hoặc Z phải có phân tử khối nhỏ hơn 26,8

M Y ≥ 31 ⇒ M Z < 26,8
Mà

. Vậy Z là C2H2 có MZ = 26

Z có nhiều hơn Y một nguyên tử C => Y là HCHO.

D. 0,48 lít


n HCHO = a(mol); n C2 H2 = b( mol)
Gọi

Ta có:

 a + b = 0, 2
a = 0, 04(mol)
⇒

30a + 26b = 5,36 b = 0,16(mol)

=> Trong 0,1 mol X có 0,02 mol HCHO; 0,08 mol C2H2

⇒ n AgNO3

4n HCHO + 2n C2 H2 = 0, 48(mol)
phản ứng

=

Vậy V = 0,24(lít)
Đáp án A.
STUDY TIP
Xác định đúng tỉ lệ phản ứng của các chất với AgNO 3. Ta có C2H2 phản ứng vớiAgNO3 theo tỉ lệ 1:2
nhưng các ankin có nối ba đầu mạch khác chỉ phản ứng với AgNO3 theo tỉ lệ 1:1
Bài 3: Hỗn hợp X gồm CnH2n-1CHO; CnH2n-1COOH; CnH2n-1CH2OH (đều mạch hở). Cho 2,8 gam X phản
ứng vừa đủ với 8,8 gam brom trong nước. Mặt khác cho toàn bộ lượng X trên phản ứng với lượng dư
dung dịch AgNO3 trong NH3 kết thúc phản ứng thu được 2,16 gam Ag. Xác định phần trăm khối lượng
CnH2n-1CHO trong X?
A. 26,63%

B. 20,00%

C. 16,42%

D. 22,22%

Lời giải
Khi phản ứng với brom trong nước thì brom đồng thời tham gia phản ứng cộng vào các liên kết không no
và tham gia phản ứng oxi hóa với anđehit
1
n Br2 = 0, 055(mol); n Ag = 0, 02(mol) ⇒ n Cn H 2 n−1CHO = n Ag = 0, 01(mol)
2
Lại có các chất trong X đều có một liên kết đôi ở mạch cacbon

⇒ n Br2 = n X + n Cn H2 n −1CHO ⇒ n X = 0, 045(mol) ⇒ M X = 62, 22

Ta thấy trong X thì CnH2n-1CHO có phân tử khối nhỏ nhất
Dễ thấy

n >1⇒ n = 2 ⇒

%m andehit =

⇒ M Cn H2 n −1CHO < 62, 22

⇒ m C2H3CHO = 0,56(g)
anđehit là C2H3CHO

0,56
= 20%
2,8

Vậy

Đáp án B.
Đây là bài toán tưorng đối khó. Trước hết ta phải xác định đúng các chất tham gia phản ứng. Sau đó ta
nhận thấy vì bài toán cho ít số liệu nên việc lập hệ để tìm ra số mol của tùng chất ngay từ ban đầu là
không thể. Mà ta phải biện luận để tìm được giá trị của n.
Bài 4: Hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức, đều có chứa C, H, O, đều có %mO = 53,33%. Cho m gam
hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng thu được tối đa 12,96 gam Ag. Mặt khác


m gam hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với 336 ml H2 ở đktc (Ni, t°). Tỉ lệ khối lượng của hai chất hữu cơ
trong m gam hỗn hợp X là
A. 1:1.

B. 1:2.

C. 1:3.

D. l:4.

Lời giải

n Ag = 0,12(mol); n H2 = 0, 015(mol)
. Gọi hai chất hữu cơ trong X là A và B. Vì A, B đều đơn chức nên chỉ
có thể có tối đa 2 nguyên tử O trong phân tử. Ta xét 2 trường hợp:

⇒ M A = 30
- TH1: Giả sử A có 1 nguyên tử O trong phân tử
⇒
⇒
⇒

A chỉ có thể là HCHO

⇒ M B = 60 ⇒ B : C 2 H 4O 2
B có 2 nguyên tử O trong phân tử
B là axit hoặc este

⇒ n HCHO = n H2 = 0, 015(mol)
Ta có B không tác dụng với H2
⇒

Cả A và B đều tham gia phản ứng tráng bạc

⇒ n HCOOCH3 =

1
( n Ag − 4n HCHO ) = 0, 03(mol)
2

⇒

B là HCOOCH3

. Vậy mA : mB = 1 : 4

- TH2: Giả sử cả A và B đều có 2 nguyên tử O trong phân tử. Tương tự như trên ta suy ra được A và B là
CH3COOH và HCOOCH3. Vì cả 2 chất đều không tác dụng với H2 nên không thỏa mãn.
Chú ý
Trong bài toán này nếu ta ngộ nhận luôn là chỉ có HCHO tham gia phản ứng tráng bạc ta sẽ có

