Công phá hóa kỹ thuật viết đồng phân

CHƯƠNG 30: KĨ THUẬT VIẾT ĐỒNG PHÂN
A. LÍ THUYẾT
1. Đồng phân
Khái niệm: Là các chất hóa học khác nhau có cùng công thức phân tử
Ví dụ: CH3CH2OH; CH3-O -CH3 là hai chất có cùng CTPT dạng C2H6O tuy nhiên cấu tạo khác nhau dẫn
theo tính chất hóa học khác nhau. Chất CH 3CH2OH phản ứng được với Na giải phóng khí H 2 còn
CH3OCH3 thì không có phản ứng này.
2. Phân loại đồng phân
Đồng phân mạch cacbon

Ví dụ

là hai đồng phân mạch cacbon của C4H10

Đồng phân vị trí nhóm chức

Ví dụ:

là hai đồng phân vị trí nhóm chức của ancol

Đồng phân nhóm chức
Ví dụ:

CH3  CH 2 OH
123
ancol

CH 3 {
O  CH 3
ete

là hai đồng phân của C2H6O với hai nhóm chức khác nhau

Đồng phân hình học (xét đến đồng phân cis - trans)
Ví dụ:

là hai đồng phân hình học của CH3CH=CHCH3.

3. Suy luận dạng công thức, loại nhóm chức từ các tính chất hóa học
Tính chất

Suy luận

Mất màu dung dịch nướcCó liên kết bội
Brom
Có nhóm chức có tính khử

Nhóm chức
Hidrocacbon
ankin, ...)

không

no

(anken,

Andehit R-CHO

Phản ứng với Na giải phóngNhóm chức có nguyên tử H linhAncol (ROH), phenol, axit cacboxylic
H2

động
(RCOOH)
Phản ứng với NaOH

Có nguyên tử H thể hiện tính axit Axit cacboxylic (RCOOH), phenol
Có nhóm chức bị thủy phân

Este, peptit, ...

Tách nước tạo anken

Ancol

Ancol

Tác dụng được với HCl

Nhóm chức có tính baZo

Amin, aminoaxit

Tạo kết tủa Ag kim loại

Có nhóm chức anđehit

Tạo kết tủa màu vàng

Có liên kết ba đầu mạch

Tạo kết tủa với AgNO3/NH3

Tạo dung dịch phức màu xanhHợp chất có nhiều nhóm OH liền kề
Phản ứng vói Cu(OH)2/OH- thẫm
Tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng Có nhóm chức anđêhit
4. Nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ


Bước 1: Tính độ không no (độ bội, độ bất bão hòa) của hợp chất hữu cơ thông qua công thức phân tử
hoặc có thể dựa vào đặc điểm cấu tạo để xác định độ bội của hợp chất hữu cơ. Thông thường để xác định
độ bội khi biết công thức phân tử của hợp chất người ta dùng công thức tổng quát sau (ứng với mọi
trường hợp)
 v

2��
s�nguy�n t�nguy�n t�� H�
a tr�nguy�n t� 2 �
�
�
2

Tuy nhiên thông thường ta nhó công thức

(1)
v

2S4  S3  S1
 1(2)
2

(trong đó Si là số nguyên tử có hóa trị i)

Ví dụ 1: Xác định độ bội của hợp chất hữu cơ có CTPT dạng tổng quát là CxHyOZNt
Theo 2 công thức như trên ta có 2 cách tính
1.
2.

v

2  x.(4  2)  y.(1 2)  z.(2 2)  t.(3 2) 2x  y  t  2

2
2

 v

2.x  t  y
1
2

Về mặt tính toán ta thấy công thức số (2) có tính ứng dụng hơn.
Ví dụ 2: Tính độ không no của hợp chất hữu cơ X có CTPT: C 4H4. Từ đó suy ra các trường hợp công
thức cấu tạo có thể có của X.
Độ không no của hợp chất

2.4  4
 1 3
2
. Với độ không no này ta có các trường hợp:

 v

1lk  1lk 
�
  3, v  0 ��
�� 
3lk 
�

CH �C  CH  CH 2
CH 2  C  C  CH 2

1lk
�
  2,v  1��
�1v�
ng  � 
2lk
�

  1,v  2 ��
� 2v�
ng 1lk

Ở trường phổ thông ta hầu
như không đề cập đến loại
hợp chất dạng mạch vòng
kiểu như hình bên

  0,v  3��
� 3v�
ng no

Ví dụ 3: Geranyl axetat là một hợp chất có công thức là CH 3COOC10H17, có mùi hoa hồng, trong tự nhiên
có trong tinh dầu hoa hồng. Đây là một hợp chất có nhiệt độ sôi thấp. Nó là một chất lỏng không màu.
Tính độ không no của hợp chất này.
Ta có:

CH3COOC10H17 � C12H20O2 �   v 

2.12 20
 1 3
2

Ví dụ 4: Khoa học đã tìm hiểu ra rằng, trong cần sa có chất delta-9- tetrahydrocannabinol, gọi tắt là
THC, khi ta đưa cần sa vào trong cơ thể bằng cách hít khói hay thậm chí là ăn những lá cần sa, THC sẽ
tác động mạnh đến cơ thể của chúng ta.
Hình bên cho biết cấu tạo của hợp chất THC,
tính độ không no của hợp chất này
Từ CTCT của hợp chất ta thấy hợp chất có 3 vòng,
4 liên kết đôi nên   v  3 4  7

tetrahydrocannabinol THC

Bước 2: Viết dạng mạch chính của hợp chất đồng thời xác định trục đối xứng của mạch (nếu có)


Ví dụ 5: Với hợp chất có 5 nguyên tử C (ví dụ: C5H12, C5H12O,...) có các dạng mạch như sau

Ví dụ 6: Với hợp chất có 6 nguyên tử C có các dạng mạch sau (các mạch có chẵn số C làm tương tự)

