Luyện Thi ĐH-CĐ: Đại Cương Hoá HCơ

LUYỆN THI ĐH-CĐ 2010-2011
NHỮNG VẤN ĐỀ CƠ BẢN TRONG HOÁ HỮU CƠ
ooOOoo

I-KHÁI NIỆM CHUNG:
1/ Hợp chất hữu cơ:
Là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO
2
, H
2
CO
3
, muối cacbua, muối cacbonat…)
Các HCHC được chia thành 3 loại:
a/ Hiđrocacbon: Phân tử chỉ có 2 nguyên tố C và H (C
x
H
y
).
b/ Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức: Phân tử chứa thêm các nguyên tố khác: O, N, P, S, Cl……
(C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
u…..
)

c/ Các hợp chất cơ kim: Phân tử chỉ chứa thêm kim loại như Na hoặc Mg (C
x
H
y
Na
z….
)
2/ Đặc điểm của HCHC:
- Chủ yếu tạo bởi liên kết cộng hoá trị.
- Dễ bay hơi kém bền đối với nhiệt và dễ cháy.
- Phần lớn không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
- Các phản ứng thường xảy ra chậm, theo nhiều hướng khác nhau nên tạo thành hỗn hợp các sản phẩm
II . PHÂN TÍCH HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1/ Phân tích định tính nguyên tố:
- Chuyển hoá các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản rồi nhận biết chúng bằng
các phản ứng hoá học đặc trưng.
- Phương pháp này chỉ biết được nguyên tố nào tồn tại trong hợp chất hữu cơ
2/ Phân tích định lượng nguyên tố:
- Cho biết chính xác hàm lượng của từng nguyên tố trong hợp chất hữu cơ
Cho chất hữu cơ A: C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
u
có khối lượng a ( gam )

+ Theo khối lượng:
n
C
=
4.2244
22
2
COCO
CO
Vm
n
==
m
C
= n
C
.12
4.2218
22
2
OHOH
OH
Vm
n
==
n
H
= 2.
OH
n

2

⇒

1.
HH
nm
=
4.22
2
2
N
N
V
n =

2
.2
NN
nn
=

⇒

14.
NN
nm
=
n
2

Cl
=
4.22
V
n
Cl
= 2.n
2
Cl
⇒
m
Cl
= n
Cl
.35.5
⇒
m
O (trong A)
= m
A
- m
C
- m
H
- m
N
- m
Cl
+ Theo phần trăm:
%C =

a
m
C
%100.
%H =
a
m
H
%100.
%N =
a
m
N
%100.
%O = 100 – ( %C + %H + %N + %Cl )
+ Xác định khối lượng phân tử của chất hữu cơ:
Theo định nghĩa : M =
n
m
Theo tỉ khối hơi: d
A/B
=
B
A
M
M

⇒
M
A

= M
B
. d
A/B
Theo phương trình trạng thái (khí lí tưởng): PV = n.R.T với n =
M
m
Trang -1-
LUYỆN THI ĐH-CĐ 2010-2011
⇒
M =
n
m
=
VP
TRm
.
..
III . LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ:
1. Tìm Công Thức Nguyên hay công thức thực nghiệm:
-Gọi công thức tổng quát hợp chất hữu cơ là C
x
H
y
O
z
N
t
có khối lượng phân tử là M.
-Dựa vào khối lượng hoặc phần trăm khối lượng:

Lập tỉ lệ: x : y : z : t =
12
C
m
=
1
H
m
=
16
O
m
=
14
N
m
Hay x : y : z : t =
12
%C
=
1
%H
=
16
%O
=
14
%N
Đưa tỉ lệ về số nguyên nhỏ nhất ta có công thức nguyên (C
x