n HCHO = 0, 25.n Ag = 0, 03

thì bài toán sẽ đi vào vô lí và bế tắc.
Do đó cũng như các bài toán hỗn hợp của anđehit và chất hữu cơ khác việc quan trọng nhất là ta luôn phải
xác định xem trong hỗn hợp có những chất nào tham gia phản ứng.
Bài 5: Hỗn hợp M gồm 4 chất hữu cơ A, B, C, D có khối lượng phân tử tăng dần. Đốt cháy hoàn toàn 0,1
mol hỗn hợp M chỉ thu được 2,7 gam H 2O và 2,24 lít CO2 (đktc). Cũng 0,1 mol hỗn hợp M thực hiện
phản ứng tráng bạc thì thu được 12,96 gam Ag. Phần trăm số mol của D trong hỗn hợp M là:
A.40%.

B.50%.

C.60%.
Lời giải

n CO2 = 0,1(mol); n H 2O = 0,15(mol); n Ag = 0,12(mol)

Ta có:

C

M=
của hỗn hợp

n CO2
nM

=1⇒
A,B,C,D đều có 1 nguyên tử C

D.25%.

Vậy A, B, C, D chỉ có thể lần lượt là: CH4, HCHO, CH3OH, HCOOH.
Gọi số mol tương ứng của A,B,C,D là a,b,c,d (mol)

a + b + c + d = 0,1
a + c = 0, 05


⇒ 2a + b + 2c + d = n H2O = 0,15 ⇒  b = 0,01

 d = 0, 04
4b + 2d = n Ag = 0,12


Vậy % số mol của D là 40%
Đáp án A.
Bài 6: Oxi hoá không hoàn toàn 5,12 gam 1 ancol(no, mạch hở, đơn chức) thu được 7,36 gam hỗn hợp X
gồm: ancol, axit, anđehit, nước .Chia X làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với AgNO 3 trong
NH3 thu được 23,76 g kết tủa. Phần 2 cho tác dụng vừa đủ với Na thu được m gam rắn. Giá trị m là:
A. 2,04 gam

B. 4,16 gam

C. 4,44 gam

D. 4,2 gam

Lời giải
Ta có: mX -mancol ban đầu = mO phản ứng = 2,24(g)
⇒

nO phản ứng = 0,14(mol)

Phương trình:

1
RCH 2 OH + O2 → RCHO + H 2 O
2
RCH 2 OH + O 2 → RCOOH + H 2 O
Gọi số mol anđehit và axit trong mỗi phần lần lượt là x,y(mol)
⇒

x + 2y = nO phản ứng = 0,07(mol) (1)

Ta xét 2 trường hợp:
- TH1: Ancol ban đầu là CH3OH (0,16 mol)
⇒
⇒

anđehit là HCHO; axit là HCOOH
nAg = 4nHCHO + 2nHCOOH = 4x + 2y = 0,22 (mol) (2)

Từ (1) và (2) suy ra x = 0,05(mol); y = 0,01(mol)

⇒ n CH3OH
phản ứng

⇒
⇒

= 0,06.2 = 0,12(mol)

n CH3OH d- = 0, 02(mol); n H 2O = 0, 06(mol)
Trong mỗi phần có:
Chất rắn cuối cùng thu được gồm 0,02 mol CH3ONa; 0,01 mol HCOONa; 0,06 mol NaOH

Vậy m = 4,16(g)
- TH2: Ancol không phải là CH3OH


⇒

anđehit và axit không phải là HCHO và HCOOH

⇒ n Ag = 2n andehit = 0, 22(mol)
⇒ n andehit = 0,11(mol) > 0,08
⇒

không thỏa mãn
Đáp án B.

Bài 7: Chia m gam hỗn hợp X gồm A (CnH2n+1CHO) và B (CmH2m-1CHO; m > 1) với tỉ lệ mol tương ứng
2:1 thành 2 phần bằng nhau:
- Phần 1 cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 32,4 gam Ag.
- Phần 2 cho tác dụng với H2 (Ni: xúc tác, nung nóng) thu được 2 ancol no. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
ancol này thì thu được 0,35 mol CO2.
Khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được khi cho m gam hỗn hợp X tác dụng với Br 2 dư trong CC14 (các
phản ứng xảy ra hoàn toàn) là:
A. 35,2 gam.