Ví dụ 7. Với hợp chất có 8 nguyên tử C và có 1 nhân benZen có các dạng mạch

Bước 3: Đính các nhóm thế vào các vị trí C không tương đương một cách thích hợp
Lưu ý: Với các hợp chất có trục đối xứng ta chỉ đính các nhóm thế vào 1 phía của trục đối xứng tránh
trường hợp bị trùng cấu tạo.
Ví dụ 8: Đính nhóm chức OH (ancol) vào mạch chính của hợp chất có 5C
Vị trí đính nhóm chức OH

Ví dụ 9: Đính nhóm chức CHO (andehit) vào mạch của hợp chất có 9C và 1 nhân benZen (kể cả nhóm
chức)
Vị trí đính nhóm chức CHO

B. VÍ DỤ MINH HỌA
Bài 1: Hidrocacbon X, mạch hở phân tử chứa 5 nguyên tử C, tỉ khối của X so với He là 16.
a. Số CTCT của X phản ứng với AgNƠ3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:2 là
A. 1

B. 2

C. 3

b. Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:1 là

D. 4


A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Lời giải
X  C5H y ; dX

He

 16 � M X  16.4  64  12.5  1.y � y  4 � X  C5H 4 ; (  v)C5 H4 

2.5  4
1  4
2

a. X phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:2 � X có hai liên kết “ �" ở đầu mạch
� CTCT thỏa mãn của X là HC �C  CH 2  C �CH

Đáp án A.
b. X phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:1 � X có một liên kết �" ở đầu mạch, 2 liên kết  còn
lại có thể là một liên kết “ �" (không nằm đầu mạch) hoặc hai liên kết "="
“

� CTCT thỏa mãn của X là

HC �C  C �C  CH3
�
�
HC �C  CH  C  CH 2
�

Đáp án A.

Bài 2: Hợp chất thơm Y có công thức đơn giản nhất là C 4H5O. Phân tích 6,9 gam Y được lượng chất có số
mol bằng số mol chứa trong 1,12 lít N2 (đktc)
a. CTPT của Y là
A. C4H5O

B. C4H10O2

C. C8H10O2

D. C8H12O2

n NaOH 1 n Na 2
 ;

n
1
n
1 .Số cấu tạo thỏa mãn của Y là:
Y
Y
b. Y phản ứng với NaOH, Na theo tỉ lệ
A. 13

B. 14

C. 15

D. 16

n NaOH 1 n H2 1

 ;

1 n Y 2 . Số cấu tạo thỏa mãn của Y là:
c. Y phản ứng với NaOH, Na sinh H2 theo tỉ lệ n Y
A. 12

B. 16

C. 14

D. 11

d. 41,4 gam Y phản ứng vừa đủ với 200ml dưng dịch KOH 1,5M. Số công thức cấu tạo thỏa mãn của Y là
A. 17

B. 15

C. 13

D. 12

Lời giải
a. CTĐGN của Y là C4H5O nên CTPT của Y có dạng (C4 H5 O)n
1,12
n Y 
=n N�
�=0,
 05mol
2
22, 4

Độ không no của Y là

 v 

MY

6,9
138 69.n
0, 05

n

2

CTPT : C8H10O 2

Đáp án C

2.8  10
1  4 �
2
Y là hợp chất no, có 1 nhân benZen

n NaOH 1
 �
n
1
Y
b. Y là hợp chất thơm phản ứng với NaOH có

Y có 1 nhóm OHphenol; Y phản ứng với Na
n Na 2
 �
thỏa mãn n Y 1 Y có hai nguyên tử H linh động với CTPT của Y suy ra Y có thêm 1 nhóm OHancol
Từ đây ta có các công thức cấu tạo thỏa mãn của Y là ( vị trị đính OHancol; vị trí đích OHphenol)


TH1:
{2

OH ancol

TH2:
6

� {3

{1

OH phenol

OH ancol

TH4:
4

� {4

OH phenol

{1

OH ancol

TH4:
� {4

4

OHphenol

{1

OH ancol

� {2  2
OH phenol

Tổng số cấu tạo thỏa mãn là
Số vị trí
x Số vị trí
đính OHancol
đính OHancol

6 + 4 + 4 + 2 = 16

= Số đồng phân
thỏa mãn

n NaOH 1

 �
n
1
Y
c. Y là hợp chất thơm phản ứng với NaOH có
Y có 1 nhóm OHphenol; Y phản ứng với Na sinh
n H2
H2 thỏa mãn n Y

1
 �
1
Y có một nguyên tử H linh động chính băng số nhóm OH phenol. Với CTPT của Y

suy ra Y có thêm 1 nhóm chức ete

 ...C  O C...
ete

� C  O  C vị trí xen Oete; vị trí đính OHphenol)
Từ đây ta có các CTCT thỏa mãn của Y là C  C ��

TH1:
{2

Oete

TH2:
� {3

OH phenol

6

{1

O ete

TH4:
� {4

4

OH phenol

{1

Oete

TH4:
� {4

OH phenol

4

{1

Oete

� {2

2

OH phenol

Tổng số cấu tạo thỏa mãn là 6 + 4 + 4 + 2 = 16
Đáp án B.
d. Ta có

nY 

41, 4
 0,15mol; n KOH  0, 2.1,5  0,3mol � n KOH  2n Y
138
, Y là hợp chất thơm


� Y có 2 nhóm OHphenol. Lúc này nhiệm vụ của ta là phải đính 2 nhóm OH vào các vị trí C không tương
đương còn lại trong nhân benZen sao cho chúng không được trùng nhau. Lấy ví dụ như với dạng 2 mạch
(2 dạng mạch còn lại bạn đọc tự viết các trường hợp có thể xảy ra)

C��
�
nh 1 nh�
m OH

phenol
��������
�1C kh�ng tuong d�

ong

Số CTCT thỏa mãn = 4 + 2 = 6

C��
�
nh 1 nh�
m OH

phenol
��������
�1C kh�ng tuong d�
ong

Số CTCT thỏa mãn = 3 + 1 = 4
Bài 3: Dẫn xuất của hidrocacbon có CTPT: C6H14O. Khi đun nóng X trong axit H2SO4 đặc ở 1700C thu
được anken duy nhất. Sô cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là
A. 5

B. 6

C. 7

D. 8

Lời giải
X

H 2SO4 (dam dac)
1700 C

������

anken duy nhất � X là ancol no đơn chức có bậc I hoặc có cấu tạo đối xứng.