H
y
O
z
N
t
)
n
hay công thức thực nghiệm
- Dựa vào M tìm n bằng biểu thức :
( 12x + y + 16z + 14t ). n = M
⇒
n và CTPT.
* Lưu ý: nếu đề không cho M thì dựa vào các dữ kiện khác ( số nguyên tử H luôn là số chẵn( nếu không có
N), chất đó thuộc loại chức gì..) để tính n.
Cách 2: Tìm trực tiếp khi biết M:
Sử dụng biểu thức:
C
m
x12
=
H
m
y
=
O
m
z16
=
N

m
t14
=
Cl
m
u5.35
=
a
M
Hoặc
C
x
%
12
=
H
y
%
=
O
z
%
16
=
N
t
%
14
=
Cl

u
%
5.35
=
100
M
Suy ra các giá trị x, y, z, t.u
2.Lập công thức phân tử dựa vào phản ứng cháy tổng quát:
Theo sơ đồ:
C
x
H
y
O
z
N
t
Cl
u
+ (x +
4
y
-
2
z
)O
2
x CO
2
+

2
y
H
2
O +
2
1
N
2
+
2
1
Cl
2
M (g) 44x 9y 14t
a(g) m
CO2
m
H2O
m
N2
Lập tỉ số :
2
44
CO
m
x
=
OH
m

y
2
9
=
2
14
N
m
t
=
2
5.35
Cl
m
u
=
a
M
Suy ra x, y, t và dùng biểu thức : M = 12x + y +16z +14t + 35.5u tính được z
V. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ:
1/ Nội dung thuyết cấu tạo hoá học:
a/ Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một
trật tự nhất định, nếu thay đổi trật tự đó sẽ tạo thành phân tử chất mới, có tính chất mới.
b/ Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị IV. Những nguyên tử cacbon có khả
năng liên kết không chỉ với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn kết hợp trực tiếp với nhau thành
những mạch cacbon khác nhau ( mạch thẳng và mạch nhánh và mạch vòng).
c/ Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất và số lượng các nguyên
tử) và thứ tự liên kết các nguyên tố trong phân tử là cấu tạo hoá học của phân tử.
2/ Đồng đẳng:
Định nghĩa: Đồng đẳng là hiện tượng các chất có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau, nhưng

khác nhau về thành phần phân tử một hay nhiều nhóm –CH
2
- (metylen). Những chất đó gọi là những chất
đồng đẳng và chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ: CH
4
, C
2
H
6
, C
3
H
8
…… C
n
H
2n+2
: Dãy đồng đẳng của Mêtan.
3/ Đồng phân:
a/ Định nghĩa: Đồng phân là hiện tượng các chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo khác
nhau nên tính chất khác nhau. Các chất đó gọi là những đồng phân của nhau.
Ví dụ: C
2
H
6
O, có 2 đồng phân.
CH
3
-CH

2
-

OH (rượu etylic) và CH
3
-O-CH
3
( đimetyl ete)
Trang -2-
LUYỆN THI ĐH-CĐ 2010-2011
b/ Phân biệt các chất đồng đẳng và đồng phân
Đồng dẳng Đồng phân
CTPT: Hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH
2
Các chất đồng đẳng liên tiếp có phân tử khối lập
thành 1 cấp số cộng, với công sai d = 14.
CTPT: Giống nhau
Các chất đồng phân có phân tử khối giống nhau.
Có cấu tạo tương tự nhau nên tính chất hóa học
giống nhau.
Có cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác
nhau.
c/ Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân:
* Dựa vào độ bất bão hoà của công thức phân tử để xác định mạch cacbon ( hở hay vòng).
Độ bất bão hoà chính là tổng số vòng và số nối л của phân tử, kí hiệu là: 
Ứng với công thức phân tử: C
x
H
y
O

z
N
t
Cl
u
 =
2
)()22( uytx
+−++
Nếu :  = 0, thì không có liên kết л (ankan).
 = 1, thì có 1 liên kết л hoặc 1 vòng (anken hay xicloankan)
 = 2, thì có 2 liên kết л (ankađien hay ankin hay có 1 vòng và 1 liên kết đôi)
 = 3, thì có 3 liên kết л
 = 4, thì 4 lk
π
hoặc 3
π
+ 1 vòng
…………………..
Dựa vào độ bất bão hoà và số lượng các nguyên tố có thể dự đoán đựợc loại chất hũu cơ
Giá
trị
∆
Nguyên
tô O
Nguyên
tố N
Nguyên
tố
Halogen