B. 10,8 gam.

C. 30,4 gam.

D. 15,2 gam

Lời giải
Ớ bài toán này ta phải sử dụng tổng hợp các tính chất của anđehit.
Khi cho hỗn hợp X tác dụng với Br 2 trong CC14 ta thấy Br2 chỉ tác dụng vào liên kết đôi mà không tác
dụng vào chức -CHO
⇒

= m X + m Br2
msản phẩm hữu cơ

.

n Br2 = n B trong X
Lại có:

. Do đó việc ta cần làm là xác định công thức và số mol của 2 anđehit.

n Ag = 0,3(mol); n CO2 = 0,35(mol) = n CO2
Ta có:

khi đốt cháy anđehit

Như các bài toán về phản ứng tráng bạc của anđehit ta phải xét xem hỗn hợp ban đầu có HCHO không.
Ta xét 2 trường hợp:
- TH1: A là HCHO. Gọi số mol A và B trong mối phần là nA = a(mol); nB = b(mol)

 a = 2b
a = 0, 06(mol)
⇒
⇒
4a + 2b = 0,3 b = 0, 03(mol)

⇒ n CO 2

⇒ n CO2
do đốt cháy A

⇒ CB =

= 0,06 mol

do đốt cháy B

= 0,29(mol)

0, 29 29
=
0, 03 3

(không thỏa mãn)
- TH2: A không phải HCHO. Gọi số mol A và B trong mối phần là nA = a(mol); nB = b(mol)


 a = 2b
 a = 0,1(mol)
⇒

⇒
2a + 2b = 0,3 b = 0, 05(mol)
⇒C=

0,35
= 2,33
0,15

. Vì B có ít nhất 3 nguyên tử C trong phân tử
⇒

A có 2 nguyên tử C

⇒

⇒ n CO 2

A là CH3CHO

⇒ n CO2
do đốt cháy A

= 0,2 mol

do đốt cháy B

= 0,15(mol)

⇒ CB = 3 ⇒
B là C2H3CHO

= m A + m B + m Br2 = 0, 2.44 + 0,1.56 + 0,1.160 = 30, 4(g)
Vậy msản phẩm hữu cơ
Đáp án C.
A3. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Dạng 1: Phản ứng cộng H2
Câu 1: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tỉếp nhau
trong dãy đồng đẳng thu được (m +1) gam hỗn hợp hai ancol. Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng m
gam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc). Giá trị của m là
A.17,8.

B.24,8.

C. 10,5.

D. 8,8.

Câu 2: Hỗn hợp X gồm H2 và 2 anđehit (no, đơn chức, mạch hở có M < 88). Tỉ khối của X so với He là
5,1534. Đun nóng hỗn hợp X có xúc tác thích hợp đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y
có tỉ khối so với He là 10,3068. Nếu cho 0,88 mol X tác dụng với AgN O3 trong dung dịch NH3 dư, sau
phản ứng hoàn toàn thu được m gam kết tủa. Giá trị lớn nhất của m là:
A. 186,2

B. 127,44

C. 174,42

D. 158,76

Câu 3: Hiđro hoá hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X chứa hai anđehit đơn chức, hở (trong mỗi phân tử chứa

π
không quá 2 liên kết ) cần vừa đủ 0,4 mol H2 và thu được hai ancol no Y. Đốt cháy hoàn toàn Y và sục
sản phẩm cháy vào 163,6 gam dung dịch NaOH 40%, sau phản ứng nồng độ của NaOH còn lại là
12,72%. Tên gọi của hai anđehit là:
A. Anđehit fomic và anđehit acrylic
B. Anđehit fomic và anđehit metacrylic
C. Anđehit axetic và anđehit acrylic
D. Anđehit axetic và anđehit metacrylic
Câu 4: Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần 1,12
lít H2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là
A. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO


B. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO
C. HCHO và OHC-CH2-CHO
D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO
Câu 5: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propenal và a mol khí hiđro. Cho hỗn hợp X qua ống sứ nung nóng có
chứa Ni làm xúc tác, thu được hỗn hợp Y gồm propanal, propan- l-ol, propenal và 0,15 mol hiđro. Tỉ khối
hơi của hỗn hợp Y so với metan bằng 1,55. Giá trị của a là
A. 0,35 mol.

B. 0,30 mol.

C. 0,60 mol.

D. 0,20 mol.

Câu 6: Hỗn hợp X gồm anđehit acrylic và anđehit Y là đồng đẳng của anđehit fomic. 8,5 gam X tham gia
phản ứng cộng vừa đủ với 5,6 lít H 2 (đktc). Mặt khác lấy 8,5 gam X tham gia phản ứng tráng bạc hoàn

toàn được 32,4 gam Ag. Công thức của Y là
A. CH3CH2CHO

B. CH3CH2CH2CHO

C. CH3CHO

D. CH3(CH2)2CH2CHO

Câu 7: Chia 0,16 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức A và hai chức B ( M A < MB) thành hai phần
bằng nhau. Hiđro hóa phần 1 cần vừa đúng 3,584 lít H 2 (đktc). Cho phần 2 tác dụng với một lượng dư
dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 25,92 gam Ag và 8,52 g hỗn hợp hai muối amoni của hai axit hữu
cơ. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Thành phần % khối lượng của A trong hỗn hợp X là:
A. 49,12%