C��
�
nh 1 nh�
m OH

phenol
��������
�1C kh�ng tuong d�
ong

Mạch C6 có các dạng (

vị trí đính nhóm OHancol)

Bậc của = Bậc của C mà nhóm
ancol
OH đính vào

Vậy có 7 cấu tạo thỏa mãn điều kiện của đề bài � Đáp án C.
Bài tập tương tự
Cho hợp chất hữu cơ Z mạch hở có công thức phân tử dạng C5H10O2.
Câu 1: Số cấu tạo của Z thỏa mãn phản ứng được với Na sinh khí H2
A. 11

B. 12

C. 13

D. 14


Câu 2: Số công thức cấu tạo của Z không no đơn chức có thể có là
A.13

B. 12

C. 25

D. 26

Câu 3: Số công thức cấu tạo của Z có khả năng tham gia phản ứng tráng gương là
A. 4

B. 3

C. 2

D. 1

Câu 4: Số cấu tạo của Z khi cộng H2 (Ni,t°) thu được ancol bậc II là
A. 4

B. 5

C. 6

D. 7

C. 6

D. 5

Câu 5: Số đồng phân no đơn chức của Z có thể có là
A. 8

B. 7

Câu 6: Số "đồng phân cấu tạo" của Z mạch không phân nhánh thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau
 H2
2
4 
Z ���
� Y ����
�
Ni,t 0
1700 C
H SO d

A. 2

Z anken duy nhất là
B. 4

C. 6

D. 8

Câu 7: Cùng nội dung câu hỏi 6 nhưng bị khuyết đi hai từ "cấu tạo" thì đáp án sẽ là
A. 2

B. 4

C. 6

D. 8
Cu  OH 

Câu 8: Số cấu tạo phân nhánh của Z thỏa mãn sơ đồ sau
A. 1

B.2

 H2O
2
Z ����
� Y ����
�
H 2SO4  d 
t 0 thuong

C. 3

phức xanh thẫm là

D. 4

Bài 4: Phân tích một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O thu được kết quả như sau thành phần phần trăm
theo khối lượng của C, H trong Y lần lượt là 53,33% và 11,11%; khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol X thu được
không quá 198 gam CO2, X có khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh thẫm. Số
công thức cấu tạo thỏa mãn của X là
A. 1

B. 2

C.3

D. 4

Lời giải
%O(x) = 100% - %C - %H = 35,56%
Đặt CTPT của X là CxHyOz ta có:

x: y:z 

53,33 11,11 35,56
:
:
 2 : 5 :1 �
12
1
16
CTĐGN của X là C2H5O

� CTPT của X có dạng (C2H5O)n Do X có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh thẫm � n �2

CO 2 �4,5mol �
Đốt 1 m
Số C của X  2n �4,5 � n �2, 25 � n  2
� X là C4H10O2 (ancol no, 2 chức, 2 nhóm OH liền kề nhau)
Với CTPT này có hai dạng mạch với các cách đính 2 nhóm OH như sau (
OHancol)
Bài tâp tương tự

12 vị trí C sẽ đính nhóm

Hợp chất hữu cơ X có CTPT dạng C4H10Oa. X có
khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo
dung dịch xanh thẫm. số CTCT thỏa mãn của X là
A. 3
� Đáp án C.

B. 5

C. 6

D.8

Bài 5: Amin X có công thức phân tử là C5H13N.
a. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của X tham gia phản ứng với HNO2 sinh khí N2
A. 8

B. 7

C. 5

b. Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của X là amin bậc II

D. 4


A. 1

B. 2

C. 6

D.5

C. 4

D. 2

c. Số amin bậc III ứng với X là
A. 1

B. 3

Lời giải
HNO 2
� N2 � Amin là amin bậc I
a. Amin X ���

Làm tương tự như các trường hợp trên (mạch - trục đối xứng - đính nhóm thế)

Bậc của = Số nguyên tử

amin

H bị thay thế

� Có 8 đồng phân cấu tạo � Đáp án A.

b. Amin bậc II có dạng R - NH - R'
Cách 1. Để làm nhanh, vẫn xuất phát từ 3 dạng mạch của C 5 sau đó ta xen N vào giữa 2 nguyên tử C
trong mạch và đếm số vị trí thu được.

� 6 cấu tạo thỏa mãn

Cách 2. Dùng dạng công thức tổng quát và quy tắc đếm trong toán học
C4 ở đây ta hiểu là gốc ankyl có hóa
trị I. Xuất phát từ mạch C 4 ta có 4
trường hợp như sau

5 nguyên tử C có thể phân chia thành trường hợp

C1  N  C 4

1

C 2  N  C3

1

kh�n�ng cho C1

x 4

kh�n�ng cho C2

kh�n�
ng cho C4

x 2

= 4

kh�n�ng cho C3

cấu tạo

= 2

iso butyl

cấu tạo

Số đồng phân = 6
c. Với đồng phân amin bậc III ta làm tương tự như với Cách 2. ở ý 5.2.