Loại Chất Hữu Cơ CTPT
0 0 0 0 An kan C
n
H
2n+2
0 0 0 1 Dẫn xuất Halogen của AnKan C
n
H
2n+2 – x
X
x
1 0 0 0
- Xicloankan
- Anken
C
n
H
2n
( n
≥
3)
C
n
H
2n
( n
≥
2)
2 0 0 0
- Ankađien

- Ankin
C
n
H
2n-2
(n
≥
3)
C
n
H
2n-2
(n
≥
2)
4 0 0 0 Benzen C
n
H
2n-6
(n
≥
6)
5 0 0 0 Stiren
0 1 0 0
- Ancol, no đơn mạch hở
- Ete, no đơn mạch hở
C
n
H
2n

O ( n
≥
1)
C
n
H
2n
O ( n
≥
2)
0 2 hoặc 3 0 0
- Ancol no, đa chức mạch hở
- Ete, no đa chức mạch hở
C
n
H
2n+2
O
z
( n
≥
z)
1 1 0 0
- Ancol không no, đơn chức
- Ete không no, đơn chức
- Anđehit no, đơn
- Xeton, no đơn
C
n
H

2n
O ( n
≥
1)
C
n
H
2n
O ( n
≥
1)
1 2 0 0
- Axit Cacboxylic no đơn
- Este no đơn mạch hở
C
n
H
2n
O
2
( n
≥
1)
C
n
H
2n
O
2
( n

≥
2)
1 4 0 0
- Axit Cacboxylic no, 2chức
- Este, no 2 chức
C
n
H
2n
O
2
( n
≥
2)
C
n
H
2n
O
2
( n
≥
4)
0 0 1 0 - Amin no, đơn C
n
H
2n + 3
N ( n
≥
1)

1 2 1 0
- Amono axit ( 1 chức -NH
2
và 1
chức –COOH )
C
n
H
2n+1
O
2
N
* Lập các dạng mạch:
Trang -3-
LUYỆN THI ĐH-CĐ 2010-2011
- Mạch hở : Thẳng và nhánh
- Mạch vòng
* Thuộc các lọai nhóm chức chất hữu cơ:
- Hyđroxyl ( -OH); Ete ( -O-)
- Cacboxyl : -CO-, -CHO
- Cacboxyl (-COOH); Este ( -COO-)
- Amin bậc 1 (NH
2
-); Amin bậc 2( -NH-); Amin bậc 3( - N - )
* Tiến hành viết công thức cấu tạo theo trình tự sau:
- Xác định loại hợp chất.
- Tuần tự mỗi loại viết các dạng mạch cacbon.
- Thêm liên kết đôi, ba, hoặc nhóm chức trên mỗi mạch cacbon, rồi có thể thay đổi vị trí của chúng để
có thêm đồng phân.
- Thêm H vào mỗi cacbon ( đủ hóa trị 4)

- Nếu hợp chất có nhóm chức thì thay đổi vị trí của nhóm chức
Lưu ý: Cần phải xét thêm đồng phân hình học CIS-TRANS khi mạch C có liên kết đôi
VI. CÁC PHẢN ỨNG DẠNG TỔNG QUÁT:
1. Đối với HiđroCacbon :
k22n2n
HC
−+
( k = số liên kết
π
). Có thể là hỗn hợp hiđroCacbon
a.Phản ứng với H
2
dư (Ni,t
o
) (Hs=100%)
k22n2n
HC
−+
+
k
H
2