B. 50,88%

C. 34,09%

D. 65,91%

Câu 8: Cho V lít hơi anđehit mạch hở X tác dụng vừa đủ với 3V lít H 2, sau phản ứng thu được m gam
chất hữu cơ Y. Cho m gam Y tác dụng hết với lượng dư Na thu được V lít H 2 (các khí đo ở cùng điều
kiện). Kết luận nào sau đây không đúng.
A. Đốt cháy hoàn toàn a mol Y thu được b mol CO2 và c mol H2O, luôn có a = c - b.
B. Y hòa tan Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm) ở nhiệt độ thường cho dung dịch xanh lam.
C. X là anđehit không no.
D. Khi cho 1 mol X tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 4 mol Ag.
Câu 9: Chia m gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức mạch hở thành 2 phần bằng nhau Phần 1 tác dụng với
lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được 86,4 gam Ag kết tủa Phần 2 tác dụng vừa đủ với 1 gam

hiđro có xúc tác Niken nung nóng thu được hỗn hợp ancol Y. Ngưng tụ Y rồi cho toàn bộ vào bình chứa
Na thấy khối lượng bình tăng (0,5m+0,7) gam. Công thức của 2 anđehit là:
A. HCHO và C2H5OH

B. CH2=CHCHO và HCHO

C. CH2=CHCHO và CH3CHO

D. HCHO và CH3CHO

Câu 10: Cho a mol một anđehit X (có mạch cacbon không phân nhánh) tác dụng với 4a mol H 2, xúc tác
Ni, t°. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y trong đó có chất hữu cơ Z. Biết Z tác dụng
với dung dịch Cu(OH)2 thu được phức xanh ở nhiệt độ thường. Tính tỉ khối của Y so với H2
A. 11

B. 6,6

C. 10,33

D. 10,67

Dạng 2: Phản ứng tráng bạc
Câu 11: X và Y là hai hợp chất hữu cơ chứa C, H, O và chỉ có một loại nhóm chức. Khi tác dụng với
dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thì từ 1 mol hỗn hợp X và Y tạo ra 4 mol Ag. Mặt khác khi đốt cháy X và
Y thì tỉ lệ số mol O2 phản ứng và số mol CO2; H2O hình thành như sau:

n CO2 : n H2O = 1:1
- Với X:

n O2 : n CO2 : n H2O = 3 : 4 : 2
- Với Y:
Công thức cấu tạo của X và Y là:
A. HCHO và CH3CHO

B. HCHO và CH2(CHO)2

C. HCHOvà (CHO)2

D. (CHO)2 và CH2(CHO)2

Câu 12: Một hỗn hợp gồm 2 anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tỉếp nhau trong dãy đồng đẳng.
Cho 1,02 gam hỗn hợp trên phản ứng vừa đủ với AgNO 3 trong NH3 thu được 4,32 gam Ag kim loại. Công
thức cấu tạo của X và Y
A. HCHO; CH3CHO

B. HCHO; C2H5CHO

C. CH3CHO; C2H5CHO

D. C3H7CHO; C4H9CHO

Câu 13: Hợp chất hữu cơ X chỉ chứa một loại nhóm chức (C,H,O). Trong đó H chiếm 2,439% về khối
lượng. Khi đốt cháy X thì thu được số mol H2O bằng số mol X cháy. Nếu cho 24,6 gam X tác dụng với
dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được a gam Ag. Giá trị của a là
A. 32,4

B. 64,8

C. 129,6

D. 86,4

Câu 14: Cho a mol HCHO tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 dư kết thúc phản ứng thu
được X gam Ag. Oxi hóa a mol HCHO với hiệu suất 50% thu được hỗn hợp B. Cho toàn bộ B tác dụng
với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, kết thúc phản ứng thu được y gam Ag. Tỉ số y/x là
A.3/4

B.1/2

C.3/5

D.7/5

Câu 15: Chia m gam HCHO thành 2 phần bằng nhau:
-

Phần 1 cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 8,64 gam Ag.