1 �2 �1 = 2

1 �1 �1 = 1

Vậy có tất cả 2 + 1 = 3 đồng phân
Bài 6: Hợp chất hữu cơ X có CTPT là C4H14O3N2. X phản ứng được với NaOH tạo khí (không chứa liên
kết C - N - C) làm hóa xanh giấy quỳ tím ẩm; phản ứng với HCl dư sinh khí làm vẩn đục nước vôi trong.

Số CTCT thỏa mãn của X là
A. 1

B. 3

C. 4
Lời giải

D. 2




NaOH
� khí hóa xanh quỳ tím ẩm � X là muối amoni ( NH4 ) hoặc là muối của amin
X ���
HCl
 CO3 ; HCO3 
X ��� khí làm vẩn đục nước vôi trong � X là muối cacbonat


2

R1 NH 3
Từ các dữ kiện trên kết hợp với CTPT của X ta suy ra CTCT của X có dạng R 2 NH3

CO3

Lập bảng xét ta có
Gốc R1

H

C1

Gốc R2

C2
C3 (có 2 khả năng

Đồng

)

1 �2 = 2

phân

1 �1 = 1

C. BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG
Câu 1: Cho các chất:
đồng đẳng của nhau là:

C6 H 5OH(X) C6 H 5CH 2OH(Y) HOC6 H 4 OH(Z); C6 H 5CH 2CH 2OH(T)
;
;
. Các chất

A. Y, T.

B. X, Z, T.

C. X, Z.

D. Y, Z.

Câu 2: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ?
A. C2H5OH, CH3OCH3.

B. CH3OCH3, CH3CHO.

C. CH3CH2CH2OH, C2H5OH.

D. C4H10, C6H6.

Câu 3: Các chất hữu cơ đơn chức Z1, Z2, Z3 có CTPT tương ứng là CH2O, CH2O2, C2H4O2. Chúng thuộc
các dãy đồng đẳng khác nhau. Công thức cấu tạo của Z3 là
A. CH3COOCH3.

B. HOCH2CHO.

C. CH3COOH.

D. CH3OCHO.

Câu 4: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?

(I)
A. (I), (II).

(II)
B. (I), (III).

(III)
C. (II), (III).

D. (I), (II), (III).

C. 2,4, 6.

D. 1, 3,4.

Câu 5: Cho các chất sau :

CH 2  CHC �CH(1); CH 2  CHCl(2)
CH 3CH  C  CH 3  2 (3); CH 3CH  CHCH  CH 2 (4)

CH 2  CHCH  CH 2 (5); CH 3CH  CHBr(6)
Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. 2, 4, 5, 6.

B. 4, 6.

Câu 6: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ?
A. 1,2-đicloeten.

B. 2-metyl pent-2-en.

C. but-2-en.

D. pent-2-en.

Câu 7: Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là
A. l-brom-3,5-trimetylhexa-l,4-đien.

B. 3,3,5-trimetylhexa-l,4-đien-l-brom.

C. 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom.

D. 1 -brom-3,3,5-trimety lhexa-l,4-đien.

Câu 8: Hợp chất

 CH3  2 C  CH  C  CH 3  3

có danh phápIUPAC là:

A. 2,2,4- trimetylpent-3-en.

B. 2,4-trimetylpent-2-en.

C. 2,4,4-trimetylpent-2-en.

D. 2,4-trimetylpent-3-en.

Câu 9: Hợp chất

CH 2  CHC  CH 3  2 CH 2CH(OH)CH 3

có danh pháp IUPAC là:

A. l,3,3-trimetylpent-4-en-l-ol.

B. 3,3,5-trimetylpent-l-en-5-ol.

C. 4,4-đimetylhex-5-en-2-ol.

D. 3,3-đimetylhex-l-en-5-ol.

Câu 10: Cho công thức cấu tạo sau: CH3CH(OH)CH=C(Cl)CHO. SỐ oxi hóa của các nguyên tử cacbon
tính từ phái sang trái có giá trị lần lượt là:
A. +1; +1; -1; 0; -3.

B. +1; -1; -1; 0; -3.

C. +1; +1; 0; -1; +3.

D. +1; -1; 0; -1; +3.

Câu 11: Trong công thức CxHyOzNt tổng số liên kết  và vòng là:
2x  y  t  2
2
A.
.

B. 2x-y +t+2.

2x  y  t  2

.
2
C.

2x  y  z  t  2
.
2
D.

Câu 12: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa 1 vòng 6 cạnh và không có chứa liên kết ba. Số
liên kết đôi trong phân tử vitamin A là
A. 7.

B. 6.

C. 5.

D. 4.

Câu 13: Licopen, công thức phân tử C40H56 là chất màu đỏ trong quả cà chua, chỉ chứa liên kết đôi và liên
kết đơn trong phân tử. Hiđro hóa hoàn toàn licopen được hiđrocacbon C40H82. Vậy licopen có
A. 1 vòng; 12 nối đôi.

B. 1 vòng; 5 nối đôi.

C. mạch hở; 13 nối đôi.

D.4 vòng; 5 nối đôi.

Câu 14: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều có trong tinh dầu bạc hà. Biết phân tử metol không

có nối đôi, còn phân tử menton có 1 nối đôi. Vậy kết luận nào sau đây là đúng ?
A. Metol và menton đều có cấu tạo vòng.
B. Metol có cấu tạo vòng, menton có cấu tạo mạch hở.
C. Metol và menton đều có cấu tạo mạch hở.
D. Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vòng.
Câu 15: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H9O2Cl là:
A. 0.

B. 1.

C. 2.
Câu 16: Trong hợp chất CxHyOz thì y luôn luôn chẵn và y �2x+2 là do:
A. a �0 (a là tổng số liên kết  và vòng trong phân tử).
B. z �0 (mỗi nguyên tử oxi tạo được 2 liên kết).
C. mỗi nguyên tử cacbon chỉ tạo được 4 liên kết.
D. cacbon và oxi đều có hóa trị là những số chẵn.