 →
o
t,Ni
2n2n
HC
+

b.Phản ứng với X
2
dư: ( X : Cl, Br )
k22n2n
HC
−+
+
k
Br
2
 →
kknn
BrHC
2222
−+
c. Phản ứng với HX
k22n2n
HC
−+
+
k
HX
 →
kk2n2n
XHC
−+
d.Phản ứng với Cl
2
(a's'k't') ( Thế nguyên tử H của HiđroCacbon)
k22n2n

HC
−+
+
x
Cl
2

 →
HClxClHC
xxknn
+
−−+
222
e.Phản ứng với AgNO
3
/NH
3
( Thế H của Ank-1-IN )
2
k22n2n
HC
−+
+
x
Ag
2
O
 →
3
NH

2
OHxAgHC
x
xknn
2
222
+
−−+
2) Đối với ankan:
C
n
H
2n+2
+ xCl
2

 →
ASKT
C
n
H
2n+2-x
Cl
x
+ xHCl ĐK: 1
≤
x
≤
2n+2
C

n
H
2n+2

 →
Crackinh
C
m
H
2m+2
+ C
x
H
2x
… ĐK: m+x = n; m
≥
1, x
≥
2, n
≥
3.
3) Đối với anken:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1
+ Chú ý phản ứng thế với Cl
2
ở cacbon

α
CH
3
-CH=CH
2
+ Cl
2

 →
C500
o
ClCH
2
-CH=CH
2
+ HCl
4) Đối với ankin:
+ Phản ứng với H
2
, Br
2
, HX đều tuân theo tỉ lệ mol 1:1 hay 1: 2
VD: C
n
H
2n-2
+ H
2

 →

o
tPdi,
C
n
H
2n
C
n
H
2n-2
+ 2H
2

 →
o
t,Ni
C
n
H
2n+2
+ Phản ứng với dd AgNO
3
/NH
3
2C
n
H
2n-2
+ xAg
2

O
 →
2CnH
2n-2-x
Ag
x
+ xH
2
O
ĐK: 0
≤
x
≤
2
* Nếu x =0
⇒
hydrocacbon là ankin
≠
ankin-1
* Nếu x =1
⇒
hydrocacbon là ankin-1
* Nếu x = 2
⇒
hydrocacbon là C
2
H
2
.
5) Đối với aren và đồng đẳng:

α
là số liên kết
π
ngoài vòng benzen.

β
là số liên kết
π
trong vòng benzen.
Phản ứng với dd Br
2
: chỉ có liên kết
π
ngaòi vòng phản ứng
Trang -4-
LUYỆN THI ĐH-CĐ 2010-2011
n
2
Br
= n
HC
.
α
⇒
α
là số liên kết
π
ngoài vòng benzen.
Phản ứng với H
2

: cả liên kết
π
trong vòng và ngoài vòng
)(
2
βα
+=
nhydrocacbo
H
n
n

6) Phản ứng cháy của HiđroCacbon :
a/ Ankan : C
n
H
2n+2
+ (
)
2
13
+
n
O
2
----- > nCO
2
+ (n +1)H
2
O

n
OHCO
n
22
<
và n
Ankan
=
22
COOH
nn
−
b/ Anken : C
n
H
2n
+
2
3n
O
2
------- > nCO
2
+nH
2
O
22
COOH
nn
=

c/ Ankin : C
n
H
2n-2
+ (
)
2
13
−
n
O
2
--- > nCO
2
+ (n-1)H
2
O
n
OHCO
n
22
>
và n
Ankin
=
OHCO
nn
22
−
7) Bài toán hỗn hợp theo phương pháp trung bình :

+ Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp:
hh
hh
n
m
M
=
+ Số nguyên tử C:
2
X Y
co
C H
n
n
n
=
+ Số nguyên tử C trung bình:
2
CO
hh
n
n
n
=
;
1 2
n a n b
n
a b
+

=
+
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1. Một trong những đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ là:
A. Không tan trong nước.
B. Chỉ tan trong dung môi hữu cơ.
C. Ít tan trong nước tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
D. Phần lớn chất hữu cơ không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
Câu 2. Các phản ứng hoá học của hợp chất hữu cơ thường:
Trang -5-