-

Phần 2 oxi hóa bằng O2, xúc tác Mn2+, hiệu suất phản ứng là h% thu được hỗn hợp X. Cho X tác
dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 6,48 gam Ag. Hiệu suất h% có giá trị
là:

A. 80%

B. 75%

C. 50%

D. 25%

Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X gồm 2 anđehit no, mạch hở thu được số mol nước đúng bằng
số mol X phản ứng. Mặt khác cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong
NH3 thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 108

B. 27

C. 81

D. 54

Câu 17: Hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ Y và Z (đều là chất khí ở điều kiện thường, chất có phân tử khối
nhỏ Y có phần trăm số mol không vượt quá 50%) có tỉ khối so với H2 là 14. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
X chỉ thu được CO2 và H2O. Khi cho 4,48 lít hỗn hợp X (đktc) tác dụng vừa đủ với 600 ml dung dịch
AgNO3 1M trong NH3 dư thì thu được hỗn hợp kết tủa. Phần trăm thể tích của Y trong hỗn hợp X là
A.50%

B.40%

C.60%

D.20%

Câu 18: Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tỉếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá
hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản
phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 thu được 54 gam Ag. Giá
trị của m là

A. 15,3.

B. 13,5.

C. 8,1.

D. 8,5.

Câu 19: Cho 0,3 mol hỗn hợp khí X gồm HCHO và C2H2 tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch


AgNO3 trong NH3 tạo ra 91,2 gam kết tủa. Nếu cho toàn bộ lượng X ở trên vào bình đựng dung dịch brom
trong CC14 thì khối lượng brom đã phản ứng tối đa là
A. 32 gam.

B. 80 gam.

C. 64 gam.

D. 40 gam

Câu 20: Hỗn hợp X gồm hai anđehit Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z). Cho 1,92 gam X
tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 21,60
gam Ag và dung dịch E. Cho toàn bộ E tác dụng hết với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít CO2
(đktc). Tên của Z là
A. anđehit acrylic.

B. anđehit axetic.

C. anđehit oxalic.

D. anđehit propionic.

Câu 21: Trộn 3,36 gam anđehit đơn chức X với một lượng anđehit đơn chức Y (M X > MY) rồi thêm nước
vào để được 0,1 lít dung dịch Z với tổng nồng độ các anđehit là 0,8M. Thêm từ từ dung dịch dung dịch
AgNO3 trong NH3 dư vào dung dịch Z rồi tiến hành đun nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu
được 21,6 gam Ag. Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. C2H3CHO và HCHO

B. CH3CHO và HCHO

C. C2H5CHO và HCHO

D. C2H5CHO và C3H7CHO

Câu 22: Hỗn hợp X gồm một anđehit no đơn chức và một anđehit no hai chức đều mạch hở. Cho 0,1 mol
hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 43,2 gam Ag. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol
hỗn hợp X thu được 0,22 mol CO2. Vậy công thức của 2 anđehit là
A. CH3CHO và OHC-CH2-CHO
B. CH3CHO và OHC-CHO
C. HCHO và OHC-CHO
D. HCHO và OHC-CH2-CHO
Câu 23: Hỗn hợp A gồm 2 anđehit no đơn chức mạch hở Y, Z (MY < MZ ). Chia A thành 2 phần bằng
nhau.
-

Phần 1. tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư thu được 64,8 gam Ag.

-

Phần 2. Oxi hóa hoàn toàn thành hỗn hợp axit B. Trung hòa C bằng 400ml dung dịch NaOH 1M
(gấp đôi lượng cần để phản ứng) thu được dung dịch D. Cô cạn D, đốt cháy hoàn toàn chất rắn
sinh ra thu được 6,72 lít CO2 (đktc). Công thức của Z là

A. C3H7CHO

B. CH3CHO

C. C2H5CHO

D. C4H9CHO

Câu 24: X là hỗn hợp hai anđehit đơn chức mạch hở. 0,04 mol X có khối lượng 1,98 gam tham gia phản
ứng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 10,8 gam Ag. m gam X kết hợp vừa đủ với 0,35 gam
H2. Giá trị của m là
A. 8,66 gam.

B. 4,95 gam.

C. 6,93 gam.

D. 5,94 gam.

Câu 25: Cho 150 gam dung dịch anđehit X có nồng độ a% tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 dư
(đun nóng nhẹ). Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 432 gam bạc và dung dịch Y. Thêm lượng
dư dung dịch HCl vào dung dịch Y thấy có khí thoát ra. Giá trị của a là
A. 20.

B. 30.

C. 10.

D. 40.

Câu 26: Cho 1,3 gam hỗn hợp X gồm một anđêhit no đơn chức mạch hở, anđehit acrylic và anđêhit
fomic tác dụng vừa đủ với dung dịch brôm có chứa 0,05 mol brom thấy thoát ra 0,224 lít khí (đktc). Mặt


khác cũng 1,3 gam hỗn hợp X như trên nếu cho tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH3 dư thu được
8,64 gam Ag. Phần trăm khối lượng của anđêhit no đơn chức trong X là
A. 33,85%.

