Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi hóa học: HIỆN TƯỢNG CHUYỂN VỊ TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ

Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

MỤC LỤC
A. LÝ DO:.............................................................................................................................................................2
B. KHÓ KHĂN:...................................................................................................................................................2
C. ĐỀ XUẤT GIẢI PHÁP:................................................................................................................................2
D. NỘI DUNG:.....................................................................................................................................................2
I. MỘT SỐ CHUYỂN VỊ HỮU CƠ:............................................................................................................2
1. SỰ CHUYỂN VỊ 1,2 NUCLÊOPHIN:................................................................................................2
a. Sự chuyển vị đến nguyên tử cacbon:................................................................................................3
a1. chuyển vị Vanhe – Mecvai:.........................................................................................................3
a2. Chuyển vị pinacol - pinacôlon....................................................................................................3
a3. Chuyển vị Vonfer........................................................................................................................5
a4: Chuyển vị benzylic (Chuyển vị Benzyl-axit benzilic)................................................................5
b. Sự chuyển vị đến nguyên tử Nitơ.....................................................................................................5
b1: Chuyển vị Hopman:....................................................................................................................5
b2: Chuyển vị Curtius.......................................................................................................................6
b3: Chuyển vị Lotxen.......................................................................................................................6
b4: Chuyển vị Schmidt.....................................................................................................................6
b5: Chuyển vị Becman:....................................................................................................................6
c. Sự chuyển vị đến nguyên tử oxi:......................................................................................................7
c1. Chuyển vị Bayer-Viliger.............................................................................................................7
2. Chuyển vị 1,2 electronfin và đồng li:...................................................................................................9
a. Chuyển vị Steven:.............................................................................................................................9
b. Chuyển vị vittic:.............................................................................................................................10
c. Chuyển vị 1,2 halogen (chuyển vị đồng li).....................................................................................10
2. CHUYỂN VỊ 1,3................................................................................................................................10
a. Chuyển vị Anlylic...........................................................................................................................10
b. Chuyển vị Xeton-Enol (Hiện tượng Tautome)...............................................................................10

3. CHUYỂN VỊ VÀO VÒNG THƠM....................................................................................................11
a. Chuyển vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm...................................................................................11
a1. Chuyển vị Frai (Fries)...............................................................................................................11
a2. Chuyển vịClaizen......................................................................................................................11
b. Chuyển vị từ nguyên tử Nitơ vào vòng thơm.................................................................................12
b1. Chuyển vị nhóm Ankyl.............................................................................................................12
b2. Chuyển vị Octon (Chuyển vị nguyên tử Halogen)...................................................................12
b3. Chuyển vị nhóm Aryl azo.........................................................................................................12
b4. Chuyển vị Fisơ - Hep(Chuyển vị nhóm Nitrozo )....................................................................12
b5. Chuyển vị benzydin..................................................................................................................13
II. BÀI TẬP VẬN DỤNG:.........................................................................................................................13
E. TÀI LIỆU THAM KHẢO...........................................................................................................................16

Giáo viên:

Trang 1/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

CHUYÊN ĐỀ:
HIỆN TƯỢNG CHUYỂN VỊ TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
A. LÝ DO:
- Qua tìm hiểu tài liệu, đề thi olimpic, và đề thi HSG quốc gia cho thấy bài tập hữu cơ liên quan đến phần
cơ chế và sự chuyển vị rất nhiều.
- Đề thường cho dưới dạng chuỗi phản ứng, đề xuất cơ chế phù hợp để tạo sản phẩm.
- Phần bài tập này rất khó, trừu tượng và kiến thức rộng.
B. KHÓ KHĂN:

- Bản thân mỗi giáo viên chưa tìm hiểu sâu những cơ chế phản ứng.
- Phản ứng hữu cơ xảy ra theo nhiều hướng, rất nhiều điều kiện khác nhau → rất khó nhớ, khó định hướng
sản phẩm.
- Học sinh chưa được tiếp cận nhiều bài tập về cơ chế phản ứng đặc biệt chưa hiểu rõ về sự chuyển vị trong
hợp chất hữ cơ.
C. ĐỀ XUẤT GIẢI PHÁP:
1. Cung cấp cho học sinh những kiến thức cơ bản về cơ chế phản ứng., một số chuyển vị hữu cơ.
2. Tập trung nghiên cứu bài tập chuỗi phản ứng có liên quan đến cơ chế và sự chuyển vị.
3. Đề xuất phương pháp giải cho từng dạng bài tập cụ thể.
D. NỘI DUNG:
I. MỘT SỐ CHUYỂN VỊ HỮU CƠ:
Hiện tượng chuyển vị rất đa dạng và phong phú. Có 3 loại chuyển vị chủ yếu sau:
- Chuyển vị 1,2 là chuyển vị từ vị trí số 1 đến vị trí 2 trong phân tử hợp chất thuộc dãy no.
- Chuyển vị 1,3 là từ vị trí 1 đến vị trí 3 trong phân tử hợp chất thuộc dãy chưa no.
- Chuyển vị từ nhóm chức vào vòng thơm.
1. SỰ CHUYỂN VỊ 1,2 NUCLÊOPHIN:
R

R

A
B
B
- Sơ đồ: A
- Thường vị trí chuyển đi A là nguyên tử cacbon, còn vị trí chuyển đến có thể là cacbon, oxi, nitơ,…
R

R
C

C

C

C

O

C

O

R
C

Giáo viên:

Trang 2/16

R


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

R
C

N

C

NR

a. Sự chuyển vị đến nguyên tử cacbon:
a1. chuyển vị Vanhe – Mecvai:
Chuyển vị nguyên tử Hidro, gốc Ankyl, Aryl đến vị trí C+ (Tạo cacbocation
bền hơn).
Loại chuyển vị này thường gặp ở: Ancol/H+(Pư thế, phản ứng tách nước), dẫn xuất/Ag+, amin/HNO2,
hidrocacbon (Anken/H+)...
VD1:
CH3
H3C
CH3
H3C

C

C

CH3
CH2OH

CH3

HCl
H3C

-H2O

C

CH3

CH2Cl

CH2

Cl

CH3

H3C
H3C

C

C

CH2 - CH3

CH2 - CH3
CH3

CH3

a2. Chuyển vị pinacol - pinacôlon
Chuyển vị tạo cacboncaction bền hơn (Do có sự tương tác của cặp e của nguyên tử O với C+).
VD: 2

CH3 CH3
H3C

C

C

CH3

CH3 CH3

+

H

H3C

OH OH

C

C

CH3

CH3 CH3

-H2O

H3C

OH OH2

C

C

CH3

OH

(I)

pinacol
CH3

CH3
H3C

C

C

O

CH3

+

CH3

-H

H3C

C

C

CH3

OH CH3

(II)
pinacolon
Sự chuyển vị cacboncation I – II có thể xảy ra đối với bất kỳ hợp chất nào có khả năng tạo ra cac bon
cation tương tự I.
Vd 3:

Giáo viên:

Trang 3/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi
CH3 CH3
H3C

C

C

CH3 CH3

+Ag+

CH3

Môn: Hóa Học

H3C

-AgCl

C

OH Br

CH3

C

OH

CH3

H3C

C

(I)

C

OH CH3

(II)
CH3 CH3
H3C

C

C

NaNO2, HCl

CH3

CH3 CH3
H3C

C

OH NH2

C

CH3

H3C

CH3

CH3

C

C

O

CH3

CH3

OH N2

pinacolon
* Đăc rhù lập thể: Do tạo ra cacbocaction trung gian dạng cầu nối nên chuyển vị Vanhe-Mecvai và chuyển
vị Pinacol-Pinacolon đều làm quay cấu hình sản phẩm(Cα).
* Hướng chuyển vị:
- Nhóm dịch chuyển mang theo cả cặp electron (Như một tác nhân Nu) nên nhóm
nào có tính đẩy electron mạnh hơn sẽ bị chuyển dịch.
VD:
C6H4CH3-p
C6H5

p-CH3C6H4 C6H4CH3-p
C6H5

C

C

OH

C

C

O

C6H5

C6H5

C6H4CH3-p (94%)

C6H4CH3-p

OH

C6H5

C

C

O

C6H5

(6%)

C6H5

- Với Pinacol không đối xứng, hướng chuyển vị được quyết định bởi khả năng tách nhóm OH, tức là được
quyết định bởi độ bền của cacboncation.
Vd:
p-CH3C6H4 C H
6 5
p-CH3C6H4