D. 3.


Câu 17: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H12O2 là:
A. 0.

B. 1.

C. 2.

D. 3.

Câu 18: Công thức tổng quát của dẫn xuất điclo mạch hở có chứa một liên kết ba trong phân tử là

A. CnH2n-2Cl2.

B. CnH2n-4Cl2.

C. CnH2nCl2.

D. CnH2n-6Cl2.

Câu 19: Công thức tổng quát của dẫn xuất đibrom không no mạch hở chứa a liên kết  là
A. CnH2n+2-2aBr2.

B. CnH2n-2aBr2.

C. CnH2n-2-2aBr2.

D. CnH2n+2+2aBr2.

Câu 20: Hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát CnH2n+2O2. thuộc loại
A. ancol hoặc ete no, mạch hở, hai chức.
B. anđehit hoặc xeton no, mạch hở, hai chức.
C. axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở.
D. hiđroxicacbonyl no, mạch hở.
Câu 21: Ancol no mạch hở có công thức tổng quát chính xác nhất là
A. R(OH)m.

B. CnH2n+2Om.

C. CnH2n+1OH.

D. CnH2n+2-m(OH)m.

Câu 22: Công thức tổng quát của anđehit đơn chức mạch hở có 1 liên kết đôi C=C là:
A. CnH2n+1CHO.

B. CnH2nCHO.

C. CnH2n-1CHO.

D. CnH2n-3CHO.

Câu 23: Anđehit mạch hở có công thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại
A. anđehit đơn chức no.
B. anđehit đơn chức chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon.
C. anđehit đơn chức chứa hai liên kết  trong gốc hiđrocacbon.
D. anđehit đơn chức chứa ba liên kết  trong gốc hiđrocacbon.
Câu 24: Công thức tổng quát của ancol đơn chức mạch hở có 2 nối đôi trong gốc hiđrocacbon là
A. CnH2n-4O.

B. CnH2n-2O.

C. CnH2nO.
D. CnH2n+2O.
Câu 25: Anđehit mạch hở CnH2n-4O2 có số lượng liên kết  trong gốc hiđrocacbon là:
A. 0.

B. l.

C. 2.

D. 3.

Câu 26: Công thức phân tử của axit hai chức mạch hở chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon có
dạng:
A. CnH2n-4O4.

B. CnH2n-2O4.

C. CnH2n-6O4.
D. CnH2nO4.
Câu 27: Axit mạch hở CnH2n-4O2 có số lượng liên kết  trong gốc hiđrocacbon là:
A. 0.

B. l.

C. 2.

D. 3.

Câu 28: Tổng số liên kết  và vòng trong phân tử axit benzoic là:
A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 29: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14
A.6.

B.7.

C.4.

D.5.

Câu 30: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 là:
A.2.

B.3.

C.6.

Câu 31: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H10 là:

D.5.


A.7.

B.8.

C.9.

D.10.

Câu 32: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C5H8 là:
A.7.

B.8.

C.9.

D.10.

Câu 33: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H12 là:
A.7.

B.8.

C.9.

D. 10.

Câu 34: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C9H10 là:
A.7.

B.8.

C.9.

D.6.

Câu 35: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Br3 là:
A.3.

B.4.

C.5.

D.6.

Câu 36: Một hợp chất hữu cơ X có phân tử khối là 26. Đem đốt X chỉ thu được CO 2 và H2O. CTPT của
X là:
A. C2H6.

B. C2H4.

C. C2H2.

D. CH2O.

Câu 37: Hợp chất C4H10O có số đồng phân ancol và tổng số đồng phân là:
A. 7 và 4.

B. 4 và 7.

C. 8 và 8.

D. 10 và 10.

Câu 38: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O là:
A.2.

B.3.

C.4.

D.5.

Câu 39: Số lượng đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C4H6O2 tác dụng được với NaHCO3 là:
A.2.

B.3.

C.4.

D.5.

Câu 40: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C4H11N là:
A.7.

B.8.

C.9.

D.10.

Câu 41: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl là:
A.3.

B.4.

C.5.

D.6.

Câu 42: Hiđrocacbon X có 16,28% khối lượng H trong phân tử. Số đồng phân cấu tạo của X là
A.3.

B.4.

C.5.

D.6.

Câu 43: C4H10O và C4H11N có số lượng đồng phân cấu tạo lần lượt là
A. 4 và 6.

B. 4 và 8.

C. 6 và 7.

D. 5 và 6.

Câu 44: Hiđrocacbon X có tỷ khối hơi so với H2 là 28. X không có khả năng làm mất màu nước Brom.
Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 3.

B. 1.

C. 2.

D. 4.

Câu 45: Chất X có công thức phân tử C7H8. Cho X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 được chất Y kết
tủa. Phân tử khối của Y lớn hơn X là 214 g/mol. Số đồng phân cấu tạo có thể có của X là
A. 2.

B. 4.

C. 5.

D. 3.

Câu 46: Khi cho Br2 tác dụng với một hyđrocacbon X thu được một sản phẩm duy nhất có tỷ khối hơi so
với O2 bằng 6,75. Số đồng phân cấu tạo của X là
A. 4.

B. 3.

C. 2.

D. l.

Câu 47: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C5H10?
A. 5.

B. 10.

C. 11.

D. 12.

Câu 48: Cho các chất: CH2=CH-CH=CH2; CH3-CH2-CH=C(CH3)2; CH3-CH=CH-CH=CH2; CH3CH=CH2; CH3-CH=CH-COOH.
Số chất có đồng phân hình học là


A.4.

B.3.

C.2.

D.l.

C. 1,2-đicloetan.

D. 2-clopropen.

Câu 49: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?
A. But-2-in.