B. 35,75%.

C. 67,25%.

D. 64,25%.

Câu 27: Oxi hóa m gam hỗn hợp X gồm CH3CHO; C2H3CHO; C2H5CHO bằng O2 có xúc tác thu được (m
+ 3,2) gam hỗn hợp Y gồm ba axit tương ứng. Nếu cho m gam X tác dụng với AgNO 3 trong NH3 dư thì
thu được a gam Ag. Giá trị của a là
A. 10,8

B. 21,8

C. 32,4

D. 43,2

Dạng 3: Bài toán về hỗn hợp anđehit với các hợp chất hữu cơ khác

Câu 28: Hỗn hợp A gồm hiđrocacbon X và chất hữu cơ Y (C, H, O) có tỉ khối so với H 2 bằng 13,8. Đốt
cháy hoàn toàn 1,38 gam A thu được 0,08 mol CO2 và 0,05 mol H2O. Cho 1,38 gam A qua lượng dư dung
dịch AgNO3 trong NH3 thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 12,63.

B. 8,31.

C. 15,84.

D. 11,52.

Câu 29: Cho 0,04 mol một hỗn hợp X gồm axit acrylic; axit fomic và anđehit acrylic có tổng khối lượng
là 2,2 gam. Mặt khác để trung hòa 0,04 mol X cần dùng vừa đủ l00ml dung dịch NaOH 0,3 M. Cũng
lượng X trên phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa m gam brom. Giá trị của m là
A. 4,8

B. 8

C. 11,2

D. 6,4

Câu 30: Một hỗn hợp X gồm axetỉlen, anđehit fomic, axit fomic và H2. Lấy 0,25 mol hỗn hợp X cho qua
Ni, đốt nóng thu được hỗn hợp Y gồm các chất hữu cơ và H 2. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y rồi hấp thụ
hết sản phẩm cháy bằng nước vôi trong dư, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 20 gam kết
tủa và dung dịch Z. Khối lượng dung dịch Z thay đổi so với khối lượng nước vôi trong ban đầu là
A. tăng 11,1 gam.

B. giảm 3,9 gam.

C. giảm 6,7 gam.

D. tăng 4,5 gam

Câu 31: Hai chất hữu cơ X và Y thành phần nguyên tố đều gồm C, H, O có cùng số nguyên tử C (MX <
MY). Khi đốt cháy hoàn toàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H 2O bằng số mol CO2. Cho 0,1
mol hỗn hợp X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3, thu được 28,08 gam
Ag. Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là:
A. 60,34%

B. 78,16%

C. 39,66%

D. 21,84%

Câu 32: Oxi hóa 0,16 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm 1 axit cacboxylic, 1 anđehit,
ancol dư và H2O. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng hết với Na dư,
thu được 1,008 lit khí H2 (đktc). Phần 2 cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 19,44 gam Ag. Phần
trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là
A. 31,25%.

B. 62,5%.

C. 40%.

D. 15%.

Câu 33: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức X 1; X2 là đồng đẳng kế tiếp (MX < MY ), phản
ứng với CuO nung nóng, thu được 0,25 mol H2O và hỗn hợp Y gồm hai anđehit tương ứng và hai ancol

dư. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 0,5 mol CO2 và 0,65 mol H2O. Mặt khác, cho toàn bộ lượng Y trên tác
dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 đun nóng, kết thúc các phản ứng thu được 0,9 mol Ag.
Hiệu suất tạo anđehit của X1; X2 lần lượt là
A. 50,00% và 66,67%.

B. 33,33% và 50,00%.

C. 66,67% và 33,33%.

D. 66,67% và 50,00%.

Câu 34: Hỗn hợp M gồm xeton no, đơn chức, mạch hở X và anđehit no, đa chức Y (có mạch cacbon hở,
không phân nhánh). Cho m gam M tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH3 đun nóng, kết


thúc phản ứng thu được 0,8 mol Ag. Đốt cháy hoàn toàn m gam M trên, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm
cháy vào bình đựng dung dịch NaOH, thấy khối lượng của bình tăng 30,5 gam. Khối lượng của Y có
trong m gam hỗn hợp M là
A. 11,6 gam.

B. 23,2 gam.

C. 28,8 gam.

D. 14,4 gam.

Câu 35: Dẫn 5,6 lít khí axetỉlen (đktc) vào dung dịch H 2SO4 trong nước ở 80° thu được hỗn hợp khí A
gồm axetỉlen và etanal. Cho toàn bộ khí A vào dung dịch AgNO3 dư trong NH3, thu được 56,4 gam kết
tủa. Hiệu suất phản ứng của phản ứng chuyển axetilen thành etanal là
A. 60%:

B. 40%.

C. 80%.

D. 50%

Câu 36: Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy hoàn
toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol 0O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một lượng Y bằng
lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, sau phản
ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Giá trị của m là
A. 64,8g

B. 16,2g

C.32,4

D. 21,6g

Câu 37: Hỗn hợp X gồm một anđehit đơn chức, mạch hở và một ankin (phân tử ankin có cùng số nguyên
tử H nhưng ít hơn một nguyên tử C so với phân tử anđehit). Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp X thu
được 2,4 mol CO2 và 1 mol nước. Nếu cho 1 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thì
khối lượng kết tủa thu được tối đa là:
A. 230,4 gam.