C

C

C

OH

OH

(72%)

p-CH3C6H4 C H
6 5
p-CH3C6H4

C

C6H5

C6H5

(28%)

p-CH3C6H4 C H
6 5

p-CH3C6H4

OH

C

C

C6H5

p-CH3C6H4 C H
6 5
C6H5

p-CH3C6H4

C6H5 O

Giáo viên:

C

OH

p-CH3C6H4 C H
6 5
p-CH3C6H4

C

Trang 4/16

C

C

O

C6H5

C6H4CH3-p


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

- Ảnh hưởng của không gian: o-Anizyl khả năng dịch chuyển kém p-Anizyl 1500 lần.
a3. Chuyển vị Vonfer
Chuyển hóa α-diazoxeton thành xeten, tác dụng với H2O (Ancol) tạo ra axit (este).
VD:

R

H
C

C

N

N

Ag2O

R

C

CH

O = C = CH - R

H2 O

O

C

CH2 - R

-N2

OH

O

O

- Có thể dùng để chuyển hóa một axit cacbõylic thành đồng đảng cao kế tiếp:
Vd:
CH2NH2
-HCl

SOCl2

Ag2O, H2O
vôn fo

RCOOH
RCOCl
RCOCHNH2
RCH2COOH
- Có thể dùng để chuyển hóa xeton thành đồng đẳng cao hơn hoặc mở rộng vòng xycloankanôn
Ag2O

CH2N2

-N2

O

O

C
H2

N

O

CH2

O

N

a4: Chuyển vị benzylic (Chuyển vị Benzyl-axit benzilic)
Là sự chuyển hóa α-dixeton/HO- thành α -Hidroxi axit.
Ar

C

C

O

O

Ar

OH-

Ar

Ar
H3C

C

C

O

O

OH

-H2O

H3C

C

C

O

O

OH

pinacol

Ar
H3C

C

Ar
C

OH

H3O+

OH O

H3C

C

C

O

OH O

Nếu thay NaOH bằng CH3ONa ta sé thu được este metylic của α -Hidroxi axit:
ArCO – COAr + CH3O- → Ar2C(OH) – COOCH3.
Chú ý: Không thể dùng các ancollat như C2H5Ona và i-C3H7Ona thay cho CH3ONa, vì các ancol đó khử
ArCO – COAr về ArCH(OH) – COAr; không xảy ra khi dùng C6H5ONa.
b. Sự chuyển vị đến nguyên tử Nitơ.
b1: Chuyển vị Hopman:

Amit chuyển hóa thành amin dưới tác dụng của BrO-/HO-.

Giáo viên:

Trang 5/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

R

C

NH2

BrO-

R

Môn: Hóa Học

C

NH - Br OH-

R

C

R

C

N

O

O

O

O

N - Br

amit
-CO2

R - NH2

H 2O

O = C = NH - R

O=C=N-R
iso xianat

OH
b2: Chuyển vị Curtius
R

C

N3

R

-N2

C

N

O = C = NH - R

O=C=N-R

R - NH2

OH

O

O

iso xianat

azit

b3: Chuyển vị Lotxen

R

C

OH-

NH - OH

R

C

N - OH

-H2O

O

O

R

C

N

O=C=N-R

O

iso xianat

axit hydroxamic

b4: Chuyển vị Schmidt

b5: Chuyển vị Becman:
Là quá trình chuyển hóa xêtôxim hoặc các dẫn xuất O-axyl của chúng tạo thành amit thế:
R2 – C = N – OH → R – CO – NHR
Phản ứng trên được xúc tiến nhờ tác nhân axit mhư: H2SO4, PCl5, SO3, RSO2Cl, BF3, P2O5,...