B. But-2-en.

Câu 50: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở có công thức C6H10 tác dụng với H2 dư (Ni, t°) thu
được sản phẩm iso-hexan?
A. 7.

B. 8.

C. 5.

D. 6.

Câu 51: Số đồng phân thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 5.

Câu 52: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C4H10O. Số lượng các đồng phân của X không tác dụng với
Na là
A.2.

B.3.

C.4.

D.7.

Câu 53: C3H8Ox có tất cả bao nhiêu công thức cấu tạo ancol bền?
A.2.

B.3.

C.5.

D.4.

Câu 54: Ancol X có công thức thực nghiệm (C2H5O)n. Số đồng phân cấu tạo của X là
A.2.

B.3.

C.4.

D.7.

Câu 55: ứng với công thức C4H10O2 có bao nhiêu đồng phân bền có thể hòa tan được Cu(OH)2?
A.2.

B.3.

C.4.

D.5.

Câu 56: Có bao nhiêu đồng phân ancol bậc 2 có cùng công thức phân tử C5H12O?
A.2.

B.3.

C.4.

D.5.

Câu 57: Có bao nhiêu đồng phân có cùng công thức phân tử C5H12O khi oxi hóa bằng CuO đun nóng tạo
sản phẩm (giữ nguyên mạch cacbon) có phản ứng tráng bạc?
A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Câu 58: Ứng với công thức C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H 2 (xúc tác
Ni, t°) sinh ra ancol?
A.3.

B.4.

C.2.

D.l.

Câu 59: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O (là dẫn xuất của benZen) đều tác dụng được với dung
dịch NaOH là
A.2.

B.4.

C.3.

D. 1.

Câu 60: Có bao nhiêu đồng phân là hợp chất thơm có công thức phân tử C8H10O tác dụng với Na, nhưng
không tác dụng với NaOH và không làm mất màu dung dịch brom?
A. 4.

B. 5.

C. 6.

D. 7.

Câu 61: Hợp chất thơm có công thức phân tử C8H8O2 vừa có khả năng tác dụng với Na, vừa có khả năng
tác dụng với NaOH và lam quỳ tím chuyển màu hồng có số đồng phân cấu tạo là
A. 8.

B. 12.

C. 14.

D. 10.

Câu 62: Hợp chất X chứa vòng benzen có công thức phân tử C9H8O2. Biết X làm mất màu dung dịch Br 2,
tác dụng với NaHCO3. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn cá tính chất trên là
A.5.

B.4.

C.3.

D.6.

Câu 63: Số lượng đồng phân chứa vòng benzen có công thức phân tử C7H6O2, vừa tác dụng với NaOH,
vừa tham gia phản ứng tráng gương?
A.3.

B.6.

C.1.

Câu 64: Số đồng phân xeton ứng với công thức phân tử C5H10O là

D.2.


A.5.

B.6.

C.3.

D.4.

Câu 65: Công thức nguyên của anđehit mạch hở, chưa no (chứa một liên kết ba trong phân tử) là C4H4O.
Số đồng phân cấu tạo của anđehit là
A.3.

B.2.

C.4.

D.l.

Câu 66: C3H6O có bao nhiêu đồng phân mạch hở, bền có khả năng làm mất màu dung dịch Br2?
A.l.

B.2.

C.3.

D.4.

Câu 67: Axitcacboxylic no, mạch hở X có công thức đơn giản nhất là C2H3O2. Số đồng phân cấu tạo của
X là
A.2.

B.l.

C.3.

D.4.

Câu 68: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung
dịch NaOH nhưng không tác dụng đươc với Na là
A.3.

B.2.

C.4.

D.l.

Câu 69: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng được với NaOH
A.7.

B.4.

C.6.

D.5.

Câu 70: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là

A.5.

B.2.

C.4.

D.6.

Câu 71: Cho tất cả các đồng phân cấu tạo mạch hở có công thức phân tử C2H4O2 tác dụng với NaOH, Na,
AgNO3/NH3 thì số phương trình hóa học xảy ra là
A.3.

B.4.

C.5.

D.6.

Câu 72: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác
dụng với: Na, NaOH, NaHCO3. Số phản ứng xảy ra là
A. 2.

B. 5.

C. 4.

D. 3.

Câu 73: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo este mạch hở có công thức phân tử C5H8O2 khi thủy phân tạo ra
một axit và một anđehit?

A. 2.

B. 3.

C. 5.

D. 4.

Câu 74: X là một este không no (chứa 1 liên kết đôi C=C) đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 4,3
gam X cần vừa đủ 7,2 gam O2. X có tối đa bao nhiêu công thức cấu tạo?
A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Câu 75: Thủy phân hòan toàn một triglixerit (X, thu được glixerol và hỗn hợp ba axit béo: axit panmitic,
axit stearic và axit oleiC. Số lượng đồng phân của X là
A.5.

B.3.

C.4.

D.2.

Câu 76: Cặp chất nào sau đây không phải là đồng phân của nhau?
A. Ancol etylic và đimetyl ete.

B. Glucozơ và fructozơ.
C. Saccarozơ và xenlulozơ.
D. 2-metylpropan-l-ol và butan-2-ol.
Câu 77: Số đồng phân cấu tạo của amin bậc một có cùng công thức phân tử C4H11N là
A. 4.

B. 2.

C. 5.

D. 3.

Câu 78: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của amin có công thức phân tử C4H11N?
A. 7.

B. 8.

C. 9.

D. 10.


Câu 79: Hợp chất hữu cơ X, mạch hở (chứa C, H, N), trong đó N chiếm 23,73% về khối lượng. Biết X
tác dụng với HCl với tỉ lệ mol nX : nHCl = 1 : 1. Số đồng phân cấu tạo của X là
A.2.

B.3.

C.4.

D.5.

C. 4.

D. 5.

Câu 80: C4H9O2N có số đồng phân amino axit là
A. 3.