B. 301,2 gam.

C. 308 gam.

D. 144 gam.

Câu 38: Hỗn hợp X gồm 1 anđehit và 1 hidrocacbon mạch hở (2 chất hơn kém nhau một nguyên tử C).
Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp X thu được 1,1 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Nếu cho 4,62 gam hỗn hợp
X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì khối lượng kết tủa tối đa thu được là:
A. 21,66

B. 28,44

C. 22,32

D. 27,63

Câu 39: Cho 6,9 gam một ancol đơn chức phản ứng với CuO đun nóng, thu được chất rắn A và 9,3 gam
hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng
dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị m là
A. 16,2 g.

B. 64,8 g.

C. 32,4 g.

D. 24,3 g

Câu 40: Hỗn hợp X gồm một anđehit và một ankin có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hết a (mol)
hỗn hợp X thu được 3a (mol) CO2 và l,8a (mol) H2O . Hỗn hợp X có số mol 0,1 phản ứng được với tối đa
0,14 mol AgNO3 trong NH3 (điều kiện thích hợp). Số mol của anđehit trong 0,1 mol hỗn hợp X là
A. 0,03.

B. 0,04.

C. 0,02.

D. 0,01.

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
l.A

2.C

3.A

4.D

5.B

6.A

7.A

8.B

9.B

10.A

11.C

12.C

13.C

14.A

15.C

16.A

17.A

18.D

19.C

20.C

21.A

22.D

23.A

24.B

25.A

26.A

27.D

28.C

29.B

30.C

31.D

32.B

33.D

34.A

35.A

36.B

37.C

38.B

39.B

40.C

Câu 1: Đáp án A

m H2
phản ứng

= mancol - manđehit = 1(g)


⇒ n H2
phản ứng

= manđehit = 0, 5(mol)

Gọi công thức chung của 2 anđehit trong X là CnH2nO (anđehit no, đơn chức, mạch hở)

n CO2 = n H 2O = 0,5n(mol)
Khi đốt cháy X thu được

⇒ n X + 2n O2 = 2n CO2 + n H2O
Bảo toàn nguyên tố O
⇒ 0,5 + 2.0,8 = 2.0,5n + 0,5n ⇒ n = 1, 4

M X = 35, 6 ⇒ m = 17,8(g)
Vậy
Câu 2: Đáp án C

n X dY
=
=2
n Y dX
Có:
⇒

. Lấy nX = 0,88(mol)

⇒ n H2
nY = 0,44(mol)

phản ứng

= 0,44(mol)

nanđehit phản ứng = 0,44(mol). Mà nX = 0,88(mol)
⇒

anđehit và H2 phản ứng vừa đủ.

Xét hỗn hợp X ta có MX = 5,1534.4 = 20,6136.
Vì tỉ lệ số mol của anđehit và H2 trong X là 1:1
⇒ M andehit = 2M X − M H2 = 39, 2272
⇒

một trong hai anđehit là HCHO, anđehit còn lại là RCHO

Gọi số mol của HCHO và RCHO lần lượt là a và b (mol) => nAg = 4a + 2b
⇒

để lượng Ag là lớn nhất thì a lớn nhất.

Gọi phân tử khối của RCHO là M

Lại có:

30a+Mb+0,44.2=m X =18,139968


a+b=0,44

⇒ 30a + M(0, 44 − a) = m X − 0,88
⇒a=
⇒

17, 259968 − 0, 44M
30 − M

để a lớn nhất thì M lớn nhất


Ta có: 39,2272 < M < 88
⇒

M đạt giá trị lớn nhất là 86 khi anđehit còn lại là C4H9CHO

⇒

a = 0,3675(mol)

⇒

⇒

nAg = 1,615 (mol)

b = 0,0725(mol)

⇒

m = 174,42(g)

Chú ý: Đây là một bài toán khó khi phải biện luận để tìm được giá trị lớn nhất. Nếu không làm theo cách
biện luận ta có thể thử các trường hợp về giá trị của M trong khoảng từ 39,2272 đến 88. Với giá trị nào
của M mà a đạt giá trị lớn nhất thì giá trị đó thỏa mãn. Chú ý cả 2 anđehit đều no, đơn chức, mạch hở.
Câu 3: Đáp án A
n H2
nX

> 1⇒

Có:

Trong X có một anđehit no và một anđehit không no, có một nối đôi.