Giáo viên:

Trang 6/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi
R

R'

R

C

Môn: Hóa Học

R'
C

H+

C
-H 2O

N

N
OH2

R'

-H+

N
R

R

O

R'

R'

C

C

N

NH

R

R

-OX-

C

X-Cl

HO

R'
C

+H2O

N

OH

R

H2O

R'

-HCl

N
OX

X: R”CO; R”SO2, ...
- Về mặt lập thể: Trong chuyển vị Backman, với các xetoxim không đối xứng (có
đphh), nhóm bị chuyển vị ở vị trí anti (đối) với nhóm -OH.
Vd:
O

C6H5
C
p-CH3OC6H4

OH

C6H5

C

PCl5

N

ete

C6H5
C

PCl5

N

O

ete

p-CH3OC6H4

NH

p-CH3OC6H4

OH
C

C6H5

H
N
C6H4OCH3-p

- Sự chuyển vị Becman được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt trong việc tổng hợp   caprolacta m để
sản xuất policaprolactam (capron hay peclon)

H+

H2NOH

-H+
N

O

N - OH

N - OH2

HO

c. Sự chuyển vị đến nguyên tử oxi:
c1. Chuyển vị Bayer-Viliger
Năm 1899, nhà hóa học Đức Baeyer và nhà hóa học Thụy Sĩ Villiger trong
lúc nghiên cứu về phản ứng mở vòng hợp chất Xeton vòng bằng peroxi axit hoặc
hydro peroxit, họ phát hiện ra Xeton sẽ được chuyển hóa thành este và Xeton vòng
chuyển hóa thành lacton hoặc hydroxi axit tương ứng. Vì vậy loại phản ứng này
được dặt tên là Phản ứng oxi hóa chuyển vị Baeyer-Villiger
Giáo viên:

Trang 7/16

N
H
O


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

Phản ứng Baeyer-Villiger có những đặc điểm sau:
+ Sự chuyển vị ưu tiên xảy ra so với những phản ứng khác.
VD: Hợp chất α, β bất bão hòa xeton cho phản ứng oxi hóa chuyển vị với nhóm
carbonyl thay vì oxi hóa nối đôi.
+ Nhóm tham gia chuyển vị thường theo thứ tự:
alkyl bậc 3> xyclohexyl> alkyl bậc 2 > aryl > alkyl bậc 1 > metyl.
+ Sự chuyển vị xảy ra có lưu giữ cấu hình lập thể của nhóm chuyển vị.
+ Nhiều loại tác nhân oxi hóa có thể sử dụng cho phản ứng này với hoạt tính giảm
dần tương đối như sau: axit CF3COOH >axit monopermaleic > axit monoperphtalic > axit 3,5dinitroperbenzoic > axit p-nitroperbenzoic > axit m- clo peroxi benzoic ~ axit performic > axit perbenzoic
>axit peracetic >> H2O2.
+ Với α -dixeton có thể bị oxh B-V thành anhidrit axit, còn β-dixeton thì không.
a. Chuyển vị Hidropeoxit:
Chuyển vị này xảy ra khi phân hủy hợp chất peoxit, bản chất tương tự chuyển vị Bayer-Viliger.
R
R

C

O - OH

H+

R

C

O

+

ROH

R

R

VD1:
C6H5
H3C

C
CH3

C6H5
O - OH

H+

H3C

C

C6H5
O - OH2

-H2O

CH3

H3C

C

O

H3C

CH3

C

OC6H5

CH3

+H2O
OH2
H3C

C

O

+ C6H5OH

CH3

Vd 2:

Giáo viên:

Trang 8/16

-H+

H3C

C
CH3

OC6H5


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi
CHO

Môn: Hóa Học
OH

OH

OH

H2O2
NaOH

Cơ chế:
OH

OH
CHO

H
C

HO

H
C

O

O

OH

O
OH

OH

H2O2
-H+

NaOH

-OH-

O

OH

C
H

O
OH

OH

O

C
H

+OH-

+

O

2. Chuyển vị 1,2 electronfin và đồng li:
Nhóm chuyển vị không mang theo cặp electron liên kết (đóng vai trò như tác
nhân electronfin), tạo liên kết mới với cặp eletron của nguyên tử chuyển đến.
R
A

R
B

A

-H+

R

+H+

B

H

A

B

H

a. Chuyển vị Steven:
Z

H2
C

N(CH3)2

OH-

Z

H
C

N(CH3)2

+ H2 O

R

R

Nhóm Z thường là nhóm hút e như: R’CO, R’OOC,…
Nhóm R thường là: alyl, benzyl, …
Vd:
C6H5OC

H2
C

N(CH3)2

-

OH

C6H5OC

N(CH3)2
CH2C6H5

CH2C6H5

Giáo viên:

H
C

Trang 9/16

C6H5OC

H
C

N(CH3)2

CH2C6H5


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

b. Chuyển vị vittic:
Là chuyển vị ở một ete làm đứt liên kết C – O và hình thành liên kếtC – C. Người ta dùng các bazo mạnh
như phenyl liti, amiđua ntri,…
Vd:
O