B. 6.

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT
l.A

2.A

3.A

4.C

5.B

6.B

7.D

8.C

9.C

10.A

11.A

12.C

13.C

14.A

15.B

16.C

17.A

18.B

19.C

20.A

21.D

22.C

23.B

24.B

25.B

26.A

27.C

28.C

29.D

30.C

31.D

32.C

33.B

34.B

35.C

36.C

37.B

38.B

39.C

40.B

41.c

42.A

43.C

44. B

45.B

46.B

47.C

48.C

49.B

50.A

51.B

52.B

53.C

54.B

55.B

56.B

57.C

58.A

59.C

60.B

61.B

62.D

63.C

64.C

65.B

66.B

67.A

68.C

69.C

70.C

71.D

72.B

73.D

74.C

75.B

76.C

77.A

78.D

79.C

80.C

Câu 3: Z1, Z2, Z3 lần lượt là HCHO, HCOOH, HCOOCH3
Câu 5: CH3CH=CHCH=CH2 và
CH3CH=CHBr có đồng phân hình
học
Câu 6: Hợp chất không có đồng phân hình học là (CH3)2C=CHCH2CH3
Câu 7: Tên gọi của hợp chất là:
1 -brom-3,3,5-trimetylhexa- 1,4-đien
Câu 8: Tên gọi của hợp chất là:

2,4,4-trimetylpent-2-en
Câu 9: Tên gọi của hợp chất là:
4,4- dimetylhex-5-en-2-ol
Câu 10: Xác định số oxi hóa của
nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ

Câu 12:

Câu 13:

  v   1 
v

 v 

2.20  2  30
6�5
2

82  56
 13
2
, hợp chất mạch hở nên v = 0

Licopen


Câu 14:

(  v) mentol 

2.10  2  20
2.10  2  18
 1 (  v) menton 
2
2
2
;

Mentol
Câu 15:

v 

Menton

2.5  2  9  1
1
2

2Cl
2 lk 
� Cn H 2 n 4Cl2
Câu 18: C n H 2n  2 ��� C n H 2 n Cl 2 ���

Câu 28: Axit benZzoic
Câu 29: C6H14 - ankan:

Câu 30: C5H10, mạch hở � đồng phân anken; chỉ nói "đồng phân" � tính cả đồng phân hình học

Cis-trans

Câu 31: C5H10 có thể là anken hoặc mono xicloankan; nói rõ "đồng phân cấu tạo" nên không xét trường
hợp đồng phân hình học


Câu 32: C5H8 mạch hở có thế là ankadien hoặc ankin

Câu 33: C9H12 chứa một vòng benzen

Câu 34: C9H10 chứa một vòng benZen đính kèm một nối đôi hoặc một vòng no

Câu 35: C3H5Br3 (dẫn xuất halogen no)

Câu 37: C4H10O

Đồng phân ancol no:

vị trí nhóm OHancol


Đồng phân ete no:

vị trí chèn Oete

Câu 38: C3H6O
Câu 39: C4H6O2 tác dụng được với NaHCO3 � axit không no đơn chức (một nối đôi C=C)

Câu 40: C4H11N đồng phân amin

Amin bậc I:

vị trí đính nhóm NH2

Amin bậc II:

vị trí chèn NH

Amin bậc III: Duy nhất một cấu tạo
Câu 41: C3H5Cl dẫn xuất halogen tương tự như anken và xicloankan

Phân tử có nối đôi:

Phân tử có một vòng no ba cạnh:
Câu 42: Hidrocacbon

Cx H y �

%H
y
16, 28% 1
y 12


 �  � C5 H12
%C 12x 83, 72% 5
x 5

Các đồng phân ankan với C 5 H 12

Câu 43: C4H10O: 7 đồng phân như câu 37, C4H11N: 8 đồng phân như câu 40
Câu 44: Công thức duy nhất xiclobutan
Câu45:

AgNO3 / NH 3
C7 H8 �����
� C7 H8 x Ag x
(  v  4)

M �  92  107x  214 � x  1,14


� Hợp chất có 2 liên kết ba đầu mạch thỏa mãn dạng HC �C  C3H 6  C �CH

Gốc -C3H6- có 4 trường hợp
Câu 46: Br2 + ddX � dẫn xuất halogen X.

MX = 6,75.32 = 216 (đvC)

Từ khối lượng phân tử của dẫn xuất halogen ta có thể dùng phương pháp thử và suy ra công thức phân tử
của dẫn xuất là C4H8Br2 đồng thời hiđrocacbon ban đầu là C4H8
Ứng với công thức này hợp chất có thể là anken hoặc xicloankan

Anken
Xicloankan khi cộng Br2 thường sẽ ra nhiều hơn hai sản phẩm cộng

Câu 47: C5H10 đồng phân thuộc hai dạng hợp chất hữu cơ là anken và xicloankan
Với anken (5 đồng phân):

Cis-trans

Với xicloankan để cộng được cần thảo mãn điều kiện "vòng 3 cạnh"

Có 3 đông phân thỏa mãn:
Câu 50:

 H 2  Ni,t 0 
C6 H10 ����
� iso  hexan
{
 v  2


Để đơn giản khi làm thuần thục ta không cần viết rõ các đồng phân này nữa mà chỉ cần viết ra dạng
mạch và các kí hiệu kinh nghiệm cũng có thể nhanh chóng đếm được chính xác số đồng phân
Với bài này ta có thể đếm như sau

Trong đó

là hai vị trí đính hai liên kết đôi C=C,

là vị trí đính nối ba C �C

Câu 51: 4 đồng phân thỏa mãn là
Câu 52: C4H10O không tác dụng với Na nên hợp chất thuộc dạng ete R - O - R'
Có 3 đồng phân ete thỏa mãn với công thức phân tử này

vị trí chèn Oete
Câu 53: C3H8Ox với đồng phân ancol có 3 khả năng với x là 1, 2, 3

(glyxerol)
Câu 54: Ancol (C2H5O)n dễ dàng suy ra n = 2 hay ancol có CTPT: C4H10O2


(

vị trí đính 2 nhóm OHancol)

Câu 55: Tương tự như câu 54 nhưng chỉ nhận những ancol có 2 nhóm OH liền kề nhau

(

vị trí đính 2 nhóm OHancol)

Lưu ý: ancol có khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo dung dịch màu xanh thẫm cần thỏa
mãn điều kiện có từ hai nhóm OHancol trở lên ở vị trí liền kề nhau.