Gọi số mol của anđehit no và không no lần lượt là

 x + y = 0,3
 x = 0, 2( mol )
x, y(mol) ⇒ 
⇒
 x + 2y = 0, 4  y = 0,1( mol )

Đốt cháy 2 ancol Y thu được CO2 và H2O.

n CO2 = a(mol); n H2O = b(mol)
Gọi
Vì Y là ancol no, hở

⇒ n H2O − n CO2 = b − a = n ancol = n andehit = 0,3(mol)
(1)

n Na 2CO3 = n CO2 = a(mol)
Khi cho CO2 và H2O vào dung dịch NaOH thì tạo thành Na2CO3;
Ta có khối lượng dung dịch sau phản ứng là:

msau = 163,6 + m CO2 + m H2 O = 163,6 + 44a + 18b(g)
nNaOH ban đầu = 1,636 (mol);

−2n Na 2CO3 = 1,636 − 2a(mol)
nNaOH sau = nNaOH đầu
⇒ C% NaOH sau =

40(1, 636 − 2a)
= 12, 72%
163, 6 + 44a + 18b

(2)
Từ (1) và (2) => a = 0,5(mol); b = 0,8(mol)
⇒ C andehit =

⇒

5
⇒
3

trong X có HCHO (0,2 mol)
C=

số nguyên tử C của anđehit còn lại là:

0,5 − 0, 2
=3
0,1


⇒

anđehit còn lại là anđehit acrylic.

Câu 4: Đáp án D

n H2 = 0,05(mol); n Ag = 0, 08(mol)
n H2 = 2n andehit
Ta có:
⇒

anđehit no, 2 chức hoặc anđehit đơn chức có 1 liên kết đôi (1).
n Ag
n andehit

<4

Lại có:
⇒

trong 2 anđehit có một anđehit phản ứng với AgNO3 theo tỉ lệ 1:2 (2)

Từ (1) và (2)

⇒

trong X có một anđehit no, 2 chức (a mol); 1 anđehot không no, đơn chức (b mol)

 a + b = 0, 025
a = 0, 015
⇒
⇒
4a + 2b = 0, 08 b = 0, 01
Đến đây ta có thể dựa vào khối lượng của 2 anđehit để tìm được 2 anđehit hoặc ta có thể thử 2 đáp án A
và D xem đáp án nào thỏa mãn giá trị tổng khối lượng là 1,64 gam.
Câu 5: Đáp án B
Có npropenal = npropanal + npropan-1-ol + npropenal dư = 0,1 (mol)
⇒ n Y = 0, 25(mol)
⇒ m X = m Y = 0, 25.1,55.16 = 6, 2(g)

m H2 trong X = 6, 2 − m propenal = 0, 6(g)
Vậy
⇒

a = 0,3(mol)

Câu 6: Đáp án A

n H2 = 0, 25(mol); n Ag = 0,3(mol)
Vì anđehit Y là đồng đẳng của HCHO
⇒ n andehit =

⇒

Y no, đơn chức, mạch hở

1
n Ag = 0,15(mol)
2

n H2 = 2n C2 H3CHO + n Y ⇒ n C2H3CHO = 0,1(mol)
Lại có

⇒ n Y = 0, 05(mol)


⇒ m Y = 8,5 − m C2 H3CHO = 2,9(g)
⇒ M Y = 58 ⇒ Y
là C2H5CHO
Câu 7: Đáp án A

n Ag = 0, 24(mol); n H2 = 0,16(mol)
.
Gọi A là RCHO; B là OHC-R'-CHO
Xét trong mỗi phần, gọi nA = x(mol); nB = y(mol)
⇒

⇒

x + y = 0,08(mol)
n Ag
n andehit

=3⇒
A không phải là HCHO

⇒ n Ag = 2x + 4y = 0, 24(mol) ⇒ x = y = 0, 04(mol)
n H2 = 2n andehit
Trong phần 1 ta có:
⇒

Trong X có một anđehit không no
n Ag
n andehit

=3

Trong phần 2 ta lại có:
⇒
⇒
⇒

A không phải là HCHO
nAg = 2x + 4y = 0,24 (mol)
x = y = 0,04(mol)

2 muối amoni thu được là RCOONH4 và NH4OOC - R' - COONH4
⇒
⇒

mmuối = 0,04.(R + 62) + 0,04. (R' + 124) = 8,52
R + R' = 27

Vì A không phải HCHO nên R > 1 mà trong X lại có 1 anđehit không no
⇒

A là C2H3CHO;B là OHC-CHO.

Vậy %mA =49,12%
Câu 8: Đáp án B
V lít anđehit X tạo thành V lít ancol

⇒

R = 27; R' = 0