CH2C6H5

O

C6H5Li
-C6H6

H3C

O

CHC6H5

H3C

CHC6H5
CH3

H2O

HO

CHC6H5

-OH-

CH3

c. Chuyển vị 1,2 halogen (chuyển vị đồng li)
VD:

Cl
H3C

H
C

CH3

t-C4H9OCl

H3C

C

CH3

+

-78oC

Br

H3C

H
C

CH2Br

Cl

Br

(15%)

(85%)

Sụ tạo thành sản phẩm CH3CHClCH2Brcho thấy có sự chuyển vị gốc tự do theo sơ đồ:
H3C

H
C

CH3

t-C4H9OCl

+ Cl

H3C

H
C

CH2

o

-78 C

Br

Br
H
C

H3C

CH2Br

t-C4H9OCl

Cl

H3C

H
C

CH2Br

(15%)

2. CHUYỂN VỊ 1,3
a. Chuyển vị Anlylic
Trong phản ứng thế của dẫn xuất Anlyl: RCH=CH-CH2X /NaOH
VD:
CH3CH=CH-CH2Cl + NaOH → CH3CH(OH)CH=CH2 (60%) + CH3CH=CH-CH2OH (40%)
b. Chuyển vị Xeton-Enol (Hiện tượng Tautome)
Xuất hiện ở hợp chất có H  linh động: Hợp chất Cabonyl; hợp chất chứa nhóm: -NH-CO- ; > CHNO2; > CH-NO ... Nhưng sự chuyển hóa Xeto-Enol có nhiều ý nghĩa hơn cả.

Dưới xúc tác H+ hoặc HO-, hợp chất Cacbonyl bị Enol hóa nhanh tạo ra một cân bằng.
Tỉ lệ Xeto/Enol ở trạng thái cân bằng phụ thuộc vào nhiệt độ, nồng độ, dung môi và đặc biệt là cấu trúc.
Nếu trong phân tử có nhóm gây -C mạnh để liên hợp với hệ Enol thì dạng Enol chiếm tỉ lệ lớn.
VD:
CH3COCH3
CH3COCH2COCH3
Giáo viên:

CH3C(OH)=CH2
CH3COCH2(OH)=CH2
Trang 10/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

- Cân bằng Xeto-Enol

- Xeto hóa xt axit

- Enol hóa xt axit

- Enol hóa xt bazo

3. CHUYỂN VỊ VÀO VÒNG THƠM
Chuyển vị vào vòng thơm chủ yếu là các phản ứng mang đặc thù thế Electronfin vào vòng benzen
(Nhóm chuyển vị đóng vai trò như một tác nhân electronfin).
Các chuyển vị vào vòng thơm thường từ các nguyên tử dị tố như Oxi, Nitơ.
a. Chuyển vị từ nguyên tử oxi vào vòng thơm

a1. Chuyển vị Frai (Fries)
Chuyển vị nhóm axyl trong este của phenol vào vòng thơm dưới xt axit Lewis (AlCl3, ZnCl2, FeCl3...)
Ở nhiệt độ thấp, ưu tiên chuyển vị vào vị trí Para. Khi vòng hơm có sẵn nhóm đẩy e (Hoạt hóa vòng)
thì chuyển vị Frai càng dễ thực hiện.
Vd:

b. Chuyển vị Claizen
a2. Chuyển vịClaizen
Khi đun nóng ete Anlyl chuyển hóa thành o-Anlyl phenol.

Giáo viên:

Trang 11/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

b. Chuyển vị từ nguyên tử Nitơ vào vòng thơm
b1. Chuyển vị nhóm Ankyl
Đun nóng muối Halogen của Aryl ankyl amin, nhóm ankyl sẽ chuyển dịch
đến vị trí o- hoặc p- của nhân thơm.

b2. Chuyển vị Octon (Chuyển vị nguyên tử Halogen)
Đun N-Clo axetanilit với HCl (HBr), thu được o- hoặc p- Clo (Brom)
axetanilit.

b3. Chuyển vị nhóm Aryl azo
Chuyển vị nhóm Aryl azo của diazo aminobenzen thành p-aminoazobenzen