Câu 56: Ancol bậc II

(C5 H12 O)
14 2 43
ancol no

vị trí đính OHancol

Nhắc lại về bậc của ancol

0

Câu 57:

CuO,t C
C5 H12 O ����
�

sản phẩm sinh ra có phản ứng tráng gương nên ancol phải là ancol bậc I
0

(ancol bậc I khi bị oxi hóa sẽ chuyển hóa thành andehit

Câu 58:

 H 2  Ni,t 0 
C3 H 6 O ����
�



 H 2 Ni ,t 0



ancol bac I

Ancol có 3 cấu tạo thỏa mãn là

C  C  C  OH
C  C  CH  O
1 4 4ancol
4 4 4 4 4 2 4 4 4 4 andehit

4443
������ C C C OH

 CuO,t C
R  CH 2 OH ����
� R  CH  O)
14 2 43

C  CO  C
1 4xeton
2 43
C  C OH   C

Câu 59: C7H8O chứa vòng benzen và phản ứng được với NaOH chứng tỏ có OHphenol


Có 3 cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên là

(tương ứng với 3 vị trí o, m, p)

Câu 60: C8H10O không tác dụng được với NaOH nhưng phản ứng được với Na, không làm mất màu dung
dịch nước Br2 nên suy ra hợp chất là ancol phân tử có chứa nhân benzen (ancol thơm)
Ứng với công thức này có 5 ancol thơm thỏa mãn điều kiện là

Câu 61: C8H8O2 phản ứng được với Na, NaOH và làm quỳ tím hóa hồng chứng minh đây phải là axit
Có 4 đồng phân thỏa mãn điều kiện này là

Câu 62: C9H8O2 làm mất màu dung dịch nước Br2, tác dụng được với NaHCO3 nên là axit không nó chứa
một vòng benzen
Ứng với CTPT này có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn, tuy nhiên đề bài hỏi số đồng phân nên ta phải xét

cả đồng phân hình học (1 trong 2 đồng phân cấu tạo có đồng phân hình học)

Câu 63: C7H6O2 tác dụng được với NaOH, có phản ứng tráng gương, phân tử chứa nhân benzen
=> Hợp chất tạp chức có nhóm OHphenol và nhóm chức anđehit CHO hoặc este của HCOOH
Có 4 đồng phân thỏa mãn tính chất này


cacbandehit
Câu 64: 3 xeton thỏa mãn điều kiện đề bài là

là vị trí đính nối đôi Oxeton
Câu 65: Hợp chất có CTPT dạng C4H4O có hai andehit thỏa mãn điều kiện đề bài là
C �C  C  CHO
�
�
C  C �C  CHO
�
Câu 66: Có hai đồng phân thỏa mãn tính chất alfm mất màu dung dịch nước Br2

Câu 67: C2H3O2 là CTĐGN từ đó dễ dàng biện luận ra CTPT của hợp chất là C4H6O4 (axit no, hai chức)

Câu 68: C4H8O2 phản ứng được với NaOH nhưng không phản ứng được với Na => este
Ứng với công thức C4H8O2 ta viết được 4 đồng phân cấu tạo của este
H  COO C3H 7
{

2 dong phan

CH3COOC2H5

C2H5COOCH3

Câu 69: C4H8O2 phản ứng được với NaOH nên ngoài este ta có thể có đồng phân
axit 4 este:
2 axit:

H  COO C3H 7
123

2 dong phan

C H COOH
14 2 3437
2 dong phan

CH3COOC2H5

C3 H 7

C2H5COOCH3

có hai đồng phân gốc ankyl C-C-C-

CCC

Câu 71, Câu 72:
C2H4O2
Tính chất
 NaOH
����

Hợp chất thuần chức
HCOOCH3
�

CH3COOH
�

Hợp chất tạp chức
HO-CH2-CHO


�

 Na
���
�

�

 AgNO3 / NH3
�����
�

�
�

�

 NaHCO3

����
�

Câu 73: 4 đồng phân thỏa mãn điều kiện là

H  COO  C  C  C  C (1)

C  COO  C  C  C (3)

H  COO  C  C  C

C  C  COO  C  C (4)

(2)

C
Câu 74: Viết PTHH tổng quát của phản ứng cháy ta có
t
3n  3
C n H 2n  2 O 2 
O 2 � nCO 2  (n  1)H 2O
2
�

�

0, 225.2
�
(14n  30)  4,3 � n  4 � C4 H 6O 2
3n  3

Các đồng phân thỏa mãn điều kiện đề bài là

H  COOC  C  C

H  COOC  C  C

H  COOC  C
C

C  COO  C  C

C  C  COO  C

Câu 75: Có 3 đồng phân trieste thỏa mãn điều kiện đề bài là
C
C

P
S

P
O

S
P

C

{O

{S

{O

TH1

TH 2

TH 3

Câu 79: Có 4 đồng phân amin thỏa mãn điều kiện đề bài 2 amin bậc I, 1 amin bậc II và 1 amin bậc III
Câu 80: Hợp chất có dạng

H 2 N  C3H 6  COOH

Gốc - C3H6- có 4 đồng phân