Giáo viên:

Trang 12/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

p-CH3C6H4N=N-NH

NH2

HCl
hoac C6H5NH2 +HCl

p-CH3C6H4N=N
Nếu vị trí p- đã có nhóm thế, sự chuyển vị vào vị trí ob4. Chuyển vị Fisơ - Hep(Chuyển vị nhóm Nitrozo )
Cho hợp chất có nhóm Nitrozo của amin thơm tác dụng với HCl, to.

b5. Chuyển vị benzydin
Cho Hidrazobenzen/H+ tạo ra Benzidin

II. BÀI TẬP VẬN DỤNG:
Câu 1: Cho ancol A có CTCT:
CH3

H3C

C

CH3

OH

Khi đehiđat hóa ancol A thu được 3 ankađien liên hợp. Viết CTCT, gọi tên 3
ankađien liên hợp? Trình bày cơ chế phản ứng?
Giáo viên:

Trang 13/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

HD giải:
CH3

CH3

CH3

CH3
H3C

H+

C

CH3

-H2O

H3C

C

CH3

CH3
H3C

C

CH3

H3C

OH

C
H

CH3

CH3

CH3

H3C

C
H

CH3

H3C

C
H

CH3

H3C

C
H

CH3

Bài 2. Tiến hành phản ứng giữa 3,5,5-trimetyl xiclohex-2-enon và n-butyl magiêiođua. Sau đó, thuỷ phân
hỗn hợp bằng dung dịch HCl 4M thu được hợp chất B. B bị chuyển thành năm đồng phân, kí hiệu từ D1
đến D5 có công thức phân tử C13 H22. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân D1, D2, D3, D4, D5 và giải
thích sự hình thành chúng?
HD giải:

Bài 3. Xử lí α - halogen xeton Với bazơ mạnh tạo thành các sản phẩm chuyển vị. Sự chuyển vị này gọi là
phản ứng Favorski. α - cloxiclohexanon sẽ chuyển vị thành metylxiclopentancacboxilat khi có mặt
CH3ONa trong ete. Hãy xác định cơ chế của phản ứng này.

HD giải:

Giáo viên:

Trang 14/16


Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

Bài 4. Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E:

HD giải:

Bài 5: Viết sơ đồ cơ chế phản ứng cho các sơ đồ sau:
CH2N2

a. Xyclohexanon

xycloheptanon

1. H2NOH
2. H+

b. xyclohexanon

c. (CH3)3CCH2CONH2

NaOBr
CH3

NH

H+

HN

H2N

NH2

CH
H C
H C
d.
Bài 6: Hãy dự đoán sản phẩm tạo thành trong các quá trình chuyển vị sau:
a.
3

Giáo viên:

3

3

Trang 15/16

Chuyên đề bồi dưỡng học sinh giỏi

Môn: Hóa Học

C6H5 CH3
C6H5

C

C

OH

OH

H+

CH3

b.
C6H5

CH3

CH3

C

C

OH

OH

C6H5

H+

c.

H+

OH

OH
OH-

d. p-CH3OC6H4 – CO – CO – C6H5
Bài 7: Hãy giải thích các trường hợp sau:
a. 3-metylbuten-1 tác dụng với axit clohidric tạo ra các sản phẩm, trong đó có A là 2-clo-3-metylbutan và B
là 2-clo-2-metylbutan. Bằng cơ chế phản ứng, hãy giải thích sự tạo thành hai sản phẩm A và B.
b. 2-metylbuten-2 phản ứng với axit clohidric. Trình bày cơ chế của phản ứng, cho biết sản phẩm chính và
giải thích?
c. But-3-en-2-ol tác dụng với dd HBr tạo thành 3-brombut-1-en và 1-brombut-2-en. Hãy giải thích?
d. Hoà tan hexa-1,4-dien-3-ol (A) trong H2SO4 đặc rồi sau một thời gian pha loãng dd thì thu được A và 2
ancol đồng phân cấu tạo của nó.
E. TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Cơ sở lí thuyết hóa học hữu cơ - GS.TS Trần Quốc Sơn - NXBGD 1979.
[2] Bài tập hóa hữu cơ - GS.TSKH Ngô Thị Thuận - NXBKHKT 2001 và 2008.
[3] Đề thi HSGQG các năm.

Giáo viên:

Trang 16/16